SU570255A1 - 6-Этоксифульвен, вл ющийс ключевим веществом в упрощенной схеме полного синтеза простагландинов или их аналогов и способ его получени - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к области полно ГО синтеза простагландинов или их аналогов , в частности к синтезу 6-этоксифульвена ,  вл ющегос  новым ключевым веществом в названном синтезе. Известен способ полного синтеза про- стагландинов, основанный на использовании в качестве исходного вещества 5-метоксиметилциклопентадиена . Данна  схема имеет следующие недостатки: нестабильность 5-метоксиметил- циклопентадиена, обусловленна  подвижностью двойных св зей в циклопентадиеновом  дре, что вызывает необходимость проведени  синтеза и последующих превра шений вешества при низкой (до -2О°С)тем пературе, необходимость относительно сло ного к пгххход шего с небольшим выходом превршаени  метоксиметильной группировки в промежуточных фрагментах в альдегидную группу. Использование в данной схеме 6-эток сифупьвона позвол ет исключить стадии преврац:еии  и существенно упростить схе му синтеза. Кроме того, 6-этоксифульвен относительно стабилен и позвол ет значительно расширить температурные пределы реакции диеновой конденсаиии. Использование 6-алкоксифульвенов в данной схеме ранее не описано. Известен способ синтеза 6-метоксифульвена путем конденсации циклопентадиенилнатри  с этиловьгм эфиром муравьиной кислоты с образованием натриевого производногю пиклопентадиенилальдегида (выход продукта 93%), алкилирование которого диметилсульфатом с выходом 55% дает 6-метрксифульвен . Обший выход составл ет около 50%. Недостатками известного способа  вл ютс  двухстадийность процесса, необходимость работы с токсичным диметилсульфатом , а также нестабильность 6- летоксифульвена , который самопроизвольно взрываетс  при комнатной температуре. Цель изобретени  - упрощение cxeNtbr ПОЛНОГО синтеза простагландинов или их аналогов и разрп(5отка способа получени