[go: up one dir, main page]

SU584808A3 - Способ крашени ковров из полиамидных волокон - Google Patents

Способ крашени ковров из полиамидных волокон

Info

Publication number
SU584808A3
SU584808A3 SU7301953359A SU1953359A SU584808A3 SU 584808 A3 SU584808 A3 SU 584808A3 SU 7301953359 A SU7301953359 A SU 7301953359A SU 1953359 A SU1953359 A SU 1953359A SU 584808 A3 SU584808 A3 SU 584808A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
weight
acid
dye
parts
amino
Prior art date
Application number
SU7301953359A
Other languages
English (en)
Inventor
Хиндерманн Петер (Швейцария)
Адам Жан-Мари (Франция)
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU584808A3 publication Critical patent/SU584808A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/46Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/206Dyes with amino groups substituted by heterocyclic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/28Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
    • C09B1/30Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups sulfonated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/004Anthracene dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006Azodyes
    • C09B62/0068Azodyes dyes containing in the molecule at least one azo group and at least one other chromophore group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

(54) СПОСОБ КРАШЕНИЯ КОВРОВ ИЗ ПОЛИАМИДНЫХ ЬОЛОКОН
Изобретение относитс  к области крашени  полиамидных материалов плюсованием , в частности, к способу крашени  полиамидных ковров антрахиновыми красител ми.
Известен способ крашени  полиамидных ковров плюсованием их в растворе аминоантрахинового красител (11 общей формулы 1
О MHRt U
KaOjS
0 ЙКВ,
Шг-СНа -СН СН,
гвв Rj-
RaНедостатком известного способа  вл етс  неравномерность окраски, обусловленна  плохой эгазирующей способностью используемого красител , а также его низкой миграционной способностью .
с целью улучшени  равномерности окраски, в качестве аминоантрахинового красител  используют 0,01-10вес.% от веса ковра соединени  общей формулы 11
HR
NHRi
-5 где R - остаток формулы ,
где R и R каждый-алкил, содержшАнй от 1 до 4 атомов углерода, а вместе содержат ке более € атомов углерода один Y - сульфогруппа, другой водород;
RJ - ароматический или гетереароматический остаток.
В качестве Rj используют содержащие 1-6 атомов С алкильные остатки , возможно замещенные, цепь которых может быть прервана члеиги да мостков , например -О-, NRj-,
-СО-, -ОСО-,-NRjCO-,HR,SOj-, причем
Vj иизкомолекул рный алкиловый или ариленовый остаток, s частности фениловый остаток. В качестве эаменителей R, могут быть F.CJ .Bi-, NHa , ОН , ,низкомолекул рный (с 1-4 атомами С) алкокси-, арил, в частности фенил, ациламино и ацилокси.. S означает предпочтительно арома тический, карбоциклический остаток, в частности остаток р да бензола и нафталина. Эти остатки  вл ютс  или незамещенными, или содержат один или несколько из следующих заместителей низкомолекул рные алкильные остатки арилметилен, арилокси, арилтио, низкомолекул рный алкокси или алкклмеркапто , низкомолекул рный алкилсульфо нил, арилсульфонил, преимущественно фенил-, метилфенил-, хлорфенил-, или метоксифенилсульфонил, се , В, F , сульфо, сульфонамид, сульфонамид и карбонамид, замещенные низкомолекул  ным алкилом, аралкилом, циклоалкилом или арилом, низкомолекул рныЛ карбалкокси , циано, амино, замещенные алкилом, циклоалкилом, аралкилом или арилом аминогруппы, ациламино, амино метилен и ацилированный аминометилен Используют следующие ацильные остатки: С -Сд-алкоксикарбонил, С,-С, -алканоил , С -С -алкилсульфонил, ароил и арилсульфонид. Примерами та ких остатков служат Зтоксикарбонил, ацетил, пропионил, метилсульфонил, бензоил, фенилсульфонил,л -метилфени сульфонил, п -хлорфенилсульфойил ил п -метоксифенилсульфонил. Красители, используемые в предлагаемом способе получают обработкой антрахинона формулы Ш О KH-R И где Y и R имеют указанные въшГё эначениа; Hafc - атом хлора, фтора или бром соединением формулы IV - R, Процесс конденсации осуществл ют так же с соответствующими производными аминосоединени  - ацилированньми арилсульфокислотами, т.е ., например, амидами толуолсульфокислоты или беизолсульфокислоты , формулы V-IJR-KI где V - остаток ароматической сульфокислоты. Дл  конденсации с антрахиноном Фо мулы III подход т, например, нижеследующие амины или соответствующие, ацилированные арилсульфокислоты соединени : Алифатические амины: метиламин, этиламин, н-пропиламин, изопропиламин, втор-бутиламин, н-бутиламин, изобутиламин , f -оксизтиламин, 3-аминопентан , 3-метоксипропиламин, 1-фенил-З-аминобутан , 1-фенил-2-аминопропан, далее фениламиноалкнлгишны, напри 4ер 1-(4-метилфениламино)-2-аминогруппы. Ароматические амины: -нафтиламин, О-, М-, п-толуидин, 3,4-диметиланилин , 2,б-диметиланилин, 2,6-дизтиланилин , 2-этил-6-метиланилин, 2,4,6-триметиланилин , 2,4-диметил-6-этиланилин , 2,6-диэтил-4-метиланилин, п-трет-бутиланилин , п-додециланилин, п-циклогексиланилин , о-хлоранилин, м-хлоранилин , п-хлоранилин, м-броманилин, п-фТоранилин, З-хлор-4-метилаиилин, м-аминобензолсульфокислота, -аминобензонитрил , о-анизидин, м-анизидин, п-анизидин, 3-этоксианилин, 2-(Ji-окси )-этоксианилин, 3-(-окси) -этоксианилин , 4-( -окси)-этоксианилин, 4-{ -циано)-этоксианилин, 4-метокси-3-хлоранилин , 2-метил-5-метоксианилин , 2,5-диэто.