SU420167A3 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU420167A3 SU420167A3 SU1715352A SU1715352A SU420167A3 SU 420167 A3 SU420167 A3 SU 420167A3 SU 1715352 A SU1715352 A SU 1715352A SU 1715352 A SU1715352 A SU 1715352A SU 420167 A3 SU420167 A3 SU 420167A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diacetyl
- acetyl
- new
- aminophenol
- cysteine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical class NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 acetanitrile Chemical compound 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ п-АМИНОФЕНОЛА
Насто щее изобретение относитс к способу получени новых производпы.х п-аминофенола об 1ей формулы
RO-C.H -NH-CO-CH-CHj-SR
I
NHCOCH,
где R и :R - радикалы, и.меющие одиноковые или различные значени , и представл ют собой водород или СОСНз-группу. Новые производные п-аминофенола обладают ценными фармакологическими свойствами.
.Широко .известен жар-бодиимидный способ образовани пептидной св зи в м гких услови х , обладающий р дом преимуществ по сра1внению с другими.
Основыва сь на этом известном способе, предлагаетс способ получени новых фармакологич-еоки а.кт;И:В;ных 1вещест.в, обла.дающих ценными ювойствами. В соответствии с изобретением новый способ получени соединений приведенной общей фор.мулы, заключаетс в том, что соединение , где R имеет указанные значени , конденсируют при температурах ниже 10°С в среде таких органических растворителей, как тетрагидрофуран , ацетанитрил, зтилацетат, с :М,5-диац.етил-4-цистеином в присутствии такого агента
конденсации, как карбодинмид, лредпочтительно дициклогоксилкарбодиимид; целевой продукт выдел ют известными приемами.
В тех случа х, когда в полученном соединении R-Н,,5-диацетил-Ь-цистеин-п-окснанилид или .5-диацетил-Ь-цнстеин-п-ацетоксна .нилид, лолучевный сли-саиныл: способом,подвергают гидролизу в услови х, обеспечивающих избирательное отщепление ацетильной группы, св занной с атомом серы, причем гидролиз провод т предпочтительно в присутствии этилата натри при комнатиоГ температуре , использу -)тилпв1,1й спирт в качестве растворител .
По предлагаемому способу, можно в |ч пкцию с ,5-диацетил-1..-цнсте п;ом вводить паминофенол и затем ацетилировать гпдроксильную группу полученного таким соединени ири по.могц подход щего агента ацетилировани . нarIpч eп хлористого ацетн .а, в среде ичридина, получа Х,5-днацетилЬ-Цистеи .;мп-а11Стс- с1 -а: илил, -который может по..учен гаг.же пр .лой реакцией п- иетоксианьлкнл с 5-Д :ацетил-.-цистеи1:ом.
Пример 1. .Б-диацетил-1.-цистеин-п-оксианилид .
К смеси, охлажденной до 0°С и состо щей из 20,5 г (0,1 1мол ) Ы,5-д.иа,цетил-Ь-цисте1И;на,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1715352A SU420167A3 (ru) | 1971-11-15 | 1971-11-15 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1715352A SU420167A3 (ru) | 1971-11-15 | 1971-11-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU420167A3 true SU420167A3 (ru) | 1974-03-15 |
Family
ID=20493288
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1715352A SU420167A3 (ru) | 1971-11-15 | 1971-11-15 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU420167A3 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4440788A (en) * | 1980-05-13 | 1984-04-03 | Mitsubishi Chemical Industries, Limited | Cysteine derivatives |
-
1971
- 1971-11-15 SU SU1715352A patent/SU420167A3/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4440788A (en) * | 1980-05-13 | 1984-04-03 | Mitsubishi Chemical Industries, Limited | Cysteine derivatives |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3238224A (en) | Production of 6, 8-dithiooctanoyl amides | |
| SU420167A3 (ru) | ||
| US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
| US3932467A (en) | Process for the production of 2β-formyl 3α-protected hydroxy-5-oxocyclopentane-1α-heptanoic acids and esters corresponding | |
| SU341313A1 (ru) | Способ получени дихлорвинилалкил (арил)овых эфиров 1-окси-2,2,2-трихлорэтилфосфиновой кислоты | |
| US4174451A (en) | 2-Furyl-(3,4-dimethyl-2-pyridyl)-carbinol | |
| US2040145A (en) | Beta-methylcholine derivatives and salts and processes for their production | |
| US2489881A (en) | Oxazoiiones and rbrocess for | |
| SU411093A1 (ru) | ||
| US1957443A (en) | Process for preparing certain acylcholine esters and their salts | |
| US2548173A (en) | Process of making 5-nitro-2-furaldehyde semicarbazone | |
| SU462825A1 (ru) | Способ получени эфиров 4н-циклопента -хиноксалин-1,2,3-трикарбоновой кислоты | |
| SU1611871A1 (ru) | Шихта дл получени карбонила ириди | |
| US3048592A (en) | G-ethyl-io-cbloro-deserpidine anb | |
| SU1384580A1 (ru) | Способ получени (S) -2- N(N @ -бензилпролил)аминобензофенонов | |
| IL46789A (en) | Toy car with wheels | |
| JPS58194853A (ja) | シクロヘキセン−アセチルオキシム誘導体 | |
| SU554674A1 (ru) | Способ получени (-) - о метил-дАуРициНА | |
| US2013731A (en) | Process for producing salts of acetyl-choline | |
| SU427009A1 (ru) | Способ получения тетра- или декагидро- xиhoлил-n-metил-2-tиoбehзtиaзoлa | |
| DE2460977A1 (de) | Sterisch einheitliche 11-oxaprostaglandine und verfahren zu deren herstellung | |
| SU368263A1 (ru) | Способ получения 2- | |
| Brauns | CRYSTALLINE CHLORO-TETRA-ACETYL MANNOSE. | |
| SU416361A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОЛОВООРГАНИЧЕСКИХ ПРОИЗВОЛ И ЫХ р-АЛКОКСИАЛКЕН-а-КАРБОНОВЫХКИСЛОТ | |
| SU505644A1 (ru) | Способ получени пирониленбиспирилиевой соли |