SU753360A3 - Method of preparing 6,7-dimethoxy-4-amino-2/4-(2-furoyl)-1-piperazinyl/-quinazoline - Google Patents
Method of preparing 6,7-dimethoxy-4-amino-2/4-(2-furoyl)-1-piperazinyl/-quinazoline Download PDFInfo
- Publication number
- SU753360A3 SU753360A3 SU772555247A SU2555247A SU753360A3 SU 753360 A3 SU753360 A3 SU 753360A3 SU 772555247 A SU772555247 A SU 772555247A SU 2555247 A SU2555247 A SU 2555247A SU 753360 A3 SU753360 A3 SU 753360A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dimethoxy
- furoyl
- piperazinyl
- amino
- quinazoline
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
- C07C331/16—Isothiocyanates
- C07C331/28—Isothiocyanates having isothiocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6,7-ДИМЕТОКСИ-4-АМИНО-2- 4- (2-ФУРОИЛ)-1-ПИПЕРАЗИНИЛ -ХИНАЗОЛИНА(54) METHOD OF OBTAINING 6,7-DIMETOXI-4-AMINO-2-4- (2-FUROIL) -1-PIPERAZINYN-QUINAZOLINE
Изобретение относитс к новому способу получени 6,7-димётокси-4-амино-2- 4- (2-фуроил)-1-пиперазинйл -хиназолина формулы 7 ™°1йГ О-°Чх / CHjO - HHjобладающему ценными физиологическ ми свойствами. Известен способ получени 6,7метокси-4-амино-2- 4- (2-фуроил)-1 -пиперазинил -хиназолина (празоси согласно приведенной ниже схеме реакции . Шг /-Д° А-К lI-OC- v //снзо - -Q iHH где Q-CN ила С А- СН, С и в этом случае R-алкил с 1-6 мами углерода, причем если-Q-CH, C представл ет собой . Недостатком способа вл ютс невысокие выход и чистота целевого продукта, что св зано с большим количеством трудноудал емых примесей. Цель предлагаемого изобретени - повышение выхода и улучшение качества целевого продукта. Поставленна цель достигаетс предлагаемым способом получени соединени формулы Т, заключающимс в том, что 3,4-диметокси-6- 4-2-фуроил-1-пиперазинилгиокарбамидо -бензонитрил формулы М ЛН-С-Т S CHjO : CT i ввод т во взаимодействие с метилйодидом при нагревании, преимущественно при 50-10р°С в среде формамида, N,N-диметилформамида, бисметоксиэтиловом эфире или их смеси с образованием метил , 4-диметокси-6-цианофенил-4- (2-фуроил)-1-пиперазинил -тиоформамидата формулы I I IThis invention relates to a new process for the preparation of 6,7-dimethoxy-4-amino-2- 4- (2-furoyl) -1-piperazinyl-quinazoline of the formula 7 ™ ° 1yG O- ° Chc / CHjO - HHj possessing valuable physiological properties. A known method for producing 6,7methoxy-4-amino-2- 4- (2-furoyl) -1 -piperazinyl-quinazoline (prazosi according to the following reaction scheme. Shg / -D ° A-K lI-OC-v // - -Q iHH where Q-CN silt C A-CH, C and in this case R-alkyl with 1-6 ppm of carbon, and if-Q-CH, C is. The disadvantage of the method is the low yield and purity of the target product, which is associated with a large number of impurities that are difficult to remove. The aim of the present invention is to increase the yield and improve the quality of the target product. 3,4-dimethoxy-6-4-2-furoyl-1-piperazinylgiocarbamido-benzonitrile of the formula M LN-C-S S CHjO: CT i is brought into contact with methyl iodide by heating, predominantly at 50-10 p ° C in formamide, N, N-dimethylformamide, bismethoxyethyl ether or their mixture to form methyl, 4-dimethoxy-6-cyanophenyl-4- (2-furoyl) -1-piperazinyl-thioformamidate of formula III
с последующей циклизацией, преимущественно в формамиде или М,К-диметилформамиде при 100-15б®С, с использованием 1-3 эквивалентов амида щелочного металла.followed by cyclization, predominantly in formamide or M, K-dimethylformamide at 100-15 ° C, using 1-3 equivalents of an alkali metal amide.
