[go: up one dir, main page]

SU559619A3 - Инсектицидное, акарицидное и нематоцидное средство - Google Patents

Инсектицидное, акарицидное и нематоцидное средство

Info

Publication number
SU559619A3
SU559619A3 SU2325407A SU2325407A SU559619A3 SU 559619 A3 SU559619 A3 SU 559619A3 SU 2325407 A SU2325407 A SU 2325407A SU 2325407 A SU2325407 A SU 2325407A SU 559619 A3 SU559619 A3 SU 559619A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
active
solvent
weight
insecticidal
emulsifier
Prior art date
Application number
SU2325407A
Other languages
English (en)
Inventor
Маурер Фриц
Рибель Ганс-Иохем
Хамманн Ингеборг
Беренц Вольфганг
Хомайер Бернхард
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU559619A3 publication Critical patent/SU559619A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24Esteramides
    • C07F9/2404Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2408Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of hydroxyalkyl compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40Esters thereof
    • C07F9/4071Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4075Esters with hydroxyalkyl compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ, АКАРИЦИДНОЕ И НЕМАТОЦИДНОЕ СРЕДСТВО
1
Изобретение относнтс  к инсектнцидно-, акари1ШДНО- и нематоцидным средствам на основе прозводных кислот фосфора.
Известно, что эфиры 0,0 - диалкил - S - (1 - N метилкарбамоилэтилмеркалто) - этил (тноно) тиолфосфорной кислоты имеют инсекгнцидоакарицидные свойства. Однако они недостаточно активны.
Известна также форма коммер 1еского инсектииида систокса: 0,0 диэтил - S 2 - (этилмеркапто ) этил} тиофосфа. Однако он высокотоксичен дл  теплокровных.
Целью изобретени   вл етс  инсектицидное, акартщщное и нематоцидное средство, которое в качестве действующего начала содержит аналогичные соединени , не имеющие указанных недостатков .
Найдено, что эфиры или зфироамиды S (трифторхлорэтилмеркапто) - этил (тионо) (дк)тиолфосфорной (фосфоиовой) кислоты формулы
т сгг-сн I
S CH2 CH2--5
4i
2
в которой R означает алкил с 1 до 6 атомов углерода;
R - алкил, алкокси, алкилмеркапто или алкиламиио с t до 6 атомов углерода, амино или фенил;
X - кислород или серу,
обладают более сильными лиственно- и почвениоинсектицидными , гисарицидными и нематоцидными свойствами, чем известные аиалогичиые соецииени , и менее токсичны дл  теплокровных, чем OfCTOKC. Эфиры или эфироамид S - (трифторхлорэтилмеркапто ) - этил (тиоио) ((фосфориой(осфоиовой кислоты формулы т можио получать взаимодействием производных эфиров :или зфироамидов (тиоио) (ди)тиопфосфорной (фосфоиовсй) кислоты формулы
ко f ,-.м
II
в которой R, R , и X имеют указанные значений; М - водород или эквивалент щелочного или 25 щелочноземельного металла или аммоии  с три - галоген этил тиоэфирами фторхлорэтил формулы Hal - СН2- СН2-5 - CFp- ОН в которой На означает галоген, в случае необходимости в присутствии акцептора кислоты, растворител  или разбавител . Пример. Смесь из 25,7 г (0,1 мол ) тнозфира 1,1,2 - трифтор - 2 - хлор - 2 -бромдиэтила , 200 мл ацетонитрила и 20,8 г (0,1 мол ) калийной соли эфира О - этил - этантионотиолфосфоновой кислоты размешивают в тече1ше 2 час при 45° С. Затем добавл ют 400 мл толуола и дважды промывают с помощью 300 мл воды кажд ш1 раз. Органическую фазу сушат над сульфатом натри , под пониженным давлением освобождают от растворител , остаток подвергают 1ичальной дистилл ции. Получают 21,1 г (61% от теории) эфира О - этилэтан - S - 2 - (l,l,2- трифтог - 2хлорэтилмеркапто ) - этил} тионотиолфосфоновой кислоты в виде желтого масла с показателем преломлеки  Пд 1,5169. В табл. 1 припеде1Ш1 полученные соедииеии  формулы. Действующие начала можно переводить в обычные препараты, как растворы, эмульсии, смачивающиес  порошки, суспензии, порошки, пылевидн1||с препараты, пены, пасты, растворимые порошки , грану  ты, аэрозоли, суспендируемые и эмульпфуемые концентраты, порошки дл  опудривани  сем н, пропитанные действующим началом, .