SU687067A1 - Способ получени алифатических, ароматических и гетероциклических перфторалкилсульфидов - Google Patents
Способ получени алифатических, ароматических и гетероциклических перфторалкилсульфидовInfo
- Publication number
- SU687067A1 SU687067A1 SU772454406A SU2454406A SU687067A1 SU 687067 A1 SU687067 A1 SU 687067A1 SU 772454406 A SU772454406 A SU 772454406A SU 2454406 A SU2454406 A SU 2454406A SU 687067 A1 SU687067 A1 SU 687067A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- heterocyclic
- liquid ammonia
- methanol
- acetone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- -1 heterocyclic perfluoroalkyl sulfides Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003708 ampul Substances 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 102100035475 Blood vessel epicardial substance Human genes 0.000 claims 1
- 101001094636 Homo sapiens Blood vessel epicardial substance Proteins 0.000 claims 1
- 101000608194 Homo sapiens Pyrin domain-containing protein 1 Proteins 0.000 claims 1
- 101000595404 Homo sapiens Ribonucleases P/MRP protein subunit POP1 Proteins 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims 1
- UPGBQYFXKAKWQC-UHFFFAOYSA-N trifluoromethylsulfonylbenzene Chemical class FC(F)(F)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 UPGBQYFXKAKWQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical class SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VPAYJEUHKVESSD-UHFFFAOYSA-N trifluoroiodomethane Chemical compound FC(F)(F)I VPAYJEUHKVESSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- YQQKTCBMKQQOSM-UHFFFAOYSA-N trifluoromethylsulfanylbenzene Chemical compound FC(F)(F)SC1=CC=CC=C1 YQQKTCBMKQQOSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFSFQBRDYCCXHG-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethylsulfanyl)-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(SC(F)(F)F)=NC2=C1 OFSFQBRDYCCXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAGWQJWRWKULDE-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoropropanethioic s-acid Chemical compound OC(=S)CC(F)(F)F ZAGWQJWRWKULDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- GGNALUCSASGNCK-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide;propan-2-ol Chemical compound O=C=O.CC(C)O GGNALUCSASGNCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960004624 perflexane Drugs 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBZVTTKMXRPMHZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoro-2-iodopropane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(I)C(F)(F)F BBZVTTKMXRPMHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWOBDMNCYMQTCE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzenethiol Chemical compound SC1=CC=CC=C1Cl PWOBDMNCYMQTCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQJDYPZUDYXHLM-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzenethiol Chemical compound SC1=CC=CC(Cl)=C1 CQJDYPZUDYXHLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHHHTUXVBNGOGI-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethylsulfanyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(SC(F)(F)F)C=C1 OHHHTUXVBNGOGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXOZSQDJJNBRC-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenethiol Chemical compound SC1=CC=C(Cl)C=C1 VZXOZSQDJJNBRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100166200 Caenorhabditis elegans cpz-1 gene Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGXZJSLTGNPDDH-UHFFFAOYSA-N benzenethiol;sodium Chemical compound [Na].SC1=CC=CC=C1 BGXZJSLTGNPDDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- MXOAEAUPQDYUQM-UHFFFAOYSA-N chlorphenesin Chemical group OCC(O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 MXOAEAUPQDYUQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- ZDJQWFUQFDIBLS-UHFFFAOYSA-N fluoromethylsulfanylbenzene Chemical compound FCSC1=CC=CC=C1 ZDJQWFUQFDIBLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000010813 internal standard method Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000011272 standard treatment Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- OFHCXWMZXQBQMH-UHFFFAOYSA-N trifluoro(trifluoromethylsulfanyl)methane Chemical compound FC(F)(F)SC(F)(F)F OFHCXWMZXQBQMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