Процесс взаимодействи соединени формулы II с метилйодидом и аммиаком осуществл ют последовательно.The reaction of the compound of formula II with methyl iodide and ammonia is carried out sequentially.
Пример.Example.
А. 3,4-Диметокси-6-изотиОцианатобензонИтрил (IV).A. 3,4-Dimethoxy-6-isothiocyanatobenzonItryl (IV).
В 150 мл 1,2-дихлорэтана раствор ют 27,0 г (0,15 моль) 3,4-диметокс -б-аминобензонитрила (V) и раствор, постепенно добавл ют при 0-5°С к смесч , котора содержит 23,0 г (0,2 мол тиофосгена, 100 мл 1,2-дихлорэтана, 20,0 г (0,2 моль) карбоната кальци и 200 мл воды. После завершени доба лени смесь перемешивают в течение 1 при 0-5°С, затем в течение 16 ч при 20С, и в течение 1 ч при 35®С. Реакционную смесь фильтруют, отдел ют дихлорэтановый слой, промывают его разбавленной хлористоводородной Кислотой и водой и сушат с помощью МдЗО Растворитель удал ют в вакууме и кристаллическийостаток (т.пл. 126127с ) .используют дл проведени следующей стадии. Выход составл ет 31,0 г (94% от теоретического) 3,4-диметокси-б-изотиоцианатобензонитрила .In 150 ml of 1,2-dichloroethane, 27.0 g (0.15 mol) of 3,4-dimethox-aminobenzonitrile (V) is dissolved and the solution is gradually added at 0-5 ° C to the mixture, which contains 23 , 0 g (0.2 mol of thiophosgene, 100 ml of 1,2-dichloroethane, 20.0 g (0.2 mol) of calcium carbonate and 200 ml of water. After the addition is complete, the mixture is stirred for 1 at 0-5 ° C , then for 16 hours at 20 ° C., and for 1 hour at 35 ° C. The reaction mixture is filtered, the dichloroethane layer is separated, washed with dilute hydrochloric acid and water, and dried with MDO3. The solvent is removed in vacuo and crystalline iyostatok (m.p. 126127s) .Use for carrying out the next step. Yield 31.0 g (94% of theory) of 3,4-dimethoxy-b-izotiotsianatobenzonitrila.
Найдено, %: С53,43;НЗ,78, N 12,18; S 13,79.Found,%: C53.43; NC, 78, N 12.18; S 13.79.
MeN-tO iS.MeN-tO iS.
Вычислено,%: С 54,53) Н 3,66; М 12,72; S 14,56.Calculated,%: C 54.53) H 3.66; M 12.72; S 14,56.
Б. .3,4-Диметокси-6- 4-(2-фypoил)-l-пипepaзинилтиoкapбaмидo -бензонитрил (11).B. .3,4-Dimethoxy-6- 4- (2-pyropyl) -l-piperazinyl thiocarbamide-benzonitrile (11).
В 65 мл этилацетата раствор ют 11,2 г (0,051 моль) 3,4-диметокси-6-йзотиоцианатобензонитрила (IV) и раствор постепенно добавл ют при перемешивании и 0°С к раствору, который содержит 9,2 г (0,051 моль) 1-(2-фуроил)-пиперазина в 65 мл этилацетата. Раствор оставл ют сто ть на ночь- при -25°С в результате продукт выкристаллизовываетс . Его отфильтровывают, кристаллы промывают холодным этилацетатом и высушивают .- Выход 16,3 г (80% от теоретического ) 3 ,4-диметокси-6- 4- (2- фуроил )-1-пиперазинилтиокарбамидо -бензонитрила; т.пл..178-180°С.11.2 g (0.051 mol) of 3,4-dimethoxy-6-yzothiocyanatobenzonitrile (IV) are dissolved in 65 ml of ethyl acetate and the solution is gradually added with stirring and 0 ° C to the solution which contains 9.2 g (0.051 mol) 1- (2-furoyl) -piperazine in 65 ml of ethyl acetate. The solution is left to stand overnight at -25 ° C, as a result, the product crystallizes out. It is filtered, the crystals are washed with cold ethyl acetate and dried. - Yield 16.3 g (80% of theory) of 3, 4-dimethoxy-6- 4- (2-furoyl) -1-piperazinylthiocarbamido-benzonitrile; mp. 178-180 ° C.
