SU365360A1 - METHOD OF OBTAINING 5-SUBSTITUTED 2 ETOXI-2-OXO-3-ETHYL-2-FOSFAOKSAZOZOLIDIN-4-ONOV - Google Patents
METHOD OF OBTAINING 5-SUBSTITUTED 2 ETOXI-2-OXO-3-ETHYL-2-FOSFAOKSAZOZOLIDIN-4-ONOVInfo
- Publication number
- SU365360A1 SU365360A1 SU1649749A SU1649749A SU365360A1 SU 365360 A1 SU365360 A1 SU 365360A1 SU 1649749 A SU1649749 A SU 1649749A SU 1649749 A SU1649749 A SU 1649749A SU 365360 A1 SU365360 A1 SU 365360A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxo
- ethyl
- onov
- substituted
- fosfaoksazozolidin
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N diethyl hydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(=O)OCC UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 diethylphosphoric acid iodine Chemical compound 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- QKLCQKPAECHXCQ-UHFFFAOYSA-N ethyl phenylglyoxylate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 QKLCQKPAECHXCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1one
Изобретеиие отиосите к области получени фосфорсодержащих гетероци.кло.в, а имение к способу получени иовы.х 5-замеш,енных 2-этокси-2-оксо-3-этил-2-фосфаоксазолидин-4-оиов общей формулыThe invention is related to the production of phosphorus-containing heterocyclic clos, and to the production method of iova.x 5-mixtures, 2-ethoxy-2-oxo-3-ethyl-2-phosphaoxazolidin-4-oov of the general formula
иand
21-Ь21st
C H O-P-NCC H O-P-NC
I хС ОI xC Oh
°°
R .R.
где R - ацетил или феиил.where R is acetyl or feil.
Эти соединени могут быть пспользоваиы в качестве иолунродуктов эле.ментооргапического синтеза.These compounds can be used as moon products of electronic orthorhapic synthesis.
Сиособ получени 5-замещенных 2-зтоксн-2-оксо-3-эт11л-2-фосфаоксазолидин-4-онов основаи на том, что этиловый эфир и-кетокар6oiioBoi i кислоты формхлыMethod for preparing 5-substituted 2-ztoxn-2-oxo-3-et11l-2-phosphaoxazolidin-4-ones is based on the fact that ethyl ester is i-ketocaroxy6oiioBoi
RCOCOOCoHsRCOCOOCoHs
Где t - ацетил пли феиил, иодвергают Взаимодействию с нзониачатом диэти.лфосфорИСТОЙ КИСЛОТ1М.Where t is acetyl pl or feiil, and expose the interaction with nzoniatom diethylphosphoric acid. 1M.
Процесс ировод т в среде инертного органического растворител , например метиленхлорида . Реагеиты смеиишают при температуре О-5°С, а затем реакционнхю смесь ос2The process is conducted in an inert organic solvent, such as methylene chloride. Reagites are mixed at a temperature of about -5 ° C, and then the reaction mixture is os2
схток при комиаттавл ют сто ть в shtok at komiattavl stand in
течение ной те.миерату хcurrent te.myeratu x
Целевые иродукты выдел ют известными ириемамн. Выход 51-65%. Соединени представл ют собой в зкие жидкости, растворимые в оргаиических растворител х.Target products are known iriemamn. Yield 51-65%. The compounds are viscous liquids soluble in organic solvents.
Пример 1. Получение 2-этокси-2-оксо-о-этил-5-фе11нл-5-карбэтокси-2-фоефаоксазолидип-4-она .Example 1. Preparation of 2-ethoxy-2-oxo-o-ethyl-5-fe11nl-5-carbethoxy-2-fofafoxazolidip-4-one.
К 7,90 г нзоцианата днэтилфосфорнстой кислоты в 10 л/л метиленхлорида ирикапывают 8,62 г этилового эфира бензоилмуравьиной кислоты в 5 мл метпленхлорида при температуре . Реакциощ ую смесь оставл ют сто ть в течение суток npii комиатион температуре. В результате вакуумной разгоики иолучеио 8,41 г 2-этокси-2-оксо-3-этил-Ь-феиил-5-карбэтокси-2-фосфаоксазолидии-4-оиаTo 7.90 g of dithiylphosphoric acid nsocyanate in 10 l / l of methylene chloride, 8.62 g of benzoyl formic acid ethyl ester in 5 ml of metphenyl chloride are ericated with methylene chloride at a temperature of. The reaction mixture is left to stand for a day during the day. As a result of vacuum stripping and bristling 8.41 g of 2-ethoxy-2-oxo-3-ethyl-b-feiyl-5-carbethoxy-2-phosphaoxazolidium-4-oia
(51%,(51%,
120-122°С/10 120-122 ° C / 10
мм рт. ст,:mm Hg St:
т.t.
