SU385956A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АЛКОКСИ-а-(ЦИКЛОГЕКСЕН-2-ИЛ)- УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к области получени  новых а-алкокси-а-(циклогексен-2-1Ил)уксусных кислот, которые обладают биологической активностью, а также могут найти применение в качестве исходных веществ дл  синтеза различных органических соединений, в частности дл  синтеза сложных эфиров (виниловых , глицидных и др.) или солей а-алкокси-а-{щиклогексен - 2 - ил)-уксусных кислот.

Известен общий способ получени  карбоновых киСлот гидролизом галоидпроизводных, содержащих три атома галоида у одного атома углерода.

Гидролиз, например, бензотрихлорида до бензойной кислоты проходит удовлетворительно в присутствии гидроокисей, св зывающих образующуюс  сол ную кислоту, например Са(ОН)2, Zn(OH)2 и др. Процесс этерифи;кации гидроксильной группы карбинола спиртом также широко известен. Однако, известные алифатические карбоновые кислоты имеют довольно узкий спектр свойств, что не позвол ет в полной мере использовать их в народном хоз йстве. Поэтому синтез новых карбоновых кислот и вы вление их свойств  вл етс  актуальной задачей.

С целью получени  новых а-алкокои-а (циклогексен-2-ил)-уксусных кислот, обладающих новыми свойствами, не характерными дл  известных замещенных уксусных кислот , в предлагаемом способе используют другие исходные галоидпроизводные, т. е. трихлорметил- (циклогексен-2-ил) -карбонил.

Предлагаемый способ осуществл ют путем гидролиза трихлорметил- (циклогексена-2-ил) карбинола в присутствии едкого кали  с одновременной этерификацией гидроксильной группы карбинола соответствующим спиртом с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.

Выход целевых кислот 58-60%.

Реакци  протекает по следующей схеме:

Oh

СН-СН-СС1, + iKOH +

ROH -

CH-dH-CoOH+3RCi

I

OR

где R - алкил.

Пример 1. а-Метокси-а-(циклогексен-2ил )-уксусна  кислота (I).

В трехгорлую колбу, снабженную термометром , мещалкой и обратным холодильником , помещают 50 г КОП, ПО мл метанола и 27 мл воды. К охлажденной до смеси по капл м добавл ют 50 г трихлорметил (циклогексен-2-ил) -карбинола, растворенного в ПО мл метанола.

После кип чени  на вод ной бане в течение 2 час и по охлаждении смесь фильтруют от осажденного КС1 и отгон ют избыток метилового спирта. Остаток осторожно подкисл ют разбавленной серной кислотой, экстрагируют эфиром, сушат прокаленным сульфатом магни .

Получают 22,2 г соединени  I с выходом 60% на тр«хлорметил-(циклогексен-2-ил)карбонил . Т. кип. 132-134°С 3 мм рт. ст. «2° 1,4880, rff 1,1321. Найдено MRz, 43,31. Вычислено МКв 43,27.

Найдено, %: С 53,45; Н 8,20.

С9Н14Оз.

Вычислено, %: С 63,50; Н 8,29.

В аналогичных услови х получены: а-этокси-а- (циклогексен-2-ил) -уксусна кислота (И).

Т. кип. 136-138°С 1/3 мм рт. ст. 1,4890, df 1,0835. Найдено MRc 49,07. Вычислено MRi, 48,89. Выход 59%.

Найдено, %: С 65,01; Н 8,44.

CioHieOa.

Вычислено, %: С 65,19; Н 8,75.

Пропокси - а - (циклогексен-2-«л)-уксусна  кислота (П1).

Т. кип. 135-137°С 2 мм рт. ст. п 1,4906. df 1,0670. Найдено MRi, 53,78.

Вычислено MRj) 53,51.

Выход 58%.

Найдено, %: С 66,88; Н 9,26.

Вычислено %: С 66,63; Н 9,15.

Полученные соединени  представл ют собой масл нистые, в зкие, желтоватые продукты .

Предмет изобретени 

Способ получени  а-алкокси-а-(циклогексен-2-ил )-уксусной кислоты, отличающийс  тем, что трихлорметил-(циклогексен-2-ил)карбинол подвергают гидролизу в присутствии едкого кали  с одновременной этерификацией гидроксильной группы карбинола соответствующим спиртом с последующим выделением целевого продукта известными приемами.