SU604458A3 - Herbicide - Google Patents
HerbicideInfo
- Publication number
- SU604458A3 SU604458A3 SU762387321A SU2387321A SU604458A3 SU 604458 A3 SU604458 A3 SU 604458A3 SU 762387321 A SU762387321 A SU 762387321A SU 2387321 A SU2387321 A SU 2387321A SU 604458 A3 SU604458 A3 SU 604458A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitro
- chlorophenoxy
- propionic acid
- ester
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/37—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/39—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
- C07C205/42—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/43—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к химиче-, ским средствам дл борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицидным средствам, срдер жацим действуюгоие вещества из класса органических соединений и вспомогательные Компоненты из числа жидких или твердых носителей, эмульгатфов, н йелнителей ц т.д.. . Известны гербицидные средства, дей ( твуюцими веществами которых вл ютс арилоксиалкилкарбоновые кислоты и их производные. К ним относитс , например , средство на основе смеси калие-. вой и натриевой солей сС-(2,4-дихлор фёнокси)пропионовой кислоты i. Прототипом изобретени вл етс состав, действукхцим веществом которого вл етс 2,5-диметил-4-хлорфеноксипропионова кислота и ее производные 2. Однако известные гербицидные средства данной группы недостаточно эффективны в отношений отдельных видов сорн ков и малоизбирательны в отнсшении культурных растений. Целью изобретени вл етс новое гербицидное средство на основе производных арилоксиалкилкарбоновых кислот обладающее повышенной эффективностью. Эта достигаетс тем, что в качестве дейс гвующего вещества гербицидного средства используют производные о -арилоксипропионовой кислоты общей формулы X-/OvObH-C,OK yz/11 Yо где X - водород, хлор иЛи ннтрогруппа; У - хлор или нитрогруппа; один из заместителей X или У об зательно, означает нитрогруппу; Я - водород, алкил QfCg, алкоксиэти;г1, бензил, фенил, нитрофенил , хлорфенил, метоксифенил, циклогексил , пропаргил. Содержание действующего вещества в гербицидном средстве находитс в пределах от 0,1- до 95 вес.%. Формы применени средства обычные: растворы, эмульсии, пасты, порошки и т.д. Их готов т известными способами. Получают соединени формулы I реакции соответствующих нитрофенолов с производными ot-галоидпропионовой кислоты в присутствии акцептора хлористого водорода. Существуют и другие известные (способы, с помощью которых можно получить соединени .The invention relates to chemical agents for controlling weeds and undesirable vegetation, namely, herbicidal agents, organic substances and auxiliary components from the number of liquid or solid carriers, emulsifiers, fertilizers, etc. etc. . Herbicidal agents are known whose action (auxiliaries) are aryloxyalkylcarboxylic acids and their derivatives. These include, for example, a compound based on a mixture of potassium, sodium and cC- (2,4-dichloro-phenoxy) propionic acid I. The prototype of the invention. is a compound whose active substance is 2,5-dimethyl-4-chlorophenoxypropionic acid and its derivatives 2. However, the known herbicidal agents of this group are not sufficiently effective for certain types of weeds and are not very selective. cultivated plants. The aim of the invention is a new herbicidal agent based on derivatives of aryloxyalkylcarboxylic acids with increased efficiency. This is achieved by using o-aryloxypropionic derivatives of general formula X- / OvObH-C, OK yz / 11 as the correct substance of the herbicidal agent. Yo where X is hydrogen, chlorine or hydrogen group, Y is chlorine or nitro; one of the substituents X or Y necessarily means a nitro group; I am hydrogen, alkyl QfCg, alkoxyethyl, g1, benzyl, phenyl, nitrophenyl, chlorophenyl, methoxyphenyl, cyclohexyl, propargyl. The content of the active ingredient in the herbicidal agent is in the range of 0.1 to 95% by weight. Forms of application are common: solutions, emulsions, pastes, powders, etc. They are prepared by known methods. Compounds of formula I are prepared by reacting the corresponding nitrophenols with derivatives of ot-halopropionic acid in the presence of a hydrogen chloride acceptor. There are other known ones (methods by which compounds can be made.
