SU687065A1 - Дисульфоксилоты 4,4,4,4тетразамещенного фталоцианина кобальта, как катализатора окислени молекул рным кислородом тиоловых соединений - Google Patents
Дисульфоксилоты 4,4,4,4тетразамещенного фталоцианина кобальта, как катализатора окислени молекул рным кислородом тиоловых соединенийInfo
- Publication number
- SU687065A1 SU687065A1 SU772497691A SU2497691A SU687065A1 SU 687065 A1 SU687065 A1 SU 687065A1 SU 772497691 A SU772497691 A SU 772497691A SU 2497691 A SU2497691 A SU 2497691A SU 687065 A1 SU687065 A1 SU 687065A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- cobalt
- catalyst
- disulfonic acid
- tetra
- molecular oxygen
- Prior art date
Links
- MPMSMUBQXQALQI-UHFFFAOYSA-N cobalt phthalocyanine Chemical class [Co+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 MPMSMUBQXQALQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title description 10
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 title description 5
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 22
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 15
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 15
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N propane-1-thiol Chemical compound CCCS SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical group N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- -1 thiol compounds Chemical class 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Inorganic materials O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GSFSVEDCYBDIGW-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-chlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 GSFSVEDCYBDIGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010002352 Interleukin-1 Proteins 0.000 description 1
- 241000530269 Lycaena nivalis Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- PLKATZNSTYDYJW-UHFFFAOYSA-N azane silver Chemical compound N.[Ag] PLKATZNSTYDYJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N diethyldithiocarbamic acid Chemical compound CCN(CC)C(S)=S LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N disulfiram Chemical compound CCN(CC)C(=S)SSC(=S)N(CC)CC AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950004394 ditiocarb Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- VOVZXURTCKPRDQ-CQSZACIVSA-N n-[4-[chloro(difluoro)methoxy]phenyl]-6-[(3r)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]-5-(1h-pyrazol-5-yl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1[C@H](O)CCN1C1=NC=C(C(=O)NC=2C=CC(OC(F)(F)Cl)=CC=2)C=C1C1=CC=NN1 VOVZXURTCKPRDQ-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Catalysts (AREA)
Description
(54) ДИСУЛЬФОКИСЛОТЫ 4, 4 , 4 , 4 - ТЕТРАЗАМЕЩЕННОГО ФТАЛОЦИАНИНА КОБАЛЬТА КАК КАТАЛИЗАТОРЫ ОКИСЛЕНИЯ МОЛЕКУЛЯРНЫМ КИСЛОРОДОМ ТИОЛОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ
Изобретение относитс к синтезу макрогетероциклических соединений, имеющих фталоцианиновую структуру, а именно к синтезу дисульфокислот 4 , 4, 4, 4 -тетразаме1ценного фталоцианина кобальта, которые могут быть использованы как катализаторы окислени молекул рным кислородом ТИОЛОВЫХ соединений.
Указанное свойство позвол ет пре полагать возможность применени к при очистке серусодержащих сточных вод и газовых выбросов. Известны 4, 4 , 4, 4 -тетразаме1денныа фталоцианина кобальта общей формулы
;где R - N0 , ОН и NH , вл ющиес наиболее близкими по структуре к новым соединени м 1. Однако указанные соединени нерастворимы в воде и водных растворах щелочей,
Целью изобретени вл ютс металлические комплексы макрогетероциклических соединений, обладающие каталитической активностью в процессах окислени .
Указанные свойства определ ютс новой химической структурой дисульфокислот 4, 4, 4, 4 -тетразамещенного фталоцианина кобальта, котора выражаетс следующей общей формулой
20
25
где R -isTOg , ОН или NH .
Соединени указанной общей формулы получают путем обработки соответствующего , 4, 4, 4, 4 -тетразамещенного фталоцианина кобальта сульфирующей смесью, получаемой пропусканием азота через 65%-ный олеум, нагретый до ЗОс. Процесс ведут при 80-130 С.
Затем в течение 1 ч пропускают чистый азот дл удалени непрореагировавшего серного ангидрида,
Полученный продукт промывают безводным ацетоном и сушат под вакуумо при .
Пример 1. Дисульфокислота 4, 4, 4 4 -тетранитрофталоцианина кобальта. ,
3,0 г (0,0040 моль) 4, 4, 4, 4тетранитрофталоцианина кобальта во вращающуюс колбу модифицированного ротационного испарител ИР-1, нагревают до и в течени 3 ч в реактор подают сульфирукицую смесь, получаемую пропусканием азота в количестве 0,1 л/мин через 65%-ный олеум, нагретый до , Затем через реактор пропускают в течение 1 ч чистый азот дл удалений непрореагиров вшего серного ангидрида . Полученный продукт промывают безводнЬам ацетоном и сушат под.вакуумом при . Вес сухого продукта 3,34 г, выход 92 %.
