[go: up one dir, main page]

SU536160A1 - The method of obtaining 1-aryl-3,3-diphenylpropanone-1 - Google Patents

The method of obtaining 1-aryl-3,3-diphenylpropanone-1

Info

Publication number
SU536160A1
SU536160A1 SU2113696A SU2113696A SU536160A1 SU 536160 A1 SU536160 A1 SU 536160A1 SU 2113696 A SU2113696 A SU 2113696A SU 2113696 A SU2113696 A SU 2113696A SU 536160 A1 SU536160 A1 SU 536160A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
aryl
diphenylpropanone
obtaining
desired product
yield
Prior art date
Application number
SU2113696A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Юрий Сергеевич Андрейчиков
Владимир Леонидович Гейн
Людмила Федоровна Гейн
Альберт Лазаревич Фридман
Original Assignee
Пермский государственный фармацевтический институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пермский государственный фармацевтический институт filed Critical Пермский государственный фармацевтический институт
Priority to SU2113696A priority Critical patent/SU536160A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU536160A1 publication Critical patent/SU536160A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

. Изобретение касаетс  способа получени  1-арил-3,3-дифенилпропанонов-1, которые могут быть использованы дл  получени  1-арил-,3,3-днфенилкарбшюлов , обладающих пропшосудорожной активностью, а также могут быть использовань дл  синтеза лекарственных веществ и пестицидов. Известен способ получени  1-арил-3,Э-дифенилпропанона-1 путем взаимодействи  транс- нли цис-халкона с фенилмагнийбромидом с последующим гидролизом промежуточного магнийорганического соединени . Выход 85% от теоретческого. Однако нар ду с 1-арил-3,3-дифенилпропаноном-1 образуетс  I, 1,3-грифенилпропен-2-ол-1, который затрудн ет вьщеление целевого продукта. Кроме того, использование магнийорганическнх соеданений усложн ет технологический процесс получени  1-арил-3,3-дифенилпропанона-1. Цель изобретени  - увеличение вьххода целе- вого продукта и упрощение технологии процесса. Это достигаетс  тем, что зфиры а-оксо-|3-арш1-у ,7Дифенилмасл ной кислоты гидролизуют гидроокисью щелочного металла в растворе апифатического спирта при температуре кипени  реакционной CMecij. Применение эфиров а-оксо-/3-8рил- 7.7 -масл ной кисдоты дл  получени  1-арш:-3,3-дифеншшропаноноВ-1 позвол ет увеличить выход целевого продукта до 78-97,7% в зависимости от исходного соедине1ш , упростить технологичвскш процесс, использу  доступные исходные соедкнеки . )П р и м е р . 1 - п - толил - 3,3 - дифенилпропанон-1 . 1,2 г (0,003 мол ) метилового эфира а-оксо- -толуил-77ТДифешшмасл ной кислоть5 и 0,9 г (0,015 мол ) гидроокиси кали  в 40 мл этанола кнп т т с обратным холодильником в течею5е 4ч. Затем реакционную сме , разбавл ют водой, подкисл ют 20%-ной серной кислотой до рН i-2 и экстрагируют эфиром. Эфирный слой промывают, сущат над сульфатом магни  и растворитель отгон ют . 0,9 г (96,7%) целевого продукта, т. пл. 104-105°С (из гексана). Остальные соединени  получают аналогично, их онстанты приведены в таблице. . The invention relates to a process for the preparation of 1-aryl-3,3-diphenylpropanone-1, which can be used to obtain 1-aryl, 3,3-dphenylcarbenzyls having proproduct activity and can also be used for the synthesis of drugs and pesticides. A known method for producing 1-aryl-3, E-diphenylpropanone-1 by reacting trans-cis chalcone trans with phenyl magnesium bromide followed by hydrolysis of the intermediate organomagnesium compound. Output 85% of theoretical. However, along with 1-aryl-3,3-diphenylpropanone-1, I, 1,3-gripenylpropen-2-ol-1 is formed, which makes it difficult to separate the desired product. In addition, the use of organomagnesium compounds complicates the process for the preparation of 1-aryl-3,3-diphenylpropanone-1. The purpose of the invention is to increase the yield of the desired product and simplify the process technology. This is achieved by the fact that α-oxo- | 3-arsh1-y, 7-diphenylbutyric acid esters are hydrolyzed with alkali metal hydroxide in an apiphatic alcohol solution at the boiling point of the reaction CMecij. The use of α-oxo- / 3-8-7.7-butyl acid esters to obtain 1-arsh: -3,3-difenshropanon-1-1 allows to increase the yield of the target product up to 78-97.7%, depending on the starting compound, to simplify process technology using available source compacings. ) PRI me R. 1 - p - tolyl - 3,3 - diphenylpropanone-1. 1.2 g (0.003 mol) of α-oxo-toluyl 77TDifenzhermal acid5 methyl ester 5 and 0.9 g (0.015 mol) of potassium hydroxide in 40 ml of ethanol are refluxed during the course of 5h 4h. The reaction mixture is then diluted with water, acidified with 20% sulfuric acid to pH i-2 and extracted with ether. The ether layer was washed, it was dissolved over magnesium sulfate and the solvent was distilled off. 0.9 g (96.7%) of the desired product, so pl. 104-105 ° C (from hexane). The remaining compounds are obtained similarly, their constants are listed in the table.