Рекоменду«« в дозы действукнцих веществ гврбицидного средства наход тс в пределах от 0,1 до 20 кг/га,предпочтительно от 0,2 до 15 кг/га.Recommended "" in doses of effective substances of hydrophobic agent are in the range from 0.1 to 20 kg / ha, preferably from 0.2 to 15 kg / ha.
Большой эффект достигаетс при довсходовом применении.Great effect is achieved with pre-emergence application.
В табл.1 приведены соединени общей формулы 1.Table 1 lists the compounds of general formula 1.
Пример, (довсходовое применение )/ Препаративна форма (вес.ч.): 1 действующего вещества, 5 растворител (ацетон), 1 эмульгатора (алкил-арилполигликолевый эфир).Example (pre-emergence application) / Preparative form (parts by weight): 1 active ingredient, 5 solvent (acetone), 1 emulsifier (alkyl-aryl polyglycol ether).
СоедиХимическое название нени 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24The chemical name of the employer is 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24
Препаративную форму разбавл ют водой до необходимой концентрации и полученной эмульсией обрабатывают почву через сутки после посева сем н опытных растений.The formulation was diluted with water to the required concentration and the soil was treated with the resulting emulsion a day after sowing the seeds of the test plants.
Оценку гербицидной активности проводили через три недели после обра60TKHJ 0% - отсутствие эффекта, 100% - полна гибель растений.Evaluation of the herbicidal activity was carried out three weeks after treatment with 060% KKHJ - no effect, 100% - complete plant death.
Дл сравнени использовали известный гербицид 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту (2,4-Д) в виде ее натриевой ,For comparison, the known herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) in the form of its sodium,
В табл.2 представлены результаты,Table 2 presents the results
опытов.experiences.
Та, блица метиловый эфир « - (3-нитро 4-хл6рфенокси)пропионово 1 кислоты t -(3-нитро-4-хлорфенокси)пропионова кислота этиловый эфир (3-нитро-4-хлорфенокси)пропиоиовой кислоты бензиловый эфир (3-нитро-4-хлорфеиокси)пропионовой кислоты 4-нитрофениловый эфир (3-нйтро-4-хлорфенокси)пропионовой кислоты. фениловый эфир --(3-нитро 4-хлорфенокси)Пропионовой кнслохы метиловый эфир -«Х -(3-нитрофенокси)пропиомовой кислоты метиловый эфир -(3-хлор-4-нитрофенокси)пропноновой кислоты пропиловый эфир - (3-нитро-4-хлорфенокси)пропйоновой кислоты изопропиловый эфир Х - (3-нитрО-4-хлорф:енокси) пропионовой кис лоты бутиловый эфир -(3-нитро-4-хлорфеноксн)пропионовой кислоты изрбутиловый эфир -(3-нитро-4-хлорфенокси)пропИоновой кислоты вторич. бутиловый эфир - - (3-нитро-4 -хлорфенокси}пррпионовой кислоты. амиловый эфир - (З-ннтро-4-хлорфенокси) пропирновой киелоты изоамиловый эфир « - (3-нитро-4-хлорфенокси)пропионоврй кислоты неопентиловый эфир (3-нитро-4-хд1орфенокси)пропионовйй-кислоты октилоБыйэфир oi -(3-нитро-4-хлорфенокси)пропионовой кислоты З-этилгексиловый эфир (3 нитро-4-хлорфенокси)пропионовой кислоты. . пропаргиловый эфир -(3-нитро-4-хлорфенокси)пропионовой кис лоты 2-метоксиэтиловый эфир -СЗ-нитро-4-клррфеноКси)пррпионовой кислоты 2-бутоксизтиловый эфир « -(3-нитро-4-хлорфенокси пропионовой кислоты циклогексиловый эфир -13-нитро-4- хлорфенокси)пропионовой кислоты 1-хлорфениловый эфир оС-(3-нитро-4-хлорфенокси)пропионовой кислоты 4-метоксифениловый (3-нитро-47хлорфенокси)пропионовой кислотыTa, blitz methyl ester "- (3-nitro 