SU498295A1

SU498295A1 - Способ получени алкилпроизводных пиррола

Info

Publication number: SU498295A1
Application number: SU1893824A
Authority: SU
Inventors: Абдуррагим Гаджикерим Оглы Исмаилов; Эльман Идрис Оглы Мамедов
Original assignee: Азербайджанский Политехнический Институт Им. Ч.Ильдрыма
Priority date: 1973-03-12
Filing date: 1973-03-12
Publication date: 1976-01-05

Description

Изобретение относитс к новому способу получени новых алкилпропзводных пиррола, которые обладают биологической активностью и могут найти применение в фармацевтической промышленности.

Известны способы получени N-алкилпроизводных пиррола общей формулы

i I R

где R - алкил, взаимодействием нирролкали с галоидалкилом.

Предлагаемый способ получепи алкилпроизводнььх пиррола общей формулы

I

Ы Ко

I

RI

где RI - метил, этил, бутил, ал„1ил;

Ra - незамещенный или замещенный атомом хлора или метильной грунной циклоалкил с 5-6 атомами углерода, заключаетс в том, что хлорангидрид карбоновой кислоты общей формулы R2-СОС1, где имеет вышеуказанное значение, обрабатывают хлористым аллидом при () - (-25)° С в среде дихлорэтана в присутствии хлористого алюЫини , полученное соединение подвергают взаимодействию с аминолч общей формулы RI-NH2, где RI - как указано выше, при (-10) -(-12)°С в среде эфира с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

При м ер. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, ртутным затвором , термометром и капельной воронкой, наливают 100 мл дихлорэтана, охлаждают до (-20) - (-25)° С, при непрерывном помешивании внос т 34,4 г (0,26 моль} хлористого алюмини и 45,3 г (0,25 моль} хлорангидрида S-хлорциклогексанкарбоновой кислоты, при -20° С по капл м добавл ют 19,9 г (0,26 моль} хлористого аллила, перемешивают 1 час при комнатной темнературе, разлагают лед ной водой, подкисленной сол ной кислотой, отдел ют органический слой, экстрагирую|г водный слой эфиром, объединенные органический слой и экстракт последовательно промывают водой, 5%-)1ым водным раствором соды, оп ть водой и высушивают хлористым кальцием. Растворители удал ют в вакууме, создаваемом водоструйным насосом , смешивают остаток с 100 мл абсолютного эфира, помещают в трехгорлую колбу.

снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой, и охлаждают до (-10) - (-12)°С. В колбу добавл ют по капл м 43 г (0,75 моль) аллиламина в 50 мл эфира, через день реакционную массу кип т т 1 час, промывают продукт водой, 10%-ным водным раствором соды и оп ть водой, смешивают с эфирным экстрактом водного сло и высушивают сульфатом натри . Растворитель удал ют на вод ной бане, остаток перегон ют в вакууме и получают 35,9 г (64,2%) 2-(бхлорциклогексил ) - N -аллилпиррола, т. кип. 154-157° С/7 мм «20 1,5330; 1,0804.

С 69,85; 70,07; Н 8,15, 8,11;

Найдено,

%:

С1 16,01; 16,20; N 6,24; 6,19; MR 64,21. CisHisCIN.

Вычислено, %: С 69,80; Н 8,05; С1

15.5 N 6,26; MR 65,24.

ИК-спектр (ИР-20, тонкие жидкие нленки ), слг- :3095, 3025, 1645, 990 и 925 (С С и СН конечной винильной группы); 1285 (С-N); 1480 (С С пиррольного кольца); 7:10 (неплоские деформационные колебани св зи СН при С С); ЗМО (СН).

Аналогично получают

соединени , перечисленные в таблице.

Claims

Формула изобретени

Способ получени алкилпроизводных пиррола общей формулы

R.

1

где RI - метил, этил, бутил, аллил;

R2 - незамеш,енный или замещенный атомом хлора или метильной группой циклоалкил с 5-6 атомами углерода, отличающийс тем, что хлорангидрид карбоновой кислоты общей формулы Й2-СОС1, где Ra имеет вышеуказанные значени , обрабатывают хлористым аллилом при (-20) -

(-25)° С в среде дихлорэтана в присутствии хлористого алюмини , полученное соединение подвергают взаимодействию с амином общей формулы RI-NH2, где Ri-как указано выше,

при (-10) - (-12)° С в среде эфира с последующим выделением целевого продукта известными приемами.