где Rj имеет вышеуказанные значе|ни , ссх:то щего в том, что алифатически ароматический, или гетероциклический тиол формулы (И) R, S Н , где Н имеет вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с перфторалкилиодидом общей формул Г (CXi)mZ, где 2 равен Г, Г, тих имеют вышеуказанные значени , .с использованием УФ-облучени при (-) 70-( + ) в среде жид .кого аммиака, ацетона, метанола или ацетонитрила. Предпочтительным вл етс осуществление процесса в присутствии жидкого аммиака при (-)70, - {-)30 С а -в запа нной ампуле при ( + ) 30 - (+) 50°С, а также проведение процесса в присутствии ацетона, метанола или ацетонитрила при 0-5 С. Отличительным признаком способа вл етс взаимодействие алифатического , ароматического или гетероциклического тиола формулы (11) R S где Н имеет вышеуказанные значени с перфторалкилиодидом общей формулы (Ш) Г (СХд)тг, где .Z ,m и X имеют вышеуказанные значени , с использованием УФ-облучени при (-) 70 - 50 С в среде жидкого аммиака, ацетона, метанола или ацетонитрила, причем предпочтительно проведение процесса в жидком аммиаке при (-)70 - (-) , в запа нной ампуле с те же растворителем при (t)30-(+) а в присутствии ацетона, метанола или ацетонитрила процесс осуществл ют при Qt 5 С. Способ позвол ет получать новые соединени общей формулы (Г), где R имeeт значени n-ClC H ;, X Y - F, am равно 3 ; R 2-бензотиазолил ипи п -CFj S02, , а и m равно 1; Rj имеет значени f1-С1 CgH X равен CF , Y равен Fy , а m равно 1; R.J имеет значение п -ClCgHj, , X равен F, Y равен SR , а m имеет значение 6. Этот., способ применим дл перфто алкилировани как алифатических, ароматических, так и дл гетероцик ческих тиолов, причем фотохимическое взаимодействие перФторалкилиодидов с тиолами практически не за исит от характера заместител , наход тцегос в молекуле тиола. Наравне с незамещенным тиофенолом в реакцию вступают и его производные , содержащие как электроноакцеп торные, так и электронодонорные группировки. Дл облучени используют ртутно-кварцевую лампу ПРК-4, в качестве реакционного сосуда примен ют колбу из стекла Пирекс. Однако синтез нитропроизводных осуществл ют в кварцевой ампуле в жидком аммиаке при ( + )30 - ( + )50с. В отличие от известных многостадийных и трудоемких способов получени перфторалкилсульфидов предложенный способ позвол ет синтезировать как известные, так и новые соединени в одну стадию, исход из доступного сырь . Пример 1. Трифторметилтиоуксусна кислота. В пирексовую колбу, снабженную холодильником глубокого охлаждени со смесью изопропанол - сухой лед, помещают 6,6 г (0,072 мол) тиогликолевой кислоты, конденсируют 300 мл жидкого аммиака, а затем 16,5 г (0,084 мол) трифторметилиодида . Раствор освещают ртутной лампой ПРК-4 с рассто ни 20-30 см от реакционного сосуда. Реакцию провод т в токе аргона или азота, очищенного от примеси кислорода, в течение 60 мин. За это врем температура реакционной смеси поднимаетс до (-)30-28 С, и аммиак закипает. После удалени аммиака к примеси прибавл ют 25 мл 5% раствора WaOH, продукт извлекают эфиром, эфирный раствор промывают водой, сушат. После отгонки эфира трифторметилтиоуксусную кислоту перегон ют при 88 -88,5°С (15 мм рт.ст). Выход 9,7 г (83,5%) Hj, 1,3986. Пример 2. Фенилтрифторметилсульфид . В пирексовую колбу, снабженную холодильником с углекислотной смесью , помещают 4,35 г (0,039 мол) тиофенола, конденсируют 25 мл жидкого аммиака и 8,1 г (0,041 мол) трифториодметана. Убирают охлаждающую баню и освещают реакционную смесь в течение 25 мин, как в примере 1. После аналогичной примеру 1 обработки и перегонки продукта получают 5,29 г (76%) фенилфторметилсульфида . Т.кип. 141,5 С; П 1,4653. Пример З.П -Хлорфенилтрифторметилосульфид . В пирексовую колбу, снабженную холодильником с углекислотной смесью , помещают 3,3 г (0,023 мол) М-хлортиофенола, конденсируют 20 мл жидкого аммиака и 6 г (0,033 мол) трифториодметана. Убирают охлаждение колбы и при посто нном перемешивании раствора и продувании аргона освещают, как в примере 1,
в течение 30 мин. После удалени аммиака обрабатывают, как в примере 1. Получают 3,52 г (72%)П-хлорфенилтрифторме;гилсульфида с т.кип. 173-174С; Пд 1,4915.
