SU433678A3 - - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ КУМАРИНА

Изобретение относитс  к К. 1 способу полу чени  О 7) II новых соединений- фоизводных ку-марнна формулы , , ., . . U-TJ-R

2 - атом галогена или низша  алкильпа  или алкоксильна  группа с 1-3 атомами углерода;

П - целое число 0-2;

и - пр ма  или разветвленна  низша  алкиленова  группа с 2-5 атомами углерода , незамещенна  или замещенна  гидрок- ; сильной группой; или их солей с кислотами.

Эти соединени  обладают ценными физиологически активными свойствами.

KS-Oгде 1, R , (J , Z и п имеют ,указанные значени ; Hal - атом галогена; . - низша  алкильна  или арильна  группа, подвергают взаимодействию с соединением формулы в : которой R и R имеют указанные значени , и выдел ют целевой продукт ил перевод т его в соль обычными способам Реакцию провод т нагреванием в избы ке соединени  формулы у с растворителе или без него. В качестве растворителей можно примен ть пол рные (хлороформ, этиленхлорид, хлорбензол, нитробензол) и инертные растворители. Пример 1. N - (4-фeниJшипepaзин-l-ил )-этил -4-метил-2-оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил1 -4-фенил-1-пиперазинкарбоксамид . 9,29 г (OjOS мол ) этилового эфира N 2-хлорэтил) -4-метил-2-оксо-2Н -1-бензопиран-7-ил карбаминовой кислоты и 14,6 г (0,09 мол ) 1-фенилпиперазина раствор ют в 10О мл хлорбензола и кип т т в течение ; 10 час. После охлаж дени  отдел етс  осадок, к которому добавл ют 150 мл смеси хлороформ/метанол Б соотношении 1:1 и фильтруют в гор чем состо нии. Полученный остаток дважды выкристаллизовывают из диметил- формамида, промывают спиртом и высушивают в вакууме. Получают 6,3 г N - |3- (4-41енилп1шеразин-1-ил)-этил -4-метил-2-оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил1

Способ основан на известной в органическом синтезе реакции получени  амидов карбоновых кислот взаимодействием аминов с производными кислот и реакции получени  третичных аминов взаимодействием вторичных аминов с алкилгалогенидами ,

, Предлагаемый способ заключаетс  в том, что соединение формулы

(П)

-4-фенил-1 -пиперазинкарбоксамида с т. ил. 285-288°С (с разложением). Вычислено, %: С 71,84; Н 6,76; N12,69. 3 37 5 3Найдено , %: С 71,9О; Н 6,,54. П р и м е р 2. N -1.3-( 2-пиперидиноэтил )-4-метил-2-оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил |-1-пиперидинкарбоксамид . Аналогично примеру 1 получают из 9,27 г (0,03 мол ) этилового эфира N - 3-( 2-хлорэтил )-4-метил-2-оксо-2Н-1 -бензопиран-7-ил карбаминовой кислоты и 8 мл пиперидина в 125 мл хлорбензола посредством 12 час кип чени  поглощени  изолированного осадка . в метанол/хлорот форме, подщелачивани  раствором едкого кали в спирте, упаривани  и рекристаллизации из разведенного спирта. Выход 9 г (75% от теоретического); т. пл. 256-26ООС. Вычислено, %: С 69,50; Н 7,86; N 10,57. Найдено, %: С 69,64, Н 7,96; N 10,57. ПримерЗ.М -.3-( 3-морфолино- 2 -оксипропил) -4-м етил 2 -оксо-2 Н-1 -бензопиран-7-ил1-4-морфолинкарбоксамид . Получают аналогично примеру 2 из 13,6 г (0,04 мол ) этилового эфира - 3-(3-хлор-2-оксипропил)-4-метил-2-оксо-2Н-1-бензопиран-7-илЗ карбаминовой кислоты и 12,2 г (0,14 мол ) морфолина в 250 мл хлорбензола посредством 18 час кип чени . Выход 9,3 г (54% от теоретического); т. пл. 224-226°С (изопропанол/метилэтнл кетон). Вычислено, %: С 61,26; Н 6,76; N 9,75.