естественные и синтетические вещества. Эти препараты получают, например, путем смешива1ш  действующих начал с наполнител ми, т.е. жидкими растворител ми, наход щимис  под давлением сжиженными газами и/или твердыми носител ми, в случае необходимости при приме нении поверхностно-активных средств, т.е. эмульгаторов и/нли диспергаторов и/или пенообразователей . В случае использовани  воды в качестве наполнител  можно примен ть также органические растворители в качестве вспомогательных растворителей . Действующие начала могут в указанных препаратах быть смешаны с другими известными действующими веществами. Предлагаемое средство содержит 0,1-95 вес.% действующего начала, предпочтительно 0,5- 90 вес.%. Действующие вещества можно примен ть как таковые, в виде препаратов или изготовленных из последних видов применени . Примен ют их обычным образом, например путем разбрызгивани , распылени , опылени , дустировани , рассеивани , окуривани , фумигации, поливани , протравливани . КоШ(ентрац ю действующего начала в готовых К употреблению препаратах можно варьировать в широких пределах: 0,0001-10%, предпочтительно 0.01-1%. Действующие начала с успехом могут быть применены способом распределени  вещества в чрезвычайно низком объеме, где  вл етс  возможным накосить препараты с содержанием действующего начала до 95 или даже 100%. При применении против вредителей в области гигиены и запасов действующие начала отличаютс  хорошим остаточным действием на дерево и глину, а также хорошей устойчивоспю к щелоку на покрытых известью подклад1сах. П р и м е р А, Тест с дрозофилой Drosophila). Растворитель: 3 вес.ч. ацетона. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. С целью получени  препарата действующего начала Гвес.ч. его смешивают с указанными количествами растворител  и эмульгатора и концентрат разбавл ют водой до желаемой концентрации. 1 см этого препарата действующего начала пипеткой подают на фильтровальную бумагу диаметром 7 см и этим мокрым фильтровым диском покрьшают стекл нный стакан, в котором наход тс  50 дрозофил (Drosophila melanogaster) и все это накрывают стеклйнной пластиной. По истече1ши указанного времени определ ют степень умерцдвлени . Действующие начала, концентрации их, врем  оценки и результаты приведены в табл. 2. П р и м е р Б. Тест с молью капустной (Plutella). Растворитель: 3 вес.ч. ацетона. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого . С целью получе1ш  препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с указанными количествами растворител  и эмульгатора, и концентрат разбавл ют водой до желаемой концентрации. Этим препаратом действующего начала опрыскивают листь  капусты (Brassica oleracea) до влажности росы и сажают на них гусениц капустной моли (Piutella macuf4p)ermi5). По истечении азанного времени определ ют умерщвление.. Действующие начала, их концштрафш, врем  о 1енки и результаты приведены в табл. 3. Пример В. Тест с тлей табачной (Muzus) контактное действие. Растворитель: 3 вес.ч ацетона. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. С целью получени  препарата действукнцего начала 1 вес.ч. его смешнвают с указанными количествами растворител  и эмульгатора, и концентрат разбавл ют водой до желаемой концентрации. Этим препаратом действующего начал опрыскивают растени  капусты (Brassica olerecea) сильно пораженнью табачной тлей (Muzus persicee) Р9 образовани  капель.
