SU438645A1 - Способ получени амида динитроуксусной кислоты - Google Patents
Способ получени амида динитроуксусной кислотыInfo
- Publication number
- SU438645A1 SU438645A1 SU1848034A SU1848034A SU438645A1 SU 438645 A1 SU438645 A1 SU 438645A1 SU 1848034 A SU1848034 A SU 1848034A SU 1848034 A SU1848034 A SU 1848034A SU 438645 A1 SU438645 A1 SU 438645A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dinitroacetic
- producing
- acid amide
- yield
- ether
- Prior art date
Links
- WIVBPUMPRZRRRK-UHFFFAOYSA-N 2,2-dinitroacetamide Chemical compound NC(=O)C([N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O WIVBPUMPRZRRRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- CCAKQXWHJIKAST-UHFFFAOYSA-N hexanitroethane Chemical compound [O-][N+](=O)C([N+]([O-])=O)([N+]([O-])=O)C([N+]([O-])=O)([N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O CCAKQXWHJIKAST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical class CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- WWNJAYBUWSCTEB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dinitroacetic acid Chemical compound OC(=O)C([N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O WWNJAYBUWSCTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- -1 substituted -carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- FFTLEZMCZZAUQJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dinitroacetonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C(C#N)[N+]([O-])=O FFTLEZMCZZAUQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000000155 isotopic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl bromide Chemical compound CC(C)(C)Br RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени амидов замещенных -карбоновых кислот, а именно амидов динитроуксусной кислоты, которые наход т применение дл синтеза лекарственных препаратов.
Известен способ получени амидов динитроуксусной кислоты алкилированием серебр ной соли динитроацетонитрила третбутилбромидом . Недостатками такого способа вл ютс сложность технологии, обусловленна малой доступностью сырь , низкий (9- 18%) выход целевого продукта и ограниченность способа при получении новых соединений .
С целью упрощени технологии и повышени выхода целевого продукта по предлагаемому способу гексанитроэтан подвергают обработке аммиаком или первичным или вторичным амином в среде инертного органического растворител , например эфира, при (--20) -( + 35)°С.
Выход целевого продукта 60-90%.
Амиды динитроуксусной кислоты получают в виде соответствующих солей с аминами.
Способ позвол ет не только упростить технологию и повысить выход целевого продукта, но и увеличить количество синтезируемых соединений этого класса.
Пример 1. Аммонийна соль амида динитроуксусной кислоты.
5 г гексанитроэтана раствор ют в 60 мл сухого эфира и при температуре от 0°С до -5°С пропускают в течение 4-5 час медленный ТОК аммиака. По вившиес в начале опыта желтые кристаллы к концу реакции переход т щ т желый масл нистый слой, который отдел ют, промывают эфиром и высушивают в вакуум-эксикаторе. Выход целевого продукта 2,5 .г (80%).
Пример 2. N-Этиламинпа соль N-этиламида динитроуксусной .кислоты.
К раствору 5 г гексанитроэтана в 50 мл сухого эфира при (-5) - (+10)°С медленно приливают раствор 2,61 г этиламина в эфире.
После выдержки при указанной температуре в течение 5 час отдел ют масл нистый продукт, промывают эфиром и высушивают в вакуум-эксикаторе. Продукт очищают дробным переосаждением эфиром из спирта. Выход 2,50 г (65%).
Пример 3. Ы,Ы-Диэтиламипна соль N, N-диэтиламида динитроуксусной кислоты.
К раствору 5 г гексанитроэтана в 50 мл сухого эфира медленно приливают 7,3 г диэтиламина при (-5) -(-10)°С. После выдержки при этой температуре в течение 5 час масл нистый слой отдел ют, промывают водой и высушивают в вакуум-эксикаторе. Це левой продукт представл ет собой в зкое некристаллизующеес масло. Выход 3,25 г ( 71%). Характеристика полученных продуктов приведена в таблице. 5 предмет изооретени Способ получени амида динитроуксусной кислоты, отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии и повышени выхода целевого продукта, гексанитроэтан подвергают обработке аммиаком или первичным или вторичным амином при () - (+35)°С в среде инертного органического растворител , например эфира, с последующим выделением целевого продукта известным приемом,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1848034A SU438645A1 (ru) | 1972-11-20 | 1972-11-20 | Способ получени амида динитроуксусной кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1848034A SU438645A1 (ru) | 1972-11-20 | 1972-11-20 | Способ получени амида динитроуксусной кислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU438645A1 true SU438645A1 (ru) | 1974-08-05 |
Family
ID=20532563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1848034A SU438645A1 (ru) | 1972-11-20 | 1972-11-20 | Способ получени амида динитроуксусной кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU438645A1 (ru) |
-
1972
- 1972-11-20 SU SU1848034A patent/SU438645A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RO78465A (ro) | Procedeu de preparare a unor derivati ai acizilor 1,2-benzizoxazolcarboxilici | |
| JPS581105B2 (ja) | 光学活性アミノ酸−マンデル酸複合体及びその製造法 | |
| SU438645A1 (ru) | Способ получени амида динитроуксусной кислоты | |
| CS203200B2 (en) | Salt production method | |
| SU569287A3 (ru) | Способ получени производных бензгидрилоксиалкиламина или их солей | |
| SU432134A1 (ru) | Способ получения 2-арилиден-4-арилгидразидина | |
| SE7708686L (sv) | Mellanprodukter och forfarande for framstellning derav | |
| SU481600A1 (ru) | Способ получени аминоэпоксикетонов | |
| BE822271A (fr) | Procede de preparation de composes bis-styryliques substitues par des groupes cyano | |
| SU479768A1 (ru) | Способ получени производных пиримидина | |
| SU670563A1 (ru) | Способ получени феноксиалкиламинов | |
| SU584002A1 (ru) | Способ получени иодистого бетаина | |
| SU372213A1 (ru) | Всесоюзная | |
| SU426480A1 (ru) | Способ получени 3-амино-1,4-бензтиазинов | |
| SU440060A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата 3-аминогомоадамантана | |
| SU745901A1 (ru) | 4,6-Динитробензофуразан в качестве промежуточного продукта при получении 4-амино-5,7-динитробензофуразана | |
| SU458556A1 (ru) | Способ получени замещенных 2-оксоили 2-тиооксогексагидро-1,3,5-триазинов | |
| SU455960A1 (ru) | Способ получени 4-бромметилтиазолин-2-она | |
| SU795473A3 (ru) | Способ получени -замещенных -2-/2-фуРилэТил/-АМиНОВ илииХ СОлЕй | |
| SU362022A1 (ru) | Способ получения фосфорилированных тиосемикарбазонов | |
| SU371205A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНЫХ 1,4-ДИ-ТРЕ ИЛИ 1,4-ВТОР-ТРЕТ-АМИНОВSC?CU!O.5HA-1 л i7Cl3Tt'!n Tfir'-''-^-f.:^Stnhiitf"ls.Au.. ., БИБЛИОТ*^! | |
| SU455961A1 (ru) | Способ получени виниловых эфиров медных (си + ) производных триазеноспиртов | |
| SU383714A1 (ru) | Способ получения тетрахлоралюминатов | |
| SU585165A1 (ru) | Способ получени -ди-трет-бутилоксикарбонил- -гистидина | |
| SU387978A1 (ru) | Способ получения 5-apилгekcил-n,n-ди- |