Найдено, %: С 61,16; Н 6,59; N 9,53

Н р и м е р 4. N (3-шшеридино-2-оксипропил )-4-метил-2-оксо-2Н-1-бен .зопиран-7-ил -1-шгперидинкарбаксамид.

Получают Ji3 16,6 г (0,04 мол ) этилового эфира N (3-хлор-2-оксипропил )-4-метил-2-оксо-2Н-1-бензопиран-7-илj карбаминовой кислоты и 100 мл пиперидина посредством 1О-час кип чени  без растворител . Выход 7,7 г; т. пл. .П.4-205°С (изопропанол),

Вычислено, %: С 67,45; Н 7,77;

N 9,82.

1 .

Найдено, %: С 67,48; Н 7,99; N 9,50

Если основание поглощают в хлороформе и добавл ют сол ную кислоту, образуетс  бесцветный гидрохлорид, который плавитс , разлага сь при температуре свыше 2260С.

Пример 5. N (4-фаш1Лпиперазин-1-ил )-2оксипропил -4-метил-2-оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил7-4-фенил-1-пиперази1шарбоксамид .

Получают из 20,3 г (0,06 мол ) этилового эфира М ( 3-xлop-2-oкcипpoпил )-4-мeтил-2-oкco-2H-l-бeнзoпиpaн-7-илJ-кapбaминoвoй кислоты и 4О г (0,25 мол ) 1-фенилпиперазина в 50 мл хлорбензола посредством 1О-час кип чени , отфильтровывани  выпавшего после охлаждени  осадка и неоднократного выпаривани  с изопропанол/хлороформом. Выход 18,2 г (52% от теоретического); т. пл. 233235°С (изопропанол/хлороформ).

Вычислено, %: С 70,20; Н 6,76; N 12,04.

N 504Найдено , %: С 69,9О; Н 6,65; N11,92.

П р и м е р 6. N (2-пирролидиноэтил )-4-метил-2-оксо-2 Н-1-бензопиран-7-ил - 1-пирролидинкарбоксамид.

Получают из 14,3 г (О,О4 мол ) фенилового эфира | -|3-(2-хлорэтил)-4-. -мети л-2-оксо-2 I -1-бензопиран-7-ил J кгфбаминовой кислоты и 2О мл пирролиди- на в юр мл хлорбензола в течение . 6 час при 120°С и иерерабатывают пос зедством поглощени  отфильтрованного осадка в хлоро(}юрме и неоднократного иро мыванл  раствором 2 н. карбоната натри  Выход 7,7 г; т. пл. 237 238°С (хлоро4ю|11М ).

Вычислено, %: С 68,27; Н 7,37;

N11.37.

Найдено, %: С 68,20; Н 7,43; N11,23,

Пример 7. N - ГЗ-(2-пергидроачэпиноэтил )-4-метил-2-оксо-2Н-1-бензо. пиран-7-ил -1-пергидроазепннкарбоксамид. Получают из 7,1 г (0,02 мол ) фенн- лового эфира N (2-хлорэтил)-4-меТИЛ-2-ОКСО-2Н-1-бензопиран-7-ил карбаминовой кислоты и 10. мл пергидро- азепина в 100 мл хлорбензола в течение 6 час при 125 Си перерабатывают согласно примеру 6. Выход,3,7 г; т. пл.-

225 С (диметилформамид).

. Вычислено, %: С 70,56; Н 8,29; N9,98.

Найдено, %: С 7О,86; Н 8,19;

N 10,01.

Пример 8. N (4-метил пиперазин- 1 -ил) -этил 4-метил-2 -оксо- -2Н-1-бензопиран-7-ил|-4-метил-1-пиперазинкарбоксамид .