4-hl6rphenoxy) propionic 1 acid t- (3-nitro-4-chlorophenoxy) propionic acid ethyl ester (3-nitro-4-chlorophenoxy) propioic acid benzyl ester (3-nitro -4-chlorfeioxy) propionic acid (3-nitro-4-chlorophenoxy) propionic acid 4-nitrophenyl ester. phenyl ether - (3-nitro 4-chlorophenoxy) Propionic acid methyl ester - “X - (3-nitrophenoxy) propiic acid methyl ester - (3-chloro-4-nitrophenoxy) propnonic acid propyl ether - (3-nitro-4 -chlorophenoxy) propionic acid X isopropyl ester - (3-nitro-4-chlorof: enoxy) propionic acid butyl ester - (3-nitro-4-chlorophenoxy) propionic acid isrbutyl ether - (3-nitro-4-chlorophenoxy) propionic acid secondary butyl ester - - (3-nitro-4-chlorophenoxy} prrpionic acid. amyl ester - (3-nntro-4-chlorophenoxy) propyrcionic kielta isoamyl ester "- (3-nitro-4-chlorophenoxy) propionic acid neopentyl ester (3- nitro-4-hd1phenoxy) propionic acid octyloxyether oi - (3-nitro-4-chlorophenoxy) propionic acid 3-ethylhexyl ester (3 nitro-4-chlorophenoxy) propionic acid. propargyl ester - (3-nitro-4-chlorophenoxy) ) propionic acid 2-methoxyethyl ester —S3-nitro-4-clrfenoxy) prrpionic acid 2-butoxy-methyl ester “- (3-nitro-4-chlorophenoxy acid cyclohexyl ester ropionovoy -13-nitro-4- chlorophenoxy) propionic acid phenyl ester, 1-OC (3-nitro-4-chlorophenoxy) propionic acid 4-methoxyphenyl (3-nitro-47hlorfenoksi) propionic acid
Таблица 2table 2
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752537201 DE2537201A1 (en) | 1975-08-21 | 1975-08-21 | NITROARYLOXY-ALKANE-CARBONIC ACID DERIVATIVES, THE PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS HERBICIDES |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU604458A3 true SU604458A3 (en) | 1978-04-25 |
Family
ID=5954482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762387321A SU604458A3 (en) | 1975-08-21 | 1976-08-19 | Herbicide |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5321128A (en) |
| AR (1) | AR216905A1 (en) |
| AT (1) | AT348823B (en) |
| AU (1) | AU504239B2 (en) |
| BE (1) | BE845382A (en) |
| BR (1) | BR7605397A (en) |
| CA (1) | CA1079746A (en) |
| CS (1) | CS189023B2 (en) |
| DD (1) | DD127556A5 (en) |
| DE (1) | DE2537201A1 (en) |
| DK (1) | DK376676A (en) |
| ES (1) | ES450853A1 (en) |
| FR (1) | FR2321478A1 (en) |
| GB (1) | GB1501528A (en) |
| IE (1) | IE43527B1 (en) |
| IL (1) | IL50297A0 (en) |
| LU (1) | LU75633A1 (en) |
| NL (1) | NL7609308A (en) |
| PL (1) | PL105489B1 (en) |
| SE (1) | SE7609228L (en) |
| SU (1) | SU604458A3 (en) |
| TR (1) | TR19460A (en) |
| ZA (1) | ZA765006B (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5310682A (en) * | 1992-06-17 | 1994-05-10 | Indiana University Foundation | Fluorogenic reagents for detection of glycoconjugates, α-ketoacids and diketones |
| MX2009008934A (en) * | 2007-02-26 | 2009-08-28 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of certain substituted sulfilimines. |
-
1975
- 1975-08-21 DE DE19752537201 patent/DE2537201A1/en active Pending
-
1976
- 1976-08-18 IL IL50297A patent/IL50297A0/en unknown
- 1976-08-18 BR BR7605397A patent/BR7605397A/en unknown
- 1976-08-19 GB GB34608/76A patent/GB1501528A/en not_active Expired
- 1976-08-19 TR TR19460A patent/TR19460A/en unknown
- 1976-08-19 PL PL1976191899A patent/PL105489B1/en unknown
- 1976-08-19 SE SE7609228A patent/SE7609228L/en unknown
- 1976-08-19 DD DD194399A patent/DD127556A5/xx unknown
- 1976-08-19 CS CS765400A patent/CS189023B2/en unknown
