SU393280A1

SU393280A1 - METHOD OF OBTAINING 3 - (\ '- ALKYL-OR N ^ N'-DIALKYLAMIHOACETIL) -

Info

Publication number: SU393280A1
Application number: SU1681387A
Authority: SU
Priority date: 1971-07-08
Filing date: 1971-07-08
Publication date: 1973-08-10

Description

Изобретение относитс к способу получени производных бензоксазолинтионов, которые обладают более широким спектром биологического действи , чем аналогичные соединени , и могут найти применение в сельском хоз йстве. Основанный на известной реакции аммонолиза предлагаемый способ получени 3-(М-алкил- или М ,М-диалкиламиноацетил)бензоксазолинтионов-2 общей формулыThis invention relates to a process for the preparation of benzoxazolinone derivatives, which have a broader spectrum of biological effects than similar compounds, and can be used in agriculture. Based on the known ammonolysis reaction, the proposed method for the preparation of 3- (M-alkyl- or M, M-dialkylamino-acetyl) benzoxazolin-2-2 of the general formula

/Ri/ Ri

А-1 CoCHaNA-1 CoCHaN

RZRz

X - водород, галоид; X is hydrogen, halo;

где RI и R2 - водород, алкил.where RI and R2 are hydrogen, alkyl.

заключаетс , в том, что соответствующий Nгалоидацетилбензоксазолинтион-2 обрабатывают предпочтительно избытком амина в присутствии акцептора кислоты в среде органического растворител при пониженной температуре, например при 6°С. Продукты выдел ют известным способом.lies in the fact that the corresponding Nhaloacetylbenzoxazolin-2-2 is preferably treated with an excess of amine in the presence of an acid acceptor in an organic solvent at a low temperature, for example at 6 ° C. Products are isolated in a known manner.

Пример 1. В раствор 2,3 г (0,01 моль) Nхлорацетилбензоксазолинтиона в 50 мл сухого бензола, охлажденный до 6°С, при интенсивном перемешивании прикапывают раствор 2,05 мл (0,02 моль диэтиламнна в 10 мл сухого бензола, перемешивают 4 час при 6°С, отфильтровывают сол нокислый диэтиламин, отгон ют бензол в вакууме и нерекристаллизовывают остаток из гептана. Получают 2,4 г. (90%) 3-(Ы,М-диэтиламиноацетнл)-бензоксазолинтиона . Т. пл. 58°С.Example 1. A solution of 2.05 ml (0.02 mol of diethylamine in 10 ml of dry benzene is stirred in a solution of 2.3 g (0.01 mol) of Nchloroacetylbenzoxazolinolone in 50 ml of dry benzene, cooled to 6 ° C with vigorous stirring After 4 hours at 6 ° C, diethylamine hydrochloride is filtered off, the benzene is distilled off in vacuo and the residue is not recrystallized from heptane. ° s

Найдено, %: С 59,32; 58,27; Н 6,35; 6,40; S 12,10; 12,00; N 10,84; 10,64.Found,%: C 59,32; 58.27; H 6.35; 6.40; S 12,10; 12.00; N 10.84; 10.64.

CisHieNaOsS.CisHieNaOsS.

Вычислено, %: С 59,06; П 6,10; S 12,12;N 10,52.Calculated,%: C 59.06; P 6.10; S 12.12; N 10.52.

Прнмер 2. К раствору 2,6 г (0,01 ) Nхлорацетнл-6-хлорбензоксазолинтиона в 60 мл сухого бензола добавл ют 1,6 г (0,01 моль) диэтиланилина, перемешивают 20 мин, при 6°С прикапывают 1 мл (0,01 моль) бутиламнна, перемешивают 4 час, при этой температуре отфильтровывают сол нокислый диэтиланилин, отгон ют в вакууме бензол и перекристаллизовывают остаток из смеси гентан-бензол (2:1).Prnmer 2. To a solution of 2.6 g (0.01) of N-chloroacetl-6-chlorobenzoxazolinone in 60 ml of dry benzene was added 1.6 g (0.01 mol) of diethylaniline, stirred for 20 minutes, 1 ml was added dropwise at 6 ° C. 0.01 mol) butylamine, stirred for 4 hours, at this temperature hydrochloric acid diethylaniline is filtered off, benzene is distilled off in vacuum and the residue is recrystallized from a mixture of heptane-benzene (2: 1).

Получают 2,8 г (92%) 3-(М-бутиламиноапетил )-6-хлорбензоксазолинтнона. Т. пл. 118- 119°С.2.8 g (92%) of 3- (M-butylaminoapethyl) -6-chlorobenzoxazolintnone are obtained. T. pl. 118-119 ° C.

Найдено, %: С1 11,92; 12,10; S 10,91; 10,71; N 9,50; 9,65. CnHisClNsOaS.Found,%: C1 11.92; 12.10; S 10.91; 10.71; N 9.50; 9.65. CnHisClNsOaS.

Вычислено, %: С1 11,86; S 10,73; N 9,37. Аналогично примерам 1 и 2 получают сосдинени , приведенные в таблице.Calculated,%: C1 11.86; S 10.73; N 9.37. Analogously to examples 1 and 2, the compositions listed in the table are obtained.

предмет изобретени subject matter

Claims

1. The method of obtaining 3- (L-alkyl- or N, N-dialkylaminoacetyl) -benzoxazolin-2-ions of the general formula

/ RI

k-CoCH-g With ag

where X is hydrogen, halo;

RI and R2 are hydrogen, alkyl, characterized in that the corresponding N-haloacetylbenzoxazolin-2-2 is treated with an amine in the presence of an acid acceptor, followed by isolation of the products in a known manner.

2. A process according to claim 1, wherein the amine is used in excess.