SU643508A1 - Способ получени 1-ацилоксистаннатранов - Google Patents
Способ получени 1-ацилоксистаннатрановInfo
- Publication number
- SU643508A1 SU643508A1 SU762361968A SU2361968A SU643508A1 SU 643508 A1 SU643508 A1 SU 643508A1 SU 762361968 A SU762361968 A SU 762361968A SU 2361968 A SU2361968 A SU 2361968A SU 643508 A1 SU643508 A1 SU 643508A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tris
- amine
- general formula
- acyloxystannantanes
- obtaining
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LORRXSUXWWGUIX-UHFFFAOYSA-J tri(propanoyloxy)stannyl propanoate Chemical compound [Sn+4].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O.CCC([O-])=O.CCC([O-])=O LORRXSUXWWGUIX-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- IMYDQYCPTWTFDK-UHFFFAOYSA-J tris(2-methylpropanoyloxy)stannyl 2-methylpropanoate Chemical compound [Sn+4].CC(C)C([O-])=O.CC(C)C([O-])=O.CC(C)C([O-])=O.CC(C)C([O-])=O IMYDQYCPTWTFDK-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Description
1
Изобретение касаетс способа полу; чени новых соединений, а именно 1ацилоксистаннатранов общей формулы
RCOOSn(OCH,CH5),N
(I).
t 23,
где R- низший алкил, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ и компонентов каталитических систем.
Известен способ flj получени 1-гидросилатрана взаимодействием триалкоксисиланрв с 2, 2 , 2 -аминотриалкоксиборанами общей формулы
.CH(R)03jB (И). Ii
Недостатки способа заключаютс в ограниченности области применени , продолжительности процесса/а также в необходимости проведени процесса при температуре выше 100°С в присутствии катализатора.
Цель изобретени - создание способа получени соединений нового типа с ценными свойствами.
Это достигаетс тем/ что в способе получени соединений общей Формулы
RCOOSntOCHjCH,), П,
t1 .
где R- низший алкил, тетраацилат олова общей формулы
SnCOOCR) (f) ,
где - низший алкил, подвергают взаимодействию с трис-(2-триалкилстанноксиэтил ) амином общей формулы
NtCH CHjOSnRjIj
где R - низший алкил, в среде инертного органического растворител в атмосфере инертного газа.
. Выход целевого продукта 85-92%. Целевой продукт выдел етс известными приемами. Образующийс в качестве побочного продукта ацилат триалкилолова общей формулы
(V),
R, StiOOC
где R - низший алкил, вновь превращаетс в исходный трис-(2-триалкилстанноксиэтил ) амин общей формулы (IV)
Пpeдлaгae 1Ый способ позвол ет проводить реакцию в среде апротонных органических растворителей при комнатной температуре и в отсутствие катализаторов с использованием в качестве исходных веществ легко доступных тетраацилатов олова и трис-(2-триал-килстанноксиэтил )амина. Последний легкр регенерируетс из смеси с выходом около 80%.
Предложенный способ позвол ет получать с высоким выходом из легко доступных исходных веществ новый тип соединений, которые представл ют интерес в различных област х техники.
1 Ацилоксистаннатраны могут найти применение в качестве биологически активных веществ, компонентов каталитических систем, присадок к смазочным маслам, исходных продуктов в синтезе различных производных олова.
Пример 1. Синтез и очистку вещества провод т в атмосфере сухого ирертного газа, К раствору 6,16 г (0,015 мол) тетрапропионата олова в 5Ф мл бензола при перемешивании прибфвл ют по капл м 15,23 г (0,015 мол трис-(2-три-н-бутилстанноксиэтил)амина в 80 мл эфира. Выделившийс осадфк отфильтровывают, промывают зфирфм и высушивают в вакууме. Выход l пpoпиoнaтcтaннaтpaнa 85%, т.пл. (с разложением, в запа нном кагшлл ре) .
Найдено, %: С 32,07; Н 5,01; N 4,26; Sh 35,25.
СоН„МО 5П.
С 31,98; Н 5,03;N
Вычислено, % 4,15; Sn 35, 16. .
Вещество хорошо раствор етс на холоду в метаноле, этаноле, уксусной кислоте, хлороформе и пиридине, при нагревании - в диоксане; в воде, ацетоне , эфире, четыреххлористом углероде , ароматических углеводородах, тетрагидрофуране , гексане и петролейном эфире плохо раствор етс даже при нагревании.