Найдено,%: S 6,62; Со 5,98;
С« H,j СО .
Вычислено,%: S 6,99; Со 6,45.
П. р и м е р 2. Дисульфокислота 4, 4, , 4 тетраоксифталоцианина кобальта.
Получение дисульфокислоты 4, 4 4, 4 -тетраоксифталоцианина кобалта осуществл ют в услови х, анало- гичных примеру 1. Температура суль фировани ИОС. Вес сухого продукта 3,49 г, выход 93%.
Найдено,%: S 7,89; Со 6,96.
,
Вычислено,%: S 8,01; Со 7,38.
Пример 3. Дисульфокислота 4, 4, 4, 4 -тетрааминофталоцианина кобальта.
Температура сульфировани . Вес сухого продукта 3,42 .г, выход 91 %.
Найдено,%: S 8,13; Со 7,61.
CjiH oNw .
Вычислено,%: S 8,05; Со 7,42.
Полученные дисульфокислоты порошки синего цвета, А,«1хс 680, 690, 720 нм (в диметилсульфоксиде дл дисульфокислот тетранитро-, тетраокси- и тетраамино фталоциаНина кобальта соответственно).
Они не плав тс при 400°С, хорошо растворимы в воде, водных расворах щелочей, диметилсульфоксиде, трудно растворимы в большинстве органических растворителей.
Пример 4. Определение каталитической активности в реакци х окислени тиоловых соединений .
В реактор с мешалкой помещают н-пропилмеркаптан (концентраци 0,3 моль/л), водный раствор едкого натра (концентраци 10%), дисульфокислоту 4, 4, 4, 4-тетранитрофталоцианина кобальта (концентраци 2, моль/л). Окисление провод т при ЗОС молекул рным кислородом , подаваемым в реактор через барботёр в количестве 0,3 л/мин в течение 15 мин. В ходе опыта отбирают пробы дл определени концентрации меркаптида. Анализы провод т методом потенциометрического титровани меркаптида аммиакатом серебра на приборе рН-340. Дисульфокислота 4, 4 , 4, 4 тетранйтрофталоцианина кобальта имеет высокую каталитическую активность. За 10 мин окисл етс 71,1% н-пропилмеркаптана .
Пример 5. Окисление н-пропилмеркаптана с использованием в качестве катализатора дисульфокислоты 4, 4 , 4, 4 -тетраоксифталоцианина кобальта осуществл ют в услови х, аналогичных примеру 4. За 10 мин окисл етс 89,5% н-пропилмеркаптана .
Пример 6. Окисление н-пропилмеркаптана с использованием в качестве катализатора дисульфокислоты 4, 4- , 4, 4 -тетрааминофталоцианина кобальта осуществл ют в услови х, аналогичных примеру 4. За 10 мин окисл етс 90,6% н-пропилмеркаптана .
Пример 7. 0,05 моль трехводного диэтилдитиокарбсичата натри раствор ют в 100 мл воды, добавл ют 5-10 моль дисульфокислоты 4, 4 , 4, 4 -тетранитрофталоцианина кобальта и при в течение 3 ч, поддержива с помощью 5%-ного раствора серной кислоты рН 8,0-8,5 ведут продувку;воздухом.
Выделившийс продукт (тиурам Е) отфильтровывают, промывают водой до получени бесцветного фильтрата и сушат при . Выход 86%, т.пл. 68,2-68,6С.
Пример 8. Окисление диэтилдитиокарбамата натри , использу в качестве катализатора дисульфокислоту 4, 4, 4/ 4 -тетраоксифталоцианина кобальта, осуществл ют в услови х, аналогичных примеру 7. Выход 87%, т.пл. 68,2-68,бс.
Пример9. В стекл нный реактор барботажного типа загружают 1,9 диметилдитиокарбамата натри (карбамата МН) , растворенного в 100 мл боратного буферн ,го раствору с рН 8,3, добавл ют
IjOTSlO моль дисульфокислоты 4, 4, 4, 4 -тетранитрофталоцианина кобальта и при ведут продувку воздухом в количестве 1 л/ми В ходе опыта отбирают пробы на определение содержани карбамата МН в реакционной смеси методом потенциометрического титровани 0,02 н. раствором сернокислой меди на приборе . За 1 ч окисл етс 40% карбамата МН.
Пример 10. Окисление карбамата МН с использованием в ;Качестве катализатора дисульфокислоты 4 , 4, 4, 4 -тетраоксифтало
цианина кобальта осуществл ют в услови х, аналогичных примеру 9. За 1 ч окисл етс 41% карбамата МН.