ксианилин, 4-амино)-бензилметиламин , 4-аминобенздиоксан, простой 4-аминофеннл- - (N, -диэтиламино )-зтиловый эфир,аминогидрохинондиметиловый эфир, 4-аминодифениловый эфир, 4-аминодифенилметан, 3,3-диаминодифенилсульфон ,N -(п-аминобензилиден )-анилин, 4-амино-Н-бензилиден анилин , (о-, М-, п-)-тиоанидидин, простой 4-аминодифенилтиоэфир, З-С -оксиэтил )-сульфониланилнн, 3-фенилсульфониланилин , м-фенилендиамин, п-фенилендиамин , п-фениленднамин-2-сульфокислота , м-фенилендиамин-4-сульфокислота, аминодифениламин и его моно- или дисульфонированные в положении 3 или 4 производные, 4,4-диаминостильбендисульфонова  кислота- (2,2), 1,3-диамино-2-метилбензолсульфонова  кислота- (5), 3-аминоацетанилид, 4-аминоацетанилид , К -метил-N-ацетил-п-фенилендиамин , м -циклогексил-N -ацетил-п-Фенилендиамин , (4-амино)-анилидбензойной кислоты, К -этил-К-бензоил-п-фенилендиамин , 3-ацетиламино-4-метиланилин ,N - 4-амино)-фенилпирролидон , З-метокси-4-ацетиламиноанилин , (4-амино)-фениловый эфир гликолевой кислоты, фенилОБЫЙ эфир 3-аминобензолсульфокислоты , антранилраа  кислота, 3-аминобензойна  кислота, метиловый эфир 4-аминобенэойной кисЛО7ГЫ , З-амино-4-метилбензойна  кислота , 3-амино-б-хлорбенэойна  кислота , п-ацетиланилин, метиловый эфир 2-аминобензойной кислоты, метиловый эфир 3-аминобензойной кислоты, амид З-амино-4-метоксибензолсульфокислоты , диэтиламид-3-акмнобензолсульФокислоты , ли-tе -циан)-этиламид-4амино-бензолсульфокислоты N - (| -циан ) -этил™FT (|5 ацетокси)-этиламид- 3-аминобе 1золсульфокислоты, бис-( Ji -окси)Е:;нламид-3-ам9но-бензолсульфокислотыр 3 -амино-4-метоксифенилметилсульфон , 2-амино-5-ацетиламинобензойна  кислота, далее диарил дисульфимиды содержащие минимум в од ном ариловом  дре способную к конден сации с антрахиноном формулы 1П амин группу, например 3-фенилсульфонилами но-сульфонил-п-толуидин. Такие остат ки ввод т в антрихиноновое  дро следующим образом. Соединение формулыШ сначала подвергают взаимодействию с ариламином и полученное соединение, после введени  группы сульфокислоты в арильное  дро, перевод т известными методами в хлорангидрид сульфокислоты , а последний в соответствующий с1мид, который подвергают взаимодействию с ароматическим хлорангидри дом сульфокислоты. Гетероциклические амины: 2-аминотиазол, 2-амино-5-нитротиазол 2-амино-5-диатиазол, 2-амино-4-метил -5-нитротиазол, 2-амино-4-метилтиазол 2-амино-4-(4-хлор)-фенилтиазол, 3-ам нопиридин, 3-аминохинолин, 3-аминопиразол , 3 аминопиразолf З-амино-1- -фенилпиразол, 3-аминоиндазол, З-ами но-1 ,2 ,. 4-триазол, З-амино-1-(4-меток сифенил) -пиразол,, 2 аминобензтиазол, 2-амино б-метилбензтиазол, 2-амино-6-цианбентиазол , 2-амино-6-метокси бензтиазол, 2 амино-б-карбзтоксибензтиазол J 2--амико -6 хлорбекзтиазол, 2-амино-6-метилсульфонилбензимидазол , 2-аминобензтриазолJ 2-амино-1 ,3,4-тиадиазол, 2-амино 1, 3,5-тиа диазол, 2-амино-4-фенил или -4-метил -1,3,5-гиадиазол. Предпочтительно используют 1-изопропиламино-6- или 7-сульфо-антрахино ны, содержащие в положении 4 замещенный 1-3 метил- или метоксигруппами фениламиновы  остаток, например 1-изо пропиламино-4-(2-метил-4-метокси)-фениламино б- или 7-сульфоантрахинон, а также соединени , содержащие в положении 4 антрахинокового  дра группу формулы Y SOi-MH-SO -R где R. - кизкомолекул рный, насыщ ный, алифатический остаток незамещенный или замещенный галогеном, низшим алкилом или низшим алкокси фениловый остаток. Rj в значении насыщенного, алифатического остатка - зто С, -алкильный остаток, который может быть замещен галогеном, в частности хлором или бромом, алкоксигруппой , моно- или ди-Cj-C j-алкиламидогруппами , например этил, Л -мето|«сиэтил , J- -диметиламинопропил, п-хлорфенил и п-бромфенил. Эти красители отличаютс  особенно чистыми,  ркими оттенками сине-зеленоватог9 цвета. Аминоазосоединени , вводимые в положении 4 дают возможность получени  красителей чистых, желтовато-зеленых оттенков, окрашивающих полиамид без по влени  полосатости. Примен емые аминоазосоединени  соответствуют формуле VI где Z - остаток р да нафталина или бензола, ацетоацетамид или гетероароматический остаток} бензольное кольцо А может быть замещено. Если Z означает гетероциклический ароматический остаток, то оно представл ет собой, например азолилостаток , возможно конденсированный, предпочтительно с  дром бензола. Примерами служат 2-низший-алкилиндолил- (3)-остатки, диазолилостатки, прежде всего пиразолилостатки, например 2-низшие-алкил-пиразолил-(3)или 1-арил-З-низший алкил-5-оксипиразолил- (4)-остатки, причем под названием арил подразумеваетс  фенил или фенил/, замещенный сульфогруппами , хлором или метилом, далее 1-низшие-алкил-индазолил-(3)-остатки или имидазолилостатки, например бензимидазолил-(2)-остатки, или тиазолилостатки, например тиазолил- (2)- или бензтиазолил-(2)-остатки. В качестве последних можно использовать также азинилгруппу, например, пиридилгруппы, в частности пиридил- (3)-группу. Карбоциклически-ароматические кольца в Z , а также бензольное кольцо А, могут содержать еще другие, некислотно диссоциирующие в воде заместители , в особенности галогены, например фтор, хлор, или бром, алКИЛ- , оксиалкил, алкокси-, алкоксикарбонил- , алкилсульфонил- или алкилсульфонилоксигруппы , содержащие до 5 атомов углерода или нитрогруппу. Z может означать также остаток примен емого в качестве краскообразующей компоненты, активного метиленсоединени . В данном случае подход т амиды ацетоуксусной кислоты, в частности анилиды ацетоуксусной кислоты, например,N,M -диметилацетоацетамид , N -метоксипропилацетоацетамид , N -метил- или N -этиланилид ацетоуксусной кислоты, замещенный низкомолекул рными алкильными или алкоксигруппами, или галогеном анилид
ацетоуксусной кислоты, N -бензиламид ацетоуксусной кислоты или
N -циклогексиламид ацетоуксусной кислоты .
Красители,отличающиес  хорошей выбираемостью и светостойкостью, получают , если примен ют аминоазосоединени  формулы yi , где 2 означает незамещенный фенилостаток или замещенный по меньшей мере одним и, предпочтительно , не более чем трем  заместител ми фенилостаток: нитро, хлор, фтор, алкил, замещенный алкил, например оксиалкил, алкокси и/или заместител ми алкоксикарбонил алкилсульфонил или алкилсульфонилокси, причем алкил- и алкоксиединицы содержат не более 4 атомов углерода.
В особенности предпочитают те соединени  формулы VI , в которых Z означает фенилгруппу или замещенную метилом фенилгруппу. В зтих предпочитаемых соединени х бензольное кольцо  вл етс  или незамещенным, или замещенным метилгруппакш.