Пример 4 . la-Аминофенилтрифторметилсульфид .
В пирексовую колбу, снабженную холодильником глубокого охлаждени со смесью углекислота- изо-пропанол , помещают 8 г (0,064 мол) И-аминотиофенола, конденсируют 40 мл жидкого аммиака и 16,3 г (0,083 мол) трифторметилиодида и, размешива раствор, освещают его УФ-светом в течение 1 час. Охлаждающую баню при этом убирают и раствор нагреваетс до кипени
аммиака.
После обработки по примеру 1 реакционной смеси и перегонки продукта получают 10,78 г (87%) П -аминофенилтрифторметилсульфида . Т.Кип 102-103 С (11-12мм); 1,5250.
Пример 5. и -Трифторметилсульфонилфенилтрифторметилсульфид .
В пирексовую колбу по примеру 1 помещают 1,77 г (0,0073 мол) п-трифторметисульфонилтиофенола , конденсируют 15-20 мл жидкого аммиака и 2 г (0,01 мол) трифторметилиодида и освещают смесь при перемеши|вании аналогично предьщущим приме;рам в течение 4О-мин. I После соответствующей обработ ки и перегонки продукта получают 1,83 г (78%) К1-трифторметилсульфонилфенилтрифторметилсульфида . Т.кип. 103-104°С (12 мм) ; П 1,4645; 1,5687.
Найдено,%:С 30,80; Н 1,27; Р36,51. ,.
Вычислено,%: С 30,92;,Н 1,29; Р36,74.
Пример б. И. -Нитрофенилтрифторметилсульфид .
1 г (0,0056 мол) 1-1-нитротиофенол та натри помещают в кварцевую ампулу, конденсируют 10 мл жидкого аммиака, 2,2 (0,011 мол) трифторметилиодида , продувают аргоном, запаивают и освещают ртутной лампой в течение 18 час при 30-50 С. После удалени аммиака к смеси прибавл ют 10 мл 5% раствора NaOH, продукт извлекают эфиром, промывают водой, сушат. Растворитель отгон ют , остаток раствор ют в бензоле и пропускают через колонку с Бензол отгон ют, получают ц-нитрофенилтрифторметилсульфид с т.пл. 30-3lc, который не дает дипрессии температуры плавлени в пробе смешни с заведомым образцом.
Выход 0,8 г (63%) .
Пример 7. 2-Трифторметилтиобензотиазол .
В пирексовую колбу , снабженную холодильником глубокого охлаждени , помещают 3 г (0,018 мол) 2-меркаптобензотиазола, конденсируют 20-25 мл жидкого аммиака и 4,7 г (0,024 мол) трифторметилиодида и, перемешива раствор, освещают его ртутной лампой в течение 1,5 час, как в примере 1. После обычной обработки продукт перегон ют при 68-69°С (0,05 мм). Получают 3,75 г 2-трифторметилтиобензотиазола с т.пл. 35-36 С.
0 Выход 87,6%.
Найдено, (%): С 40,7; Н 1,64;
24,32. 5г. .
Вьйчислено, (%): С 40,85; Н 1,70; Р24,25.
5
Пример 8,И-Хлорфенилгептафторпропилсульфид .
в пирексовой колбе, как в примере 1, раствор ют 2,88 г (0,002 мол) хлортиофенола и 6,73 г (0,0023 мол)
0 Г -гептафторпропилиодида в 20 мл жидкого аммиака. Отставл ют охлаждение и освещают реакционную смесь ртутной лампой, как в примере 1, в течение 30 мин. После удалени ам5 миака и стандартной обработки П-хлорфенилгептафторпропилсульфид перегон ют в вакууме, т.кип. 82-83 С (35мм); Hj 1,4442; d 1,521; МРрнайдено 54,55. Вычислено 54,39.
0 Выход 5,12 г (83%).
Найдено,(%): С 34,39; Н 1,23; С1 11,10; Р42,97. CgHnClPjS .
Вычислено,(%): С 34,64; Н 1,29; С1 11,36; F 42,65.
5
Пример 9. П -Хлорфенилгептафторизо-пропилсульфид .
