SU536189A1

SU536189A1 - Method for producing 2-chloro-1-alkyl-1,3-alkadienphosphonic dichlorides

Info

Publication number: SU536189A1
Application number: SU2053628A
Authority: SU
Inventors: Владимир Михайлович Игнатьев; Христо Митев Ангелов; Борис Иосифович Ионин; Сергей Викторович Голубков; Петр Васильевич Вершинин; Анатолий Александрович Петров
Original assignee: Ленинградский Ордена Трудового Красного Знамени Технологический Институт Им.Ленсовета
Priority date: 1974-08-14
Filing date: 1974-08-14
Publication date: 1976-11-25

Description

ние реакционной смеси до 30-35°С. По окончании хлорировани растворитель и хлористый водород удал ют, в вакууме. В результате перегонки остатка получают дихлорангидрид 2-хлор-3-метил-1,3 - бутадиенфосфоновойthe reaction mixture to 30-35 ° C. At the end of the chlorination, the solvent and hydrogen chloride are removed, in vacuo. Distillation of the residue yields 2-chloro-3-methyl-1,3-butadienephosphonic dichloride.

кислоты. Выход 93,0 г (85%). acid. Yield 93.0 g (85%).

кип. 59-kip 59-

Т. 60°С/0,1 мм рт. ст.; п2° 1,5240;T. 60 ° C / 0.1 mm Hg. v .; n2 ° 1.5240;

1,4006. 1,4006.

4four

Найдено, %: С 27,13; 27,27; Found,%: C 27.13; 27.27;

н 2,50; 2,59; С1 48,43; 48,55; Р 13,75; 14,17;n 2.50; 2.59; C1 48.43; 48.55; P 13.75; 14.17;

CsHsClsOPCsHsClsOP

Вычислено, %: С 27,40; Н 2,74; С1 48,61; Р 14,15.Calculated,%: C 27.40; H 2.74; C1 48.61; R 14.15.

Пример 2. Дихлорангидрид 2 - хлор-3,4диметил-1 ,3 - пентадиенфосфоновой кислоты.Example 2. Dichlorohydrin 2 - chloro-3,4 dimethyl-1, 3 - pentadiene phosphonic acid.

Процесс провод т в хлороформе аналогично описанному в примере 1, но без охлаждени . Наблюдаетс саморазогревание реакционной смеси до 40-60°С. В качестве исходного соединени дл хлорировани используют 106,5 г (0,5 мол ) дихлорангидрида 3,4-диметил-1 ,2-нентадиенфос45оновой кислоты. Получают 103,0 г (88%) дихлорангидрида 2-хлор-3,4-диметил - 1,3 - пентадиенфосфоновой кислоты с т. кип. 44-45°С/0,01 мм рт. ст.; rf° 1,5209; df 1,3071.The process is carried out in chloroform as described in Example 1, but without cooling. Self-heating of the reaction mixture to 40-60 ° C is observed. 106.5 g (0.5 mol) of 3,4-dimethyl-1, 2-pentadienephosphonic acid is used as the starting compound for chlorination. 103.0 g (88%) of 2-chloro-3,4-dimethyl-1,3-pentadienephosphonic acid dichlorohydride are obtained with a bp. 44-45 ° C / 0.01 mm Hg. v .; rf ° 1.5209; df 1.3071.

Найдено, %: С 33,71; 33,88; Н 4,10; 4,21; С1 42,75; 43,03; Р 12,30; 12,13.Found,%: C 33.71; 33.88; H 4.10; 4.21; C1 42.75; 43.03; P 12.30; 12.13.

С7Н1оС1зОРС7Н1оС1зОР

Вычислено, %: С 34,01; Н 4,05; С1 43,02; Р 12,53.Calculated,%: C 34.01; H 4.05; C1 43.02; R 12.53.

Пример 3. Дихлорангидрид 2-хлор-З-метил-1 ,3-пентадиенфосфоновой кислоты.Example 3. 2-Chloro-3-methyl-1, 3-pentadienylphosphonic acid dichloride.

Процесс провод т аналогично описанному в примере 1, использу в качестве объекта дл хлорировани 99,5 г (0,5 мол ) дихлорангидрида 3 - метил-1,2-пентадиенфосфоновойThe process is carried out similarly to that described in Example 1, using as the object for chlorination 99.5 g (0.5 mol) of 3-dichlorohydrogen chloride - methyl-1,2-pentadienylphosphonic

кислоты. Получают Дихлорангидрид 2-хлор-Зметил-1 ,3-пентадиеновой кислоты в смеси с дихлорангидридом 2-хлор-З-этил-1,3-бутадиенфосфоновой кислоты. По данным спектров ПМР соотношение продуктов 85:15. Выход 103,0 г (86%). Т. кии. 78-79°С/0,08 мм рт.ст.; rf -1,5:220; df 1,3483.acid. 2-Chloro-Zmethyl-1, 3-pentadienoic acid dichloride is obtained in a mixture with 2-chloro-3-ethyl-1,3-butadiene-phosphonic acid dichlorohydride. According to the PMR spectra data, the ratio of products is 85:15. Yield 103.0 g (86%). T. cues. 78-79 ° C / 0.08 mmHg; rf -1.5: 220; df 1,3483.

Найдено, %: С 30,63; 30,78; Н 3,23; 3,31; С1 45,34; 45,51; Р 13,36; 13,28.Found,%: C 30.63; 30.78; H 3.23; 3.31; C1 45.34; 45.51; R 13.36; 13.28.

CeHgClaOP.CeHgClaOP.

Вычислено, %: С 30,90; Н 3,44; С1 45,62; Р 13,28.Calculated,%: C 30.90; H 3.44; C1 45.62; R 13.28.

Claims

1. A method for producing 2-chloro-3-alkyl-1, 3-alkadienphosphonic acid dichlorides of the general formula

C1 2PCH-C-o CR, R,

OCI R

where R is alkyl; R and R is hydrogen or alkyl,

using alkene phosphonic acid dichloride, characterized in that, in order to simplify the process, 3-alkyl-1,2 - alkadienphosphonic acid dichloride is reacted with chlorine in an inert organic solvent.

2. A method according to claim 1, characterized in that chlorine is reacted as a solution in an inert organic solvent or as chlorine gas in a mixture with an inert gas in a ratio of 1: 2, respectively.