SU305655A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU305655A1 SU305655A1 SU1355574A SU1355574A SU305655A1 SU 305655 A1 SU305655 A1 SU 305655A1 SU 1355574 A SU1355574 A SU 1355574A SU 1355574 A SU1355574 A SU 1355574A SU 305655 A1 SU305655 A1 SU 305655A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hal
- general formula
- methyl
- halides
- water
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- -1 ester halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 3
- 230000000895 acaricidal Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal Effects 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AABRDTBRQHKNGS-UHFFFAOYSA-N 1-chloropropane-1-thiol Chemical compound CCC(S)Cl AABRDTBRQHKNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940118877 LMX Drugs 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003582 thiophosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ эфиров ФОСФОРНОЙ кислотыMETHOD OF OBTAINING PHOSPHORIC ACID ESTERS
Изобретение относитс к области получени эфиров фосфорной кислоты, в частности к способу получени не описанных в литературе эфиров общей формулыThe invention relates to the field of the preparation of phosphoric acid esters, in particular, to a method for the preparation of non-described esters of the general formula
О OR Vo-P S-lCH -SRjAbout OR Vo-P S-lCH -SRj
СНз-SSNS-S
где R и R2 - низший алкил, Ri - водород или метил, .where R and R2 is lower alkyl, Ri is hydrogen or methyl,.
Эти соединени обладают инсектицидной, акарицидной и гематоцидной активностью, а также оказывают фунгицидное и бактерицидное действие. Они могут быть использованы дл защиты растений и в области здравоохранени .These compounds possess insecticidal, acaricidal and hematocidal activity, and also have a fungicidal and bactericidal effect. They can be used for plant protection and health care.
Предлол енный способ основан на известной реакции, заключающейс во взаимодействии солей тиофосфорных кислот с алкилмеркантоалкилгалогенидами . Полученные соеди нени но сравнению с известными аналогами имеют значительно повышенную инсектицидную и акарицидную активность при незначительной токсичности дл теплокровных.The pre-deposited method is based on the well-known reaction of reacting the salts of thiophosphoric acids with alkyl mercanotoalkyl halides. The compounds obtained, compared with the known analogues, have significantly increased insecticidal and acaricidal activity with a slight toxicity for warm-blooded animals.
S ORS or
X/ лMXX / lMX
CHrS-C 0-Р-Нд1CHrS-C 0-P-Nd1
RIRI
где R - низщий алкил, Ri - водород или метил , Hal - атом галогена, подвергают гидролизу в присутствии гидроокисей, например гидроокиси кали пли ам: 10ни , и затем реакционную смесь обрабатывают алкилмеркаптоалкилгалогенпдами общей формулыwhere R is lower alkyl, Ri is hydrogen or methyl, Hal is a halogen atom, is hydrolyzed in the presence of hydroxides, for example, potassium hydroxide: 10 ni, and then the reaction mixture is treated with alkyl mercaptoalkyl halides of the general formula
Hal- (СН,) -S -R.,Hal- (CH,) -S -R.,
где R2 - низший алкил, .where R2 is lower alkyl,.
Процесс желательно проводить в среде инертного органического растворител , например в среде бензола, эфира, алифатического спирта.The process is preferably carried out in an inert organic solvent, for example in an environment of benzene, ether, aliphatic alcohol.
Температурные услови не вл ютс жестко ограниченными. Целесообразно поддерживать температуру в пределах 20-80°С.Temperature conditions are not strictly limited. It is advisable to maintain the temperature in the range of 20-80 ° C.
Целевые продукты выдел ют известными приемами. Выход их достигает 87%.Target products are recovered by known techniques. The output reaches 87%.
Пример 1. 125 г (0,4 моль) хлорангидрида О-эти-О- (З-метил-4-метилмеркаптофенил )-тиофосфорной кислоты раствор ют в 200 смз этанола. К этому раствору добавл ютExample 1. 125 g (0.4 mol) of O-these-O- (3-methyl-4-methyl-mercaptophenyl) -thiophosphoric acid chloride are dissolved in 200 cm3 of ethanol. To this solution is added
бавл ют его к 48 г растворенной в 100 сжз воды гидроокиси кали .Add it to 48 g of potassium hydroxide dissolved in 100 squeezers of water.
Перемешивают реакционную смесь еще в течение 1 час при 50-60°С, а потом к ней прибавл ют (но канл м) 50 г р-этилмеркаптоэтилхлорида .The reaction mixture is stirred for another 1 hour at 50-60 ° C, and then 50 g of p-ethylmercaptoethyl chloride is added (but cannulated) to it.
Затем нагревают смесь в течение 2 час до 70°С. Наконец, реакционную смесь ввод т в 400 слгз лед ной воды, перевод т органический слой в бензол, отдел ют бензольный раствор, промывают водой до нейтральной реакции и сушат «ад сульфатом натри . После отгонки растворител получают 123 г (84% от теории) О-этил-0-(3-метил-4-метилмеркантофенил ) - S - (р - этилмеркаптоэтил)тиофосфорной кислоты в виде не раствор ющегос в воде желтого масла.Then heat the mixture for 2 hours to 70 ° C. Finally, the reaction mixture is introduced into 400 ml of ice-cold water, the organic layer is converted to benzene, the benzene solution is separated, washed with water until neutral, and dried with sodium sulfate. After distilling off the solvent, 123 g (84% of theory) of O-ethyl-0- (3-methyl-4-methylmercantophenyl) - S - (p - ethylmercaptoethyl) thiophosphoric acid are obtained in the form of a yellow oil which does not dissolve in water.