Примеры таких аминоазосоединений:
,
Ш
OCHj
i«H, -Сн,сНаОН
10
15
20
25
СИ,
эгн
30
, 11 М
40
«
«
«о
Если красители формулы ц содержат свободную окси- или тиогруппу или еще одну первичную или аторичную аминогруппу , то получаемые по предлагаемому способу продукты можно подвергать дополнительному ацилированию. В качестве ацилирующих средств дл  данной цели подход т, например низшие алканоилхлориды, замещенные низшими алкильными группами, низшими алкокси- или галогенгруппами бензоилхлориды , сульфохлориды, например этаметан- , п-толуол или бензолсульфо- хлорид, далее фениловый или алкиловый эфир хлормуравьиной кислоты. В обоих последних случа х получают уретаны, которые путем дальнешнего взаимодействи  с низшими алифатическими аминами, например, оксиэтиламином или 3-метоксипропиламином, можно перевести в производные мочевины. Подход щими ацилирующими средствами  вл ютс  также тиоэфиры хлормуравьиной кислоты.
Кроме того, омыл ют имеющиес  в предлагаем14х красител х в остатке Rj ациламино-, например ацетиламиногруппы , например путем нагревани  в 10%-ной сол ной кислоте, и полученные таким образом аминосоединени  подвергают взаимодействию с ацилирующими средствами, например сульфохлоридами или хлоридами карбоновой кислоты по указанным выше способам.
Дополнительное ацилирование  вл етс  важным, в первую очередь, дл  введени  реагирующих с волокном ацилостатков . В цел х этого краситель формулы И , содержащий в положении 4 заместитель с первичной или вторичной аминогруппой, обрабатывают ангидридом или галогенидом кислоты, ацилостаток который может реагировать с волокнистым материалом, содержащим гидроксильные или аминогруппы, образу  ковалентную св зь.
В качестве таких ангидридов или галогенидов кислот с реакционноспосоным ацилостатком можно, например, упом нуть: ангидриды и галогениды алифатических oL , р -ненасыщенных карбоновых кислот, например ангидрид хлормалеиновой кислоты, хлорид пропионовой кислоты, хлорид акриловой кислоты и, в частности, галогениды содержащих подвижные атомы галогена алифатических карбоновых кислот , например, хлорацетилхлорид, хлорид сульфохлоруксусной кислоты, jb -бром- или хлорацетилхлорид, хлорид oL , | -дихлор-или дибромпропионовой кислоты, галогениды фторциклобутанкарбоновой кислоты, например хлориды три- и тетрафторциклобутанкарбоновой кислоты, хлорид с(. -хлор или f -бромакриловоЯ кислоты или ее бромид, далее гетероцикл; ческие ацилирующие средства, содержащие п ти или шестичленнные кольцг|
минимум с 1 атомом азота, например хлорид 2-галогенбензтиазол- или -оксазол-6-карбоновой или сульфоновой кислоты, хлорид 3,6-дихлорпир дазин-5-карбоновой кислоты, тетрахлорпиридазин , хлорид 4,5- дихлорпиридазон- (6)-ил-пропионовой кислоты , хлорид 4,5-дихлор-1-фенилпиридазон-карбоновой или -сульфоновой кислоты, хлорид 1,4-дихлорфталазинкарбоновой или -сульфоновой кислоты , хлорид 1,4-дихлорфталазинонкарбоновой или -сульфоновой кислоты, хлорид 2,4-дихлорхиназолинкарбоновой или -сульфоновой кислоты, 2,4,6-трихлор- или 2,4,6-трибромпиримидин и его производные, содержащие, например в положении 5 циан-, нитро-, метил-, этил-, карбамид, сульфамид-, карбометокси-, карбалкокси-,ацил- (например бензоил-, ацетил-, пропионилгруппу ), алкенил-группу (например аллил- или хлорвинилгруппу), или замещенную алкилгруппу (например , карбокси-метил-, хлорметил-, или бромметилгруппу), 2,4,5,6-тетрахлор- или 2,4,5,6-тетрабромпиридин , 2,6-дихлор- или 2,6-дибром-4-карбоэтоксипиримидин , 2,4,5-тетрахлорпиримидин , 5-нитро-6-метил-2,4дихлорпиримидин , хлорид 2,4-дихлорпиримидин-6-карбоновой кислоты, хлорид 2,4-дихлорпиримидин-5-карбоновой кислоты, амиды 2,6-дихлор- или 2,6-дибромпиримидин-4- , или -5-карбоновой кислоты или сульфоновой кислоты или хлорид-4- или -5-карбоновой кислоты , или сульфокислоты, 2,4-дихлорпиримидин-5-сульфокислоту , 2,4-дихло-5-хлорметил-6-метил-пиримидин , 2,4-дибром-5-бромметил-6-метилпиримидин , 2,4-дихлор-5-хлорметилпиримидин 2,4-дибром-5-бромметилпиримидин, 2,5,6-трихлор-4-метилпиримидин, 2,6-дихлор-4-трихлорметилпиримидин или, в частности 2-метансульфонил-4,5дихлор-6-метилпиримидин , 2,4,6-трихлор-1 ,3,5-триазин или 2,4,6-трибром1 ,3,5-триазин, 4,6-дихлор-1,3,5-триазины , замещенные в положении 2, а именно арил- или алкилостатком, например фенил-, метил-, или этилостатком , или остатком алифатического или ароматического, св занного через ато серы меркаптосоединени  или через атом кислорода гидроксильного соединени , или в частности группой NHj , или остатком, св занного через атом азота алифатического, гвтерогшифатического или ароматического еиданосоединени , В качестве соединений, остаки которых могут быть св заны в положении 2 с  дром триазина, а именно в результате взаимодействи  с тригалогентриазином , следует назвать, например алифатические или ароматические меркапто- или гидроксильные соединени , например тиоспирты, тиогликолевую кислоту, тиомочевину, тивфенодш, метиловый, этиловый, изопропиловый спирт, гликолевую кислоту, фенол, хлорфенолы или нитрофенолы, фенолкарбоновые и -сульфокислоты, нафтолы, нафтолсульфоновые кислоты, особенно аммиак и ацилируемые аминогруппы, содержащие гидроксиламин, гидразин, фенилгидразин, фенилгидразинсульфоновые кислоты, карбамидкислоту и ее производные, семи- и тиосемикарбазиды и -карбазоны, метил-, этил-, изопропил-, метоксиэтил-, метоксипропиламин ,. диметил-, диэтил-, метилфенил-, этилфениламин-, хлорэтилен , этаноламины, пропаноламины, бензиламин, циклогексиламин, морфолин , пиперидин, пиперазин, эфиры аминоурольной кислоты, этиловые эфиры аминоуксусной кислоты, аминоэтансульфокислоту , N -метиламиноэтансульфокислоту , прежде всего ароматические амины, например анилин,N -метиланилин , толуидины, ксилидины, хлоанилины , п- или м-аминоацетанилид, нитранилины, аминофенолы, нитротОлуидины , фенилдиамины, толуендиамины, анизидин, фенетидин, дифениламин, нафтила1 дан, аминонафтолы, диаминонафталины , и в особенности содержащие кислые группы анилины, например сульфаниловую, метаниловую, ортаниловую кислоту, анилиндисульфоновую кислоту , аминобензилсульфокислоту, анилин- со -метансульфоновую кислоту, аминодибензойную кислоту, нафтиламиноди- и -трисульфоновую кислоту, аминобензойные кислоты, например 1или 2-окси-5-аминобенэойную кислоту, аминонафтолмоно-, ди- и -трисульфоновые кислоты, аминобензойную кислоту или -сульфоновую кислоту. Далее следует привести также окрашенные соединени  или соединени  с характ.ером красител , например 4-нитро-4-аминостильбендисульфоновую кислоту и аминоазокрасители или аминоантрахиноны или фталоцианины, содержащие по меньшей мере еще одну реакционноспособную аминогруппу.