Найдено,%: С 57,41 Н 5,39, N 14,14; S 7,68.Found,%: C 57.41 H 5.39, N 14.14; S 7.68.
.S,.S,
Вычислено,%: С 56,99, Н 5,03; N 13,99; S 8,01.Calculated,%: C 56.99, H 5.03; N 13.99; S 8.01.
П р и м е р 2.PRI me R 2.
А. Метил-М-(3,4-диметокси-6-цианофенил )(2-фуроил)-1-пиперазинил -тиоформамидата гидройодид (I I I ,Н35 .A. Methyl-M- (3,4-dimethoxy-6-cyanophenyl) (2-furoyl) -1-piperazinyl-thioformamidate hydroiodide (I I I, H35.
20,0 г (0,05 моль) 3,4-диметокси-6- 4- (2-фуроил)-Г-пиперазинилтиокарбам до -бензонитрила раствор ют20.0 g (0.05 mol) of 3,4-dimethoxy-6-4- (2-furoyl) -H-piperazinylthiocarbam to -benzonitrile is dissolved
в 200 мл бисметоксиэтилового эфира (диглим) и добавл ют 14,2 г (0,1 мо метилйодида. Смесь нагревают до кипени с обратным х олодильником в течение 9 ч при . Раствор охлажда до комнатной температуры и фильтрую Кристаллический продукт реакции промывают эфиром и сушат. Выход составл ет 24,6 г (90% от теоретического ) метил-N- З,4-диметокси-6-цианофенил - 4- (2-фуроил)-1-пиперазинил -тиоформамидата гидройодида т.пл. 163С.in 200 ml of bismethoxyethyl ether (diglyme) and 14.2 g (0.1 mo of methyl iodide) are added. The mixture is heated to reflux for 9 h at. The solution is cooled to room temperature and filtered. The crystalline product is washed with ether and dried The yield is 24.6 g (90% of theoretical) methyl-N-3, 4-dimethoxy-6-cyanophenyl-4- (2-furoyl) -1-piperazinyl-thioformamidate hydroiodide, mp 163C.
Найдено,%: С 44 , 25; Н 4 , 26/ J 22,93; Н 9,61; S 5,58.Found,%: C 44, 25; H 4, 26 / J 22.93; H 9.61; S 5.58.
CjoHjjJN O S.CjoHjjJN O S.
Вычислено,%: с 44,29j Н 4,27; J 23,39; N Ю/ЗЗ,- S 5,91,Calculated,%: c 44.29 H H 4.27; J 23.39; N Yu / ZZ - S 5,91,
Б. Метил-N- 3,4-диметокси-6-цианофенилЗ- 14-(2-фуроил)-1-пиперазинил -тиоформамидат (III).B. Methyl-N-3,4-dimethoxy-6-cyanophenyl 3-14- (2-furoyl) -1-piperazinyl-thioformamidate (III).
62,0 г (0,114 моль) метил-N-(3,4 -диметокси-6-цианофенил)- -(2-фуроил )-1-пипераэинил -тиоформамидата гидройодида раствор ют при 0-5°С в 350 мл метанола и при перемешивании добавл ют 186 мл 25%-ного раствора аммиака. Смесь перемешивают в течение 2 ч при , фильтруют и промывают эфиром. Выход составл ет 42,7 г (90% от теоретического) метил-N-(3,4-диметокси-6-цианофенил )(2-фypoил)-l-пипepaзинилJ-тиоформамидата; т.пл. 105-107 С.62.0 g (0.114 mol) of methyl-N- (3,4-dimethoxy-6-cyanophenyl) - (2-furoyl) -1-piperaoine-thioformamidate hydroiodide is dissolved at 0-5 ° C in 350 ml of methanol and while stirring, 186 ml of a 25% ammonia solution are added. The mixture is stirred for 2 hours at, filtered and washed with ether. The yield is 42.7 g (90% of theory) of methyl-N- (3,4-dimethoxy-6-cyanophenyl) (2-pyropyl) -l-piperazinyl-J-thioformamidate; m.p. 105-107 S.
Нс йдено, %: С 58,01, Н 5,54/ N 13,73-, S 7,53.Nc,%: C 58.01, H 5.54 / N 13.73-, S 7.53.
C2o tjN404S.C2o tjN404S.
