SU527421A1 - Способ получени аренсульфониламидов оксаминовых кислот - Google Patents
Способ получени аренсульфониламидов оксаминовых кислотInfo
- Publication number
- SU527421A1 SU527421A1 SU2110007A SU2110007A SU527421A1 SU 527421 A1 SU527421 A1 SU 527421A1 SU 2110007 A SU2110007 A SU 2110007A SU 2110007 A SU2110007 A SU 2110007A SU 527421 A1 SU527421 A1 SU 527421A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aliphatic amine
- obtaining
- oxamic acid
- arenesulfonylamides
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical compound NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTSSAQAPWSOXCV-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-oxoacetic acid Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC(C(=O)O)=O)C ZTSSAQAPWSOXCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- NTRRXCXJQROOCQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-oxoacetate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 NTRRXCXJQROOCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WFKAJVHLWXSISD-UHFFFAOYSA-N isobutyramide Chemical compound CC(C)C(N)=O WFKAJVHLWXSISD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРЕНСУЛЬФОНИЛАМИДОВ ОКСАМИНОВЫХ КИСЛОТ
амина, как только среда перестанет быть щелочной, большую часть метанола отгон ют, раствор ют остаток в 5-кратном количестве воды, фильтруют, подкисл ют фильтрат сол ной кислотой (1:1) до , фильтруют, кристаллизуют осадок и получают 4,52 г продукта.
Пример 2. Изобутиламид п-толуолсульфонилоксаминовой кислоты.
В тех же услови х, что и в примере 1, после нагревани до исчезновени малинового окрашивани большую часть метанола отгон ют, раствор ют остаток в 5-кратном количестве воды, фильтруют , подкисл ют фильтрат сол ной кислотой (1:1) до рН 5, отфильтровьшают осадок, кристаллизуют и получают 3,4 г этилового эфира п-толуолсульфонилоксаминовой кислоты.
К раствору 3,4 г полученного вещества в 10 мл этанола прибавл ют 1,83 г изобутиламина, как только среда перестанет быть щелочной, большую часть этанола отгон ют, поступают, как в примере 1, и получают 3,04 г целевого продукта.
В примерах 1 и 2 выход целевого продукта дан в пересчете на вз тый в реакцию п-толуолсульфамид .
СНзЦиклогексил
СНз(СНз)2СНСН2
СНзНОСНз СНз
NH2Циклогексил
МНСООСНз НОСНгСНз
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени аренсульфониламидов оксаминовых кислот путем взаимодействи аренсульфамида с диэтилоксалатом в присутствии метилата натри с последующей обработкой алифатическим амином и выделением целевого продукта при подкислении, отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии процесса и увеличеш{ выхода целевого продукта, реакционную массу.58,2 51,4 61,2 50,0 44,9полученную путем взаимодействи аренсульфамида с диэтилоксалатом, непосредственно подвергают обработке алифатическим амином при мол рном соотношении между аренсульфамидом и алифатическим амином, равном 1 - 1,1:1.Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:I. П. А. Петюнин и др., Аренсульфониламиды оксаминовьк кислот, ЖОРХ, 3, 130, 1967.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2110007A SU527421A1 (ru) | 1975-02-28 | 1975-02-28 | Способ получени аренсульфониламидов оксаминовых кислот |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2110007A SU527421A1 (ru) | 1975-02-28 | 1975-02-28 | Способ получени аренсульфониламидов оксаминовых кислот |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU527421A1 true SU527421A1 (ru) | 1976-09-05 |
Family
ID=20611621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2110007A SU527421A1 (ru) | 1975-02-28 | 1975-02-28 | Способ получени аренсульфониламидов оксаминовых кислот |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU527421A1 (ru) |
-
1975
- 1975-02-28 SU SU2110007A patent/SU527421A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU544367A3 (ru) | Способ получени алкиловых эфиров -аспарагил- -фенилаланина или их солей | |
