SU730302A3

SU730302A3 - Method of preparing methyl-3-(2-quinoxalinylmethylene)-carbazate-n1,n4-dioxide

Info

Publication number: SU730302A3
Application number: SU742013770A
Authority: SU
Inventors: Фаубл Герман; Лакшмана Майлари Банавора
Original assignee: Пфайзер Инк (Фирма)
Priority date: 1973-04-10
Filing date: 1974-03-29
Publication date: 1980-04-25
Also published as: YU83474A; YU39151B; JPS5030893A; DD110875A5; IE39110L; ZA742052B; FI59405C; DK140756B; PL94963B1; NO141851C; NO141851B; PH11135A; AU6682874A; DK140756C; MY7800014A; CH603599A5; ES424803A1; GB1462424A; JPS5333596B2; IT1056058B

Abstract

1462424 Methyl 3-(2-quinoxalinylmethylene)- carbazate-N<SP>1</SP>,N<SP>4</SP>-dioxide PFIZER Inc 15 March 1974 [10 April 1973] 11706/74 Heading C2C The title compound is prepared by reacting a nitrone, acetal, oxime, semicarbazone or thiosemicarbazone derivative of 2-formylquinoxaline-1,4-dioxide with NH 2 NHCO 2 Me or a hydrazone derived therefrom, provided that only said hydrazone may be used for reaction with an acetyl. Reference has been directed by the Comptroller to Specification 1,058,047.

Description

5five

Изобретение относитс к способу получени метил-3-(2-хиноксалинилметилен ) карбазат -N , N -диоксида, обладающему ценными физиологическими свойствами.This invention relates to a process for the preparation of methyl 3- (2-quinoxalinylmethylene) carbazate-N, N-dioxide, which has valuable physiological properties.

Известен способ получени метил-3- (2-хиноксалинилметилен)кapбaзaт-N ,N -диоксида взаимодействием ацетальхиноксалин-ди-К--окиси с соответствующим карбазатом при температуре 30-200 с в присутствии сильного кислотного катализатора, в среде инертного растворител 1.A method of producing methyl 3- (2-quinoxalinylmethylene) carbazate-N, N-dioxide by reacting acetalquinoxalin-di-K - oxide with the corresponding carbazate at a temperature of 30-200 s in the presence of a strong acid catalyst in an inert solvent 1.

Цель изобретени - упрощение процесса .The purpose of the invention is to simplify the process.

Это достигаетс предлагаемым способом получени метил-3-(2-хиноксалинил-метилен ) Kap6a3aT-N,N -диоксида, заключающимс в том, что нитронные ацеталевые, окси.мные, семикарбазоновые или тиосемиксербазоновые производные двуокиси 2-хиноксалинкарбоксальдегида подвергают взаимодействию с метилкарбазатом, метил-3-(низший)-алкилиден , циклопентилиден, циклогексилиден или бензилиден-карбазатами , при условии чго, когда указанное производное представл ет собой ацеталь, то карбаэат не может быть метилкарбазатом, в среде инертногоThis is achieved by a process for preparing methyl-3- (2-quinoxalinyl-methylene) Kap6a3aT-N, N-dioxide, zaklyuchayuschims that nitrones acetal, oksi.mnye, semicarbazono tiosemikserbazonovye or dioxide derivatives of 2-hinoksalinkarboksaldegida reacted with methyl carbazate, methyl -3- (lower) -alkylidene, cyclopentylidene, cyclohexylidene, or benzylidene-carbazates, provided that when the derivative is acetal, the carbaeate cannot be methyl carbazate, in an inert environment

22

растворител , в присутствии сильного кислотного катализатора при температуре 30-200 С.solvent in the presence of a strong acid catalyst at a temperature of 30-200 C.

В качестве инертного растворител может использоватьс .тобой растворитель , который раствор ет реагенты и не оказывает нежелательного действи ни на реагенты, ни на получаеNSje продукты реакции в услови х, As an inert solvent, a solvent can be used, which dissolves the reagents and does not have an undesirable effect on the reagents or on the obtained Nsje reaction products under conditions

10 имеющих место в данном процесс е. Накболее благопри тными вл ютс два типа растворителей, представл ющих собой органические кислоты, например уксусную кислоту, и низшие 10 occurring in this process. At the most favorable are two types of solvents, which are organic acids, for example, acetic acid, and lower

15 спирты, и эфиры, например, этанол и этилацетат. Примерами вл ютс кислоты: хлористоводородна , бромистоводородна , серна , фосфорна , паратолуолсульфонова и трифторуксусна . 15 alcohols, and ethers, such as ethanol and ethyl acetate. Examples are acids: hydrochloric, hydrobromic, sulfuric, phosphoric, para-toluenesulfonic and trifluoroacetic.

30 Желательно использовать кислотный катализатор в количестве примерно от 2 до 10 вес.% от общего содержани реакционной смеси. Если в качестве растворител реакционной сме2S си используетс сильна кислота, например , трифторуксусна кислота, то нет необходимости использовать кислотный катализатор.30 It is desirable to use an acid catalyst in an amount of from about 2 to 10% by weight of the total content of the reaction mixture. If a strong acid is used as a solvent for the reaction mixture of C2Si, for example, trifluoroacetic acid, it is not necessary to use an acid catalyst.

Необходимо, чтобы в реакционной It is necessary that in the reactionary

30 смеси присутствовало небольшое коли30 mixtures present a little if

Claims

Claim

The method of producing methylr3- (2-quinoxalinylmethylene) to arbazate-N, N ** - dioxide based on 2-quinoxalium carboxaldehyde-N *, Ν ⁴ - dioxide derivative and carbazate, in an inert solvent in the presence of a strong acid catalyst at a temperature of 30-200 ° С, characterized in that, in order to simplify the process, as carboxaldehyde-N ^, Ν ^Μ

2-quinoxaline-dioxide derivative use nitron _? acetal, oxime, semicarbazone or thiosemicarbazone derivatives of 2-quinoxalinecarboxaldehyde dioxide and, as carbazate, methylcarbazate, methyl 3- (lower) -alkylidene, cyclopentylidene-cyclohexylidene or benzylidene carbazates, provided that when the specified derivative is acetal cannot be methyl carbazate.