Аналогично описанному способу, но с применением этилмеркаптометилхлорида получают О-этил-О- (З-метил-4-метилмеркаптофенил )-5-(метилмеркантоэтил) - тиофосфорную кислоту с выходом 87% от теороии.Similarly to the described method, but using ethyl mercaptomethyl chloride, O-ethyl-O- (3-methyl-4-methylmercaptophenyl) -5- (methylmercantoethyl) - thiophosphoric acid is obtained with a yield of 87% of theory.
Вычислено дл CisHgiOsPSa, %: S 27,3: Р 8,8.Calculated for CisHgiOsPSa,%: S 27.3: P 8.8.
Найдено, %: S 27,1; Р 9,07.Found,%: S 27.1; R 9.07.
Пример 2. 118 г (0,4 люль) хлорангидрида 0-метил-О-(3 - метилмеркаптофенил) -тиофосфорной кислоты, растворенного в 200 слз этанола и 50 слгз воды, смешивают с 48 г гидроокиси кали в 100 c.iis воды. Потом перемешивают смесь в течение часа до нейтральной реакции. Затем ввод т 50 г р-этилмеркантоэтилхлорида в реакционную смесь и перемешивают последнюю в течение 2 час при 70°С. Затем выливают смесь в воду, перевод т выделившеес масло в бензол, нромывают бензольный раствор до нейтральной реакции , сушат, выпаривают растворитель и частично перегон ют остаток. Получают 86 г (61% от теории) О-метил-0-(3-метил-4-метилмеркаитофенил )-5-(р - этилмеркаптоэтил)тиофосфорной кислоты в виде не раствор ющегос в воде неперегои емого масла.Example 2. 118 g (0.4 lul) of 0-methyl-O- (3-methylmercaptophenyl) -thiophosphoric acid chloride, dissolved in 200 sl of ethanol and 50 slg of water, are mixed with 48 g of potassium hydroxide in 100 c.iis of water. Then mix the mixture for one hour until neutral. Then, 50 g of p-ethyl mercano-ethyl chloride is introduced into the reaction mixture and stirred for 2 hours at 70 ° C. The mixture is then poured into water, the separated oil is converted into benzene, the benzene solution is washed with neutral solution, dried, the solvent is evaporated and the residue is partially distilled. Obtain 86 g (61% of theory) of O-methyl-0- (3-methyl-4-methylmercaitophenyl) -5- (p-ethylmercaptoethyl) thiophosphoric acid in the form of an undissolved oil that does not dissolve in water.
Вычислено дл .21ОзР5з (мол. вес 352), %: S 27,2; Р 8,8.Calculated for .21ОЗР5з (mol. Weight 352),%: S 27.2; R 8,8.
Найдено, %: S 27,4; Р 8,4.Found,%: S 27.4; P 8.4.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (2)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU305655A1 true SU305655A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4156687A (en) | Tetrahydrofuran polycarboxylates | |
| SU305655A1 (en) | ||
| SU649318A3 (en) | Method of obtaining thiazolines or salts thereof | |
| DE3151453C2 (en) | ||
| DE1083811B (en) | Process for the preparation of benzylthiomethyl ether thiophosphorus compounds | |
| US4172208A (en) | 5-Bromo-5,5-dicarboxyethylvalaraldehyde diethyl acetal | |
| IL147830A (en) | Process for the preparation of acylated 1,3-dicarbonyl compounds | |
| US3661998A (en) | Bicyclic ketones having biological activity | |
| SU212259A1 (en) | The method of producing tin-organic derivatives of aryloxyalkylcarbonic acids | |
| SU248686A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIETHYL ETHER OF MONO- AND DI- (N-METILEPYPOLYDOHYL) MALOHOBOIC ACID | |
| SU256761A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIPHENYLTHIOPHOSPHONE-HYDRAZINES | |
| SU249383A1 (en) | METHOD OF OBTAINING y- [ | |
| SU196816A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p-ARYLTIOETHYLXANTOGENATES OF SECONDARY ARSINS | |
| SU346874A1 (en) | ||
| SU211537A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TRIBUTOLYNOBOBENZOXASOLONES AND BENZOXAZOLTIONS | |
| SU392622A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 2,3-EPOXYHRANE HALENOGENIDES | |
| SU203684A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3- | |
| SU248696A1 (en) | ||
| SU207913A1 (en) | METHOD OF OBTAINING FULL ETHERS OF DITHIOPHOSPHORIC ACID-O, O-DIARYL-5-ALKYLDYTHIOPHOSPHATES | |
| SU272187A1 (en) | ||
| SU334707A1 (en) | ||
| SU242890A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CYCLOPROPYLPHOSPHOSANIDE ACID DERIVATIVES | |
| SU368753A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING QUARTERLY SALTS OF TENYLSPHOSPHONY | |
| SU289092A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CARBOBUNCTIONAL DERIVATIVES OF SILACYCLOGEXANE | |
| SU247950A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2,4,5-TRICHLOROPHENYLPHOSPHONIC ACID |