SU197552A1 - METHOD OF OBTAINING p-CHLORETOXYMETHYL ETHER R'-NONILTIOETHANOL-1 - Google Patents
METHOD OF OBTAINING p-CHLORETOXYMETHYL ETHER R'-NONILTIOETHANOL-1Info
- Publication number
- SU197552A1 SU197552A1 SU1078980A SU1078980A SU197552A1 SU 197552 A1 SU197552 A1 SU 197552A1 SU 1078980 A SU1078980 A SU 1078980A SU 1078980 A SU1078980 A SU 1078980A SU 197552 A1 SU197552 A1 SU 197552A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ether
- noniltioethanol
- chloretoxymethyl
- obtaining
- nonylthioethanol
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-Chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N Dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal Effects 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 2
- ZVEZMVFBMOOHAT-UHFFFAOYSA-N nonane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCS ZVEZMVFBMOOHAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
Description
Предлагаетс способ получени р-хлорэтоксиметилового эфира р-нонилтиоэтанола-1, заключающийс во взаимодействии сс-хлорметил-|3-хлорэтилового эфира и р-нонилтиоэтанола-1 в присутствии диметиланилина. Исходный р-нонилтиоэтанол-1 получают из нонилмеркаптана и этиленхлоргидрина в присутствии щелочи.A method of producing p-chloroethoxymethyl p-nonylthioethanol-1 ester is proposed, which involves reacting c-chloromethyl-3-chloroethyl ether and p-nonylthioethanol-1 in the presence of dimethylaniline. The starting p-nonylthioethanol-1 is obtained from nonylmercaptan and ethylene chlorohydrin in the presence of alkali.
Полученное соединение про вл ет инсектицидную активность.The resulting compound exhibits insecticidal activity.
Пример. В реакционную колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником , капельной воронкой и термометром , помещают 80 г (0,5 г-моль нонилмеркаптана , 100 г 30%-иого раствора едкого натра и 100 мл бензола в качестве растворител . Смесь при непрерывном перемешивании нагревают до 80°С и затем по капл м приливают 50 г (0,62 г-моль) этиленхлоргидрина. После приливани этиленхлоргидрина реакционную смесь продолжают перемешивать и нагревать лТ,о 80°С в течение 5 час. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, продукт извлекают бензолом, промывают водой до нейтральной реакции и сушат иад безводным сульфатом натра. После отгонки растворител остаток подвергают вакуумной разгонке. Получают 61 г (59,80/0) Р-НОНИЛТИО62 ,31; QiiHsiSO;Example. In a reaction flask equipped with a mechanical stirrer, a reflux condenser, a dropping funnel and a thermometer, 80 g (0.5 g-mol of nonylmercaptan, 100 g of 30% sodium hydroxide solution and 100 ml of benzene as a solvent are placed. to 80 ° C and then 50 g (0.62 g-mol) of ethylene chlorohydrin is added dropwise. After the ethylene chlorohydrin is poured in, the reaction mixture is continued to be stirred and heated in LT, about 80 ° C for 5 hours. benz extract product scrap, washed with water until neutral, and dried with anhydrous sodium sulfate IBP After distilling off the solvent, the residue was subjected to vacuum distillation to give 61 g (59.80 / 0) P-NONILTIO62, 31;.. QiiHsiSO;
MRoMro
К смеси 15 г (0,5 г-люль) р-нонилтиоэтанола-1 и 14,5 г (0,1 г моль) свеженерегнанного диметиланплина, растворенного в 100 мл бензола , по капл м приливают 12,9 г (0,13 г-моль) а-хлорметил-р-хлорэтилового эфира, при этом температура реакционной смеси поднимаетс на 10-13°С (с 22 до 35°). После полного приливани а-хлорэфира реакционную смесь, ненрерывно перемешива , нагревают до 60-70°С в течение 6 час. Затем реакционную смесь охлаждают и промывают сначала подкисленной водой и далее нейтральной водой, сушат над безводным сульфатом натра и отгон ют растворитель, остаток подвергают вакуумной разгонке. Получают 13 г (68о/о на вз тый р-нонилтиоэтанол-1) р-хлорэтоксиметилового эфира р-нонилтиоэтанола-1. Это подвижна жидкость с т. кип. 176-177°С/6лш рт. ст.; df 1,0044; по° 1,4728; MR о 83,030; QuHogSOCl; МНвыч 83,065.A mixture of 15 g (0.5 g lule) of p-nonylthioethanol-1 and 14.5 g (0.1 g mol) of freshly distilled dimethylanplin dissolved in 100 ml of benzene is added dropwise 12.9 g (0.13 g g-mol) a-chloromethyl-p-chloroethyl ether, while the temperature of the reaction mixture rises by 10-13 ° C (from 22 to 35 °). After complete addition of the a-chloro ether, the reaction mixture is continuously stirred, heated to 60-70 ° C for 6 hours. Then the reaction mixture is cooled and washed first with acidified water and then with neutral water, dried over anhydrous sodium sulfate and the solvent is distilled off, the residue is subjected to vacuum distillation. Obtain 13 g (68o / o for taken p-nonylthioethanol-1) p-chloroethoxymethyl ester of p-nonylthioethanol-1. This fluid is mobile with m. Kip. 176-177 ° C / 6lsh mercury. v .; df 1.0044; on ° 1,4728; MR about 83.030; QuHogSOCl; Mnchit 83.065.
