SU393273A1 - Способ получения глицидных эфиров жирноароматических спиртов или полиолов - Google Patents
Способ получения глицидных эфиров жирноароматических спиртов или полиоловInfo
- Publication number
- SU393273A1 SU393273A1 SU1677705A SU1677705A SU393273A1 SU 393273 A1 SU393273 A1 SU 393273A1 SU 1677705 A SU1677705 A SU 1677705A SU 1677705 A SU1677705 A SU 1677705A SU 393273 A1 SU393273 A1 SU 393273A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- polyols
- aromatic alcohols
- fat
- obtaining
- glycidol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 10
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 title description 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 title description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 aromatic alcohols Chemical class 0.000 description 5
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- GQKZBCPTCWJTAS-UHFFFAOYSA-N methoxymethylbenzene Chemical compound COCC1=CC=CC=C1 GQKZBCPTCWJTAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 101100048447 Caenorhabditis elegans unc-4 gene Proteins 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N methyl monoether Natural products COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000005219 trimethyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Изобретение относйтей к способу получени эпоксидных соедпнеинн - глмцидны.ч эфиров жирноароматических спиртов или полнолов, которые могут найти широкое применение в качестве пластификаторов и стабилизаторов хлорсодержащих полимеров, активных разбавител:ей эпоксидных смол, компаундов и Клеев.
Известен способ получени эпоксидных соединений , состо щий в переэтерификации простых эфИров сплоксанолов, например трнфенИлнентаметокситрйсИлоксана , глицидолом.
Предлагаемый способ получени глицидных эфиров жирноароматических сниртов или полиолов заключаетс в том, что простые эфиры жирноароматических спиртов Или полиолов переэтерифицируют глицидолом с последуюп 1ИМ выделением целевого продукта известным способом.
Желательно проводить процесс с отгонкой спирта в нрисутствнн катализатора, например ацетата цинка, вз того в количестве 0,5-5% от веса метоксисоединени - простого эфира.
Предлагаемый способ основан, на известной реакции переэтерификации глицидолом, однако он позвол ет по упрощепной технологии из легкодоступного сырь получать с высоким выходом (70-95%) глицндные эфиры жирноароматических спиртов типа
.г d.HoO - СНа -СН-СН2 О
- CHa-ciH-CiH. 1.
о
10
Где А;С-СвН,-, (СНз).С,Нз;
Аг-СеН ; (СНз),СеН,; (СеН,),СН,;
(СеН,),; (СеН4).СО; (С,Н,),О.
15
Пример 1. 122 г (1 моль} метнлбензилОвого эфира и 82 г глицидола перемешивают при 100-150°С до полного удалени метанола (60-90 мин), охлаждают, раствор ют в бензоле, отмывают водой от непрореагированшего глпцидола, сушат сульфатом натри и отгон ют бензол. Выход продукта реакцни 140-156 г (85-95%). Содержание эпоксидных групп 24-25%.
Пример 2. Аналогично примеру 1 из метплбензилового эфира и глицидола в прцсутствии 0,5-5% (лучше 1
ацетата цинка
в течение 10-20 мин получают 140-156 (85-95%) бензилглицидного эфира. Пример 3. Из 16,6 г диметилового эфира л-ксилиленгликол , 17,8 г глицидола и 0,5- 5% (лучше 1%) ацетата цинка в течение 15- 20 мин иолучают 22-24 г (90-97%) диглицидиого эфира л-ксилиленгликол . Содержание эиоксидных груип 28-30% (вычислено 34,4%). П р и м ер 4. Из 25,4 г тетраметоксидурола, 41,2 г глицидола и 0,5-5% (лучше 1%) ацетата цинка в течение 15-40 мин получают 40-41 г светлой жидкой смолы, содержащей 30-31 % эпоксидных групп. Аналогично получают глицидные эфиры, исход из метиловых эфиров л-ксилилового и бензгидрилового спиртов, диметиловых эфиров 4,6-дпметил - 1,3 - ксилиленгликол , нафтиленгликол , диметилолдибензилметана, диметилолдифенилкетона , триметилового эфира , триметилолмезитилена. Иредмет изобретени 1. Способ получени глицидных эфиров жирноароматических спиртов или полиолов, отличающийс тем, что иростые эфиры жирноароматических спиртов или полиолов переэтерифицируют глицидолом с последующим выделением целевого продукта известным снособом . 2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут в присутствии катализатора, вз того в количестве 0,5-5 %от веса простого эфира. 3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что переэтерификацию провод т с отгонкой сиир та.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1677705A SU393273A1 (ru) | 1971-06-29 | 1971-06-29 | Способ получения глицидных эфиров жирноароматических спиртов или полиолов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1677705A SU393273A1 (ru) | 1971-06-29 | 1971-06-29 | Способ получения глицидных эфиров жирноароматических спиртов или полиолов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU393273A1 true SU393273A1 (ru) | 1973-08-10 |
Family
ID=20481739
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1677705A SU393273A1 (ru) | 1971-06-29 | 1971-06-29 | Способ получения глицидных эфиров жирноароматических спиртов или полиолов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU393273A1 (ru) |
-
1971
- 1971-06-29 SU SU1677705A patent/SU393273A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
GB1086540A (en) | Ortho- and oxetane-esters and their production | |
US2779771A (en) | Higher fatty ester diepoxides and process of producing the same | |
SU393273A1 (ru) | Способ получения глицидных эфиров жирноароматических спиртов или полиолов | |
US4344881A (en) | Process for making alkylene carbonates | |
US2728781A (en) | Acyloxy substituted-glycidyl polyethers of dihydric phenols | |
EP0094588A1 (en) | Process for preparing polyglycidyl compounds | |
SU417934A3 (ru) | ||
SU899584A1 (ru) | Способ получени гидрофобных сложных эфиров жирных кислот | |
SU639882A1 (ru) | Полипропиленгликоль-3,4эпоксигексагидробензоаты- олигомеры дл синтеза термоударостойких высокоэластичных эпоксиполимеров | |
US3056827A (en) | Preparation of esters by reacting an anhydride with carbonic acid diesters | |
SU975704A1 (ru) | Способ получени моноформиата этиленгликол | |
SU369130A1 (ru) | Способ получения циклоалифатических эпоксидных смол | |
US2802023A (en) | Process of preparing glycol diesters from epoxides | |
SU322986A1 (ru) | Способ получени сложных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты | |
US3890306A (en) | Novel acetals and methods for their preparation | |
SU447399A1 (ru) | Способ получени циклоалифатических эпоксиксталей | |
US2748147A (en) | 2, 5-dialkoxy-3, 4-dihydroxytetrahydrofurans and their hydrolysates, and methods of producing them | |
US3454655A (en) | Conversion of allyl alcohol to glycerol | |
SU372202A1 (ru) | ||
US2473014A (en) | Preparation of halo-substituted | |
JPS5839680A (ja) | ケタ−ル化されたグリセロ−ルアリルエ−テルの合成法 | |
GB1473671A (en) | Process for the production of a diol | |
ES8302038A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de mezclas de polioles. | |
SU397002A1 (ru) | Ан ссср | |
JPS5780339A (en) | Novel carboxylic acid anhydride and its preparation |