В пирексовую трехгорлую колбу, как в примере 1, помещают 2,88 г (0,002 мол) г,-хлортиофенола, кон0 денсируют 20-25 мл жидкого аммиака и прибавл ют 6,73 г (0,0023 мол) гептафторизопропилиодида.
Дальнейшее освещение УФ-лампой в течение 30 мин и обработку смеси
5 после удалени аммиака провод т по примеру 1. Продукт перегон ют. Получают 2,94 г (65,5%) Г1-хлорфенилгептафторизо-пропилсульфида с т.кип. 95-9бс (47мм);ПЪ 1 ,4484 ; ot- , 525 ; МRD найдено 54,70. Вычислено 54,39.
0
Найдено,(%): С 34,47; Н 1,29; С1 11,16; F42,80. CgKi,ClP,S,
Вычислено,(%): С 34,64; Н 1,29; С1 11 ,36; Р 42,65.
5
Пример 10. Бис-(1ч-хлорфенилтио )-перфторгексан.
В пирексовую трехгорлую колбу, как в примере 1, помещают 0,53 г (0,036 мол) П -хлортиофенола, кон0 денсируют 15-20 мл жидкого аммиака и прибавл ют 1 г (0,018 мол) дииодперфторгексана . Освещают 45 мин УФ-лампой и обрабатывают, как в примере 1. Получают 1,08 г (92%)
5 оС,и7-бис ((1 -хлорфенилтио) -перфторгексана . Т.пл. 99-94 С (из пептана ) .
Найдено,(%) С 36,70; Н 1,35 Р39,18. Cjg Si .
Вычислено,{%): С 36,89; Н 1,37; F 38,90.
Пример 11. Реакци тиофенола с трифторметилодидом в метаноле , ацетоне и ацетонитриле.
а)Реакци идет в присутствии едкого натра.
Смешивают 0,54 г (0,0049 мол) тиофенола и 0,23 г (0,0057 мол) .мелкорастертого NaOH с 5 мл соответствующего растворител в пи;рексовой колбе, охлаждают до и конденсируют 1,5-2 г (0,0080 ,01 мол) трифторметилиодида. Реакционную смесь освещают 30 мин при OtS С в токе аргона, как в примере 1. Растворитель и жидкие продукты реакции отгон ют в вакууме 0,1-0,05 мм в ловушку, охлаждаемую жидким азотом. Количество полученного фенилтрифторметилсульфида опрдел етс с применением газо-жидкостной хроматографии методом внутреннего стандарта. Выходы в метаноле, ацетоне и ацетонитриле составл ют 43, 49 и 72% соответственно .
б)Реакци проходит в присутствии метилата натри .
Сухой тиофенол т натри , полученный из 0,54 г (0,0049 мол) тиофенола ,и 6 мл 1 Н.раствора в метаноле(О,006 мол) после отгонки метанола досуха в вакууме смешивают в пирексовой колбе с 5 мл соответствующего растворител j охлаждают до -50 С и ко нденсируют 1,5-2 г (0,008-0,01 мол) СРз1. Дальнейшее проведение реакции и опделение количества образовавшегос фенилтрифторметилсульфида аналогичны примеру 11 а. Выходы в метаноле аадетоне и ацетонитриле составл ют 57,5 79 и 89% соответственно.
Claims (3)
1.Способ получени алифатических , ароматических или гетероциклических перфторалкилсульфидов общей ФОРМУЛЫ а),
где hj-2-бензотиазолил, -СН2,СООН,
С5Н5- или П -Rg- CfiHi, .
где , C1,NO или
Ил имеет значение от 1 до 6;
X равен F или
Y равен F , С F, .
где RI имеет вышеуказаншле значени , отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса , повышени выхода и расширени ассортимента целевого продукта, алифатический, ароматический или гетероциклический тиол (n)RjSH, ,
где RI имеет вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с перфторалкилиодидом общей формулы ()
I(CXj),
где Z равен F, CF или l/ia m и X имеют вышеуказанные значени , с . использованием УФ-облучени при (-)70 - (+) в среде жидкого аммиака, ацетона, метанола или ацетонитрила.
2.Способ ПОП.1, отличающийс тем, что процесс в присутствии жидкого аммиака ведут
при (-)70 - (-)30°С, а в запа нной ампуле при 30-50 С.