Введение замещенных в положении 2 остатком гидроксильного, меркаптоили аминосоединени  или аммиака триазиностатков в предлагаемые красители осуществл ют таким образом, что 2,4,6-тригалоген-1,3,5-триазин, в частности цианурхлорид, подвергают в любом пор дке взаимодействию с красителем и одним из нескольких вышеназванных соединений.
Кроме того, можно в получаемых указанным способом красител х, имеющих Jb -хлорпропионил-, cL , р -дихлоили дибромпропионилостаток, последние дополиительно превращать по предлагаемому способу путем отщеплени  галогенводорода с помощью щелочио реагирующих средств, в неиасыценный ацильный остаток, например акрил-, хлор или бромакрилостаток.
Предпочтительно примен ют красители формулы 11, где К -аминоарилостаток , в частности аминобензолостаток или аминоаралкилгруппа, например аминометилфенилостаток, и, может означать также остаток формулы
. а - у - а
где а )И а означают каждый арил, в частности возможно замещенный фенилостаток , или а - арилостаток и а - низкомолекул рный алкильный остаток , а содержит ацилируемую г1миногруппу и
у -непосредственна  св зь или член мостика формулы -О-,
, -SvKR3rr- Ha-N N-,-c; K-,-c 0- -S02-, -ОСО-, HRjCO-NUjSO -, или-ЗОа-МЯз-вОапричем ,К - водород или низший алкильный остаток. В-качестве заместителей а и а подход т, например галоген, а также низкомолекул рные алкил- и алкоксигруппы. в качестве примеров ост татков формул - HN - R, следует назвать:
-HN
-HN4 7-иНг
NHев
SOj-HH- O
где и С, -С -а
с, -С -алкил. С,-С.-алкокси . С,-С -алканоил. каноил. .СИ.
/СИ,
-О-С з
-НН л л --WH --
SOj-MB-SO -CH CHj-OHi-UHCH J
i3
О-CO-О
-нжTtHo
и
Реакционноспособные группы, особенно ациламинсюстатки, следует вводить только в конце реакции, поскольку последние отщепл ютс  в течение конденсации соединений формулы и с соединени ми формулы S. .
Однако,, алкиленсульфонилсоединени , например винилсульфонил- или их исходные соединени , содержащие Р -сульфатоэтилсульфонилгруппы, можно вводить в соединени  формулы до конденсации с галогенантрахйноном формулыП1.
Полученные окраски и набивки отличаютс  интенсивным цветом, очеиь хорошей светостойкостью и прочностью во влажном состо нии, например прочностью к стирке.
Пример 1. 44,6 вес.ч, натриевой соли 1-изопропиламино-4-бромантрахинон-6-сульфокислоты добавл ют вместе с 18,6 вес.ч. анилина и 20 вес.ч. бикарбоната натри  к 30Q м воды и 80 вес.Чо этилового спирта, Эту смесь нагревают до 75-80 0 и внос т при хорошем перемешивании в течение 10 мин 0,6 вес.ч. порошкообраэ ной меди. Дл  завершени  реакции перемешивают дополнительнс 15 ч при |80-85°С, Избыточный анилин отгон  т ;водным паром. К остатку добавл ют 300 вес.ч. этилового спирта и гор - чкй спирто-водный раствор красител  отдел ют фильтрацией от небольшого количества медного катализатора. Фильтрат подкисл ют разбавленной сол ной кислотой до тех пор пока проб& с крапинками окрашивает конго красную бумагу в синий цвет. Краситель осаждаетс  в кристаллическом виде. Осадок отсасывают и дополнительно промывают разбавленной сол ной кислотой , которую затем взвешивают в 300 вес.ч. воды. Разбавленным водным раствором гидроокиси натри  довод т рН до 7,5, нагревгиот до и прй бавл ют 300 вес.ч. 20%-ного рассола. Таким образом получаиот натриевую сол красител  следующей формулы
faOj$
кн14
в хорошо фильтруемом виде. Отсасывают и высушивают краситель в вакууме при 80°С. Краситель окрашивает шерсть и синтетические полиамидные волокна из уксусно-кислой до серно-кислой аанны в равномерные, зеленовато-синие оттенки с отличной светостойкостью.
Если вместо 44,6 вес.ч. Г-изопропиламино-4-бромантрахинон-6-сульфокнслого натри  примен ют о1шнаковые
0 части 1-изопропиламино-4- вромантрахинон-6-сульфокислого или -7-сульфокислого натри , то получают подобные синие красители с одинаковыми колористическими свойствами,,
Примен еь ю 1-изопропиламино-45 бромантрахинон-6-сульфокислоту получают , например взаимодействием 1-нитроантрахинон-6-сульфокислого натри  с изопропиламином в автокла0 ве при нагревании в течение нескольких часов до100-110°С и последующим бромированием образующейс  1-изопропиламиноантрахинон-6-сульфокислоты бромом в пиридиново-Еодном растворе с
Пример2. К водной взвеси
5 :44,6 вес.ч. 1-изопропиламино-4-брОмантрахинон- б-сульфокислого натри  в 400 веСрЧ. воды прибавл ют спиртовой раствор 27,4 вес.4. 1-амино-2-метокси-5-метилбензола в 85 вес.ч. этило
0 вого спирта, полученную смесь нагревают до , добавл ют 20 вес.ч. бикарбоната натри  и затем при 7580 С в течение 3 мин 0,5 . порс акообразной меди„ Затем выдерживают
6 4 ч прк внутренней температуре 88- ЭОС при нагревании с обратным холодильником . Зеленовато-синий раствор фильтруют на нутче, водной сол ной кислотой довод т до коиго-кислой реакции при этом краситель осаждаетс  в кристаллическом виде, осадок красител  отсасывают при 45°е и промывают разбавленной /смесью спирта, воды и кислоты до полного удалени 
S креЗидина. Остаток внос т в водур довод т до объема 800 мл и водным раствором едкого натри  довод т рН до 7, причем краситель раствор етс  при температуре . При этой температуре осаждают с помощью 10%-ной поваренной соли на 1 об.ч. соль красител  в виде хорошо остаиваювдегос  а дна сосуда масла Водный маточный раствор удал ют декантированием, отвердевающий осадок красител  высушивают при 90-100 С в вакууме.
