SU513964A1

SU513964A1 - The method of obtaining 1-chlorobutene-2

Info

Publication number: SU513964A1
Application number: SU1995686A
Authority: SU
Inventors: Анатолий Александрович Стоцкий; Нина Петровна Ткачева; Альбина Федоровна Пустынина
Original assignee: Ленинградский институт текстильной и легкой промышленности им.С.М.Кирова
Priority date: 1974-02-04
Filing date: 1974-02-04
Publication date: 1976-05-15

Description

1one

Изобретение относитс к способу получени 1-хлорбутена-2, который может быть использован как исходный продукт дл получени кротилового спирта, кротонового альдегида , а также как мономер дл получени полимеров.The invention relates to a process for the preparation of 1-chlorobutene-2, which can be used as a starting material for the production of crotyl alcohol, crotonic aldehyde, and also as a monomer for the preparation of polymers.

Известен способ получени 1-хлорбутепа-2 гидрохлорированием бутадиена-1,3 в присутствии З-хлорбутена-1 хлористым водородом при 60°С, давлении 4,2-4,9 атм, в среде уксусной кислоты в присутствии полухлористой меди в качестве катализатора. Выход целевого продукта 70%.A known method for producing 1-chlorobutep-2 by hydrochlorination of butadiene-1,3 in the presence of 3-chlorobutene-1 with hydrogen chloride at 60 ° C, a pressure of 4.2-4.9 atm, in an acetic acid medium in the presence of copper hemi-chloride as a catalyst. The yield of the target product is 70%.

Однако целевой продукт по известному способу получаетс с недостаточно высоким выходом , дл осуществлени способа требуетс применение повышенного давлени , а также использование в качестве исходного сырь нар ду с бутадиеном-1,3 З-хлорбутена-1, что в целом усложн ет технологию процесса.However, the target product according to a known method is obtained with an insufficiently high yield, for carrying out the method it is necessary to use increased pressure, as well as the use of 1.3 C-chlorobutene-1 butadiene as a raw material, which generally complicates the process technology.

Дл повышени выхода целевого продукта и упрош;ени процеса, по предлагаемому способу в качестве катализатора рекомендуетс использовать смесь полухлористой меди и хлористого аммони в соотношении 2,0- 2,2: 1, и вести процесс при температуре от минус -10° до 0°С в течение 8-10 ч.To increase the yield of the target product and to simplify the process, it is recommended to use a mixture of copper and ammonium chloride as a catalyst in the ratio 2.0-2.2: 1 and as a catalyst, and conduct the process at a temperature from minus -10 ° to 0 ° C for 8-10 hours

Оптимальное соотношение полухлористой меди и хлористого аммони 2: 1, оптимальна температура -10°С.The optimum ratio of copper chloride to ammonium chloride is 2: 1, the optimum temperature is -10 ° C.

При применении смешанного катализатора основным продуктом реакции вл етс продукт 1,4-присоедкиени , а не продукт 1,2-присоединенн , при STOM возрастает выход 1хлорбутена-2 .When using a mixed catalyst, the main product of the reaction is a 1,4-addition product, and not a 1,2-attached product; with STOM, the yield of 1-chlorobutene-2 increases.

При отсутстБии одного из компонентов катализатора (полухлористой меди, хлористого аммони или уксусной кислоты) выход 1-хлорбутена-2 резко снижаетс .In the absence of one of the catalyst components (copper chloride, ammonium chloride or acetic acid), the yield of 1-chlorobutene-2 decreases sharply.

Пример. В колбу помещают 100 г 1,3-бутадиена и при температуре -20°С загружают 40-50 мл уксусной кислоты, 10 г полухлористой меди и 5 г хлористого аммони . Через смесь пропускают в течение 8-10 ч газообразный хлористый водород при -10°С. Смесь оставл ют на ночь при комнатной тепературе . Затем отдел ют органический слой, промывают раствором соды и водой и сушат над СаСЬ. Продукт загон ют, получают 64,6 г 1-хлор-2-бутена (75% от теоретического). Т. кип. 78-83°С, п 1,4330.Example. 100 g of 1,3-butadiene are placed in a flask and 40-50 ml of acetic acid, 10 g of copper chloride and 5 g of ammonium chloride are charged at -20 ° C. Hydrogen chloride gas at -10 ° C is passed through the mixture for 8-10 hours. The mixture was left overnight at room temperature. The organic layer is then separated, washed with a solution of soda and water, and dried over CaC. The product is pounded, and 64.6 g of 1-chloro-2-butene is obtained (75% of the theoretical). T. Kip. 78-83 ° C, p 1.4330.

Claims

1. The method of producing 1-chlorobutene-2 by hydrochlorination of butadiene-1.3 with gaseous hydrogen chloride in the presence of a catalyst based on copper chloride, in an acetic acid medium with a subsequent release34

eat the target product, from l and h n yushchi and so, 2.0-2.2: 1, and the process is carried out at a temperature

that, in order to increase the yield of the target pro-from .minus 10 to within 8-10 hours

product and process simplification, use

2. The method according to claim 1, wherein

The catalyst containing additionally chlorine that the process is carried out predominantly with the corresponding ammonium at a ratio of half to five degrees of copper chloride to amistay chloride and ammonium chloride, equal to 2: 1.

513964