SU248657A1 - Способ получения з-нитро-4-оксибензилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу получени  З-нитро-4-оксибензилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной -кислоты (НК-2), полученного на базе промежуточного продукта синтеза красителей о-нитрифенола. Наличие в НК-2 структурных фрагментов гербицидов различного типа (группы 2,4-D) .и нитрофенолов придает ему отличительные гербицидные свойства . Соединение может быть использовано в сельском хоз йстве. Синтез НК-2 правод т в две стадии: I. Хлорметилирование о-.нитрифенола в присутствии избытка формалина (34-40%-ный, Схема синтеза: избыток 50-100%) и сол ной кислоты (27- 35%-:на , избыток 500-1000%) нри 85-100° С. II. Конденсаци  образовавшегос  при этом З-нитро-4-оксибензилхлорида с натриевой солью 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (избыток 20-30%) при 95-105° С с посто нным перемешиванием в течение 10-12 час в присутствии небольшого количества толуола (ксилола); последний обеспечивает лучшее перемешивание и большую чистоту продукта реакции (раствор ет в основном непрореагировавший исходный хлорид и содержаш;иес  в нем примеси; избыток 2,4-D удал ют промьшкой водой). , соль 2)-ilJ3 -CHaCl ОЙНаСООСН .

ОН

ыоа нагревают на вод ной бане при 90-95° С в течение 12 час, лосле чего выливают в стакан дл  кристаллизации. После отделени  кислоты декантацией вещество промывают несколько раз водой. Вес технического З-нитро-4-оксибен- 5 зилхлорида 750 г. Пример 2. Конденсаци  З-нитро-4-оксибензилхлорида с натриевой солью 2,4-Д. В трехгорлую колбу емкостью 1 л, снаблсенную механической мешалкой, воздушным хо- 10 лодильником и термометром, внос т 187 г технического З-нитро-4-оксибензилхлорида, 315 г натриевой соли 2,4-Д и 100 мл толуола. Реакционную смесь нагревают на кип шеи вод ной бане при посто нном перемешивании в тече- 15 ние 12 час. Теплый продукт реакции отсасывают на фарфоровой воронке, тщательно промывают водой и сушат на воздухе. Вес ЫК-2 357 г (95,9%, счита  на технический хлорид), т. лл. 85-88°С. Найдено, %: С1 19,88; 20,10; N 3,35; 3,28. После двукратной перекристаллизации из четыреххлористого углерода вещество плавитс  при 95° С. Найдено, %: С1 19,00; 19,16; Н 3,70; 3,61. CisHnOeNCb Вычислено, %: С1 19,05; N 3,76. НК-2 практически не раствор етс  в воде, в веретенном и трансформаторном маслах, зо IB нефти; при комнатной температуре плохо 20 25 раствор етс  в эталоне, бензоле, ксилоле, четыреххлористом углероде, лучше раствор етс  в ацетоне. Гербицидные свойства НК-2 изучают на сорной растительности в тосевах кукурузы, картофел , на виноградниках. Опыты дают хорошие результаты. Предмет изобретени  1. Способ получени  3-:нит,ро-4-оксибе.нзилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты , отличающийс  тем, что о-нитрофенол обрабатывают формалином и концентрированной сол ной кислотой при нагревании не выше 100° С,-и полученный З-нитро-4-оксибензилхлорид о-брабатывают в органическом растворителе , например толуоле, латриевой солью 2,4-дихло .рфеноксиуксусной кислоты при нагревании до С с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что формалин берут в виде 3-40%-ного раствора в 50-100%-ном нзбытке. 3. Способ по л. 1, отличающийс  тем, что, концентрированную сол ную кислоту берут 27-35%-ной концентрации в 500-1000%-ном избытке. 4. Способ ло п. 1, отличающийс  тем, что натриевую соль 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты берут в 20-30%-ном избытке.