Этот краситель формулы
NaOj$ раствор етс  в воде с получением чистого зеленовато-синего цвета и окрашивает шерсть и синтетические поли амидные волокна из уксусно-крслой до серно-кислой ванны в равномерные и совершенно чистые зеленовато-синие оттенки с ОТЛИЧНОЙ светостойкостью. Если вместо примененного количест ва 1-изопропиламино-4-бромантрахинон -6-сульфокислого натри  примен ют смесь 44,6 вес.ч. 1-нзопропиламино-4 -бромантахинон- 6- или -7-сульфокислого натри , которые получают, если антрахинон-2-сульфокис оту нитрируют в смеси 1-нитроантрахинон-б- или -7-сульфокислоты, эту смесь перевод  изопропиламином в автоклаве при температуре 90-110 С В соответствующую изомерную 1-изопропиламино-антрахино -6- или -7-сульфокислую смесь натриевой соли и путем бромировани  в уксусной кислоте получают смесь 4-бром соединёний, дающих равномерную зеленовато-синюю окраску а Подобные краситеЛи можно также получать, если вместо 44,6 вес.ч 1-изопропиламино-4 -бромантрахинон-6-сульфокислого натри  берут 48.6 вес.ч. 1-циклогексиламино-4-бромантрахинон-6-сульфокислого натри  или если 30,6 вес.ч. 1-амино-2,5-диметоксибензола оставл  ют реагировать с 44,6 вес.ч. 1-изопр ,опиламино-4-бромантрахинон-6-сулькислого натри .. ЕСЛИ подвергают взаимодействию 44,6 вес.ч. 1-изопропиламино-4-бромантр«хинон-6-сульфокислого натри  вместо 1-амино-2- метс)кси-5-метилбенэол« с соответствующим количеством амина Формулы SOzNHSOaто также получают краситель, окраиш акндкй шерсть и синтетические полиамидные волокна в равномерные, очень чистые зеленовато-синие оттенки, Пример 3. 44,6 вес.ч. натриевой Соли 1-иаопропиламино-4-бромантрахинон-б-сульфокислоты взвешивают вместе с 20 вес.ч„ мезидина и 20 вес бикарбоната натри  в 250 вес;ч. воды и 100 вес.Ч. этилового спирта. Полученную смесь нагревгиот до и npf перемешивании к ней добавл ют в течение 3 мин смесь, состо щую из 0,5 вес.ч. меди и 0,5 вес.ч. хлористой меди. Продолжают перемешивать в течение 15 ч при 80-85 0, после чего фильтруют раствор синего цвета и водной сол ной кислотой довод т до СИЛЬНОЙ конго-кислой реакции, пр. чем краситель осаждаетс  в кристаллическом виде. Осадок отсасывают и дополнительно промывают разбавленной смесью спирта, воды и кислоты. Краситель добавл ют далее к 300 вес.ч, воды, разбавленным.водным раствором гидроокиси натри  довод т смесь до рН 7,5 нагревгиот до и прибавл ют 10%-ный хлористый натрий. Таким образом получают натриевую соль красител  формулы Лснх осадок отсасывают к краситель высушивают в вакууме при . Полученный краситель окрашивают синтетические полиамидные волокна и также шерсть в  ркие оттенки синего цвета с отличной светостойкостью. Если в вьлиеприведенном примере вместо 44,6 вес.ч. 1-изопропиламино-4-бромантрахинон-6-сульфокислого натри  примен ют одинаковые части 1-изопропиламино-4-бромантрахинон -7-сульфокислого натри  или 44.6 вес.ч. смеск из 1-изо пропиламино-4-бромантрахинон-6-сул фокислого натри  и г-изопропиЛамино-4-бромаНтрахинон-7-сульфокислого натри  в соотношении 1:1, то получают подобные синие оттенки с теми же колористическими свойствами. Пример 4. Смесь, состо щую из 44,6 вес.ч. 1-изопропиламино-4-бромантрахиноН-6-сульфокислого натри  и 1-изопропиламино-4-бромантрахинон-7-сульфокислого натри , полученную из нитрированной смеси антрахинон-2-сульфокислоты и переведенную изопропиламйном в 1-изопропиламиноантрахинон-6 ,7-сульфокислоту и дополнительно бромированную в соответствующие 4-бром-антрахиновое производное, взвешивают вместе с 18 вес.ч. 2,6-диметиланилина и 20 вес.ч, бикарбоната натри  в 250 вес.ч. воды и 100 вес.ч., этилового спирта. Полученную смесь нагревают до 70с и при интенсивном перемешивании внос т в течение 3 мин смесь из 0,5 вес.ч. меди и 0,5 вес.ч хлористой меди. Продолжают перемешивать 15 ч при 80-85 С, после чего фильтруют раствор синего цвета, водной сол ной кислотой довод т до сильной КОНГО-КИСЛОЙ реакции, при этом краситель осаждаетс , в кристаллическом виде. Осадок отсасывают р дополнительно промывают разбавленной смесью спирта, .воды и кислоты. Краситель затем добавл ют к 300 вес,ч. воды, разбавленным водным раствором гидроокиси натри  довод т раствор до рН 7,5, нагревают до и прибавл ют 10%-ный хлористый натрий. Осадок натриевой соли красител  общей формулы
SOsHa
10
V5
sH,-(j,rO
20
отсасывают и краситель высушивают в вакууме при . Данный краситель окрашивает синтетические полиамидные волокна в красивые синие оттенки с отличной светостойкостью.
Если в вышеприведенном примере вместо смеси 44,6 вес.ч. 1-иэопропиламино-4-бромантрахинон-б-сульфркислого натри  и 1-изопропилг1мино-4-бромантрахинон-7-сульфокислого натри  примен ют 48,6 вес.ч. 1-цикло гексиламино-4-бромантрахинон-б-сульфокислого натри  или 7-сульфокислого натри  или 46 вес.ч. 1-втор-бутИламино-4-бромантрахинон-6-сульфокислого или -7-сульфокислого натри , то получают подобные синие оттенки с теми же колористическими свойствами.
Красители с подобными свойствами получают, если вместо 2,6-диметиланилина примен ют эквивалентное количество следующих аминов
25
tYN
Ч,
30
jf-SO Ctts
40
4S
.