Получают из 14,3 г (0,04 мол ) фенилобого эфира IS (2-хлорэтил)-4-метил-2-оксо-2 Н-1-бензопиран-7-илJ

карбаминовой кислоты и 20 мл 1-метилпиперазина в 150 мл хлорбензола в течение 7 час при 125°С и перерабатывают согласно примеру 6. Выход 13 г (75% от Теоретического); т. пл. 261°С (диметилформамид ).

Вычислено, %; С 64,61; Н 7,78; N 16,38.

3 33 5°3Найдено , %: С 64,42; Н 7,64; IV 16,29..

Пример 9. М - LЗ-(2-мopфoли- нoэтил)-4,8-димeтил-2-oкco-2H-l-бeнзoпиpaн-7-ил1-4-мopфoлинкapбoкcaмид .

Получают из 14,9 г (О,О4 мол ) фенилового эфира (2-xлopэтил)- -4,8-диметил-2-оксо-2H-l-бeнзoпиpaн-7-ил карбаминовой кислоты и 26 г (0,3 мол ) мор(}юлина в 80 мл хлорбензола путем 3 час кип чени , хроматографии отфильтрованного осадка над силикагелем и рекристаллизации из этиленхлорида/ уксусного эфира,

Т. пл.- 240-241°С.

Образованный путем поглощени  основани  а хлоро4)орме и добавки эфирной сол ной кислоты гидрохлорид плавитс  при 287-288°С с разложением. Выход 8,5 г.

Вычислено, %: С 58,5О; Н 6,69; N 9,30; С1 7,84.

Найдено, %: С 58,44; Н 6,46; N9,33; Ci 8,04.

П р и м е р 10, N (2-пиперидпноэтил )-4,8 диметил-2-оксо-2Н-1-бен-. 3onypa)i-7-ii/r -l,-minopfy}i.y4ft§p6oKca iiyi.

ГЬлучают из 10 г (0,О27 мол ) ф пилового эфира N (2-хлорэтил)-4,8-диметил-2-оксо-2И-1-бензопиран-7-ил1 карбаминовой кислоты и 17,3 г (0,2 мол ) пиперидина и 60 мл хлорбензола, аналогично примеру 9. Выход 5,7 г (51% от теоретического); т. пл.-244- 245 с (этиленхлорид/уксусный эфир). Вычислено, %: С 7О,06; Н 8,08; N 1О,21.

Найдено, %: С 69,65;Н 7,98; N 10.41.

Пример 1. N -Г3-(2 пергидроазепиноэтил ) -4,8-диметил-2-оксо-2 Н- -1-6ензопиран-7-ил.|-1-пергидразепинкар-боксамид .

Получают из 22,3 г (0,06 мол ) фе- нилового эфира N (2-хлорэтил)-4 ,8-диметил-2-оксо-2 Н-1-бензопиран-7- -ил карбаминовой кислоты и 44,6 г (0,45 мол ) пергидроазепина в 150 мл хлорбензола, аналогично примеру 9. Выход 6 Г1Т. пл. 175-176°С (диметил - формамид /изопропиловый эфир).

Вычислено, %: С 71,О4; Н 8,48; N 9,56.

Найдено, %: С 71,16; Н 8,26;

N 9,70.

Пример 12. 1 (2-пирролиди-j ноэти л) -4,8-диметил-2 -оксо-2 Н-1-бен- зопиран-7-ил -1-шфролидинкарбоксамид. ,

Получают из 22,3 г (О,Об мол ) фенилового эфира N - 3-(2xлopэтил 4,8 димeтил-2-oкco-2 П-1-бензопиран-7-ил1 кар- баминовой кислоты и 32 г (0,45 мол ) нирролидина в 15О мл хлорбензола путем 150 .мин кип чени  и переработки аналогично примеру 9. Соединение кристаллизуетс  с 0,5 мол  этиленхлорида. Выход 13,5 г . (59% от теоретического); т. пл.- 231232 С (этиленхлорид/изопропиловый эфир.