3.Способ по п. 1,2, отличающийс тем, что процесс в присутствии ацетона, метанОла или ацетонитрила ведут при С.
Источники информации, Прин тые во внимание при экспертизе 1. Ягупольский Л.М., Маренец М.С. Фенилгрифторметилсульфиды и фенилтрифторметилсульфоны с заместител ми в п -положении. ЖОХ, 24,5, 890, 19 54 (прототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772454406A SU687067A1 (ru) | 1977-01-05 | 1977-01-05 | Способ получени алифатических, ароматических и гетероциклических перфторалкилсульфидов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772454406A SU687067A1 (ru) | 1977-01-05 | 1977-01-05 | Способ получени алифатических, ароматических и гетероциклических перфторалкилсульфидов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU687067A1 true SU687067A1 (ru) | 1979-09-25 |
Family
ID=20696258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772454406A SU687067A1 (ru) | 1977-01-05 | 1977-01-05 | Способ получени алифатических, ароматических и гетероциклических перфторалкилсульфидов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU687067A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2284991C2 (ru) * | 2004-12-06 | 2006-10-10 | Александр Фридрихович Ермолов | Способ получения альфа-гидрополифторалкантиолов |
-
1977
- 1977-01-05 SU SU772454406A patent/SU687067A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2284991C2 (ru) * | 2004-12-06 | 2006-10-10 | Александр Фридрихович Ермолов | Способ получения альфа-гидрополифторалкантиолов |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Oae et al. | Physical properties and various reactions of thionitrites and related substances. | |
| EP0171205B1 (en) | Fluoroalkylaryliodonium compounds | |
| Cox et al. | Exchange reactions of halodiazirines. Synthesis of fluorodiazirines | |
| JPS61134329A (ja) | フツ素化ヨウ化物の製造方法 | |
| Sammes et al. | α-Cyano-sulphonyl chlorides: their preparation and reactions with amines, alcohols, and enamines | |
| SU687067A1 (ru) | Способ получени алифатических, ароматических и гетероциклических перфторалкилсульфидов | |
| Reid | Organic Compounds of Sulphur, Selenium and Tellurium | |
| Maloneyhuss | A useful preparation of L-(S)-glyceraldehyde acetonide | |
| Schwan et al. | Synthesis and reactions of sulfinyl chlorides. An update | |
| US3742066A (en) | Ether and thioether methyl sulfoxides | |
| Crank et al. | Oxidation of thiols by superoxide ion | |
| SU795457A3 (ru) | Способ получени цианистого бензоила | |
| Harrison et al. | Radical intermediate in the photolysis of o-phthalaldehyde at 77. deg. K | |
| Adams et al. | Quinone Imides. XXV. Addition of Mercaptans to p-Quinonedibenzenesulfonimide | |
| Drabowicz et al. | A NEW TYPE OF ASYMMETRIC SYNTHESIS OF SULPHINIC ACID DERIVATIVES USING CHIRAL CARBODIIMIDES1 | |
| Neubert et al. | Syntheses of Liquid Crystal Intermediates 4-Alkylbenzenethiols and Phenols | |
| US3329598A (en) | Photochemical methods for making sulfopivalic acid anhydride | |
| Dawson | Reactions of Certain Halogen Substituted Aryl, Alkyl and Di-alkyl Sulfides with Benzylamine. I | |
| Bordwell et al. | Synthesis of dihalomethyl and. alpha.-haloalkyl sulfones by the halogenative decarboxylation of. alpha.-aryl-and. alpha.-alkylsulfonylalkanecarboxylic acids | |
| Bos et al. | Chemistry of acetylenic ethers 93. Photochemical additions of acetylenes (I) reactions of ketones with 1‐methylthio‐1‐propyne | |
| PT90573B (pt) | Processo de preparacao de sulfatos ciclicos | |
| Lambeth et al. | Oxidative cyclization of 3-(amino) thioethers to form S-substituted isothiazolidinium salts | |
| Mueller | Base-catalyzed reaction of hydrogen sulfide with methyl. alpha.-chloroacrylate and. alpha.-chloroacrylonitrile | |
| Bachi et al. | Stepwise removal of the Sp-nitrobenzyl-protecting group | |
| US3954878A (en) | Synthesis of bis(2-substituted ethylthiomethyl) ethers |