Н,Н
МН2 а2 5Н5НН2-СН2 CH2-CH2-0 JHj
Пример 5. 92 вес.ч. 1-втор-iivciuiauHHo-4-6poMaHTpaxHHOH-6-cyльфокислого натри  и 60 вес.ч. л аминоазобензола раствор ют при в 1000 об.ч. 50%-ного водного спирта. Затем добавл ют при этой температуре 40 вес.ч. бикарбоната натри  и в течение часа внос т в раствор при 7580 С смесь иэ 1 вес.ч. порошкообразной меди и 0,8 вес.ч. сульфата меди. Затем смесь кип т т при температуре дефлегмации в течение 40 ч, причем образующийс  зеленый краситель раствор етс . Катализатор и небольшое количество непрореагировавшегос  ами нобензола отфильтровывают на нутче и краситель выкристаллизовывгиот охлаждением до 20-25 С. Отсасывают, вы сушивают в вакууме при и однократным взвешиванием в бензоле отдел ют содержащийс  еще п-аминобензо от красител . Полученный краситель формулы О NH-CH Н СН окрашивают шерсть и синтетические по лиамидные волокна в очень однородные равномерные зеленые оттенки с отличной светостойкостью. Если а вышеприведенном примере 92 вес.ч. 1-вторбутиламино-4-бромантрахинон-б-сульфокислого натри  замен ют на 89,2 вес.ч. 1-изопропиламино-4-бромантрахинон-6-сульфокислого натри  ил 89,2 вес.ч. смеси, состо щей из 1-из пропиламино-4-бромантрахинона-б- и -7-сульфокислого натри , то получают подобные зеленые красители. Вышеописанный способ можно варьировать также в том отношении, что вместо 60 вес,ч. п-аминобензола примен ют 120 вес.ч. п-( f -п-толуолсул фо)амино-азобензола с т.пл. 156-157° который ввод т в реакцию с 90 вес.ч. 1-втор-бутиламино-4-бромантрахинон-6-сульфокислого натри  в водно-спир товом растворе в автоклаве при 100- 100 С с последующим) омылением полученного толуолсульфонированного красител  концентрированной серной кислотой и последумцей переработкой. Подобные зеленые оттенки получают также, если 60 вес.ч. п-аминобензола замен ют 60 вес.ч. 3-аминобензола ил 70 вес.ч. 4-амино-3,2-диметилазобензола или 90 вес.ч. 4-(1-фенил-З-метил -6-оксипиразолил(4)-азо)-1-аминобен зола. Пример 6. 48,6 вес.ч, 1-цик логексиламино-4-бромантрахинон-6-сульфокислого натри  и 30 вес.ч. 1-фенил-3-аминобутана раствор ют в 500 об 40%-ногО водного спирта при 60°С, при бавл ют 20 вес.ч. бикарбоната натри  и затем 0,6 вес.ч. порошкообразной меди и реакционную смесь нагревают 20 ч до температуры дефлегмации. Образующийс  раствор красител  отдел ют после окончани  реакциии от медного катализатора (фильтрацией) и затем водной сол ной кислотой довод т до КОНГО-КИСЛОЙ реакции. Краситель осаждаетс  в кристаллическом виде. Отсасывают и остаток на нутче промывают водной сол ной кислотой до свободного от амина состо ни . Осадок. затем нейтрализуют в 400 вес.ч. воды водным раствором едкого натри  и при рН 7,5 выдел ют фильтрацией натриевую соль формулы О Ш-СН-(Ц,рСН2-/ которую высушивают при 80-90 С в вакууме . Шерсть и полиамид окрашивают из уксусно-кислой - серно-кислоЯ ваннЫ с получением очень чистых синих оттенков с хорошей светостойкостью. Если в вышеприведенном примере 48,6 вес.ч. 1-циклогексиламино-4-бромантрахинон-6-сульфокислого натри  замен ют 44,6 вес.ч. 1-изопропиламино-4-бромантрахинон-6-сульфокислого или 7-сульфокислого натри  или их смеси, то получают подобные однородные зеленовато-синие оттенки с хорошей светостойкостью (полиамид и шерсть). Пример 7. 44,6 вес.ч. натриевой соли 1-изопропиламино-4-бромантрихинон-6-сульфокислоты добавл ют вместе с 27 вес.ч. гликолевого эфира п-аминобензойной кислоты и 20 вес.ч. бикарбоната натри  к 250 вес.ч. воды и 100 вес.ч. этилового спирта. Полученную смесь нагревают до 70°С и к ней при интенсивном перемешивании в течение 3 мин добавл ют 1 вес.ч. меди . Продолжают перемешивать 15 ч при ЗО-ВЗс. Затем раствор синего цвета фильтруют, водной сол ной кислотой довод т до КОНГО-КИСЛОЙ реакции, и осаждают краситель. Его отсасывают и дополнительно промывают разбавленной смесью спирта, воды и сол ной кислоты . Краситель затем взвешивгиот в 300 вес.4. воды, разбавленным водным раствором гидроокиси натри  довод т до рН 7,5, нагревают до и прибавл ют 10%-ный хлористый натрий, причем образуетс  натриева  соль красител  формулы У  н-СИ I СН, SOjKa Я COjCHjCHjOH О NH
21 Отсасывают и высушивают краситель в вакууме при 80°С. Краситель окраишвает синтетические полиамидные волок на в равномерные, зеленовато-синие оттенки отличной светостойкости. Если в вышеуказанном примере вмес то 27 вес.ч. гликолевого эфира п-ами нобенэойной кислоты примен ют 27 вес гликолевого эфира п-аминобензойной кислоты, то получают подобные синие красители с одинаковыми колористичес кими свойствами. Пример 8. 69,8 вес.ч. 1-иэо пропиламино-4-(З, 4-диметил-5) 3-ами нофенил-l (-дисульфимидо)-фениламиноантрахинон-б-сульфокислоты раствор ют в 1200 вес.ч. воды при значении рН 6-7 и комнатной температуре. Додобавлением 10 вес.ч. бикарбоната на три  довод т рН до значени  7,8-8 и прибавл ют по капл м при 15-20 С в течение 1/2 ч 26,3 вес .ч.с(,, JS-дибромпропионилхлорида , растворенного в 20 об.ч. ацетона. Значение рН реак ционного раствора выдерживают при 6,5 -7 добавл   10%-ный раствор бикарбоната . Продолжают перемешивать еаде 2 ч при 15-20 С. Раствор частично осаждаетс . Добавлением 7,5% поваренной соли на 1 об.ч. красител  завершаетс  процесс осаждени  красител . Образующийс  антрахиноновый краситель, реагирующий с волокном, соответствует формуле ин-«в- и-«н Его отсасывают, промывают 20%-ным ра солом и высушивают при 40-5(Л:в вакууме . Получают растворимый в воде порошок темно-синего цвета, окраши вающий шерсть предпочтительно в присутствии выравнивёиощих средств (продукт конденсации из высших алифатических аминов с окисью этилена) из уксусно-кислой ванны, дающий очень красивые оттенки зеленовато-синего цвета с хорошей прочностью во влажном состо нии и светостойкостью. Ес ли вместо 26,3 вес.ч.с.Ь -дибромпропионилхлорида примен ют 17,5 вес хлорида сС -бромакриловой кислоты,
22 4поступа  по вышеприведенно ог примеру, то получают подобный реагирующий с волокном краситель с теми же колористическими свойствами. Примен емую в качеств исходного продукта 1-изопропиламино-4 (3, 4-Д11метил-5- ) З-аминофенил-l дисульфимидо )-фениламиноантрахинон-6-сульфокислоту получают, если 46,1 вес.ч. 3,5-диамино-5,6-диметилдибензопсульфимида раствор ют в 450 вес.ч. во ы при и значении рН 7-8, и к этому раствору добавл ют 44,6 вес.ч. 1-изопропиламино-4-бромантрахинон-6-сульфокислого натри . Реакционную смесь нагревают до 85-87 С и в раствор внос т по порци м в течение часа смесь из 0,5 вес.ч. порошкообразной меди и 20 вес.ч. бикарбоната натри . Оставл ют реагировать в течение 4 ч при 80-85 С, раствор красител  фильтруют, удал   нерастворенные части, и осаждают краситель формулы О И 1 СН примен   12% хлористого натри  на 1 об.ч. красител . Затем отфильтровывают и дополнительно промывают 10%-ным раствором хлористого натри . Реагирующие с полиамидным волокном антрахиноновые красители с подобными ценными свойствами получают также , если по примеру 8 примен ют эквивалентные количества замещенных согласно тасл.1, значени  Я, аминоантрахиноновых красителей Формулы иЛи названных смесей и вместо хлорида 2,4-дихлорпирамидин-5-карбоновой кислоты примен ют эквивалентные количества ацилирующих средств..