По истечении указанною времени определ ют степень умерщвлени .
Действующие начала, их концентрации, врем  оценки и результаты приведены в табл 4.
П р и м е р Г. Тест с клещем паутинным (Tetranychus).
Растворитель: 3 вес.ч. ацетона.
Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевог эфира..
С целью получени  препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с указанными количествами растворител  и эмульгатора, и концентрат разбавл ют водой до желаемой концентрации.
Этим препаратом действующего начала бобовые растени  (Phaseolus vuigaris) с высотой приблизительно 10-30 см опрыскивают до образовани  капель . Бобовые растени  сильно поражены всеми ста дн ми развити  паутинного клеща {Tetrsnychus tirticae).
По истечении указан11О1-о времени определ ют умерщвление.
Дейстеующие начала, ил концентрации, врем  оценки и результаты прдаедены в табл. 5.
П р и м е р Л. Тест с предельной концентрацией (почвенные насекомые 1).
Подопь ное насекомое: личинки Phorbta anticjua в почве.
Растворитель: 3 вес.ч. ацетона.
Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевото эфира.
С целью получени  препарата действующего начала 1 вес.ч. его смецшвают с указанным количеством растворител , добавл ют указанное колиiKCTBo эмульгатора, и концентрат разбавл ют водой до желаемой концентрации.
Этот препарат действующего начала тщательно смешивают с почвой. При :пом концентраци  действующего начала в препарате фактически не играет роли, решающим  вл етс  только весовое количество действующего начала на едншшу объема почвы. Наполн ют пофу в горшки и оставл ют их сто ть при комнатной температуре.
По нстефний 24 час подают подопьггши насе комых в обработанную лову и tio йстеченни 2-7 дней определ ют «ггепень эффект вности действующего начата, высчитыва  умерщвйеикых и живых насекомых.-,- .
Действующие начата, примен емые ко/пРюства и результаты приведены в табл. б.
П р и м е р Е. Тест с пределыи ксжцеитрацией
(почвенныенасекомые П)Подопы юе насекомое: личинки Tenebrio molitor в почве.
Растворитель: 3 вес.ч. ацетона. Эмульгатор: t вес.ч. алкиларилпопнгликолевого эфира.
С аилыо получени  препарата действующего иачала 1 вес.ч. его смешивают с указанным количеством раство жтел , добавл ют указанное количестно эмульгатора и разбавл ют концентрат содой до желаемой кониент|гации. Этот препарат действующего начала гщагельно сменшвают с пошой. Наполн ют почву в горшки и оставл ют их сто ть при комнатной темпе)атуре.
Через 24 час подопытных насекомых подают в обработанную почву и по истечении 2-7 дней определ ют степень эффективности действующего начала, высштыва  умерщвленных и живых подопьтгых насекомых.
Действующие начала, примен емые колнчестЕШ и результаты приведены в табл. 7,
При м е р Ж. Тест ,с предельной концснтриннсГ (нематоды).
Подопытна  nerijaror.ia: Molotdogyni incognita
3
Растворитель: 3 вос.ч. ацетона.
С целт,ю получс ш  целесообразного препарата действующего начала I вес.ч. его смешивают с 3 вес.ч. ацетона растворител , добавл ют I вес. ч. алкиларилполигликолсвого эфира, и концентрат
0 разбавл ют водой до желаемой коицентрац н.
Этот прегшрат действующего начала пцательио смеийгчают с почпоГг, сильно пораженной подопытными нем 1топамм. При этом KoimcuTpiiniiti действушцсго начата в препарате фактически не
S играет роли,  вл етс  только комнчество дейсгаующего иачала на единицу объема почвы. Напошшют обработанную почву в горигки, высевают салат и дс)жат горщки при температуре тептшцы 27°С.
0
По истечении 4 недель исслед}пот корни салата в отношен}ш поражени  их нематодами (корневые галлы) и определ ют степень эффективности.
Дей(Лвующие начала, примен емые количества I результаты приведег1ы в табл. 8.
Пример 3. Тест ЛТюоДЛ  двукрылых.
Подопытные нaceкo 4Ъle: Musca domestica.
2 вес.ч. действующего начала поглошают в ШООс.ч. ацетона. Получе1шый раствор лрн помощи дальнейшего растворител  разбавл ют до желаемой концентрацнн.
2,5 мл раствора действующего начала пнлетков подают в чашку Петрт. На ее дншце находитс  фильтровальна  бумага с днаметром прнблнзнтельно 9,5 см. Чашку Петрт оставл ют сто ть открытой до того, пока растворитель не полностью испаритс . В зависимости от концентрации раствора действующего начала количество действующего шчала на 1 м- фильтровальной бумаги различно высоко. Затем подают приблизнтелыю 25 подопытных несекомых в чашку Петри и покрывают ее стекл нной крышкой.
Состо ние подопытных насекомых посто нно контролируют.
П р и м е р И. Тесте ЛД, о J,.
Подопьттные насекомые: Sitophilus granarius
Растворитель: ацетон
2 вес.ч. действующего начала раствор ют в 1000 об.ч. растворител . Полученньй раствор с помощью дальнейшего растворител  разбавл ют до желаемой
o концеитраини. 2JS МП раствора действующего начала пипеткой подают в чашку Петрт. На дне чашки Петри находитс  фильтровальна  бума с диаметром приблиэнтельно 9,5см. Чашку Петри оставл ют сто ть открытой пс са растворитель полностью не испа-5 ритс . В зависимости от концентрации раствора действующего начала количество действующего начала  а I м рвэл чво. Затем подают приблиэи
сн,о
II
CHj-NH-CO - СН- 5 - СгН| 5(OCHj)
( звест о)
1
2 3 4
6
100 100 100 100 100 «льно 25 подопытных насекомых в чшаку Петри и покрывают ее стекл нной крышкЫ. Состо ние подопытных насекомых контрол PУ по истечении 3 дней после начала опыт, Определ ют умерщвление. Действующие начала, их концентрвди , подопьп иые насекомые   результаты приведены в табл. 9. Таблица
СН5 НЙ-СО -СН-5- CfHi 5-(вСНз)
2 3 6 12
i
4
8
10
: Продолжение таблицы 2
0.1 СНЗ--Ш--СО - CR- 5 - СгЩ- 5 ( известно)
12
сн,
I
- $-(oCH5)j
- сн S
(известно)
б
8 10
Таблица 4
100 100 99
100 99 95
100 100 80
100 100 95
Таблица 5
- о/
0,1 1(ОСНз), о.о« . о ,001
Действующее шчало. N
5
. S - Р
(известно) Г 2 3 4 7 8 10 12
й/оСгНе
,-$
(шэмет о) 12 3 4 7 8 12
Таблица б
Степень умерщвлегам в %) apt концентрации действующего начала 10 .
о
100 100 100 100 100
too
100 100
Таблица
о
100
too
100 100
100 100
15
Действующее начало,
5 II/OC H5
CjH5--S- СгН,,-i- РХ
оСгНд
559619
16 Табли ца8
Степень умерщвлени  (в %) при концентрацнн действующего начала 10 {./M/IH.
Таблица9
559619,17
Формул изобретени X
Инсектииндное, «кар цидное и нематоиидное Р $-ОНФ Н -3 i
cpOfSfTBO, включающее действующее начало ш осно- i/ . . Ci
м производных кислот фосфора и добавку,j . выбранную из группы, представл ющей собой наполннтелЬр растворитель,  оюмогателыюе ве-где R - означает алкн  С i
.щество, отличающеес  тем, что, с цзлыоЯ - алкил, алкокси.  лккпмерка то  п 
повышени  ннсектицидной, акарицндной и нема-алкнлакшно с C|-С«, амиио шш фенил;
тоцидной активносга средства, оно содержит X - кислород или сера, причем содержание
качестве производного кислот фосфора соедашениедействующего начала в средстве составл ет от 0,1
общей формулыдо 95 вес.%, остальное добавка.
RO I/Т
SU2325407A 1975-03-08 1976-02-25 Инсектицидное, акарицидное и нематоцидное средство SU559619A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752510138 DE2510138A1 (de) 1975-03-08 1975-03-08 S-(trifluorchloraethylmercapto)- aethyl(thiono)-(di)thiolphosphor(phosphon)- saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU559619A3 true SU559619A3 (ru) 1977-05-25

Family

ID=5940797

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2325407A SU559619A3 (ru) 1975-03-08 1976-02-25 Инсектицидное, акарицидное и нематоцидное средство

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4014998A (ru)
JP (1) JPS51113827A (ru)
AT (1) AT338825B (ru)
AU (1) AU1155476A (ru)
BE (1) BE839311A (ru)
BR (1) BR7601366A (ru)
DD (1) DD125589A5 (ru)
DE (1) DE2510138A1 (ru)
DK (1) DK95876A (ru)
ES (1) ES445801A1 (ru)
FR (1) FR2303809A1 (ru)
GB (1) GB1489172A (ru)
IE (1) IE42650B1 (ru)
IL (1) IL49157A0 (ru)
LU (1) LU74495A1 (ru)
NL (1) NL7602354A (ru)
PL (1) PL97176B1 (ru)
PT (1) PT64854B (ru)
SU (1) SU559619A3 (ru)
TR (1) TR18824A (ru)
ZA (1) ZA761360B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4081387A (en) * 1977-03-25 1978-03-28 The Lubrizol Corporation Phosphorus-containing lubricating compositions

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL129033C (ru) * 1959-09-03 1900-01-01
DE1187607B (de) * 1963-05-21 1965-02-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Thiolphosphor-(-phosphon-, -phosphin-)- bzw. Thionothiol-phosphor-(-phosphon-, -phosphin-)-saeureestern
BE754882A (fr) * 1969-08-16 1971-02-15 Bayer Ag Esters d'acides thiol- et thionothiol-phosphorique et phosphonique, leur procede de preparation et leur application comme insecticides et acaricides

Also Published As

Publication number Publication date
ZA761360B (en) 1977-02-23
GB1489172A (en) 1977-10-19
IL49157A0 (en) 1976-05-31
DK95876A (da) 1976-09-09
TR18824A (tr) 1977-11-01
AU1155476A (en) 1977-09-08
AT338825B (de) 1977-09-12
IE42650B1 (en) 1980-09-24
PT64854A (en) 1976-03-01
US4014998A (en) 1977-03-29
FR2303809A1 (fr) 1976-10-08
FR2303809B3 (ru) 1978-12-15
JPS51113827A (en) 1976-10-07
ES445801A1 (es) 1977-07-01
LU74495A1 (ru) 1977-01-10
BR7601366A (pt) 1976-09-14
DE2510138A1 (de) 1976-09-16
NL7602354A (nl) 1976-09-10
ATA163676A (de) 1977-01-15
PT64854B (en) 1977-08-16
DD125589A5 (ru) 1977-05-04
BE839311A (fr) 1976-09-08
PL97176B1 (pl) 1978-02-28
IE42650L (en) 1976-09-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4564611A (en) (Di)thio-phosphoric and -phosphonic acid derivatives, and their use in plant protection
US4029774A (en) O,S-dialkyl O -phenylthio-phenyl phosphorothiolates/phosphorodithioates and their derivatives and pesticidal use
SU559619A3 (ru) Инсектицидное, акарицидное и нематоцидное средство
SU589892A3 (ru) Инсектоакарицидное средство
US4028377A (en) O,S-dialkyl- and O-alkyl-S-alkoxyalkyl-S-1,2,4-oxa-diazolyl-3-methylene dithiophosphates
PL95741B1 (pl) Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy
SU561491A3 (ru) Инсектицидное, акарицидное и нематоцидное средство
US4212861A (en) Isoxazole-5-alkyl dithiophosphoric acid derivatives
US4171357A (en) Cyclopropylmethylphosphoric acid derivatives
US3176035A (en) Aldehydo-substituted mono- and di-thiophosphoric acid esters
US4225595A (en) Piperazine phosphates and phosphonate insecticides
US4086239A (en) Thiazole bis-phosphates and phosphonates, intermediates, and insecticidal compositions and methods
US4612306A (en) Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests
US4140795A (en) Pesticidal 1,3,5-triazapenta-1,4-dienes
US4468389A (en) Pesticidal N-sulfonyl phosphorodiamido(di)thioates
US4599329A (en) O,S-dialkyl S-[carbamyloxyalkyl] dithiophosphates and their use as pesticides
EP0147790B1 (en) S-dithiocarbamoylmethyl trithiophosphonate insecticides
US4468387A (en) Pesticidal N-sulfonyl N'-oxalate phosphorodiamido(di)thioates
US3920671A (en) Certain phosphorus acid esters
PL88487B1 (ru)
US4283395A (en) S-Alkyl and alkenyl-thiophenylacetamido thiophosphates and phosphonates and method of controlling insects
US4356022A (en) S-Alkyl and alkenyl-thiophenylacetamido thiophosphates and phosphonates as plant growth regulants
US4465675A (en) Insecticidal and fungicidal 1-alkyl-5-alkylsulfonyl-4-chloropyrazole-3-yl-(thio)phosphates and (thio)phosphonates
US4670425A (en) Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests
US3763288A (en) O lower alkyl o substituted phenyl s alkoxyethylphosphorothiolates