| SU555846A3 (ru) | Способ получени амидов 5-ацетамидо-2,4,6-трийодизофталевой кислоты | |
| SU527421A1 (ru) | Способ получени аренсульфониламидов оксаминовых кислот | |
| US2917541A (en) | New n,n-dibenzyl amino acid compounds and process of making same | |
| SU503510A3 (ru) | Способ получени д-/-/-2-амино-2/ -оксифенил/ -уксусной кислоты или ее солей | |
| US4841092A (en) | Preparation of tris(2-cyanoethyl)amine | |
| SU408546A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата 1= аминоадамантана | |
| SU446506A1 (ru) | Способ получени производных 4-аминохиназолинов | |
| SU486505A3 (ru) | Способ получени эфиров /3,4-диалканилоксифенил/аланина | |
| SU419523A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ S-ЭФИРОВ ПИРИДИН-4-ТИО ГИДксимовой кислоты | |
| SU687070A1 (ru) | Способ получени 2-амино-4(5н)кетопирролов | |
| SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
| SU536168A1 (ru) | Способ получени -алкил- -аланинов или их солей по аминогруппе | |
| SU466659A3 (ru) | Способ получени сульфамидных производных -пиразолин-1-карбонамидаа | |
| SU512705A3 (ru) | Способ получени аминированных производных 4,8диметоксифуро (3,2- )бензоксазола | |
| SU427016A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ 4Н-3,1-БЕНЗОКСАЗИН-4-ОН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ1Изобретение касаетс снособа получени амидов 4Н-3,1-бензоксазин-4-он-2 - карбоновой Кислоты. Указанные амиды в литературе не описаны, способ получени их не известен. В химическом отношении они вл ютс высокоактивными соединени ми и представл ют интерес в качестве полупродуктов дл органического сиитеза, и в том числе дл получени биологически активных соединений. В частности, на основе указанных амидов могут быть получены амиды 4(ЗН)-хиназоло;н-2-кар- боновой кислоты, которые, согласно литературным данным, представл ют HiHTOpec в качестве лекарственных средств с Р-вита'минной активностью.В литературе известен снособ получени эфиров 4Н - 3,.1-бензоксазкн-4-он-2-карбоновой кислоты взаимодействием этилового эфира оксамоилантраниловой кислоты с уксусным ангидридом, с последующим выделением продуктов известным снособом. Однако амиды 4Н-3,1-бензоксазии-4-он-2-карбоновой кислоты, как н способ их получени , ранее не были известны.Предлагаетс снособ получени амидов 4Н-3,1 -бензоксазип-4-он-2-карбоновой кислоты общей формулы ICONHR10где R — водород, нормальный или изоал- кил, заключающийс в том, что амиды оксамоилантраниловой кислоты общей формулы IIСООН15NHCOCONHR202530где R Н]Меет выщеуказанные значени , нагревают с уксусным ангидрндом с последующим выделением целевого продукта известными нриемами.П р н .м е р. Метиламид 4Н-3,1-бензоксазип- 4-он-2-карбоновой кислоты.8 г 1М-1метилоксаМ'ОИла«тра«.иловой кислоты (II, R-СНз) в 16 мл уксусного ангндрида нагревают с обратным холодильником. Через 10 мин с начала нагревани кислота полностью раствор етс , нагревание продолжают еще 10 мин. По охлаждении выдел етс осадок. К реакционной массе прибавл ют 10 мл абсолютного эфира. Осадок отфиль- | |
| SU536162A1 (ru) | Способ получени -бензоил- -амино- -метил- -этилакриловой кислоты | |
| SU539875A1 (ru) | Способ получени гидразинкарбоновых кислот, их эфиров или солей | |
| SU523090A1 (ru) | Способ получени производных хиназолина | |
| SU379575A1 (ru) | Способ получения 2-ацетиламино-5-нитротиазола | |
| SU390093A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНО ЗАМЕЩЕННЫХ в-АРИЛ*СЯММ-ТЕТРАЗИНИЛТИОНОВ'13 | |
| SU937451A1 (ru) | Способ получени 6-азаурацилил-5-N-глицина | |
| SU632695A1 (ru) | Способ получени 2-оксо-4-фенил-5карбэтокси-6-метилпиримидина | |
| SU771097A1 (ru) | Способ получени 5-арилиден-1,3- селеназолидиндионов-2,4 | |
| SU603642A1 (ru) | Способ получени монотиоксамидов |