Вычислено,%: С 57,95; Н 5,36; N 13,52; S 7,73.Calculated,%: C 57.95; H 5.36; N 13.52; S 7.73.
В. 6,7-Диметокси-4-амино-2- Г4-(2-ФУРОИЛ)-1-пиперазинил -хиназолин ( I ).B. 6,7-Dimethoxy-4-amino-2-G4- (2-FUROIL) -1-piperazinyl-quinazoline (I).
7,0 г (0,017 моль) мeтил-N-(3,4-диметокси-б-цианофенил )- 4-(2-фуроил )-1-пиперазинил -тиоформамидата раствор ют в .100 мл формамида и добавл ют 2,0 г (0,051 моль) амида натри . Раствор насыщают газообразным МНз при 0°С. Температуру раствора медленно повышают до и нагревают в течение еще 24 ч при этой температуре в потоке газообразного NH.Охлажденную реакционную смесь выливают в 100 мл воды со льдом и 6-7 раз экстрагируют 50 мл хлороформа. Хлороформный экстракт промывают 4 раза 50 мл воды, осушают и полностью упаривают в вакууме . Продукт кристаллизуют из смеси этанол-вода (50:15). Продукт представл ет собой 6,7-диметокси-4-амино-2- Г4-(2-фуроил)-1-пиперазинил}-хиназолин; т.пл. 262-264°С.7.0 g (0.017 mol) of methyl-N- (3,4-dimethoxy-b-cyanophenyl) -1- (2-furoyl) -1-piperazinyl-thioformamidate is dissolved in .100 ml of formamide and 2.0% is added. g (0.051 mol) sodium amide. The solution is saturated with gaseous MNZ at 0 ° C. The temperature of the solution is slowly raised to and heated for another 24 hours at this temperature in a stream of gaseous NH. The cooled reaction mixture is poured into 100 ml of ice-water and extracted 6 times with 50 ml of chloroform. The chloroform extract is washed 4 times with 50 ml of water, dried and completely evaporated in vacuo. The product is crystallized from ethanol-water (50:15). The product is 6,7-dimethoxy-4-amino-2-G4- (2-furoyl) -1-piperazinyl} quinazoline; m.p. 262-264 ° C.
ИК- и ЯМР-спектры продукта идентичны спектрам соединени ,полученного с помощью иччестных методик.The IR and NMR spectra of the product are identical to the spectra of the compound obtained using an honest method.
Найдено,%: С 59,28, Н 5,88; N 17,99.Found,%: C 59.28, H 5.88; N 17.99.
CjgHj NgO.CjgHj NgO.
Вычислено,%j С 59,52; Н 5,52; N 18,27,Calculated,% j With 59,52; H 5.52; N 18.27,
Пример 3. 6,7-Диметокси-4-амино-2- 4- (2-фуроил)-1-пиперазинил -хинаэолин (),Example 3. 6,7-Dimethoxy-4-amino-2-4- (2-furoyl) -1-piperazinyl-hinaeolin (),
9,7 г (0,044 моль) 3,4-диметокси-б-иэотиоцианатрбензонитрила (IV) суспендируют в 100 мл формамида и к этой суспензии постепенно добавл ют при перемешивании и комнатной температуре 7,9 г .(0,044 моль) 1- (2-фуроил)-пиперазина (V),растворенного в 65 мл формамида. После добавлени перемешивание продолжают При комнатной температуре до тех пор пока не растворилс .весь 3,4-диметокси-б-изотиоцианатобензонитрил (3-4 ч После этого к смеси добавл ют 12,5 г (0,088 моль) метилйодида и смесь нагревают в течение 9ч при . Избыток.метилйодида удал ют испарением И раствор насыщают газообразным ЫН„ при 0°С и к раствору добавл ют 6,8 г (0,176 моль) амида натри . Температуру повышают до 120140С и раствор нагревают в течение 24 ч при этой температуре в потоке газообразного NHr. Охлажденную реакционную смесь выливают в воду со льдом (приблизительно 150 мл) и экстрагируют хлороформом (8x50 мл) Хлороформный экстракт промывают водой, обрабатывают активированнымуглем , осушают и полностью упаривают в вакууме. Остаток кристаллизуют из смеси этанол-вода (50:15). Продукт представл ет собой 6,7-диметокси-4-амино-2- 4- (2-фуроил)-1-пиперазинилТ-хиназолин . Т.