2525
Предмет изобретени дающего инсектицидными свойствами, р-нонилтиоэтанол-1 подвергают взаимодействию с оо-хлорметил-р-хлорэтиловым эфиром в присутствии диметиланилина.The subject matter of insecticidal properties, p-nonylthioethanol-1, is reacted with oo-chloromethyl-p-chloroethyl ether in the presence of dimethylaniline.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU197552A1 true SU197552A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2484067A (en) | Production of unsaturated organic compounds | |
| US2863878A (en) | Synthesis of alpha-alpha-dimethyl-beta-hydroxy-propionaldehyde and alpha-hydroxy-beta-beta-dimethyl-gamma-butyrolactone | |
| US2525249A (en) | Making alkoxy isobutyric acids and derivatives thereof | |
| SU197552A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p-CHLORETOXYMETHYL ETHER R'-NONILTIOETHANOL-1 | |
| US2542062A (en) | Ether-esters of dihydroxystearic acid | |
| US2504680A (en) | Preparation of alkoxy-substituted aldehydes | |
| SU250122A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING COMPLEX BRANCHED ALKYLARYL ETHYL ETHYLENE GLYCOL | |
| SU165177A1 (en) | METHOD OF OBTAINING .4,4'-DIACETOXYDIBUTYL ETHER | |
| SU245069A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIETHYL ETHER OF 3-CHLORETETRAHYDROFURYL-U-CHLOROKROTYLMALONIC ACID | |
| JP2594826B2 (en) | Method for producing p- or m-hydroxyphenethyl alcohol | |
| SU345123A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CHLOROMETHYL ALCOHOL ETHERS | |
| SU168714A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ORTHO- AND PARANITROPHENOLS ALKYLED IN NUCLEAR ETHERS | |
| SU269817A1 (en) | METHOD OF OBTAINING FURYLMETHYL ALCOHOLS | |
| JPH04226936A (en) | Process for producing 2,2-dimethyl-5-(2,5-dimethylphenoxy)- pentanoic acid, intermediate for its production and process for producing said intermediate | |
| SU345135A1 (en) | METHOD OF OBTAINING GLYCID ETHER 1-ALCOXYCLIC-HEXAN-1-CARBIC ACIDS | |
| SU311900A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ACETYLEDYHYDRODYLCYCLOPENTADIENYL ETHYLIC FATTY | |
| SU181082A1 (en) | ||
| KR800001045B1 (en) | Method for preparing 2- (4'-alkylphenyl) propion aldehyde | |
| SU209466A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIPHENYLMETHANE-4-pXI-4 '(OR 3i) - CARBONIC ACID | |
| SU218875A1 (en) | Method of producing di-chloro-substituted complex esters of ethylene glycol | |
| SU242870A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING α-OXYLKYL COMPLEX ETHYLENE GLYCLE ETHERS | |
| SU161783A1 (en) | ||
| SU348567A1 (en) | ||
| SU734184A1 (en) | Method of preparing p-formylstyrene | |
| SU308005A1 (en) | METHOD FOR PREPARING COMPLEX ETHERS OF p- (POLIFTOROAL-KOKSI) PROPIONIC ACIDS and POLYFLUORINATED SPIRATES |