SU328579A1 - Способ получения производных 5-нитрофурил пиразол она - Google Patents
Способ получения производных 5-нитрофурил пиразол онаInfo
- Publication number
- SU328579A1 SU328579A1 SU1445760A SU1445760A SU328579A1 SU 328579 A1 SU328579 A1 SU 328579A1 SU 1445760 A SU1445760 A SU 1445760A SU 1445760 A SU1445760 A SU 1445760A SU 328579 A1 SU328579 A1 SU 328579A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitrofuryl
- pyrazol
- way
- obtaining derivatives
- derivatives
- Prior art date
Links
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- -1 5-NITROFURYL Chemical class 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKUZIQDTCHGGBM-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])C1=CC=C(O1)C=1C(N=NC=1)=O Chemical class [N+](=O)([O-])C1=CC=C(O1)C=1C(N=NC=1)=O HKUZIQDTCHGGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWXKGLABGMLZQJ-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-methyl-3-(5-nitrofuran-2-yl)pyrazole-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1=C(N)N(C)N=C1C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 CWXKGLABGMLZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени нроизводных 5-нитрофурилпиразолона, которые могут найтн применение в медицине в качестве фармакологически а1кти вных веществ .
Предлагаемый епособ получени новых соединений основан на известной гидролиза нитрилов.
Предлагаетс способ получени производных 5-Нитрофурилпиразолона общей формулы
C-CO-NH,
il C-NH2
/
N I R
где R - незамещенный алкил, содержащий до 5 углеродных атомов, алкильна группа с 2-5 углеродными атомам.и, замещенна гидроксильной группой,
заключающийс в том, что соединение общей
формулы
J-C-C-CN о II II
где R имеет рказаппые значени , подвергают гидролизу с выделением целевого продукта известными приемами в свободном состо нии пли (В виде солей.
Реакцию провод т при услови х, обычных дл кислотного гидролиза нитрилов, но желательно проводить гидролиз при 90-100°С в присутствии концентрированной серной кислоты .и этанола.
В приводимых ниже примерах процентные величины вл ютс весовыми.
Пример 1. А. К смеси 40 мл концентрированной серной кислоты « 40 мл этанола добавл ют 20 г 5-амипо-4-диано-1-метил-3-(5иитро-2-;фурпл )Пиразола и полученную смесь перемешивают в течение 90 мин при 90- 100°С. Затем реакционную массу разбавл ют 500 мл воды и продолжают перемешивание до окончани кристаллизации. Сырой продукт
отдел ют, промывают водой и перекристаллизовывают из воды.
Продукт, вл ющийс 5-амнно-4-карбамоил-1-метил-3- (5-Нитро - 2 -фурил) пиразолом, имеет т. пл. 242°С (с разложением).
Б. Исходный продукт - 5-амино-4-циано-1метил-3- (5-нитро - 2 - фурил) пиразол готов т следующим образом. К перемешиваемому раствору 16,9 г 5-:нитро-2-фуральдегидметилгидразопа в 100 мл диметилформамида мед
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU328579A1 true SU328579A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69619809T2 (de) | Verfahren zur herstellung von (s)-3-(aminoethyl)-5-metylhexansäure | |
SU328579A1 (ru) | Способ получения производных 5-нитрофурил пиразол она | |
Rassweiler et al. | The structure of dehydro-acetic acid | |
HU182436B (en) | Process for producing 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepine-3,5-dion derivatives | |
EP0196943A1 (fr) | Nouveaux dérivés 8-thiotétrahydroquinoléines et leurs sels | |
SU576935A3 (ru) | Способ получени производных тетразолилуксусной кислоты или ее эфиров, или их солей | |
CN114478423B (zh) | 一种2,4-二甲基恶唑-5-甲酸的制备方法 | |
SU523090A1 (ru) | Способ получени производных хиназолина | |
Ghosh et al. | EXTENSION OF MICHAEL'S REACTION PART III | |
SU256777A1 (ru) | Способ получения дигидро-ь2,4-триазйнонов-2 | |
SU246520A1 (ru) | Способ получения 2-замещенных тиазолил-4- | |
SU365889A1 (ru) | Способ получения 2 | |
SU563913A3 (ru) | Способ получени производных 1-фталазона | |
EA021299B1 (ru) | Способ получения 5-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-арил-1н-пиррол-3-карбоксамидов | |
SU283213A1 (ru) | Способ получения бисроданидов n-нитрамино-дикетонов | |
PL129167B1 (en) | Process for preparing esters of 3-acylazopropionic acid | |
JP2842591B2 (ja) | 4−ヒドロキシクマリンの製造法 | |
SU337990A1 (ru) | Способ получения производных хиноксалин-1,4-диоксида | |
SU345162A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-[7-(N-AJlКИЛАНИЛИНО)-р- ОКСИПРОПИЛМЕРКАПТО]-БЕНЗТИАЗОЛОВ | |
US3206473A (en) | Sulfolanylalkanoic acids and esters thereof | |
SU322882A1 (ru) | ||
JP2767295B2 (ja) | インドール―3―カルボニトリル化合物の製造方法 | |
SU211539A1 (ru) | Способ получения несимметрично дизамёщенногокарбамида | |
SU321000A1 (ru) | Способ получения производных азепина | |
SU400093A1 (ru) | Способ получения солей n-трифенилметилимидазолов |