SU242879A1 - METHOD OF OBTAINING AMIDES - Google Patents
METHOD OF OBTAINING AMIDESInfo
- Publication number
- SU242879A1 SU242879A1 SU1211322A SU1211322A SU242879A1 SU 242879 A1 SU242879 A1 SU 242879A1 SU 1211322 A SU1211322 A SU 1211322A SU 1211322 A SU1211322 A SU 1211322A SU 242879 A1 SU242879 A1 SU 242879A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- calculated
- found
- product
- amides
- Prior art date
Links
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- -1 carboxylic acid chlorides Chemical class 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- FFLYUXVZEPLMCL-UHFFFAOYSA-N ethylchloranuidyl formate Chemical compound CC[Cl-]OC=O FFLYUXVZEPLMCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- HTCVSOWYKCCCMI-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical compound NC=CC(=O)C1=CC=CC=C1 HTCVSOWYKCCCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-M 4-chlorobenzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N Acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N Benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N Chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFCCYDUUBNUJIB-UHFFFAOYSA-N N,N-diethylcarbamoyl chloride Chemical compound CCN(CC)C(Cl)=O OFCCYDUUBNUJIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXZWPZMCZNJILD-UHFFFAOYSA-N N-[(6-bromopyridin-3-yl)methyl]ethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.CCNCC1=CC=C(Br)N=C1 FXZWPZMCZNJILD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Получаемые по предлагаемому способу новые амиды могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.Obtained by the proposed method, new amides can be used as physiologically active substances.
Предложен способ получени амидов общей формулыA method for producing amides of the general formula
RCCH CHNCR,RCCH CHNCR,
где R - алкил или арил, R - алкил-, арил-, алкокси- или диалкиламидогруппа, заключающийс в том, что ацилвиниламины (енамины) подвергают взаимодействию с хлорангидридами карбоновых кислот в присутствии третичных аминов в качестве акцептора хлористого водорода с последующим выделением целевого продукта известным способом.where R is alkyl or aryl, R is an alkyl, aryl, alkoxy or dialkylamido group, consisting in that acylvinylamines (enamines) are reacted with carboxylic acid chlorides in the presence of tertiary amines as an acceptor of hydrogen chloride, followed by separation of the target product by known in a way.
Пр-имер 1. Получение ацетилвиниламида уксусной кислоты.Pr-imer 1. Obtaining acetylvinylamide acetic acid.
К раствору 0,05 г моль ацетилвиниламина и 0,05 г моль триэтиламина в 60 мл бензола прибавл ют, перемешива , при температуре 5-10°С 0,05 г моль хлористого ацетила. Смесь перемешивают 2 час при комнатной температуре и 2 час при 60-65°С. После охлаждени осадок отфильтровывают, промывают бензолом, растворитель отгон ют в вакзуме и остаток перегон ют. Т. кип. 90-94°С (2,5 мм рт. ст.) dl° 1,0815; по 1,4987. Выход 54,6%. To a solution of 0.05 g mol of acetylvinyl amine and 0.05 g mol of triethylamine in 60 ml of benzene was added, stirring, at a temperature of 5-10 ° C, 0.05 g of mol of acetyl chloride. The mixture is stirred for 2 hours at room temperature and 2 hours at 60-65 ° C. After cooling, the precipitate is filtered off, washed with benzene, the solvent is distilled off in a vacuum, and the residue is distilled. T. Kip. 90-94 ° C (2.5 mmHg) dl ° 1.0815; on 1,4987. Yield 54.6%.
Найдено, %: N 11,80.Found,%: N, 11.80.
QHgNOs.QHgNOs.
Вычислено, о/о: N 11,10.Calculated, o / o: N 11,10.
Пример 2. Получение N-4-хлорбензоилвинил , 0-этилкарбомата.Example 2. Getting N-4-chlorobenzoate, 0-ethylcarbamate.
Продукт получают в услови х примера 1 из 0,03 г моль 4-хлорбензоилвиниламина, 0,03 г моль зтилхлорформиата « 0,03 г моль тркэтиламина. Выход 76,5%, т. пл. 80-81°С (из спирта).The product is prepared under the conditions of Example 1 from 0.03 g of mol of 4-chlorobenzoylvinylamine, 0.03 g of mol of ethyl chloroformate, 0.03 g of mol of t-ethylamine. Output 76.5%, so pl. 80-81 ° C (from alcohol).
Найдено, %: С1 14,27; N5,76.Found,%: C1 14.27; N5.76.
Вычислено, %: С1 14,05; N 5,55.Calculated,%: C1 14.05; N 5.55.
Пример 3. Получение бензоилвинил-0этилкарбомата .Example 3. Getting benzoylvinyl-0ethylcarbamate.
Продукт получают в услови х примера 1 из 0,05 г моль бензоилвиниламина, 0,05 г-моль этилхлорформиата и 0,05 г моль триэтиламина в 60 мл бензола с той лишь разницей, что после отделени хлоргидрата амина фильтрат промывают водой, сушат над сульфатом натри , бензол упаривают на 80% и продукт отдел ют фильтрованием. Выход 70,2%, т. пл. 100-101°С.The product is prepared under the conditions of example 1 from 0.05 g of mol of benzoylvinylamine, 0.05 g-mol of ethyl chloroformate and 0.05 g of mol of triethylamine in 60 ml of benzene, the only difference being that after separation of the amine hydrochloride the filtrate is washed with water and dried over sulfate sodium, benzene is evaporated to 80% and the product is filtered off. The output of 70.2%, so pl. 100-101 ° C.
Найдено, %: N6,90.Found,%: N6.90.
