SU633478A3 - Способ получени производных 1,4-диокиси хиноксалин-2карбоксамида или их солей - Google Patents

Description

I

Изобретение относитс  к способу попучени  новых производных 1,4-диокнси хиноксалин-2-карбоксамида формулы I

Эта цель достигаетс  способом получени  соединений формулы I , заключающийс  в том, что соединение формулы В 63 Перемешиваемый раствор 5ОО мг (О,О031 моп ) 1-окиси 5-цианобензофурана и 31О мг (О,0031 моп ) ацетоаиетамида в 10 мл тетрагидрофурана охлаждают до 5°С и затем обрабатывают 5 капл ми 4О%г-ного водного метиламина, припива  по 1 каппе катализатора через час в течение первых четырех часов. Реакционную смесь затем перемешивают до утра при комнатной температуре, сушат; выпадают кристаплы. Осадок отфипьтровывают , промывают тетрагидрофураном, получают 41О мг (выход 54%) 1,4-диокиси б(7)-циано-3-метилхиноксапин-2гкарбоксамида , т, пл, 232-236 С (с разложением ), Вычислено, %: С 54Д; Н 3,3; N 22,9, Найдено, %: G 55,8; Н 3,4; Ы 22,4. Прим е р 2, Получение 1,4-диоКиси б(7)-циано-N,N-3-триметилхиноксалин-2-карбоксамида . При взаимодействии по примеру 1 1,61 г (О,О1 мол ) 1-ч)киси 5-цианобепзофурана с 1,29 г (О,01 моп ) N , N -Диметилацетоаыетамида получают 1,О7 г (быход 40%) 1,4-диокиси б(7)-циано- N , N -З-триметипхиноксалин-2-карбоксамида , т, пл, 186-19О С, Вычислено,%:С 57,4; Н 4,5; N 2О,6. Найдено, %: С 56,8; Н 4,5; N20,5, П р и м ё р 3. Аналогична примеру 1, но вместо ацетоацетамвда берут эквимоп рные количества N -метилацетоацетамида , N-этилацетоамида, N-(H-6yTHn)-анетоацетамида , N , N -диэтилацетоацетамида , и N-метил-М-(н-пропил -ацетоацетамида и получают, соответственно: 1,4-диокись б{7)-циано-М-3-диметилхиноксалин-2-карбоксамида , 1,4-диокись б(7)-цчано-М-этил-3-метилхиноксалин-2-карбоксамида , 1,4-диокись б(7)-циано-Н-(н-бутил) -3-метилхиноксапин-2-карбоксамида. 8.1 1,4-диокись б(7)-цнаио- М,.М-диэтил-3-метипхи1юксалин-2-карбоксам11да , и 1,4-диокись б(7)-циаио-М-З-диметип-К -(н-пропил)-хинокса11ин-2-карбоксамнаа. Пример 4. Получение 1,4-диокиси б(7)-циано- N, 3-днметилхиноксапин- -2-карбоксамида. Перемешиваемый- раствор 0,84 г (0,01 мол ) дикетена в 50 мл ацетонитрипа охпаждают до и затем по капл м приливают 2,3 мп {О,011 моп ) 4,78 и. раствора метиламина в метаноле. Температуру в процессе приливани  поддерживают ниже 1О°С, По окончании приливани  температуру раствора вновь довод т до 5°С и по капл м приливак-т раствор 1,61 г (0,01 мол ) 1-окисн 5-цианобензофурана в 20 мл ацетонитрила, при достаточном охлаждении, чтобы поддерживать температуру реакции ниже , По окончании прибавки реакционной смеси дают нагретьс  до комнатной температуры и перемешивают до утра. Выпавший оса- . Док отфильтровывают, получают 1,3 г неочищенного продукта, т, пл, 2ОЗ-2О4 С (с разложением). При перекристаллизации неочишенного продукта из метанола получают 0,65 г 1,4-диокиси 6(7)-циано 3-диметилхиноксалин-2-карбоксамида, т. пл. 218-220°С, Вычиспено,%: С 55,8; Н 3,9; N 21,7, Найдено, %: С 55,2; Н 4,1; N 21,2. Пример 5, Аналогично примеру 4, но метиламин замен ют соответствующим амином и получают соединени  р да Н t 5 „х t- N В таблице приведены значени  Rg, температуры плавлени  и результаты анализа полученного соединени .

CHjjjCHg2О6-207 57,4 4,5 CH2CH,jOH185-186 52,5 4,4 (СНз)2 169-171 57Д 5,4

Claims (1)

1. Патент США № 3660398, 260-250, 02.05.72.

кл,