SU727137A3 - Способ получени диуретанов - Google Patents
Способ получени диуретанов Download PDFInfo
- Publication number
- SU727137A3 SU727137A3 SU772535804A SU2535804A SU727137A3 SU 727137 A3 SU727137 A3 SU 727137A3 SU 772535804 A SU772535804 A SU 772535804A SU 2535804 A SU2535804 A SU 2535804A SU 727137 A3 SU727137 A3 SU 727137A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- diurethans
- preparing
- alkyl
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени новых химических соединений , конкретно - диуретанов общей формулыО II .1 0-C-NC -«Н-ЙО-0-СН2 где R ал кил галоидэтил или аллил; R2. фенил, метилфенил, хлор фенил ,дихлорфенил трифторметилфенил или циклогексил,обладающих послевсх цовой гербицидной активностью,особе но при борьбе с трудноискорен емыми сорн ками в посевах соевых бобов. Предложенный способ основан на и вестной реакции получени уретанов взаимодействием эфиров клоругольной кислоты и амина 1 и заключаетс в том, что эфир хлормуравьиной кисл ты и пропаргилового эфира 3-оксифенилкарбаминовой кислоты формулы О И }JH-CO-0-OH,-( ввод т во взаимодействие с амином общей формулы где R и R 2 имеют вышеуказанные значени , в присутствии акцептора кислоты , например неорганического основани (гидроокись натри , карбонаты натри или кали ) или органического основани (триэтиламин). Амин обычно берут в избытке. Предпочтительно в качестве акцептора кислоты используют карбонат кали . Исходные вещества известны, они могут быть получены известными спосрбами . П р и мер. 3-(2-Пропинилоксикарбониламино )-фениловый эфир N-изобутил-Ы-п-толилкарбаминовой кислоты. В раствор 16,3 г (0,1 моль) N-изобутил-п-толуидина в 50 мл этилацета-. та в течение 20 мин прибавл ют по капл м при перемешивании и охлаждении до 15с раствор 25,4 г (0,1 моль) 3-(2-пропинилоксикарбониламино)-фенилового эфира хлормуравьиной кислоты в 100 мл этилацетата и одновременно
раствор 13,8 г (0,1 моль) карбоната кали в 50 МП воды. Перемешивают 30 мин при 15 С, органическую фазу отдел ют и при проливают разбавленным раствором гидроокиси натри разбавленной сол ной кислотой и водой , сушат над сернокислым магнием, упаривают при пониженном давлении, перекристаллизовывают остаток из смеси этилацетат - пентан.
Выход 27 г (71%).Т.пл. 10б-107с Вычислено, %: С 69,45; Н 6,36; N 7,36.
Найдено,%: С 69,42 Н 6,37; N 7,22..
Аналогичным образом могут быть
получены диуретаны - 3-(2-пропинилоксикарбониламино )-фениловые эфиры , Ы К2-карбаминовой кислоты; представленные в таблице.
Таблица
Продолжение таблицц.
