SU384818A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU384818A1 SU384818A1 SU1377158A SU1377158A SU384818A1 SU 384818 A1 SU384818 A1 SU 384818A1 SU 1377158 A SU1377158 A SU 1377158A SU 1377158 A SU1377158 A SU 1377158A SU 384818 A1 SU384818 A1 SU 384818A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- target product
- yield
- hydrochloric acid
- aromatic
- residue
- Prior art date
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АРИЛАЛ1ИНОИНДАЗОЛОВ
12
Изобретение относитс к способу получени 3-ариламиноиндазолов обшей формулы
При м е р.
Получение 3-фениламиноиндазола .
где R - водород или алкнл и
Аг - ароматический остаток, используемых в качестве полупродуктов в органическом синтезе.
Известен способ получени 3-ариламиноиндазолов обработкой 4-арилимино-З-фенил1 ,2,3-бензотриазина спиртовым раствором хлорида олова.
Выход целевого продукта 70-85%.
С целью повышени выхода целевого продукта и упрощени технологии процесса предлагаетс соответствующий индазол обрабатывать ароматическим амином в присутствии сол но-кислой соли последнего при 170- 200°С, с выделением целевого продукта обычными приемами. Выход целевого продукта 91-98%.
Кроме того, дл синтеза используютс более доступные исходные вещества.
Смесь 0,03 г-моль (5,82 г) 3-броминдазола, 0,06 г-моль (7,8 г) сол нокислого анилина и 0,03 г-моль (2,8 мл) анилина нагревают 8 час в запа нной стекл нной ампуле в масл ной бане при 175-180°С, реакционную массу подщелачивают едким натром и отгон ют от нее непрореагировавший анилин с вод ным паром , остаток- охлаждают, выдел ющийс 3фениламиноиндазол дл отделени непрореагировавшего 3-броминдазола промывают гор чим 3%-ным раствором едкого натра и получают 6 г (96% целевого продукта, после перекристаллизации которого из разбавленного спирта -выдел ют серебристые пластинки с т. пл. 170-171 °С.
Эфирные растворы целевого продукта сильно флуоресцируют фиолетовым цветом, продукт дает интенсивное красное окрашивание с л-диметиламинобензальдегидом в парах сол ной кислоты.
Аналогично получают соединени , перечисленные в таблице.
Все синтезированные соединени дают интенсивное красное или оранжево-красное окрашивание с д-диметиламинобензальдегидом
на бумаге в парах сол ной кислоты, что свидетельствует о наличии вторичной ароматической иминогруппы.
Нагревание 3-броминдазолов со свободным
ароматическим амином не приводит к обмену атома брома на остаток ариламина и лишьдобавление избытка сол нокислой соли способствует протеканию этой реакции.
Найдено, %: С1 14,7; 14,6. Вычислено, %: С1 14,6.
Предмет изобретени
Способ получени 3-ариламиноиндазолов обшей формулы
где R - водород или алкил и
Аг - ароматический остаток, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта и упрош,ени технологии процесса, соответствующий индазол обрабатывают ароматическим амином в присутствии сол нокислой соли ароматического амина при 170-200°С, с выделением целевого продукта обычными приемами.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1377158A SU384818A1 (ru) | 1969-11-03 | 1969-11-03 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1377158A SU384818A1 (ru) | 1969-11-03 | 1969-11-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU384818A1 true SU384818A1 (ru) | 1973-05-29 |
Family
ID=20448196
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1377158A SU384818A1 (ru) | 1969-11-03 | 1969-11-03 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU384818A1 (ru) |
-
1969
- 1969-11-03 SU SU1377158A patent/SU384818A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Boekelheide et al. | Reissert Compounds. Further Alkylation Studies and a Novel Rearrangement1 | |
| Brook et al. | Isomerization of Some α-Hydroxysilanes to Silyl Ethers. II1 | |
| SU419023A3 (ru) | Способ получения ацильных ксилидидов | |
| US1790042A (en) | Substituted 1, 3-di-amino-2-propanols | |
| US2895995A (en) | Quaternary ammonium salts of dialkylaminoalkyl phenyl ethers | |
| Gilman et al. | The Metalation of Phenothiazine1 | |
| DD298911A5 (de) | Azetidine, ihre herstellung und verwendung als zwischenprodukte fuer die herstellung von biologisch wirksamen substanzen | |
| SU683623A3 (ru) | Способ получени производных пурина или их солей | |
| Bailey et al. | The Mannich Reaction with 1, 2-Dibenzoylethane1, 2 | |
| SU384818A1 (ru) | ||
| US2852526A (en) | Substituted pyrrolidines | |
| King et al. | The preparation of some monoalkyl-and symmetrical dialkylethylenediamines | |
| US2898338A (en) | Phenyl, (2-pyridyl)propane derivatives | |
| Weisel et al. | Substituted β-aminopropionic esters | |
| US2656386A (en) | Aminoethylhydrocarbonoxycyclohexenes | |
| US2879294A (en) | 1, 1-diaryl-2-aminoalkanols | |
| US3450709A (en) | Process for the preparation of ring-substituted 2-aminoimidazoles | |
| US2278202A (en) | Manufacture of 3-aryl-aminotetrahydrofuranes | |
| US2785201A (en) | Compounds of bis quaternary ammonium derivatives of phenylethylamine | |
| US2772311A (en) | Hydrogenating ketiminomagnesium halide intermediates with lithium aluminum hydride to produce amines | |
| US2501649A (en) | Benzotriazole compound | |
| US1790096A (en) | Tertiary amines containing the 1-amino-2-hydroxypropyl residue | |
| US2527962A (en) | Amino ethers | |
| US2824111A (en) | Pyrrolidines | |
| US2025876A (en) | Preparation of aryl-amines |