23
SOjH
-SOjH
6/7 - SOgH
-CHCj,H-CjH -CH3 смесь )
7- SOjH
H
6/7 - SOjH смесь
пример 9. 67,7 вес.ч. 1-иэопропиламино-4- (з, 4-дйметнл-5-метиламинопропил-1 -дисульфимидо) -фениламиноантрахинон-б-сульфокислрты раствор ют в 1000 вес,ч. воды при рН 6-7 и комнатной температуре. Добавлением 10 вес.ч. бикарбоната натри  довод т рН до 7,8-8 и прибавл ют по капл м при 15-20 С в течение получаса 26,3 вес.ч. tjt , Jb -дибромпропионилхлорида , растворенного в 20 об.ч. ацетона, причем добавлением 10%-ного
24
СЙ, CH, г -«
CH,
Cl If Cl
YY
Ns-sK
fil
CHj
/%
I J CHj
x
H H
-CH
ce- CO-с 5cc€
CK,
JJ t
Cl- (Je-lf-f кЧ
JH5 W(C}l5)2
раствора бикарбоната натри  к реакционному раствору вьшерживают значение рН 6,5-7. Продолжают перемешивать еще 3 ч. при 15-20 с, причем краситель отчасти осаждаетс . Добавлением 10%-ной поваренной соли на объемную часть красител  завершгиот осаждение ацилированного красител . Образовавшийс  новый антрахиновый краситель реагирует с волокном и соответствует формуле
25
а05$
Его отсасывают, промывают 10%-ным рассолом и высушивают в вакууме при 40-50 С. Получают растворимый в воде, темно-синий краситель, окрашивгиощий шерсть и полиамидный материал, предпочтительно в присутствии выравнивателей (продукты конденсации из высших алифатических аминов с окисью этилена ) из уксусно-кислой ванны, с полу чением очень чистой окраски зеленовато-синих оттенков с отличной светостойкостью .
Если вместо 67,7 вес.ч, 1-изопропиламино-4- (3, 4-диметил-5) з -метиламииопропил-1 - ( дисульфимидо)-фениламиноантрахинон-6-сульфоновой кислоты используют 66,3 вес.ч. 1-изопропиламино-4- (4-метил-З-) 3 -метиламинопропил-1 - ( дисульфимидо)-фениламиноантрахинон-6-сульфоновой кислоты или 66,3 вес.ч. 1-изопропиламино4 ,3-(4 -метиламинобутил-1 -дисульфимидо )-фениламииоантрахинои-6-сульфоновой кислоты и ацилируют по указанному выше примеру, то получают поKaOjS примен   15% хлористого натри  на I об.ч. красител . Отфильтровывают дополнительно и промывают 10%-ным раствором хлористого натри . Требуекб й дл  получени  синего основани  антрахинона З-амиио-5,6-диметилфенил 3-метиламииопропилдисульфимид получают , например из 3-нитро-5,6-димети сульфамида путем конденсации с у -хл пропан сульфохлоридом с получением со ответст вующегр 3-нитро-5,6-диметил-3-хлорпропилдисульфимида , взаимоде ствием с водным раствором монометИламина в соответствующее соединение з-метиламинопропилдисульфимида с пос ледующим восстановлением нитросоединени  в водном растворе с железом с получением соответствующего амина.
26
Вг I
Вг
Ш5
SOj HSOa-CH 2-С Hj-lf-СО-СН - СНа
добные реагирующие с волокном красители с хорошими колористическими свойствами.
Примен емую, например в качестве исходного продукта 1-изопропиламино-4 (3, 4-диметил-5-) 3 -метиламинопропил-i - (дисульфимидо)-фенилг1миноантрахинон-6-сульфокислоту получают, если 43,5 вес.ч. 3-амино-5,6-диметилфенил-3-метиламинопропионилсульфимид раствор ют в 450 вес.Ч. поды.пои температуре и значении рН 7-8/ и к полученному раствору добавл ют 44,6 вес.ч. 1-изопропиламино-4-бромантрахинон-6-сульфокислого натри . Реакционную смесь нагревают до 85-90°С и в раствор внос т порци ми в течение часа смесь из 0,5 вес.ч. порошкообразной меди и 20 вес.ч. бикарбоната натри . Реакци  идет при 85-90 С в течение 4 ч, раствор красител  фильтруют, удал   большое количество осадка меди и осаждгиот краситель формулы
СНз
SO, -S02- СЫг- СН,- Пример 10. 50,4 вес.ч. нат- риевой соли 1-ацетиламино-4-аминофенил-2-сульфокислоты взвешивают вместе с 44,6 вес,ч. натриевой соли 1-изопропиламино-4-бромантрахкнон-6-сульфокислоты и 20 вес.ч. бикарбоната натри  в 350 вес.ч. воды. Полученную смесь нагревают до и внос т при интенсивном переметив Э1 иии в течение 3 мин смесь из 0,6 вес.ч. меди и 0,4 вес.ч. хлористой меди. Продолжают перемешивать 15 ч при . Образующийс  краситель осаждают добавлением водной сол ной кислоты, которую затем отсасьавают, краситель промывают разбавленной смесью спирта, воды и кислоты. Получают краситель формулы
О
Затем краситель со смесью из 500 вес. этанола и 500 вес.ч. сол ной кислоты ;(36%) нагревают до температура дефлегмации до полного омьшени  ацетильной группы. Образующийс  новый краситель отсасывают и остаток тщательно промывают на нутче смесью спирта, воды и сол ной кислоты. Краситель далее перенос т в 300 вес.ч, воды, разбавл ют водным раствором гидроокиси натри , довод т рн до 7,5 и 10%-ным хлористым натрием осаждают натриевую соль красител  Формулы 14,4 вес.ч. этого красител  раствор  ют в 200 вес.ч. воды при рН 6-7 при комнатной температуре. Добавлением 2,5 вес.ч. бикарбоната натри  довод  рН 7,8-8 и прибавл ют по капл м при 15-20 С в течение получаса 3,1 об,ч cCjjb -дибромпропилонилхлорида,- растворенного в 5 об.ч. ацетона. Поддерживают рн 6,5-7 реакционной смеси добавлением 10%-ногЬ раствора бикарбоната натри . Продолжают перемешивать еще 2 ч при 15-20 С, затем осаж дают 1б%-ной поваренной солью и отсасывают зеленовато-синий антрахиноновый , реагирующий с волокном краситель формулы СНз $о,1Га -КН-С-СН-ОНо 91 I 0 Вг Bf который промывают 10%-ным рассолом и высушивают при 40-50 С в вакууме. Подобный зеленовато-синий краситель , реагирующий с волокном, получают , если вместо 14,4 вес.ч. 1-изо пропиламино-4-(З-сульфо-4-амино)-фенил аминоантрахинон-6-сульфокислоты
примен  ютJ14,4 вес.ч. 1-из Опропила мино-4-{З-сульфо-4-амино}-фениламивоантрахинон-7-сульфоновой кислоты.