CigHisNOs.CigHisNOs.
Вычислено, %: N 6,49.Calculated,%: N 6.49.
бензоилхлорида и 0,03 г-моль триэтилам-ина в 40 мл бензола в услови х примера 1. Выход 93,1%, т. пл. 177-178°С (из спирта). Найдено, %:С1 31,06; N4,17.benzoyl chloride and 0.03 gmol of triethylamine in 40 ml of benzene under the conditions of Example 1. The yield is 93.1%; 177-178 ° C (from alcohol). Found,%: C1 31.06; N4.17.
CieHioClgNOg.CieHioClgNOg.
Вычислено, %: С1 30,09; N 3,96.Calculated,%: C1 30.09; N 3.96.
Пример 5. Получение 4-хлорбензоилвиниламида монохлоруксусной кислоты.Example 5. Getting 4-chlorobenzoate of monochloroacetic acid.
Продукт получают в услови х примера 1 -из 0,03 гМОЛЬ 4-хлорбензоилвиниламина и хлорацетилхлорпда . Выход 91,7%, т. пл. 135- 137°С (из спирта).The product is prepared under the conditions of Example 1 — from 0.03 g MOL 4-chlorobenzoylvinylamine and chloroacetyl chloride. The output of 91.7%, so pl. 135-137 ° C (from alcohol).
Найдено, % : С1 26,44, N 5,80.Found%: C1 26.44, N 5.80.
CiiHgClaNOs.CiiHgClaNOs.
Вычислено, %: С1 27,50; N 5,43.Calculated,%: C1 27.50; N 5.43.
Пример 6. Получение N-бензоилвинилаМ ,М-диэтилмочевина.Example 6. Obtaining N-benzoylvinyM, M-diethylurea.
Продукт получают из 0,03 г моль бензоилБиниламина , 0,03 г моль диэтилкарбамилхлорида и 0,03 гМОЛЬ триэтиламина 8 услови х примера 3. Выход 95,4%, df 1,1289, по 1,5753.The product is obtained from 0.03 g mol of benzoylBinylamine, 0.03 g mol of diethylcarbamyl chloride and 0.03 g MOL triethylamine 8 conditions of example 3. Yield 95.4%, df 1.1289, 1.5753.
Найдено, %: N6,11.Found,%: N6.11.
CuHisNOa.CuHisNOa.
Вычислено, %: N 5,70.Calculated,%: N 5.70.
Предмет изобретени Способ получени амидов общей формулы RCCH CHNCR,The subject of the invention. A process for the preparation of amides of the general formula RCCH CHNCR,
где R - алкил или арил, R - алкил-, арил-, алкокси- или диалкиламидогруппа, отличающийс тем, что апилвиниламины подвергают взаимодействию с хлорзпгидридами карбоновых кислот Б присутствии акпептора хлористого водорода - третичных аминов с последующим выделением целевого продукта известным способом.where R is alkyl or aryl, R is an alkyl, aryl, alkoxy or dialkylamido group, characterized in that the apylvinylamines are reacted with carboxylic acid chlorohydrides B in the presence of hydrogen chloride acteptor - tertiary amines followed by isolation of the target product in a known manner.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU242879A1 true SU242879A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU242879A1 (en) | METHOD OF OBTAINING AMIDES | |
| SU184865A1 (en) | METHOD OF OBTAINING O, O-DIALKYL-8- (p-ACYLOXY) - -THYLTHYLPHOSPHATE | |
| SU403164A1 (en) | ||
| SU201399A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 0-ALKYL-5-ALKYL-5- (R-ACYLOXY) -ETHYLTRITIOPHOSPHATE | |
| SU335246A1 (en) | ||
| SU248653A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2,4-DIOXIBENZOPHENON | |
| SU245783A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-ALKYL-2-ARIL (ALKIL) -MERCAPTO-METHYL-3-CARBETOXI-5-OXY INDOLS | |
| SU302337A1 (en) | WAY OF OBTAINING 3- (PHENIL - \, \ - DIALKYLSULFAMIDO) -1-ACETOXYBUTANE | |
| SU164596A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N-AROYLARENYMINOSOLPHYL ACID CHLORINE HYDRIDES | |
| SU232251A1 (en) | METHOD FOR PREPARING AMMONIUM SALTS OF ETHIROBENZYLTHIOPHOSPHONE ACIDS | |
| SU237147A1 (en) | ||
| SU238537A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING DICHLOROXE OTHER AXYMES | |
| SU417941A3 (en) | METHOD OF OBTAINING SUBSTITUTED TIOURAIDOBENZENE | |
| SU179301A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N-ARYLOXYACYLTIOLCARBAMATE | |
| SU242894A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ACYLVINYLAMIDO-HOXO-PHOSPHOCYCLOPENTENES | |
| SU237884A1 (en) | METHOD OF OBTAINING A BIS - ( | |
| SU210136A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p- | |
| SU194815A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS | |
| SU183745A1 (en) | METHOD OF OBTAINING O-ALKYL-8 (p-ACYLOXY) ETHYLTIOPHOSPHINATES | |
| SU350783A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING R-RODANETHYL ESTERS OF CARBONIC ACIDS | |
| SU165737A1 (en) | METHOD OF OBTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING PHOSPHORUS AND NITROGEN | |
| SU158576A1 (en) | ||
| SU185345A1 (en) | WAY OF OBTAINING AMIDO (HYDRAZIDO) DITHIOPHOSPHATES | |
| SU245095A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING N-ACYLAMIDOPHOSPHORIC ACID ESTERS | |
| SU202115A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DI (ARYLAMINOPHENOXY) -DIACYLES |