SU745898A1 - Способ получени ди- -оксисукцинимидного эфира нтарной кислоты - Google Patents
Способ получени ди- -оксисукцинимидного эфира нтарной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU745898A1 SU745898A1 SU782603431A SU2603431A SU745898A1 SU 745898 A1 SU745898 A1 SU 745898A1 SU 782603431 A SU782603431 A SU 782603431A SU 2603431 A SU2603431 A SU 2603431A SU 745898 A1 SU745898 A1 SU 745898A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- succinic acid
- preparing
- hydroxysuccinimide ester
- trifluoroacetyl
- target product
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Иэобретение относитс к способам получени бифункциональных соединений , а именно к способу получени ди-К-оксисукцинимидного эфира нтарной кислоты. -/ -:;::-Это соединение находит применение при синтезе различных полимеров, в частности г в качестве сщивающего агента...v -.-., /
Известен спос:0б получени ди-N-оксисукцинимидного эфирна нтарной кислоты, основанный на взаимодействии дихлорангидрида нтарной кислоты с N-оксисукцинимидом при в среде пиридина как растворител и акцептора хлористого водорода 1. Выход целевого продукта не приведен; т. разл. 260°С.
Основными недостатками этого способа вл ютс использование труднодоступного гшхлорангидрида нтарной кислоты, а также такого токсичного реагента, как пиридин; необходимость проведени процесса при Охлаждении ( ; невысока степень чистоты целевого продукта.
Целью изобретени вл етс упрощение технологии процесса и повышение степени чистоты целевого продукта .. . . .-,.
V Поставленна цель достигаетс способО м получени ди-М-оксисукцйнимидногб эфира нтарной кислоты, с который эаклйчаетс в обраббтке о-трифторацетил-Ы-рксисукцйнйиида /при тегЙ1ерагуреГБ-Зб С в феде орirанйчёёкогр растеоритёл ФЬе ичным органическим оснОвание:м - трйэти.л .. амйнрм иди. К-эти.пМОрфолин6М при мо л рнЪм соотношении р-трифто1зацетил-N-OKейеукцинимид| третичное органиче& сОе основание, равном 1:2-3.
В качестве органических piacrsoрителёй Мойно использовать тетрагидJ5 рофуран, бензол, хлористый метилен, димеТйЛформамид. Однако предпочтительнее примен ть пол рные растворители , на прймер ди метил формами д. При этом цетёвой продукт получают хрома ,20 тографически чистым без дополнительных операций по очйсткё с ;выходом 60-66%..i
Отличительными оср 5енност ми способа вл ютс использование в качест25 ве производного нтарной кислоты О-трйфторацётйл-Ы-оксисукцинимида, который обрабатывают третичным ническим основанием - триэтиламином или «чэтилморфолином в среде органического растворител при температуре
15-25°С и мол рном соотношении 0-трифторацетил-Ы-оксисукцинимид : третичнЬё органическое . основание, равном 1 2 - 3.
П р и м е р 1. К раствору 6,2 г (29,4 ммоль) О-трифторацетил-Ы-оксисукц;инимида в 10 мл диметилфор йамида Ьоб вл ют 5,95г (59 ммоль) триэтилвмина и реакционную смесь выдерживают 20 мин при KOMHatHoft температура. Затем упаривают в вакууме до Маслообразного остатка и добавл ют к нему 30 мл хлористого метилена. Осадок отфильтровывают, проь«лвают хлористым метиленом и сушат. Получают 2,05 г (66%) целевого продукта, т. пл. 304-306°С..
. Найдено,%: С 46,13; Н 3,86; N 8,9 3.Ч
,7«а08 „..:,,...... .
Вычислено, %: С 46,15; Н 3,86; N 8,96.
Структура, целевого продукта подтверждена данными ИК-, ЯМР- и массспектров .
П р и м е р 2. К-раствору 4,0 г (19 MMOHjb) О-трифторацетил-РГ-окйисукцинимида в 20 мл тетрагидрофурана добавл ют 6,5 .г (57 ммоль) N-этилморфолина и продукт выдел ют, как описано в примере 1. Получают 1,2 г (60%) целевого продукта, т. пл. 304-305°С.
Предложенный способ получени ди-К-оксисукЦинимидного эфира нтарной кислоты позвол ет существенно упростить технологию процесса и получить целевой продукт высокой степени чистоты.
Claims (1)
1. Т. Schell, Н. Zahn, tlntersych .ungen an KoIIagen 8. Mitt.: Umsetzung von KoIIaqen mit p - Nitrophejrj nylcarbonat bzw. -Ihicarbonat Kol- loid - Zeitschrift und Zeitschrift fur Polimer, B. 203, n 1, 27 (1965) (прототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782603431A SU745898A1 (ru) | 1978-04-13 | 1978-04-13 | Способ получени ди- -оксисукцинимидного эфира нтарной кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782603431A SU745898A1 (ru) | 1978-04-13 | 1978-04-13 | Способ получени ди- -оксисукцинимидного эфира нтарной кислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU745898A1 true SU745898A1 (ru) | 1980-07-07 |
Family
ID=20759218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782603431A SU745898A1 (ru) | 1978-04-13 | 1978-04-13 | Способ получени ди- -оксисукцинимидного эфира нтарной кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU745898A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0579130A2 (en) * | 1992-07-17 | 1994-01-19 | SCLAVO DIAGNOSTICI S.r.l. | Functionalized proteins and use of same in the preparation of tracing conjugated compounds |
-
1978
- 1978-04-13 SU SU782603431A patent/SU745898A1/ru active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0579130A2 (en) * | 1992-07-17 | 1994-01-19 | SCLAVO DIAGNOSTICI S.r.l. | Functionalized proteins and use of same in the preparation of tracing conjugated compounds |
| EP0579130A3 (en) * | 1992-07-17 | 1994-11-30 | Sclavo Diagnostici S R L | Functionalized proteins and their use in the production of labeled, conjugated compounds. |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kasatkin et al. | Diastereoselective synthesis of trans-1, 2-disubstituted cyclopropanols from homoallyl or bis-homoallyl esters via tandem intramolecular nucleophilic acyl substitution and intramolecular carbonyl addition reactions mediated by Ti (OPr-i) 4/2 i-PrMgBr reagent | |
| Richards et al. | Synthesis of phosphinoferrocenyloxazolines. New ligands for asymmetric catalysis | |
| Ochiai et al. | Oxidative decarboxylation of cyclic amino acids and dehydrogenation of cyclic secondary amines with iodosobenzene | |
| KR100426030B1 (ko) | 락톤계 당화합물에서의 키랄성 전환방법 | |
| Brandi et al. | Stereoselective nitrone additions to vinylphosphine derivatives: effect of phosphorus substituents on reaction diastereoselectivity | |
| Bio et al. | An improved synthesis of N-isocyanoiminotriphenylphosphorane and its use in the preparation of diazoketones | |
| SU745898A1 (ru) | Способ получени ди- -оксисукцинимидного эфира нтарной кислоты | |
| Abdellaoui et al. | Efficient Synthesis of N-Benzyloxycarbonyl-2-aminoalkanesulfonyl Chlorides with Functionalized Side Chains | |
| SU999977A3 (ru) | Способ получени 3,3-этилендиокси-4,5-секо-19-норандрост-9-ен-5,17-диона | |
| SU833971A1 (ru) | Способ получени 3-фенил-2-оксо- - КАРбОлиНОВ | |
| JPS6236374A (ja) | チオテトロン酸の製造方法 | |
| EP0070467B1 (en) | Process for synthesising n-isopropyl-n'-o-carbomethoxyphenylsulphamide | |
| SUZUKI et al. | Synthesis of 5-carbon-substituted 1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamides via lithiation of a primary carboxamide | |
| JPH0931092A (ja) | ２’−３’−ジ−ｏ−アシルａｔｐの製造法 | |
| Bartolozzi et al. | A novel neoglycopeptide building block | |
| Takemura et al. | Toward the synthesis of γ-pyrone-containing natural products: diastereoselective aldol-type reaction of a γ-pyrone | |
| US5223639A (en) | Process for producing n-(3', 4'-dimethoxycinnamoyl)-anthranilic acid | |
| JPH035448A (ja) | 無水溶媒でのシアン化アシルの製造方法 | |
| JPH02111747A (ja) | 炭素１３標識５‐アミノレブリン酸及びその誘導体の製造方法 | |
| JPH0692988A (ja) | ２，２′−アンヒドロアラビノシルチミン誘導体の合成法 | |
| SU449913A1 (ru) | Способ получени амидов диалкилтиофосфиновых кислот | |
| SU548611A1 (ru) | Способ получени 3-хлор-3,4-дигидро-1,2,3-диазафосфолов | |
| El-Sayed et al. | Synthesis of novel trithiocarbonate-S-oxides | |
| SU777034A1 (ru) | Способ получени 2-метил-2-трет. бутилперокси-5,5-диэтил-1,3-диоксолан-4-она | |
| Matsumura et al. | LITHIUM 1, 8-DIAZABICYCLO [5.4. 0] UNDEC-7-EN-6-IDE AS A NOVEL CARBON DIOXIDE CARRIER |