00
,0892; /г , 5055. , 0892; / g, 5055.
4,15; С 52,81;4.15; C, 52.81;
11а1 1деио, Р 10,16; Н 6,03. CisnauOfiNP.11a1 deio, p 10.16; H 6.03. CisnauOfiNP.
X 4,105; С 52,79;X 4,105; C 52.79;
ВычнслсиО,,
Р 9,99; П 5,86.P 9.99; P 5.86.
Мол. вес (иа| 1деио) 317. Мол. вес. (вычио .leiio) 341.Mol weight (ia | 1deio) 317. Mol. weight. (vychio .leiio) 341.
Строеиие нолучеииого иродукта нодтверждено ПК-снектрами.The design of the current product is confirmed by PC-spectra.
Пример 2. Получснне 2-этокси-2-оксс-и -эт 1Л-5-ацет11л-5-карбэто1СС11 - 2 - фос(})аоксазо .чг1Д1111-4-она.Example 2. Get 2-ethoxy-2-ox-and-et is 1L-5-acet11l-5-carbetho1CC11 - 2 - phos (}) aoxazo. Hg1D1111-4-one.
К 0,54 t jrii.iOiUHO v(|)ii|)a а, р-дик -юмаг ,iiiiioii KiicJJOTi.i и -I .Lt Л1ст11;км1х,10р11да iiiMiKaпывают 4,01 г изоциаиата .лфосфористои кислоты в 4 мл метилеихлорлда при тель пературе О-5°С. Реакционную смесь оставл ют сто ть в течепне суток при комнатной температуре . В результате вакухмно ра; гопкн получено 4,93 г 2-этоксн-2-оксо-3-эт11л-5-анетмл-5-ка к5этокси-2-фосфа ()ксал()лнд|1н-4-опа (65%).To 0.54 t jrii.iOiUHO v (|) ii |) a a, r-dik -yumag, iiiiioii KiicJJOTi.i and -I .Lt L1st11; km1x, 10p11da iiiMiKapyvayut 4.01 g of isocyanate of an acid phosphorous acid in 4 ml methylene chloride at a temperature of about-5 ° C. The reaction mixture was allowed to stand at room temperature for 24 hours. As a result of a vacuum; Hopcn obtained 4.93 g of 2-ethoxn-2-oxo-3-et11l-5-anethmyl-5-ka 5-ethoxy-2-phospha () xal () lnd | 1n-4-opa (65%).
Т. кнн. 115 117°С/1(1- .I/.U iir. IT.; rt.,T. knn. 115 117 ° C / 1 (1- .I / .U iir. IT .; rt.,
1,4510. Р1.4510. R
%: %:
10,22; X 4,37; С10.22; X 4.37; WITH
Р 10,09; N 4,56; С 42,99;R 10.09; N 4.56; C 42.99;
, %: %:
(найдено) 304. Мол. вес (вычнсСтроение нолученпого нродукта подтБер кдено ИК-с гектралп1.(found) 304. Mol. weight (calculated structure of the obtained product podBer kdeno IR-hectral1.