Вычислено, %: С 63,81; Н 7,22; N9,71.

2 29 0з1/ 4 Ч

Пайдено, %: С 63,41; Н 7,21; N 9,9О.. П р и м е р 13. М (4-4)енил-. ииперазин-1-ил)-этилJ-4,8-димeтил-2-oк .8

со-2Н-1-бензопиран-7-ил|-4-фенил-1-пиперазинкарбоксамид .

Получают из 3,72 г (0,01 мол ) фенилового эфира N (2 хлорэтил)-4,8-диметил-2-оксо-2 Н-1-бензопиран-7-илЗ карбаминовой кислоты и 12,2 г (0,О75 мол ) 1-ф8нилпиперазина в 25 мл хлорбен. зола путем 9О-мин кип чени  и рекристаллизации отфильтрованного и промытого то- луолом осадка из диметилформамида. Выход 2,0 г; т. пл. 246 247°С, Вычислено, %: С 72,23; Н 6,95 N 12,37.

4 39 5°3Найдено , %: С 71,79; Н 6,77; К 12,22.

Пример 14. -|з- 2-/4-(2-оксиэтил ) -пиперазин-1-ил/ этил -4,8-диметил-2-оксо-2 Н-1-бензопиран-7-ил1-4- (2-оксиэтил )-1-пиперазинкарбоксамид.

Получают из 3,72 г (О,О1 мол ) фе- нилового эфира (2-хлорэтил)-4,3-диметил-2-оксо-2 Н-1-бензопиран-7-ил карбаминовой кислоты и 9,75 г (О,О75 мол ) 1-(2-оксиэтил)-пиперазина в 25 мл хлорбензола путем 9О-мин кип чени , поглощени  образующейс  при охлаждении нижней фазы в хлороформе и очистки над силикагелем. Выход 1,25 г, т. пл. 181182 С (хлороформ/уксусный эфир). , Вычислено, %; С 62,25; Н 7,84; N 13,96.

Найдено, %: С 61,64; Н 7,76; N 13,68.

Пример 15. l-f3-(2-диэтиламиноэтил )-4-метил-2-оксо-2 Н-1-бензопиран-7-ил1-3 ,3-диэтилмочевина,

Получают из 32,1 J. (0,09 мол ), фенилового эфира f (2-хлорэтил)-4-метил-2 -оксо-2 П-1 -бензопиран-7-ил карбаминовой кислоты и 6О мл диэтиламина путем кип чени  в 15О мл

нитробензола в автоклаве, поглощени  отфильтрованного осадка в 2 н. сол ной кислоте, промывки раствора эфиром, под- щелачивани  основани  в хлороформе и очистки над силикагелем. Выход 14,5 г; т. пл. 19О-г191°С (изопропанол).

Вычислено, %: С 67,53; Н 8,37; N 11,25.

Sl3l 3 3

Найдено, %; С 67,94; Н 8,25; N 11,43.

Осажденный из хлороформового раствора путем ввода хлористого водорода при 0°С гидрохлорид плавитс  при 223°С.

Вычислено, %: С 61.,5О; Н 7,87; N 10,25; С1 8,65.

Найдено. %: С 62,45; Н 7,89; N10,46; С1 8,59.

Пример 16. 1-{3- 2-{ NJ -циклогексил- IV -метиламине)-этил -4-метил- -оксо-2 Н-1-бензопиран-7-ил1-3-циклогексил-3 -метил мочевина.

Получают 110 3,6 г (0,О1 мол ) фенилового эфира N (2-хлорэтил)-4-ме ТИЛ-2-ОКСО-2 Н-1-6ензопиран-7-ил1 карбаминовой кислоты и 20 мл -циклогексил- М -метиламина в 25 мл хлороформа путем 8-час кип чени  и очистки над силикагелем.

Выход 2,5 г (55% от теоретического); т. пл. 211°С (ацетон) с разложением.

Вычислено, %: С 71,49; Н 8,67; N9,26.

N 3

Найдено, %: С 71,95; Н 8,64; N9,48.

Пример 17. 1-{з.( N -циклогексил- -метиламино)-этил -4,8-димe- тил-2-oкco-2H-l-бeнзoпиpaн-7-ил| -3-циктюгексил-3-метилмочевина .

Получают из 22,3 г (0,06 мол ) фенилового эфира М (2-хлорэтил)-4,8-диметил-2-ОКСО-2Н-1-бензо1шран-7-ил J кар- баминовой кислоты и 51 г (0,45 мол )

N -циклогексил- N -метиламина в 15О мл хлорбензола путем выпаривани  избыточного амина и очистки остатка над силика гелем.

Выход Ю г; т. пл.-152-153°С (ацетон/уксусный эфир).

Вычислено, %: С 71,91; Н 8,84; N 8,99.

Найдено, %: С 72,21; Н 8,78;

N8,80. Аналогично получают

N (2-морфолиноэтил)-4-метил-2-оксо-2Н-1 .-бензопиран-7-илJ- -этил-4-морфолинкарбоксамид с т. пл. 121-123ЯЗ

N - Q3-(2-морфолиноэтил)-4-фенил-2-оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил -4-морфолинкарбоксамид с т. пл, 244-245°С;

-L3-(2-морфолинопропил)-4-метил-2-1 )лсо-2Н-1-бензопиран-7-ил1-морфолинкарбоксамид;

N (2-морфолинобутил)-4-метил-2 (со-2 (1-1-бензопиран-7-ил -4-морфолин- кл| Гмжсамид с т. пл. 238-239 С;

(2-морфолиноэтил)-4,6-диметил-2-оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил -4-морфолинкарбоксамид с т. пл. 192-1РЗ°С;

- З-(2-морфолиноэтил)-6-хлор-4- -метнл-2-оксо-2 Н-1-бензопиран-7-ил -4-морфолинкарбоксамид;

1 Гз - (2 -анилиноэтил) -4-метил-2 -оксо .... .д -... -.

2Н-1-бензопиран-7-ил -3-фенилмочевину;

1 (2-морфолинотил)-2-оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил -4- морфолинкарбоксамид

с т. пл. 232°С.

П; р и м е р 18. (2-морфолиноэтил )-4-метил-2-оксо 2Н-1-бензопираи- -7-ил2 -4-морфолинкарбоксамид.

А. Фениловый эфнр (2-хлорэтил) I -4-метил-2-оксо-2 Н 1-бензопиран-7-ил 1 карбамнновой кислоты.

22,9 г (0,1 мол ) фенилового эфира - 3-оксифенил)карбаминовой кислоты -И 12,8 г (О,1 мол ) 2-ацетил- У -бути- ролактона раствор ют в смеси из 160 мл . этанола и 40 мл диметилформамида. В этот раствор, до его насыщени ,с охлаждением ввод т газообразную сол ную кислоту и реакционную смесь оставл ют сто ть в течение 24 час при комнатной

температуре. Затем растворитель упаривают , остаток, размешива , ввод т в 600 мл воды, кристаллический осадок отдел ют, ; промывают водой и сушат. Получаемый перекристаллизацией из изопропанола продукт раствор ют в 800 мл этиленхлорида , нагрева  добавл ют по капл м 12 г (О,1 мол )тоинилхлорида.и кип т т с обратным холодильникок в течение 8 час. . Во врем  охлаждени  выпадает кристаллический осадок, из KOTOpQ го, после кристал лизации из этиленхлорида, получают 26,9 г (75% от теоретического) фенилового эфира .

3-(2-хлорэтил)-4-метил-2-оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил карбаминовой кислоты. Соединение плавитс  при 220221°С .

Вычислено, %: С 63,9; Н 4,52; Ci 9,92, N 3,84.

