SU278027A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИМЕТИЛАМИНОЭТИЛОВОГО ЭФИРА N-МЕТИЛ-а-ПИРРОЛИДИНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИМЕТИЛАМИНОЭТИЛОВОГО ЭФИРА N-МЕТИЛ-а-ПИРРОЛИДИНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫInfo
- Publication number
- SU278027A1 SU278027A1 SU1119158A SU1119158A SU278027A1 SU 278027 A1 SU278027 A1 SU 278027A1 SU 1119158 A SU1119158 A SU 1119158A SU 1119158 A SU1119158 A SU 1119158A SU 278027 A1 SU278027 A1 SU 278027A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- methyl
- methyla
- pyrrolidin
- obtaining
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 dimethylaminoethyl ester Chemical class 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N hydrochloric acid Substances Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940030600 antihypertensive agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002220 antihypertensive agent Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Диметиламиноэтиловый эфир N-метил-апирролидинкарбоиовой кислоты используетс в качестве основани дл получени гипотензивного средства.
Сущность предлагаемого способа заключаетс в том, что б-хлорвалериановую кислоту бромируют, полученную а-бром-б-хлорвалериановую кислоту непосредственно обрабатывают метиламином, образовавшуюс N-метила-нирролидинкарбоновую кислоту подвергают взаимодействию с алканолом и хлористым тионилом , и полученный алкнловый эфир обрабатывают диметиламиноэтанолом в присутствии каталитических количеств алкогол та при температуре 140-160°С и атмосферном давлении.
Дл получени бнс-четвертичной соли целевого продукта Диметиламиноэтиловый эфир N-метил-сс-пирролидинкарбоновой кислоты в среде спирта при температуре 5-25°С обрабатывают йодистым метилом.
Пример. Смесь 68,3 г б-хлорвалериановой кислоты, 104 г брома и 2 мл треххлористого фосфора нагревают 18 час при 80°С и 2 час при 100°С. Избыток брома отгон ют и обрабатывают реакционную массу водой. Масл ный слой отдел ют, раствор ют в 620 г 25%ного водного раствора метиламина, выдерживают 12 час при комнатной температуре и упаривают досуха. Остаток раствор ют в 345 г абсолютного этанола и при перемешивании и
температуре не выше 0°С по капл м прибавл ют 83,2 г хлористого тионила. После 48-часовой выдержки осадок отфильтровывают, фильтрат упаривают и остаток при охлаждеНИИ подщелачивают насыщенным водным раствором поташа и экстрагируют дихлорэтапом. Остаток после отгонки растворител перегон ют в вакууме. Получают 62,9 г (80% от теоретического количества) этилового эфира
N-метил-сс-пирролидинкарбоновой кислоты с т. кип. 72-73°С при остаточном давлении 12 мм рт. сг.
К раствору 0,06 г натри в 66,8 мл диметиламиноэтаиола прибавл ют 13,6 г этилового
эфира N-метил-а-ннрролидиикарбоновой кислоты и нагревают реакционную массу 4,5 час ири 140-160°С с отгонкой этилового спирта. Избыток диметиламиноэтанола отгон ют, остаток подщелачивают насыщенным водным
раствором поташа и экстрагируют бензолом. Остаток после отгонки растворител перегон ют в вакууме и отбирают вторую фракцию с т. кип. 78-79°С при остаточном давлении 1,5 мм рт. ст. Получают 8,9 г (96% от теоретического количества, счита на вошедщий в реакцию эфир) днметиламиноэтилового эфира N-метил-а-пирролидинкарбоновой кислоты.
прибавл ют 47,7 г йодистого метила, оставл ют на сутки при комнатной температуре, осадок отфильтровывают, промывают спиртом и перекристаллизовывают из 88%-ного этанола. Получают 29,9 г (74% от теоретического количества ) дииодметилата диметнламиноэтилового эфира 1 -метил-а-пирролидинкарбоновой кислоты; т. пл. 218-221°С.
Предмет изобретени
1. Способ получени днметиламиноэтилового эфира N-метил-а-пирролидинкарбоиовой кислоты, отличающийс тем, что б-хлорвалериановую кислоту бромируют, полученную а-бром-б-хлорвалериановую кислоту непосподственпо обрабатывают метиламином, образовавшуюс N-метил-а-пирролидиикарбоновую кислоту подвергают взаимодействию с алканолом и хлористым тионилом, нолучеиный алкиловый эфир обрабатывают диметиламиноэтанолом в присутствии каталитических количеств алкогол та при температуре 140-160°С и атмосферном давлении.
2. Способ по и. 1, отличаю1цийс тем, что, с целью получени бис-четвертичной соли целевого продукта, диметиламиноэтиловый эфир N-метил-а-пирролидинкарбоновой кислоты в среде спирта при температуре 5-25°С обрабатывают йодистым метилом.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU278027A1 true SU278027A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2807644A (en) | Pantethine inhibitors | |
| DK152726B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af monoacetaler af aromatiske 1,2-diketoner | |
| Walborsky et al. | The Syntheses of ι-Trifluoromethyl Amino Acids. II. 1, 2 Their Microbiological Activities | |
| US4610979A (en) | O-acyl-alkanediol-phospholipids and processes for the treatment of asthma | |
| SU278027A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИМЕТИЛАМИНОЭТИЛОВОГО ЭФИРА N-МЕТИЛ-а-ПИРРОЛИДИНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ | |
| JP6702623B2 (ja) | メデトミジンの合成に有用な３−アリールブタナールなどの化合物の調製方法 | |
| SU520038A3 (ru) | Способ получени (1-бис-аралкил-аминоалкил)аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов | |
| Horrom et al. | 1-Formylpiperazine and related compounds | |
| US3803245A (en) | Process for preparing 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid,and intermediate therefor | |
| US4231962A (en) | 3-Phenoxybenzylideneamines and 3-benzylbenzylideneamines | |
| SU239942A1 (ru) | Способ получения метакриловых эфиров ацетиленовых ал1ииоспиртов | |
| JPS6034940B2 (ja) | フルオロマロン酸誘導体およびその製法 | |
| CA2083653A1 (en) | Preparation of alkenols | |
| SU346865A1 (ru) | Способ получения производных пиррола или их солей | |
| FI81337B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-(para-substituerad fenoxi)-2-alkylpropionsyror och deras alkylestrar. | |
| SU269164A1 (ru) | Способ получения вторичных тиолцетиленовых спиртов тиофенового ряда | |
| SU250894A1 (ru) | Способ получения ьалкил-3-арилгексагидро- пиримидинонов-4 | |
| SU554674A1 (ru) | Способ получени (-) - о метил-дАуРициНА | |
| SU198343A1 (ru) | Способ получения вторичных ароматических аминов | |
| SU247941A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ p-CTИPИЛ-X-R-l-ЦИKЛOГEKCEHИЛKETOHA | |
| SU247959A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-(АЛКИЛАМИДо|в)"^^^''-нтнв.-тэхи'чеснай 1-АЛКИЛПИРАЗОЛ-3,4-ДИКАРБОНОВЫХ КИСДДТ о*12ЛЛ?5^«».?^^А--^- | |
| SU221688A1 (ru) | ||
| SU358317A1 (ru) | Способ получения эпоксипропиленцитизина | |
| SU193517A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-(р-ХЛОРПРОПИЛ) КАРБАЗОЛА | |
| SU350782A1 (ru) | Способ получения арилянтлрных кислот |