П ) е д Л е т н з обретен и СпСгоо нодлченмн iJ замен1.гнни 2 JTOK111-2- ()Ксо-3--/1;.|л-2-(Ьо1ч|1аокса.чо.1НД1Н;-4-онов ooHUi; (|)ор.му,П)1P) e dLetnz found and SpSgooo nodlchennm iJ substitute 1. hnni 2 JTOK111-2- () Kso-3 - / 1; | l-2- (ho1ch | 1aoxa.cho1ND1N; -4- onov ooHUi; (|) op.mu, P) 1
О СаНзAbout SaNZ
R (:ooc2ii5R (: ooc2ii5
|де 1 аиегн. н.ш (jjciiii.i, ог.п/чинчцтп.ч тем, что ути;к) эфир с .-ке10 арГ)оиово| | КИСЛОТ) формулы| de 1 aigne. n.sh (jjciiii.i, og.p / chinchtsp.ch so that uchi; k) ether with.-ke10 arG) oiovo | | ACID) formula
RCOCOOCal-IaRCOCOOCal-Ia
Где R имеет у сазаиные выше значени , ггодвертают взанмоденетвию с илоднаиатом диэтилфосфорпстои кислоты в среде инертного органического растворител с посдедующим вв1делением целевого продукта известными нпиемами.Where R has a sazai higher value, the exponential solution with diethylphosphoric acid iodine in an inert organic solvent with the subsequent selection of the target product with known nepiemes is transferred to an annual basis.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1649749A SU365360A1 (en) | 1971-04-26 | 1971-04-26 | METHOD OF OBTAINING 5-SUBSTITUTED 2 ETOXI-2-OXO-3-ETHYL-2-FOSFAOKSAZOZOLIDIN-4-ONOV |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1649749A SU365360A1 (en) | 1971-04-26 | 1971-04-26 | METHOD OF OBTAINING 5-SUBSTITUTED 2 ETOXI-2-OXO-3-ETHYL-2-FOSFAOKSAZOZOLIDIN-4-ONOV |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU365360A1 true SU365360A1 (en) | 1973-01-08 |
Family
ID=20473269
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1649749A SU365360A1 (en) | 1971-04-26 | 1971-04-26 | METHOD OF OBTAINING 5-SUBSTITUTED 2 ETOXI-2-OXO-3-ETHYL-2-FOSFAOKSAZOZOLIDIN-4-ONOV |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU365360A1 (en) |
-
1971
- 1971-04-26 SU SU1649749A patent/SU365360A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU365360A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 5-SUBSTITUTED 2 ETOXI-2-OXO-3-ETHYL-2-FOSFAOKSAZOZOLIDIN-4-ONOV | |
SU645580A3 (en) | Method of obtaining obtaining 5-bromonicotinic acid esters or salts thereof | |
GB1209725A (en) | Process for the production of acetoacetic acids | |
US2827471A (en) | Process for preparing long-chain trifluoroalkanoic acids | |
US2921966A (en) | Methylenecyclopropanemethanol | |
SU598884A1 (en) | Method of preparing iminodiacetic acid | |
DE2427420C2 (en) | Process for 11a-dehalogenation of a 11a-halo-6-methylenetetracycline | |
US3833667A (en) | Process for the preparation of 1,2-di-(o-or p-nitrophenyl)-ethanol | |
US2816909A (en) | Production of 2-nitroesters | |
US2978477A (en) | Nitro keto alkyl esters of aromatic sulfonic acids | |
US3043865A (en) | Process for resolving a cyclic hydroxy acid | |
SU569292A3 (en) | Method of preparation of 0,0-dimethyl-or 0,0-diethyl-0-(2,2-dichlorovinyl)-thiophosrhates | |
SU383373A1 (en) | Method for preparing 3,3-dipropanedisulfonic acid disulfide disodium salt | |
DE907299C (en) | Process for the production of chloramphenicol | |
SU482460A1 (en) | The method of obtaining o-alkyl-o-aryl-organoethiol phosphates | |
SU133882A1 (en) | Method for preparing naphthylene-1,5-bis-dialkyl esters of amidophosphono-formic acid | |
US3629236A (en) | Method for the production of 2-mercaptoinosine | |
SU455948A1 (en) | Method for producing substituted arenosulfonyloxamic acid hydrazides | |
SU464595A1 (en) | Method for producing 1,2,3-tris (dialkylphosphorous) propanes | |
US2874181A (en) | Salicylic acid 2, 6-dimethyl-4-n-propoxybenzoate | |
SU371243A1 (en) | Method of producing aryl ethers of ethylthiophosphonic acid | |
SU430102A1 (en) | Method of production of 2-thio-2-pyrrolido-1,3,2-dioxaphosphanes or phosphorinanes | |
SU503850A1 (en) | Method for preparing fluorofumaric acid | |
SU433787A1 (en) | Method of preparing tetraalkyl(aryl) trithiopyrophosphinates | |
US3912781A (en) | 1-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydrofluoranthene |