SU450810A1 - Способ получени фосфорилированных сульфенамидов - Google Patents

Description

1

Предлагаетс  способ получени  новых фосфорклированных сульфенамидов общей формулы

PSNHCHgCHjjOS

где R - алкокси- или алкилтиогруппа;

R - арил или алкоксигруппа. Известны реакции взаимодействи  эти ленамидов фосфорилированкых сульфеновых кислот с дитиокислотами фосфора.

Однако фосфорилированные сульфенамиды указанной формулы и способы их получени  ранее известнь1 не были. Эти соединени  могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ заключаетс  в том, что соответствующий этиленамид фосфорилированной сульфеновой кислоты подвергают взаимодействию с Л -толуолсуль1ФОКИСЛОТОЙ с последующим выделением це-J

левого продукта известными приемами. I Реакци  протекает в м гких услови х, желательно в среде органического растворител  при 2О-50°С, без образовани  побочных продуктов и позвол ет получать конечные вещества с количественным вы ,х6дом. Они представл ют собой малопод- . вижные жидкости. Степень их чистоты и строение подтверждено колоночной и тонкослойной хроматографией, а также элементарным и спектральным анализами.

Пример . Получение $ -(О,0-диат«лтиофосфорил )- N - -(толуолсульфонилокси )этил6ульфенамида.

К смеси 0,02 г-моль Толуолсульфокислоты и 20 мл бензола при энергичном перемещивании и 2О-25ОС прибавл ют раствор 0,02 г. моль этиленамида О,О-диэтилдитиофосфорилсульфеновой кислоты в бензоле . По мере протекани  реакции fi -толуолсульфокислота исчезает и реакционна  са превращаетс  в гомогенный раствор. После этого его щэодолжают пфемешивать ;

3 час при 45-50 С, удал ют при пониженном давлении растворитель и получают конечное вещество окрашенной густой жидкости , выход количественный, f, 1,5330, Найдено, %: N3,41; Р 7,59; $23,77.

igH NOgPSg

С

Вычислено, %: 3,52; Р 7,75; $24,10.

1450 (СН -СН деформационные), 288О2980 (СН-СН валентные), 328О ( N-Н валентные).

10 Аналогично получают другие соединени , приведенное в таблице. В ИК-спектре полученного соединени  обнаружены следующие характерные области поглощени , : 540 (P-S), 660 и 685 ), 910 (S - N), 1040 (Р-. -0-С), 1230 (С- N ), 1400 (SO),

45O81O

Предмет изобретени  1. Способ получени  фосфорилированнь сульфенамидов общей ({юрмулы О чII PfiUHCHoCHaOS К/II II SО где F - алкокси- или апкиптиогруппа:. 1 - арил иди алкоксигруппа, отличающийс  тем, что со ответствующий этиленамид фосфорилированной сульфеновой кислоты подвергают взаи-, мод ствию с толуолрульфокислотой с последующим выделением целевого продукта известньши приемами. 2, Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и йс   тем, что процесс ведут в среде органического растворител  при 20-5О С.