SU384337A1 - В ПТ5 fjj.;i;-J>&-R O-iUii^f - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к синтезу новых фосфорорганических соединений, а именно фосфорил- или тиофосфорилуреидобеизимидазолов общей формулы

NK

X

/-NH-CO-NH-P

N

Б

где А - алкил или алкоксил;

О

,1

H--C-NHCi,H9 -УНСООСН-.,

W

Чрнл1 1гп

С другой стороны, многие фосфорорганические соединени  примен ют в качестве химических средств защиты растений.

Можно было предположить, что комбинаци  в одной молекуле обоих фрагментов приведет к высокоактивным лренаратам.

Реакци  фосфорорганических изоцианатов с аминами общеизвестна и широко примен етс  дл  получени  различных фосфорилированных

В - алкоксил, ароксил или диалкиламиногруппа; X - кислород или сера.

Известно, что многие производные бензимидазола обладают высокой биологической активностью .

В качестве примера можно нривести такие известные фунгициды, как бенлат и тиабендазол:

NH S

NН

Тиабкндазпл

мочевин. В эту реакцию вовлекались также и гетероциклические амины, в частности 5-метоксиниримидиламин . Однако 2-аминобензимидазол ранее в подобную реакцию не вовлекалс .

Иредложен способ получени  2-фосфорилили 2-тиофосфорилуреидобензимидазолов путем взаимодействи  2-аминобензиммдазола с фосфорил- или тиофосфорилизоцианатами в среде органического растворител .

NH О

/.

NH-C-NH-PX Nв

где A, В, X имеют указанные значени .

В качестве растворителей могут быть использова ы бензол и другие углеводороды, галоидуглеводороды, кетоны и т. д.

Пример.. К 0,1 моль 2-аминобе 1зимидазола в 100 мл растворител  прибавл ют по капл м 0,1 моль фосфорил- или тиофосфорилизоцианата при температуре О-10° С.

Смесь затем перемешивают в течение нескольких часов, лостепенно повыша  температуру до 20-25°С. Выпавший осадок отдел ют фильтрацией и очип;ают перекристаллизацией из подход щего растворител . В тех случа х , когда осадок не .выпадает сразу, растворитель упаривают в вакууме, кристаллический остаток очиш,ают обычным способом.

Выход фосфорил- и тиофосфорилуреидотиофосфоиата пор дка 90%.

Свойства полученных соединений приведены в таблице.

Предмет изобретени  Способ получени  2-фосфорил- или 2-тиофосфорцлуреидобензимидазолов , отличаю- 45 щийс  тем, что 2-амицобензйМйдазол подвергают .взаимоДейстЁйю с фосфорил- НЛй тиофоСфорилизоцйанатом в среде инертного оргаийческого растворител  с последующим выделением целевого продукта известными приемами.