Из фильтрата обычными приемами вйдел ют 11 г (82%) гекса-н-бутилдиctaHHOKcaHa , который раствор ют в 100 мл толуола, прибавл ют 1,84 г триэтаноламина , смесь кип т т 40 мин, образующуюс воду и толуол отгон ют, остаток выдерживают в вакууме до посто нного веса. Получают 12,47 г (81,8% от вз того в реакцию исходного вещества) трис-(2-три-н-бутилстанноксиэтил ) . амина в виде масл нистой жидкости светло-желтого цвета с
и 1,4943.
Найдено, %: С 49,81; Н 9,14;М 1,52; Sn 35,28.
С,Н„
Вычислено, %: С 49,65; Н 9,16;N 1,38; Sn 35,07.
Пример 2. 1-Изобутиратстаннатран получен аналогично 1-пропионатстаннатрану из 12,6 г (0,027 мол) тетраизобутирата олова в 150 мл эфира и 27,4 г (0,027 мол) трис-(2-трин бутилстанноксиэтил )амина. Выход 8,81 г (92,7%), т.пл. 204°С (с разложением в запа нном капилл ре).
Найдено, %: С 34,06; Н 5,49;N 3,87; Sn 33,66.
,, NO SnВычислено , %: С 34,11; Н 5,40;N
3,97; Sn 33,74.
Из фильтрата получено 23,02 г (84 трис-(2-три-н-бутилстанноксиэтил) амина с г 1,4946.
Claims (1)
1. Авторское свидетельство СССР № 192209, кл. С 07 F 7/22, 1967.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762361968A SU643508A1 (ru) | 1976-05-14 | 1976-05-14 | Способ получени 1-ацилоксистаннатранов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762361968A SU643508A1 (ru) | 1976-05-14 | 1976-05-14 | Способ получени 1-ацилоксистаннатранов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU643508A1 true SU643508A1 (ru) | 1979-01-25 |
Family
ID=20661966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762361968A SU643508A1 (ru) | 1976-05-14 | 1976-05-14 | Способ получени 1-ацилоксистаннатранов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU643508A1 (ru) |
-
1976
- 1976-05-14 SU SU762361968A patent/SU643508A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU537625A3 (ru) | Способ получени производных 1,1-диаминоэтилена | |
| SU514569A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
| IE66322B1 (en) | Amidation of pyridines | |
| Sasaki et al. | Nucleophilic cleavages of esters and ethers with phenyltellurotrimethylsilane | |
| SU643508A1 (ru) | Способ получени 1-ацилоксистаннатранов | |
| SU521839A3 (ru) | Способ получени производных бензофенона или их солей | |
| CN106518734A (zh) | 一种用硫酚或硫醇制备亚磺酸酯的方法 | |
| US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
| EP0490326B1 (en) | Astaxanthin intermediates | |
| US5061805A (en) | Process for preparing 2-methyl-3,5-dialkylpyridines by dealkylation with sulfur | |
| Keuper et al. | Synthesis and Characterization of Novel Pyridines and 3, 3′‐Bridged Bipyridines Using 1, x‐Cyclohexanediones | |
| US3228952A (en) | Thiazole thioethers | |
| US4935534A (en) | 1-(N-formylamino)-2,4-dicyanobutane and a process for its production | |
| Ong et al. | Electronic control of product formation in the rearrangement of 1, 3-dithian-2-yl-arylmethanols | |
| US4845301A (en) | Process for the preparation of α-hdroxyketones | |
| Kauffmann et al. | Versatile Principle for the Synthesis of Functionalized Hydrocarbons via Organoarsenic Compounds | |
| US2855395A (en) | Phthalides | |
| US2764606A (en) | Alkyl tri-thiometaphosphates | |
| US3475440A (en) | Certain substituted 2-pyridylcarbamates | |
| US5166441A (en) | Astaxanthin intermediates | |
| SU368265A1 (ru) | Способ получения 4-алкил-5,6-диоксипиразоло- | |
| Seyferth et al. | Borazine Derivatives. II. A Carbon-Bridged Bisborazine Compound | |
| JP2506766B2 (ja) | ホモアリルスルフィドの製造方法 | |
| KR0181636B1 (ko) | 치환된 트리-6-히드록시 살리실리드 유도체 및 그의 제조방법 | |
| SU740784A1 (ru) | Способ получени 2-галогенвинилоксиорганосиланов |