1-арил-3,3-дифе1Шлпропаноны-11-aryl-3,3-dife1 Shlpropanony-1

СбН,CaiHigO286SbN, CaiHigO286

г -СНзебН4- СцНгоО300Mr. -SNzebN4- StsNgoO300

П-СНзОСбН4-С22Н2о02316П-СНзОСбН4-С22Н2о02316

Claims (1)

Формула изобретени Invention Formula Способ получени  1-арил-3,3-дифенилпропанонов-1 , отличающийс  тем, что, с целью увеличени  выхода целевого продукта и упрощени The method of obtaining 1-aryl-3,3-diphenylpropanone-1, characterized in that, in order to increase the yield of the target product and simplify 78 95-97 88,2 88,24 6,30 6,1378 95-97 88.2 88.24 6.30 6.13 96,7 104-105 88Л 87,66 6,66 6,6696.7 104-105 88L 87.66 6.66 6.66 81 115-116 83,5 83,71 6,34 6,2681 115-116 83.5 83.71 6.34 6.26 технологии, ,)фнры аОксо-Э-арш1-7,У-дифенилмасп ной кислоты гадролизуют гидроокисью щелочйого металла в растворе алифатического спирта прк температуре кипени  реакционной смеси с последуницим выделением целевого продукта.technologies,,) aOxo-E-arsh1-7, U-diphenyl-masonic acid are hydrochlorized with an alkali metal hydroxide in a solution of aliphatic alcohol at the boiling point of the reaction mixture followed by isolation of the desired product.
SU2113696A 1975-03-17 1975-03-17 The method of obtaining 1-aryl-3,3-diphenylpropanone-1 SU536160A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2113696A SU536160A1 (en) 1975-03-17 1975-03-17 The method of obtaining 1-aryl-3,3-diphenylpropanone-1

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2113696A SU536160A1 (en) 1975-03-17 1975-03-17 The method of obtaining 1-aryl-3,3-diphenylpropanone-1

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU536160A1 true SU536160A1 (en) 1976-11-25

Family

ID=20612785

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2113696A SU536160A1 (en) 1975-03-17 1975-03-17 The method of obtaining 1-aryl-3,3-diphenylpropanone-1

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU536160A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU552029A3 (en) Method for preparing oxazole derivatives
EP0173714B1 (en) Preparation of optically active 1,3-dioxolane-4-methanol compounds
EP0043479A1 (en) Novel cyclopentenone derivatives and methods for the preparation of the novel compounds
SU421177A3 (en) METHOD OF OBTAINING LOWER ALKYL ETHER (±) DEN-CHRYZANTEMIC ACID
SU536160A1 (en) The method of obtaining 1-aryl-3,3-diphenylpropanone-1
US3687968A (en) 3-hydroxyisoxazole derivatives
EP0352456A1 (en) Process for the preparation of alpha, beta-unsaturated ketones
US3835179A (en) Novel 15-substituted prostanoic acids and esters
Burtle et al. THE PREPARATION OF THE NEOPENTYL ESTERS OF ACRYLIC AND METHACRYLIC ACIDS
US3927084A (en) Process for the production of 2(4-alkylphenyl)propionic acid
CH609027A5 (en) New process for the preparation of lower alkyl esters of hemicaronaldehyde (hemicaronic aldehyde)
US2732379A (en)
SU591456A1 (en) Method of preparing w-nitroacetophenones
SU423290A3 (en)
SU576312A1 (en) Method of preparing 2-ethinyl-cyclopropancarboxylic acid or alkyl esters thereof
SU468407A3 (en) Method for producing isoprene sulfones
US2474715A (en) Process of preparing substituted propionic acids
SU370202A1 (en) Method for testing the service life of hydromechanical and electrohydraulic units of aircraft control systems
SU303870A1 (en) Method of producing α-vinyloxyphenyl-α-alanine methyl ester
SU633466A3 (en) Method of obtaining chalcone esters
US4304942A (en) Producing substituted 2-cyclopentenones
SU550389A1 (en) The method of obtaining six-membered heterocyclic aldehydes
SU525669A1 (en) Alkoxalylmethylaryl sulfones exhibiting analgesic activity and method for their preparation
SU425900A1 (en) Method of producing complex esters of o) -chloroalkylcarbonic acids
SU528864A3 (en) Method for preparing β-phenyl fatty acid derivatives