. . :

Найдено, %: С 63,92; Н 4,41; Ci 10,10; N 3,84.

Б. Гидрохлорид (2-морфолиноэтил )-4-метил-2-оксо-211-1-бензопираи- -7-ил -4-морфолинкарбоксамида.

26,8 г (О,О75 мол ) фенилового afiii- pa f (2-хлорэтил)-4-к етил-2-оксо- :

-2Н-1-бензопиран-7-и.|1 карбаминовой кислоты и 1ОО г (I,l5 мол ) мор(}юлина с обратным холодильником кип т т в 80О мл хлорбензола в течение J.O час. Во врем  охлаждени  выпадает кристаллический осадок,

который отсасывают, промывают водой и су- шат над сульфатом натри . Затем в этот раствор с охлаждением ввод т безводный сол ной кислоты. Образующийс  осадок отсасывают и промывают хлороформом. Поело .-.перекристаллизации из метанола/ воды получают 15 г (46%-от теоретического ) гидрохлорида N (2 морфоли-. ноэтил)-4-мотил-2-оксо-2Н-1-бензопиран -4-морфолипкарбоксамида, который .с разложением плавитс  при 291-.294ОС Вычислено, %: С 57,65 Н 6,45; N 9,60; С1 8,11. Sl«27 3°5Найдепо , %: С 57,85; Н 6,34; N 9,71; CL 8,00, В, f4 - 3-{2-морфолиноэтил)-4-метил -2-оксо-2Н-1 бензопиран-7-и:л - 4-морфо линкарбоксамид. Описанный гидрохлорид раствор ют в воде и смешивают с 2 н, едким натром. Основание встр хивают с хлороформом, пр мывают водой и раствор сушат. Упаривани г ем растворител  и перекристаллизанией из изопропанола/хлороформа получают N -(2-морфолиноэтил)-4-метил-2-о1ссо-2Н-1-бензопиран-7-ил -4-морфолинкарбокса- мида с т. Ш1, 270-271°С {с разложением ). Вычислено, %: С 62,82; Н 6,78; М 1О,47. С Н No 21 27 35 Найдено, %: С 63,16; Н 6,83;. N 10,42. Пример 19. - 3-(2-морфолиноэтил ) -4-метил-.2-оксо-2 М-1-бензопиран -7-ил -4-морфолинкарбоксамид, А, Этиловый эфир IV (2-xлopэтил) .-4 мeтил-2-oкco-2H-l-бeнзoпиpaн.-7-илJ карбаминовой кислоты. 52,6 г {О,18 мол ) этилового эфира (3-оксифенил) карбаминовой кислоты и 23,1 г (0,18 мол ) 2.-апетил- .-бутиролактона раствор ют в 50О мл аб- солютпого метанола, насыщают сухой газообразной сол ной кислотой при температуре от -2О- до и оставл ют сто ть в течение 24 час при комнатной температуре . Образуетс  кристаллический осадок, который отсасыв;ают и суспендируют в 800 мл этиленхлорида. Затем с нагреванием по капл м добав:шют 21,4 г (0,18 мол ) тионилхлорида и раствор кип т т в течение часа. После охлаждени  и отсасывани  образовавшегос  осадка получают после перекристаллизации из этиленх/юрида 25 г (45% от теоретического этилового э4)ира N -рЗ-(2-хлорэтилЬ-4- метил-2-оксо-2 П-1-бензопиран-7-илЗ карбаминовой кислоты с т, пл. 227-228°C. Вычислено, %: С 58,10,... Н 5,21; С1 11,45; N 4,52. Найдено, %: С 58,29; Н 5,19; С1 11,26; М 4,28. .Б. (2-морфолиноэтил)-4-метил-2-оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил}-4-морфолинкарбоксамид . 