пл. 263-265°С.9.7 g (0.044 mol) of 3,4-dimethoxy-b-isothiocyanatrbenzonitrile (IV) are suspended in 100 ml of formamide and 7.9 g (0.044 mol) of 1- (2 furoyl) piperazine (V) dissolved in 65 ml of formamide. After the addition, stirring is continued. At room temperature until dissolved. The whole of 3,4-dimethoxy-b-isothiocyanatobenzonitrile (3-4 hours) After this, 12.5 g (0.088 mol) of methyl iodide are added to the mixture and the mixture is heated for 9 h. The excess methyl iodide is removed by evaporation and the solution is saturated with gaseous HH "at 0 ° C and 6.8 g (0.176 mol) of sodium amide is added to the solution. The temperature is raised to 120140 ° C and the solution is heated for 24 hours at this temperature in a stream gaseous NHr. The cooled reaction mixture is poured into ice water (approximately 150 ml) and extracted with chloroform (8x50 ml) The chloroform extract is washed with water, treated with activated carbon, dried and completely evaporated in vacuo. The residue is crystallized from ethanol-water (50:15). The product is 6,7-dimethoxy- 4-amino-2- 4- (2-furoyl) -1-piperazinylT-quinazoline, mp 263-265 ° C.
отличающийс тем, что, с целью повышени выхода и улучшени качества целевого продукта, 3,4-диметокси-6- 4- (2-фуроил) -1-пипе1 ааинилтиркарбамидо -бензонитрил форму ,лы I Icharacterized in that, in order to increase the yield and improve the quality of the target product, 3,4-dimethoxy-6- 4- (2-furoyl) -1-pi-pe1 aanyl thyrcarbamido-benzonitrile form, ly I I
/-Л / -L
СНзО - ЪSNZO - b
CRjOCRjO
ввод т во взаимодействие с метилйодидом при нагревании с образованием метил-Ы-(3,4-диметокси-6-цианофенил )- 4-(2-фуроил)-1-пипераэинилу-тиоформамидата формулы IIIis introduced into the reaction with methyl iodide when heated to form methyl-L- (3,4-dimethoxy-6-cyanophenyl) -4- (2-furoyl) -1-piperaoininyl-thioformamidate of formula III
2020
с последующей циклизацией при.нагревании с аммиаком в среде пол рного растворител в присутствии амида.щелочного металла.followed by cyclization by heating with ammonia in a polar solvent in the presence of an amide-alkali metal.
2.Способ по п.1, отличаю5 щий с тем, что процесс взаимодействи соединени формулы lie метиЛйодидом осуществл ют в среде формамида, N,N-диметилформамида или . бисметоксиэтиловом эфире или их сме0 си при 50-100 0.2. A method according to claim 1, characterized in that the process of reacting a compound of the formula lie with methyliodide is carried out in a formamide, N, N-dimethylformamide or medium. bismethoxyethyl ether or their mixture at 50-100 0.
3.Способ по пп.1-2, о т л ичающийс тем, что циклизацию провод т в формамиде или N ,М-диметилформамиде при 100-150 0 с йспрль5 зованк&л 1-3 эквивалентов амида щелочного металла.3. The method according to claims 1-2, that is, that the cyclization is carried out in formamide or N, M-dimethylformamide at 100-150 ° C, and 5–3 equivalents of alkali metal amide.
4.Способ по пп. 1-3, о т л ичающийс тем, что. осуществл ют последовательно процесс вза0 имодействи соединени формулы II Формула изобретени 1. Способ получени 6,7-диметокси -4-амино-2- 4- (2-фурош1)-1-пиперазинилТ-хиназолина формулы I „ ,, ,0 ::) 1-О-°х) с метилйодидом и аммиаком. Источники информации, прин тые Во внимание при экспертизе 1. изложенна за вка ФРГ 2457911, кл. С 07 D 401/04,опублик. 1975.4. Method according to paragraphs. 1-3, which is based on the fact that. The process of the interaction of the compound of the formula II is carried out in succession. 1. The method of obtaining 6,7-dimethoxy-4-amino-2- 4- (2-furoch1) -1-piperazinylT-quinazoline of the formula I ,,,, 0: :) 1-O- ° x) with methyl iodide and ammonia. Sources of information taken into account in the examination 1. set forth in the application of the Federal Republic of Germany 2457911, cl. C 07 D 401/04, published 1975.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI763613A FI58125C (en) | 1976-12-15 | 1976-12-15 | PROCEDURE FOR FRAMSTATING AV 6,7-DIMETOXY-4-AMINO-2- (4- (2-FUROYL) -1-PIPERAZINYL) QUINAZOLINE WITH BLODTRYCKSSAENKANDE VEKAN |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU753360A3 true SU753360A3 (en) | 1980-07-30 |
Family
ID=8510503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772555247A SU753360A3 (en) | 1976-12-15 | 1977-12-14 | Method of preparing 6,7-dimethoxy-4-amino-2/4-(2-furoyl)-1-piperazinyl/-quinazoline |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5387377A (en) |
| AT (1) | AT358048B (en) |
| BE (1) | BE861821A (en) |
| CA (1) | CA1092117A (en) |
| CH (1) | CH630625A5 (en) |
| CS (1) | CS195347B2 (en) |
| DD (1) | DD133671A1 (en) |
| DE (1) | DE2755637A1 (en) |
| DK (1) | DK144972C (en) |
| FI (1) | FI58125C (en) |
| HU (1) | HU174047B (en) |
| NL (1) | NL7713702A (en) |
| NO (1) | NO147244C (en) |
| PL (1) | PL106031B1 (en) |
| SE (1) | SE435284B (en) |
| SU (1) | SU753360A3 (en) |
| ZA (1) | ZA777223B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2602071C2 (en) * | 2012-05-23 | 2016-11-10 | НЕРВИАНО МЕДИКАЛ САЙЕНСИЗ С.р.л. | Method of producing n-[5-(3,5-diftorbenzil)-1h-indazole-3-yl]-4-(4-methylpiperazine-1-yl)-2-(tetrahydropyran-4-ylamino)benzamide |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI67699C (en) * | 1979-01-31 | 1985-05-10 | Orion Yhtymae Oy | PROCEDURE FOR THE FRAMSTATION OF AV 6,7-DIMETOXY-4-AMINO-2- (4- (2-FUROYL) -1-PIPERAZINYL) QUINAZOLINE HYDROCHLORIDE WITH BLODTRYCKSSAENKANDE VERKAN |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3935213A (en) * | 1973-12-05 | 1976-01-27 | Pfizer Inc. | Process for hypotensive 4-amino-2-(piperazin-1-yl) quinazoline derivatives |
-
1976
- 1976-12-15 FI FI763613A patent/FI58125C/en not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-11-24 CH CH1438177A patent/CH630625A5/en not_active IP Right Cessation
- 1977-11-25 SE SE7713376A patent/SE435284B/en not_active IP Right Cessation
- 1977-12-05 AT AT867277A patent/AT358048B/en not_active IP Right Cessation
- 1977-12-05 ZA ZA00777223A patent/ZA777223B/en unknown
- 1977-12-11 NL NL7713702A patent/NL7713702A/en not_active Application Discontinuation
- 1977-12-12 NO NO774262A patent/NO147244C/en unknown
- 1977-12-13 PL PL1977202899A patent/PL106031B1/en unknown
- 1977-12-13 HU HU77OA538A patent/HU174047B/en not_active IP Right Cessation
- 1977-12-14 DE DE19772755637 patent/DE2755637A1/en active Granted
- 1977-12-14 BE BE183424A patent/BE861821A/en not_active IP Right Cessation
- 1977-12-14 CA CA293,065A patent/CA1092117A/en not_active Expired
- 1977-12-14 SU SU772555247A patent/SU753360A3/en active
- 1977-12-14 DK DK558277A patent/DK144972C/en not_active IP Right Cessation
- 1977-12-15 DD DD7700202666A patent/DD133671A1/en unknown
- 1977-12-15 JP JP15157077A patent/JPS5387377A/en active Granted
- 1977-12-15 CS CS778432A patent/CS195347B2/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2602071C2 (en) * | 2012-05-23 | 2016-11-10 | НЕРВИАНО МЕДИКАЛ САЙЕНСИЗ С.р.л. | Method of producing n-[5-(3,5-diftorbenzil)-1h-indazole-3-yl]-4-(4-methylpiperazine-1-yl)-2-(tetrahydropyran-4-ylamino)benzamide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7713702A (en) | 1978-06-19 |
| FI763613A (en) | 1978-06-16 |
| AT358048B (en) | 1980-08-11 |
| FI58125C (en) | 1985-01-02 |
| BE861821A (en) | 1978-03-31 |
| DE2755637A1 (en) | 1978-06-22 |
| ZA777223B (en) | 1978-09-27 |
| NO147244B (en) | 1982-11-22 |
| FI58125B (en) | 1980-08-29 |
| DK558277A (en) | 1978-06-16 |
| DD133671A1 (en) | 1979-01-17 |
| CS195347B2 (en) | 1980-01-31 |
| DE2755637C2 (en) | 1987-09-24 |
| ATA867277A (en) | 1980-01-15 |
| SE435284B (en) | 1984-09-17 |
| HU174047B (en) | 1979-10-28 |
| PL202899A1 (en) | 1978-08-28 |
| CA1092117A (en) | 1980-12-23 |
| JPS5387377A (en) | 1978-08-01 |
| PL106031B1 (en) | 1979-11-30 |
| DK144972B (en) | 1982-07-19 |
| DK144972C (en) | 1988-08-29 |
| SE7713376L (en) | 1978-06-16 |
| JPS6225147B2 (en) | 1987-06-01 |
| NO774262L (en) | 1978-06-16 |
| CH630625A5 (en) | 1982-06-30 |
| NO147244C (en) | 1984-10-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS61251650A (en) | Manufacture of (z)-1-phenyl-1-diethylaminocarbonyl-2- aminomethylcyclopropanehydrochloride | |
| SU613725A3 (en) | Method of obtaining 3-iminomethylrifamycin derivatives | |
| JPS626718B2 (en) | ||
| SU453830A3 (en) | METHOD OF OBTAINING ACCORDINGLY FIXED PHENACETHILGUANIDINE | |
| SU578884A3 (en) | Method of preparing triazoleisoindole derivatives | |
| SU753360A3 (en) | Method of preparing 6,7-dimethoxy-4-amino-2/4-(2-furoyl)-1-piperazinyl/-quinazoline | |
| SU946402A3 (en) | Process for producing 2-(4-(2-furoyl)piperazin-1-yl)-4-amino-6,7-dimethoxyquinazoline | |
| SU1556538A3 (en) | Method of producing pyrimidine derivatives | |
| JPS6272662A (en) | 4-alkoxy-3-pyrroline-2-one-1-yl-acetic acid alkyl ester and manufacture | |
| NO152298B (en) | PROCESS FOR PREPARING 6,7-DIMETOXY-4-AMINO-2- (4- (FUROYL) -1-PIPERAZINYL) -KINAZOLINE HYDROCHLORIDE | |
| EP0739885B1 (en) | Process for producing 3-isoxazolecarboxylic acid | |
| KR890001241B1 (en) | Process for preparing 4-acetyl isoquinolinone | |
| SU1470179A3 (en) | Method of producing tetramic acid | |
| SU584782A3 (en) | Method of preparing aminoimidazoisoquinoline derivatives or salts thereof | |
| US5952494A (en) | Method for the preparation of pyrido benzoxazine derivatives | |
| JPS61178970A (en) | Manufacture of novel 2-substituted 1,4-benzodiazepine | |
| SU1490121A1 (en) | Method of producing 5-hydroxy-5-methyl-4-oxo-3-arylpyrilidino /1,2-b/ pyrazols | |
| SU1101442A1 (en) | Process for preparing 10-styrylpyrimido (1,2-a)indol-2-ones | |
| SU430554A1 (en) | Method of producing 2,3-benzoxazepine derivatives | |
| SU1310396A1 (en) | Method for producing alkaloids of vitasomnin group | |
| NO180416B (en) | Process for the preparation of an aliphatic amide and its salts | |
| JPS5814438B2 (en) | Pyrazolopyridine | |
| SU439982A1 (en) | Method for preparing ergolene or ergoline derivatives | |
| JPS59167591A (en) | Preparation of 8-(hydroxycarbonylmethyl)pyrrolizidine | |
| SU437294A1 (en) | The method of obtaining derivatives of 2-amino-dihydro-benzodiazepinone |