Продолжение таблицы
Дродолжёние таблицы
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения диуретанов об·· щей формулыЯ «1 o-c-n< r2НН-С0-0-<!Н2-С = СН:вводят во взаимодействие р амином общей формулыΝΗ-00 -0 -СН2- (!э(}Н где - алкил С^-С^, галоидэтил или аллил;R 2. — фенил, метилфенил, хлор фенил, дахлорфенил, трифторметилфенил или циклогексил, отличающий с я тем, что эфир хлормуравьиной кислоты и пропар-.ЦНИИПИ Заказ 691/45 ТиражΛΗΝχ r2 где R^ и Rj. имеют вышеуказанные значения, в присутствии акцептора кислоты.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19762650796 DE2650796A1 (de) | 1976-11-03 | 1976-11-03 | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU727137A3 true SU727137A3 (ru) | 1980-04-05 |
Family
ID=5992552
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772535804A SU727137A3 (ru) | 1976-11-03 | 1977-10-27 | Способ получени диуретанов |
Country Status (36)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4317674A (ru) |
JP (1) | JPS5855141B2 (ru) |
AR (1) | AR219505A1 (ru) |
AT (1) | AT358316B (ru) |
AU (1) | AU3030677A (ru) |
BE (1) | BE860437A (ru) |
BG (1) | BG28403A3 (ru) |
BR (1) | BR7707299A (ru) |
CA (1) | CA1100523A (ru) |
CH (1) | CH630508A5 (ru) |
CS (1) | CS195342B2 (ru) |
DD (1) | DD133292A5 (ru) |
DE (1) | DE2650796A1 (ru) |
DK (1) | DK488677A (ru) |
EG (1) | EG13027A (ru) |
ES (1) | ES463637A1 (ru) |
FI (1) | FI773139A (ru) |
FR (1) | FR2392965A1 (ru) |
GB (1) | GB1594219A (ru) |
GR (1) | GR72285B (ru) |
HU (1) | HU177758B (ru) |
IE (1) | IE45827B1 (ru) |
IL (1) | IL53252A (ru) |
IN (1) | IN146192B (ru) |
IT (1) | IT1088875B (ru) |
LU (1) | LU78425A1 (ru) |
MX (1) | MX4701E (ru) |
NL (1) | NL7711944A (ru) |
NZ (1) | NZ185554A (ru) |
PL (1) | PL105004B1 (ru) |
PT (1) | PT67224B (ru) |
SE (1) | SE7712380L (ru) |
SU (1) | SU727137A3 (ru) |
TR (1) | TR20373A (ru) |
YU (1) | YU39826B (ru) |
ZA (1) | ZA776546B (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2901658A1 (de) * | 1979-01-15 | 1980-07-24 | Schering Ag | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
DE2913975A1 (de) * | 1979-04-05 | 1980-10-23 | Schering Ag | N-(2-propinyl)-carbanilsaeure-(3-alkoxy- und alkylthiocarbonylamino-phenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
US5651975A (en) * | 1991-09-27 | 1997-07-29 | Harju-Jeanty; Pontus | Method for the preparation of herbicidal granular products comprising two separate phases |
FI93416C (fi) * | 1991-09-27 | 1995-04-10 | Kemira Oy | Menetelmä rae- tai tablettimuotoisen herbisidituotteen valmistamiseksi |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3404975A (en) * | 1964-12-18 | 1968-10-08 | Fmc Corp | m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides |
DE1567151C3 (de) | 1965-04-09 | 1974-02-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
US3546343A (en) * | 1966-01-18 | 1970-12-08 | Union Carbide Corp | 4-(methylcarbamoyloxy) carbanilates as insecticides and nematocides |
US3551477A (en) * | 1966-07-06 | 1970-12-29 | Basf Ag | Novel biscarbamates |
US3901936A (en) * | 1966-10-15 | 1975-08-26 | Schering Ag | Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates |
US3904396A (en) * | 1971-03-23 | 1975-09-09 | Schering Ag | Herbicidal mixture of several carbamoyloxyphenylcarbamates |
DE2413933A1 (de) * | 1974-03-20 | 1975-09-25 | Schering Ag | Diurethane mit selektiver herbizider wirkung |
DE2557552C2 (de) * | 1975-12-18 | 1984-12-20 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe |
US4202684A (en) * | 1975-12-18 | 1980-05-13 | Schering Aktiengesellschaft | Carbanilic acid esters, process for making the same and herbicidal compositions containing same |
-
1976
- 1976-11-03 DE DE19762650796 patent/DE2650796A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-10-21 FI FI773139A patent/FI773139A/fi not_active Application Discontinuation
- 1977-10-24 IN IN339/DEL/77A patent/IN146192B/en unknown
- 1977-10-27 SU SU772535804A patent/SU727137A3/ru active
- 1977-10-27 CS CS776999A patent/CS195342B2/cs unknown