9,3 г (О.,03 мол ) этилового эфира М - З-(2-хлорэтил)-4-метил-2-ОКСО-2П-1-бензопиран-7-ил карбаминовой кислоты и 9 г (0,1,03 мол ) морфолина с обрат ным холодильником кип т т в 125 мл хлорбензола в течение 20 час при отсутствии влажности. Затем растворитель выпарива- ют, остаток раствор ют в хлороформе, раствор промывают, сутлат и органическую фазу упаривают. Многократной перекристаллизанией полученного остатка из изопропанола/хлороформа получают 7,8 г (65% от теоретического чистого N (2-морфолино этил) -4-метил-2 -оксо-2 Н -1 -бензопиран-7-ил}-4-морфолинкарбоксамида с т. пл, 270-271°С. Предмет изобретени  Способ получени  производных кумарина формулы U-N-RS где F к Ц одинаковые или различные,атом водорода, пр ма  или разветвленна  алкильна  группа с 1-4 атомами углерода , незамещеш1а  или замещенна  гидроксильнрй группой, никлоалкильна , аралкильна  или арильна  группа, незамешенна  или моно-или-дизамещенна  атомом галогена,низшей алкильной, низшей алкоксильной , гидроксильной или трифторметильной группой, или радикалы F и F вместе с замещенными ими атомами азота образуют 3-7-членное т-етероциклнческое кольцо с 1-3 г етероатомами, незамещенное или моно- или ди-замеиюнное арильной, незамещенной или замещенной гидроксилом низшей алкильной группой , атом галогена или трифторметильной группой, причем - N R  вл ютс  одинаковыми; RJ - атом водорода или низша  алки на  группа с 1-3 атомами углерода; R . - атом водорода, низша  алкильна группа с атомами углерода или, арильна  группа,предпочтительно с одной кольцевой системой; 2 - атом галогена или низша  алкиль на  или алкоксигруппа с 1-3 атомами углерода; П- целое число 0-2; и - пр ма  или разветвленна  низша  алкиленова  группа с 2-5 атомами углерода , незамещенна  или замещё шаа ги роксильной группой , м или их солей с кислотами, о т л и ч . ю щ и и с   тем, что соединение обшей формулы О CzX и-Ha I в которой Я„, R , 1), Z и Л имею указанные значени ; Hal - атом галогена; Ц- - низша  алкильна  или арильна  о группа, подвергают взаимодействию с соедин нием формулы HNr (т где Н и R имеют указанные значе и выдел ют целевой продукт или пере вод т его в соль обычными способами. Приоритет по признакам: и R вместе с заме17 .07.70 - Ц J-2 щенными ими атомами азота образуют мор. олиновое кольцо; F - атом водорода; 3 Ц - метил; ft 0; . О - этиленова  группа; 20.02.71 - R и R, одинаковые или различные, - атом водорода, пр ма  или разветвленна  или алкильна  группа с 1-4 атомами углерода, незамещенна  или замешенна  гидроксильной группой, цик- лоалкильна , ; аралкильна  или арильна  группа, незамещенна  или моно- или ди- -зам ешенна  атомом галогена, низшей алкшльной7 низшей алкоксильноЙ, гидроксильног или трифторметильной группой, или радикатл R и R вместе с замещенными ими атомами азота образуют 3-7-членное гетероциклическое кольцо с 1-3 гетероатомами, незамещенное или моно- или дизамещешюе арильной, незамешенной или замешенной гидроксилом низшей алкильной группой, атомом галогена или . ; трифторметильной группой, при.чем обе пары - N R - R «  вл ютс  одинаковыми; R - атом водорода или низша  алкильна  группа с 1-3 атомами углерода; R - атом водорода, низша  алкильиа  группа с 1-3 атомами углерода или арильна  группа, предпочтительно с одной кольцевой системой; Z - атом галогена или низша  алкил на  или алкоксигруппа с 1-3 атомами углерода; П, - целое число О-2; у - пр ма  или разветвленна  низша  алкйленова  группа с 2-5 атомами углерода, незамещенна  или замещенна  гидроксильной группой.