Пример. Окисление карбамата МН с использованием в качестве катали затора дисульфокислоты 4, 4 , 4, 4 -тетрааминофтал.оцианина кобальта осуществл ют в услови х , аналогичных примеру 9. За ч окисл етс 90% карбамата МН.
Дл сравнени испытывают и из0 вестный катализатор дл окислени тиолов - дисульфокислоту фталоцианина кобальта. Результаты испытаний проведены в табл. и iz. Активность катализаторов в реакции окислени н-пропилмеркаптана при , Кт I 2,58-10- моль/л, NaOH 0%, RSHl 0,3 моль/л. Таблица 1
Активность катализаторов в реакции окислени диметилкарбг№1ата , рН 8,3, температура 20 С, врем ч, , моль/л.
Дисульфокислота фталоцианина кобальта
Дисульфокислота 4, 4 , 4
4 -тетранитрофталоцианина
кобальта
Дисульфокислота 4, 4, 4,
4 -тетраоксифталоцианина
кобальта
Дисульфокислота 4, 4 , 4,
4 -тетрааминофталоцианина
кобальта
Таблица 2
5,8±0,4
7,2±0,4
7,4±0,3
25,3±0,3
6870658
Кроме того, указанные соединени про вл ют высокую каталитическую активность в реакции окислени диэтилдитиокарбеилата натри .
Фор«1ула изобретени Дисульфокислоты 4, 4 , 4 4 тетразамещенного фталоцианина кобальта общей формулы
где R - N0, ОН или NH2, как катализаторы окислени молекул рным кислородом тиоловых соединений .
Источники информации, прин тые во внимание,при экспертизе 25 Труды Тамбовского института
химического машиностроени , 1969 вып. 3, с. 100.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772497691A SU687065A1 (ru) | 1977-06-20 | 1977-06-20 | Дисульфоксилоты 4,4,4,4тетразамещенного фталоцианина кобальта, как катализатора окислени молекул рным кислородом тиоловых соединений |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772497691A SU687065A1 (ru) | 1977-06-20 | 1977-06-20 | Дисульфоксилоты 4,4,4,4тетразамещенного фталоцианина кобальта, как катализатора окислени молекул рным кислородом тиоловых соединений |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU687065A1 true SU687065A1 (ru) | 1979-09-25 |
Family
ID=20713870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772497691A SU687065A1 (ru) | 1977-06-20 | 1977-06-20 | Дисульфоксилоты 4,4,4,4тетразамещенного фталоцианина кобальта, как катализатора окислени молекул рным кислородом тиоловых соединений |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU687065A1 (ru) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2529492C1 (ru) * | 2013-03-06 | 2014-09-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Москаз-Ойл" | Способ получения тонкодисперсной жидкой формы фталоцианинового катализатора демеркаптанизации нефти и газоконденсата |
| RU2580323C1 (ru) * | 2015-05-07 | 2016-04-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) | Гомогенные катализаторы окисления диалкилдитиокарбаматов на основе тетра-4-(1-бензотриазолил)-тетра-5-(сульфонафтокси)фталоцианинов кобальта |
| RU2623735C1 (ru) * | 2016-10-18 | 2017-06-29 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) | Гомогенные катализаторы окисления диэтилдитиокарбамата натрия на основе тетра-4-(4'-карбоксифениламино)фталоцианина кобальта(ii), модифицированного нитрогруппами или фрагментами аминобензойной кислоты |
| RU2640414C1 (ru) * | 2017-03-13 | 2018-01-09 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) | ГОМОГЕННЫЙ КАТАЛИЗАТОР ОКИСЛЕНИЯ ДИЭТИЛДИТИОКАРБАМАТА НАТРИЯ НА ОСНОВЕ ТЕТРА-4-(4&χεντ;-КАРБОКСИФЕНИЛСУЛЬФАНИЛ)-5-НИТРОФТАЛОЦИАНИНА КОБАЛЬТА(II) |
| RU2796691C1 (ru) * | 2022-04-28 | 2023-05-29 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" | Тетра-4-(3’-карбоксифенилсульфанил)фталоцианина кобальта(ii) тетранатриевая соль, проявляющая свойства гомогенного катализатора окисления диэтилдитиокарбамата натрия |
-
1977
- 1977-06-20 SU SU772497691A patent/SU687065A1/ru active