- 1977-10-28 NZ NZ185554A patent/NZ185554A/xx unknown
- 1977-10-28 YU YU2592/77A patent/YU39826B/xx unknown
- 1977-10-28 IL IL53252A patent/IL53252A/xx unknown
- 1977-10-28 ES ES463637A patent/ES463637A1/es not_active Expired
- 1977-10-31 GB GB45234/77A patent/GB1594219A/en not_active Expired
- 1977-10-31 PT PT67224A patent/PT67224B/pt unknown
- 1977-10-31 LU LU78425A patent/LU78425A1/xx unknown
- 1977-10-31 BR BR7707299A patent/BR7707299A/pt unknown
- 1977-10-31 MX MX776507U patent/MX4701E/es unknown
- 1977-10-31 NL NL7711944A patent/NL7711944A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-11-01 GR GR54684A patent/GR72285B/el unknown
- 1977-11-01 CH CH1330377A patent/CH630508A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-11-01 BG BG037698A patent/BG28403A3/xx unknown
- 1977-11-02 CA CA290,087A patent/CA1100523A/en not_active Expired
- 1977-11-02 TR TR20373A patent/TR20373A/xx unknown
- 1977-11-02 FR FR7732864A patent/FR2392965A1/fr active Granted
- 1977-11-02 IT IT29246/77A patent/IT1088875B/it active
- 1977-11-02 DD DD7700201835A patent/DD133292A5/xx unknown
- 1977-11-02 AT AT781877A patent/AT358316B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-11-02 EG EG622/77A patent/EG13027A/xx active
- 1977-11-02 HU HU77SCHE627A patent/HU177758B/hu unknown
- 1977-11-02 SE SE7712380A patent/SE7712380L/ not_active Application Discontinuation
- 1977-11-02 IE IE2227/77A patent/IE45827B1/en unknown
- 1977-11-02 JP JP52132122A patent/JPS5855141B2/ja not_active Expired
- 1977-11-02 PL PL1977201880A patent/PL105004B1/pl unknown
- 1977-11-03 BE BE182314A patent/BE860437A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-11-03 DK DK488677A patent/DK488677A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-11-03 AR AR269837A patent/AR219505A1/es active
- 1977-11-03 ZA ZA00776546A patent/ZA776546B/xx unknown
- 1977-11-03 AU AU30306/77A patent/AU3030677A/en active Pending
-
1979
- 1979-05-24 US US06/042,062 patent/US4317674A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5712226A (en) | Optically active D-pyridyloxy phenoxy propionate herbicides | |
SU721000A1 (ru) | Способ получени ациланилинов | |
EP0241559B1 (en) | Oxazolidinedione derivatives, process for their preparation, and herbicides containing the same | |
US5198013A (en) | Benzoxazinone compounds and herbicidal composition containing the same | |
US4464284A (en) | Mixtures of optical brighteners | |
SU727137A3 (ru) | Способ получени диуретанов | |
SU625602A3 (ru) | Способ получени диуретанов | |
US3920690A (en) | Herbicidal trifluoromethylsulfonamido-pyrazoles | |
JPH0745474B2 (ja) | 1−ヒドロキシ−2−ピリドンの製造法 | |
IL87128A (en) | History of pyridazinone, the process for their preparation and insecticidal preparations containing them | |
US4022607A (en) | Substituted oxazoles and thiazoles as herbicides | |
US4086246A (en) | Process for the preparation of carbamate derivatives | |
US4294966A (en) | Process for inverting the configuration in optically active compounds | |
US5464811A (en) | Benzene derivatives substituted with heterocyclic ring and herbicides containing same as active ingredients | |
EP0687256B1 (de) | Hydroxymethylfurazancarbonsäurederivate und ihre verwendung in der behandlung von kardiovaskulären erkrankungen | |
GB1589287A (en) | Tetrahydroisophthalimide compounds having a weed-controlling activity | |
SU649313A3 (ru) | Способ получени производных индола или их солей | |
SU936806A3 (ru) | Способ получени 3-/алкилкарбониламино/-фениловых эфиров карбаниловой кислоты | |
SU520911A3 (ru) | Способ получени цианфенилкарбонатов | |
US5254527A (en) | Optically active herbicidal ethyl-2-(4-(6-chloro-benzoxazol-2-yloxy)-phenoxy)-propionate | |
US3560517A (en) | Isoxazolidine carboxanilides | |
US3923811A (en) | Perfluoroalkanesulfonamides N-substituted by heterocyclic groups | |
US4208514A (en) | 4(3H)-Oxobenzo-2,1,3-thiadiazine-2,2-dioxides | |
JPS5927343B2 (ja) | 3−アミノイソオキサゾ−ル類の合成法 | |
US3996280A (en) | Polyfluoroalkoxy-substituted aromatic carboxylic amides and hydrozides |