Claims (2)
1one
Насто щее изобретение относитс к области синтеза новых фосфорсодержащих соединений карбазола, а именно 9-диалкилфосфонацилкарбазолов , имеющих заместитель в ацилыюй группе, которые могут быть попользоваиы как биологически-активные соединени .The present invention relates to the field of synthesis of new phosphorus-containing compounds of carbazole, namely, 9-dialkylphosphonacylcarbazoles, having a substituent in the acyl group, which can be used as biologically active compounds.
Известны реакции алкилирова.пи калиевых производных фосфорорганических соединеннй , содержащих С-Н-кислотные группы. Однако 9-галоидацилкарбазолы и калиевыеThe reactions of alkylirova. Potassium derivatives of organophosphorus compounds containing C — H-acid groups are known. However, 9-haloacylcarbazoles and potassium
производные диалкилфосфонаиетилфемотпазина ранее в ;подобной реакции не использовались . Предлагаемый способ заключаетс в получении фосфорилированных .производных карбазола путем взаимодействи 9-галоидацилкарбазола с калиевым производным диалкилфосфонацетллфенотиазина в среде органического растворител . на|пример , лучще при нагреванни до 70-100°С с выделением целевого лродукта известными приемами .the dialkylphosphonate and methylphemotpasin derivatives were previously used; no such reaction was used. The proposed method consists in producing phosphorylated carbazole derivatives by reacting 9-haloacylcarbazole with a potassium dialkylphosphonoacetate-phenothiazine derivative in an organic solvent medium. for example, better when heated to 70-100 ° C with the release of the target product by known techniques.
Реакци пдет по схеме:The reaction according to the scheme:
T l-CH-PI, ijO-T T l-CH-PI, ijO-T
POiCF..V- - 1 iOR, 1 - --- .- RHalPOiCF..V- - 1 iOR, 1 - --- .- RHal
где R - алкил, R - фенотиазин, ,2 ...where R is alkyl, R is phenothiazine, 2 ...
Структура полученных соединений .подтверждена ИК-спектрами (наличие полос поглощени в области 1020-1050 (Р-О-С), 1240-1280 сж-1 (Р 0), 1680с,и-1 (С О), отсутствие полосы поглощени 3500- 3500 (NH). Соединени представл ют собой кристаллические вещества, растворимые в органических растворител х, нерастворимые в воде. Выход целевого .продукта колеблетс от 55 до 85%.The structure of the obtained compounds was confirmed by IR spectra (presence of absorption bands in the region of 1020-1050 (P – O – C), 1240–1280 cc – 1 (P 0), 1680 s, and – 1 (C O), no absorption band of 3500 - 3500 (NH). Compounds are crystalline substances, soluble in organic solvents, insoluble in water. The yield of the desired product ranges from 55 to 85%.
-Пример 1. К 7,6 с 10-диэтилфосфо;1ацетилфенотиазина в 50 игл бензина прибавл ют 0,8 г металлического клли i .перемещивают в течение 3 час при телгпературе 30- 50°. К образовавщемус нерастворимому В- Example 1. To 7.6 with 10-diethylphospho; 1 acetylphenothiazine in 50 needles of gasoline add 0.8 g of metallic cl. I. Shift within 3 hours at a temperature of 30-50 °. To the forming insoluble B
бензоле калиевому производному прибавл ют 6 г бромпропнолилкарбазола benzene to potassium derivative added 6 g of bromopropnolylcarbazole
ваюг реа;кционную массу в течение 5-7 час при температуре 100°С. Растворитель удал ют 3 закуу.ме, оставшеес масло закристаллизовалось . Перекристаллизацией из беизина получают 6 3 (56%) лроаукта с т. пл.Vacuum reaction mass for 5-7 hours at 100 ° C. The solvent is removed in 3 hours. The remainder of the oil crystallizes. By recrystallization from beisin, 6 3 (56%) of Lorooct with m.p.
Найдено, %: Р 5,26, 4,47;Found,%: P 5.26, 4.47;
СзэНзХ205Р5SzeNzH205R5
Вычислено, %: Р 5,34, N 4,67.Calculated,%: P 5.34, N 4.67.
П Р и м е Р 2. К 7,4 г 10-диэтнлфосфонацетилфеиотиазина в 50-70 мл бензина прибавл ют 0,9 г металлического кали и перемешивают в течение 3 час лри 70°С. К образовавшемус калиевому производному ррибавл ют 5,7 г 9-бромацетилкарбазола и перемешивают реакционную массу 1В течение 3 час нри тем1нературе 60-70°. После охлаждени образовавшийс осадок отфильтровывают. Дл удалени бромистого кали и непрореагировавшего металлического кали вещество небольшими норци ми щул |Перемешива,иии высыпают вEXAMPLE 2. To 7.4 g of 10-diethylphosphonacetylfeiothiazine in 50-70 ml of gasoline, 0.9 g of metallic potassium is added and stirred for 3 hours at 70 ° C. 5.7 g of 9-bromoacetylcarbazole is added to the resulting potassium derivative and the reaction mass is stirred for 1 hour at a temperature of 60-70 °. After cooling, the precipitate formed is filtered off. To remove potassium bromide and unreacted potassium metal, the substance is finely divided by stirring. Stirring and pouring into
воду. После фильтровани осадок промывают водным спиртом, получают 10 г (85%) продукта с т. пл. 138-140°.water After filtering the precipitate is washed with aqueous alcohol, 10 g (85%) of product are obtained with m.p. 138-140 °.
Найдено, %: Р 4,78, N 4,79, S 5,45Found,%: P 4.78, N 4.79, S 5.45
Ca HsgOsNgPSCa HsgOsNgPS
Вычислено, %: Р 5,29, N 4,79, S 5,48.Calculated,%: P 5.29, N 4.79, S 5.48.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени фосфорилированных производных карбазола, отличающийс те.м, что 9-галоидацилкарбазол подвергают взаимадействию с калиевым производным диалкилфосфопацетилфенотиазина в среде органического растворител с последующим выделением целевого продукта иЗВестными прие .мами.A method for producing phosphorylated carbazole derivatives, characterized in that 9-haloacylcarbazole is reacted with a dialkylphosphoacetylphenothiazine potassium derivative in an organic solvent medium, followed by isolation of the target product using personal techniques.
2. Способ по п. I, отличающийс тем, что процесс ведут при нагревании до 70-100° С.2. A method according to claim I, characterized in that the process is carried out by heating to 70-100 ° C.