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2529492C1 (ru) * | 2013-03-06 | 2014-09-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Москаз-Ойл" | Способ получения тонкодисперсной жидкой формы фталоцианинового катализатора демеркаптанизации нефти и газоконденсата |
| RU2580323C1 (ru) * | 2015-05-07 | 2016-04-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) | Гомогенные катализаторы окисления диалкилдитиокарбаматов на основе тетра-4-(1-бензотриазолил)-тетра-5-(сульфонафтокси)фталоцианинов кобальта |
| RU2623735C1 (ru) * | 2016-10-18 | 2017-06-29 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) | Гомогенные катализаторы окисления диэтилдитиокарбамата натрия на основе тетра-4-(4'-карбоксифениламино)фталоцианина кобальта(ii), модифицированного нитрогруппами или фрагментами аминобензойной кислоты |
| RU2640414C1 (ru) * | 2017-03-13 | 2018-01-09 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) | ГОМОГЕННЫЙ КАТАЛИЗАТОР ОКИСЛЕНИЯ ДИЭТИЛДИТИОКАРБАМАТА НАТРИЯ НА ОСНОВЕ ТЕТРА-4-(4&χεντ;-КАРБОКСИФЕНИЛСУЛЬФАНИЛ)-5-НИТРОФТАЛОЦИАНИНА КОБАЛЬТА(II) |
| RU2640414C9 (ru) * | 2017-03-13 | 2018-03-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) | Гомогенный катализатор окисления диэтилдитиокарбамата натрия на основе тетра-4-(4'-карбоксифенилсульфанил)-5-нитрофталоцианина кобальта(ii) |
| RU2796691C1 (ru) * | 2022-04-28 | 2023-05-29 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" | Тетра-4-(3’-карбоксифенилсульфанил)фталоцианина кобальта(ii) тетранатриевая соль, проявляющая свойства гомогенного катализатора окисления диэтилдитиокарбамата натрия |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU687065A1 (ru) | Дисульфоксилоты 4,4,4,4тетразамещенного фталоцианина кобальта, как катализатора окислени молекул рным кислородом тиоловых соединений | |
| CN110903476A (zh) | 一种聚氧烯基醚硫酸盐表面活性剂的制备方法 | |
| US2911438A (en) | Oxygen carriers and method of making them | |
| JPS5829945B2 (ja) | アントラキノンスルホンアミド及びその製法並びに該化合物を使用する硫化水素の除去方法 | |
| JPS595231B2 (ja) | 湿式脱硫プロセス用酸化還元性薬剤 | |
| CN112250600A (zh) | 一种提高n,n’-二异丙基碳二亚胺产品收率的工艺方法 | |
| CN118388378B (zh) | 一种1,4-丁烷二磺酰氯的制备方法 | |
| JPH02101058A (ja) | 有機多硫化物の合成 | |
| CN1403459A (zh) | 氧化脱硫催化剂酞菁钴磺酸盐的制备方法 | |
| IE39808B1 (en) | A process for purifying fumes and gases and for producing sulphuric acid from the sulphuretted compounds extracted from the said fumes and from the said gases | |
| SU1616514A3 (ru) | Способ очистки 1-хлор-2,6-динитро-4-(трифторметил)бензола | |
| JPS59161351A (ja) | 活性化されていない芳香族又はヘテロ芳香族物質の求核置換反応 | |
| RU2139856C1 (ru) | Способ утилизации иприта | |
| CN109180545B (zh) | 水相中苯基酚酸催化分子氧氧化合成具有s-s键的二硫化合物的方法 | |
| RU2381066C1 (ru) | Катализатор и способ окисления сульфида натрия | |
| SU1620126A1 (ru) | Способ приготовлени полифталоцианинового катализатора дл окислени меркаптанов | |
| US2510282A (en) | Beta-nitro sulfonic compounds and method of making same | |
| JP2993796B2 (ja) | ４，４′−ジニトロスチルベン−２，２′−ジスルホン酸又はその塩の製造法 | |
| SU602221A1 (ru) | Способ приготовлени полифталоцианинового катализатора | |
| SU706414A1 (ru) | Способ получени 2,5-диамино-3,4- дицианотиофена | |
| SU575348A1 (ru) | Способ получени ди-(бензтиазолил-2) -дисульфида | |
| RU2623735C1 (ru) | Гомогенные катализаторы окисления диэтилдитиокарбамата натрия на основе тетра-4-(4'-карбоксифениламино)фталоцианина кобальта(ii), модифицированного нитрогруппами или фрагментами аминобензойной кислоты | |
| Hronec et al. | Copper-catalyzed autoxidation of 2-mercaptobenzo-thiazole to N-cyclohexylbenzothiazole-2-sulphenamide | |
| WO2004039769A1 (en) | A process for the production of highly pure n-(4-cyano-3trifluoromethylphenyl)-3-(4-fluorophenylthio)-2-hydroxy-2methylpropanamide | |
| SU1530631A1 (ru) | Олигомерные сульфонилпирролидинийхлориды в качестве катализатора реакции двуокиси серы с сероводородом и способ получени олигомерных производных аминосульфонов |