- 1976-08-19 SU SU762387321A patent/SU604458A3/en active
- 1976-08-20 ES ES450853A patent/ES450853A1/en not_active Expired
- 1976-08-20 DK DK376676A patent/DK376676A/en unknown
- 1976-08-20 LU LU75633A patent/LU75633A1/xx unknown
- 1976-08-20 NL NL7609308A patent/NL7609308A/en not_active Application Discontinuation
- 1976-08-20 FR FR7625277A patent/FR2321478A1/en not_active Withdrawn
- 1976-08-20 CA CA259,538A patent/CA1079746A/en not_active Expired
- 1976-08-20 BE BE169963A patent/BE845382A/en unknown
- 1976-08-20 ZA ZA765006A patent/ZA765006B/en unknown
- 1976-08-20 IE IE1857/76A patent/IE43527B1/en unknown
- 1976-08-20 AR AR264400A patent/AR216905A1/en active
- 1976-08-20 AT AT619476A patent/AT348823B/en not_active IP Right Cessation
- 1976-08-21 JP JP9923576A patent/JPS5321128A/en active Pending
- 1976-08-23 AU AU17046/76A patent/AU504239B2/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR216905A1 (en) | 1980-02-15 |
| ES450853A1 (en) | 1977-12-01 |
| ATA619476A (en) | 1978-07-15 |
| TR19460A (en) | 1979-05-01 |
| AU504239B2 (en) | 1979-10-04 |
| BR7605397A (en) | 1977-08-16 |
| JPS5321128A (en) | 1978-02-27 |
| AT348823B (en) | 1979-03-12 |
| IE43527L (en) | 1977-02-21 |
| CS189023B2 (en) | 1979-03-30 |
| IE43527B1 (en) | 1981-03-25 |
| PL105489B1 (en) | 1979-10-31 |
| FR2321478A1 (en) | 1977-03-18 |
| LU75633A1 (en) | 1977-04-22 |
| CA1079746A (en) | 1980-06-17 |
| DD127556A5 (en) | 1977-09-28 |
| AU1704676A (en) | 1978-03-02 |
| DK376676A (en) | 1977-02-22 |
| IL50297A0 (en) | 1976-10-31 |
| ZA765006B (en) | 1977-07-27 |
| NL7609308A (en) | 1977-02-23 |
| GB1501528A (en) | 1978-02-15 |
| BE845382A (en) | 1977-02-21 |
| SE7609228L (en) | 1977-02-22 |
| DE2537201A1 (en) | 1977-03-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0014684B1 (en) | 2-substituted 5-phenoxy-phenylphosphonic acid derivatives, process for preparing them and their use as herbicides | |
| US3326663A (en) | Herbicidal phenylureas | |
| EP0012428B1 (en) | Substituted cyanamides, process for their preparation and their use as fungicides | |
| SU604458A3 (en) | Herbicide | |
| SU552010A3 (en) | Herbicide | |
| SU651645A3 (en) | Herbicide composition | |
| SU667099A3 (en) | Herbicide | |
| US3794733A (en) | N-substituted arylcarbamoyl sulfides used as insecticides | |
| US2981619A (en) | Method of inhibiting plant growth | |
| EP0019745B1 (en) | 2-aminopropanal acetals, their preparation, fungicidal formulations containing them, their preparation and process for combating fungi | |
| US3052601A (en) | Phenolic lamprey larvicides | |
| SU507202A3 (en) | Herbicidal composition | |
| SU670196A3 (en) | Herbicide | |
| SU579845A3 (en) | Herbicide | |
| SU843696A3 (en) | Herbicidic composition | |
| SU931088A3 (en) | Fungicidal composition | |
| US3085930A (en) | Nematocides | |
| SU648049A3 (en) | Herbicide | |
| FR2448527A1 (en) | BENZAMIDINE DERIVATIVES, AGRICULTURAL FUNGICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING SUCH DERIVATIVES, AND METHODS FOR THEIR PREPARATION | |
| SU528019A3 (en) | Herbicide | |
| SU694046A3 (en) | Herbicide | |
| US3733406A (en) | Use of n-alpha-dialkoxyphosphinothioacetyl-n-methylcarbamates of phenols as insecticides and acaricides | |
| KR960000026A (en) | Selective Herbicide Composition | |
| US3690865A (en) | Method of combating unwanted vegetation in sugar beet fields | |
| US3627816A (en) | N-carbonic acid derivatives of cyano containing 1,2-dicarbonylphenylhdrazones |