Claims (1)

  1. Яр и м е р 11. 49,5 вес.ч. 1-изопропиламино-4- (2-мвтокси-5 -аминометан)-фениламиноантрахинон-6-сульфокислоты раствор ют в 1000 вес.ч. вода при рН 6-7 и раство охлаждают до 0-5с. К раствору прибавл ют 18,4 вес.ч. цианурхлорида, растворенного в 40 об.ч. ацетона. Смесь перемешивают 1-2 ч, причем выдерживают значение рН 6-7, добавл   карбонат натри . Затем добавл иот расвор 20 обоЧ« метанилата натри  в 200 весоЧ. воды. Смесь нагревают до и карбонатом натри  довод т рН до 6-6,7. После, завершени  конденсации краситель осаждают поваренной солью, фильтруют, промывгиот россолом и высушивают. Полученный краситель формулы окрашивает хлопок в чистые зеленоватые оттенки Рецептура крашени  1. В ванну, содержащую в 500 вес.ч. воды,-0,5 вес.ч. глауберовой соли, 0,4 об.Чр уксусной кислоты и 0,2 вес.ч красител  по примеру 2, подают при 10 вес, ч о шерст ной фланели. Температуру повыцают равномерно s течение 30 мин до температуры кипени  и фланеггь окрашивают еще 1 ч при температуре кипени  , ОкргшенныЯ материал затем промывают и обрабатывают . Получают разномерную чнстую зеленовато-синюю окраску„ Если вместо уксусной кислоты примен ют серную кислоту при том же процессе крашени , то также получают зеленовато-синюю окраску. Рецептура крашени  и В красильную ванну, содержащую в 500 вес.ч. воды, 0,40 вес.Ч. 40%-ной уксусной кислоты, 0,23 вес.ч. сульФоната бутилового эфира рициноловой кислоты и 0,20 вес.ч. красител  по примеру 5. п«5Дают при Ю ч синтетической полиамидной ткани. Темпе- ратуру равномерно повьюают в течение 30 мин до Температуры кипени  и продолжают окрашивать еще 1 ч при слабом кипении. Ткань затем промывают и высушивают. Получают равномериую, свободнуш от полосатости желтовато зеленую окраску, имеющую хорошую светостойкость и прочность во влажном состо нии. Рецептура крашени  m 2 вес.ч. полученного по примеру красител  раствор ют в 4000 вес.ч. воды, добавл ют 10 вес.ч. кристаллического сульфата натри  и в раствор подают 100 вес.ч. хорсшо замоченной шерсти, при температуре 40- . Затем добавл ют 2 вес.ч. 40%уксусной кислоты, кип т т в течение 30 мин и окрашивают 45 мин при кип  чении. Затем шерсть промывают холод ной водой и высушивают. Получают си нюю окраску с хорсиней светостойкостью и прочностью во влажном состо  нии. Формула изобретени  Способ крашени  ковров мз полиамидных волокон штссованием их в растворе аминоантрахиыонового красител , о т ли ч а ю щи и с   тем, что, с целью улу аоени  равномерности окраски, в качестве аминоантргисинонового красител  используют 0,01- 10 вес.%. от веса ковра соединени  общей формулы где R - остаток фомулы - CHCjg в котором R и R каждый-г|лкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода , а вместе содержат не более б.атомов углерода один Y - сульфогруппа, другой ВОДОРОД) 1 - арсмлатический илн гетероар штический остаток. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Патент Франции (f 2064426, В 06 Р, 1971.
SU7301953359A 1972-08-29 1973-08-28 Способ крашени ковров из полиамидных волокон SU584808A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1275572A CH570440A5 (ru) 1972-08-29 1972-08-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU584808A3 true SU584808A3 (ru) 1977-12-15

Family

ID=4386101

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7301953359A SU584808A3 (ru) 1972-08-29 1973-08-28 Способ крашени ковров из полиамидных волокон

Country Status (11)

Country Link
JP (1) JPS4953921A (ru)
AR (1) AR199411A1 (ru)
BE (1) BE804085A (ru)
BR (1) BR7306654D0 (ru)
CH (1) CH570440A5 (ru)
CS (1) CS166174B2 (ru)
DE (1) DE2343115A1 (ru)
FR (1) FR2197940B1 (ru)
GB (1) GB1438354A (ru)
SU (1) SU584808A3 (ru)
ZA (1) ZA735691B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4216146A (en) * 1978-02-28 1980-08-05 Ciba-Geigy Ag Azo(hydrazo)-anthraquinone compounds
DE59305745D1 (de) * 1992-12-03 1997-04-17 Ciba Geigy Verfahren zum Trichromie-Färben oder -Bedrucken
EP0601970A1 (de) * 1992-12-03 1994-06-15 Ciba-Geigy Ag Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1644601A1 (de) * 1966-03-12 1970-12-17 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE1644626B2 (de) * 1968-02-29 1976-08-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Anthrachinonfarbstoffe und ihre verwendung
BE757528A (nl) * 1969-10-18 1971-03-16 Mertens Florent Werkwijze voor het vervaardigen van houdbare wafels en wafels bekomen door deze werkwijze.

Also Published As

Publication number Publication date
DE2343115A1 (de) 1974-03-14
CH570440A5 (ru) 1975-12-15
FR2197940B1 (ru) 1977-09-09
ZA735691B (en) 1974-07-31
BE804085A (fr) 1974-02-28
AU5948573A (en) 1975-02-27
BR7306654D0 (pt) 1974-07-18
CS166174B2 (ru) 1976-01-29
GB1438354A (en) 1976-06-03
AR199411A1 (es) 1974-08-30
JPS4953921A (ru) 1974-05-25
FR2197940A1 (ru) 1974-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3487066A (en) Water-insoluble monoazo pyridine dyestuffs
US3725383A (en) 2-hydroxy-pyrid-6-one azo dyestuffs containing a cellulose fiber reactive substituent
US4068085A (en) 3-Nitro-5-azopyridine dyestuffs
PL83001B1 (ru)
US4260540A (en) Azo dye pigments containing 4-quinazolinone moieties
SU584808A3 (ru) Способ крашени ковров из полиамидных волокон
US2310181A (en) Azo dyestuffs
US3522235A (en) Water-insoluble azo dyestuffs
US3717625A (en) Azo dyestuffs containing a complete radical of a styryl dyestuff
US3637653A (en) Phenyl-azo-phenyl dyestuffs
DE2028457A1 (ru)
US2289349A (en) Azo compounds and material colored therewith
US3184482A (en) Anthraquinone formamidines of primary amines
US3642769A (en) Arylazodialkylaminoalkyl(2 - amino-4-acetylalkinophenyl) ether dyestuffs
US3829418A (en) Basic benzimidazoline arylhydrazone dyestuffs
US3523936A (en) 2 - sulfonamido - 4 - (n,n - disubstituted amino)benzeneazo - 1,4 - naphthalene-or 1,4-benzene-azobenzene dyes
US2901485A (en) 8-alkoxy-6-aminocarbostyrils
DE2263007A1 (de) Neue azofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung
US3869440A (en) Metal-complex azo dyestuffs containing a 5-substituted-2,3-dihydroxypyridine as coupling component
GB2034740A (en) Reactive dyestuffs
US4160764A (en) Water-insoluble monoazo-dyestuffs for synthetic fibrous materials
CA1086318A (en) Naphtholactam dyestuffs
GB749308A (en) Manufacture of triphenylmethane dyestuffs
US2938905A (en) New nitro dyestuffs
US4056523A (en) Water-insoluble azo dyestuffs