SU19621A1 - Method for producing benzaldehyde from benzene chloride - Google Patents
Method for producing benzaldehyde from benzene chlorideInfo
- Publication number
- SU19621A1 SU19621A1 SU33783A SU33783A SU19621A1 SU 19621 A1 SU19621 A1 SU 19621A1 SU 33783 A SU33783 A SU 33783A SU 33783 A SU33783 A SU 33783A SU 19621 A1 SU19621 A1 SU 19621A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzaldehyde
- chlorine
- benzene chloride
- producing benzaldehyde
- chloride
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Предлагаемое изобретение относитс к способам получени бензальдегида из хлористого бензила.The present invention relates to methods for producing benzaldehyde from benzyl chloride.
Обычный способ получени бензальдегида (из толуола через бензальхлорид- CijHs СНСЬ) страдает тем недостатком, что дает продукт, не свободный от хлора, так как при энергичном хлорировании, толуола часть хлора вступает в дро; с другой стороны, при омылении бензаль-хлори .да, которое приходитс производить при сравнительно м гких услови х, чтобы не повредить бензальдегиду, часть хлорида может остатьс не омыленной и небольша примесь его делает бензальдегид непригодным дл применени в парфюмерии, так как хлоропроизводные толуола с хлором в боковой цепи обладают резким непри тным запахом и едкими свойствами. В предлагаемом способе, с целью получени свободного от хлора бензальдегида и уменьшени количества хлора, потребного дл получени из толуола хлористого бензила, а также с целью использовани при получении бензальдегида кислорода воздуха и ценных побочных продуктов, в виде бензойной кислоты, смесь паров хлористого бензила и воды с избытком воздуха и при повышенной температуре пропускают над катализатором , содержащим окислы или соли ванади .The usual method of producing benzaldehyde (from toluene via benzalchloride — CijHs SNS) suffers from the disadvantage that it gives a product that is not free of chlorine, because with vigorous chlorination, toluene takes part of the chlorine into the core; on the other hand, during the saponification of benzal chlorine, which must be produced under relatively mild conditions, in order not to damage benzaldehyde, some of the chloride may remain unwashed and a small admixture makes benzaldehyde unsuitable for use in perfumery, since the chlorine derivatives of toluene with chlorine in the side chain have a sharp unpleasant smell and caustic properties. In the proposed method, in order to obtain benzaldehyde free from chlorine and reduce the amount of chlorine required to obtain benzyl chloride from toluene, and also to use oxygen and valuable by-products, in the form of benzoic acid, in the form of benzoic acid, a mixture of benzyl chloride and water with excess air and at elevated temperatures, they are passed over a catalyst containing vanadium oxides or salts.
Способ состоит в том, что смесь паров хлористого бензила, паров воды и избытка воздуха пропускаетс над катализатором (VoOs или соли ванадиевой кислоты) при температуре в 350-400°. При этом одновременно идут следующие реакции: омыление хлористого бензила в бензиловый спирт и окисление этого последнего в бензальдегид (и в бензойную кислоту).The method is that a mixture of benzyl chloride vapor, water vapor and excess air is passed over the catalyst (VoOs or vanadic acid salts) at a temperature of 350-400 °. At the same time, the following reactions take place: saponification of benzyl chloride to benzyl alcohol and oxidation of the latter to benzaldehyde (and to benzoic acid).
с,н,сн.а+Н20 с,н,сн,(он)+нс1s, n, sn.a + Н20 s, n, sn, (he) + ns1
НоСНз (ОН) -Ь о СаНэСОН + НзО. HoSNZ (ON) about SANSON + NZO.
Со СбНзСОН + О СоНзСООН.With SbNzSON + About UNCC.
Пример.-ЮОгтехнического хлористого бензила, содержащего 88,7°/° СйН5СН2С1, пропускают в течение 3 ч. 30 мин. при 360 - 380° через фарфоровую трубку, наполненную кусочками пемзы, содержащей 350/ V2O5 в смеси с избытком перегретого пара и воздуха. При охлаждении продуктов реакции получают, кроме воды, 85 г масла, которое извлечением из него бензальдегида раствором бисульфита дает 52,6 г чистого бензальдегида (выход 74% от теоретического). В качестве побочного продукта получаетс 9,5 г бензойной кислоты.Example.-YuOgtehnicheskogo benzyl chloride, containing 88.7 ° / ° SyN5CH2C1, passed for 3 h. 30 minutes. at 360 - 380 ° through a porcelain tube filled with pieces of pumice containing 350 / V2O5 mixed with an excess of superheated steam and air. When cooling the reaction products, in addition to water, 85 g of oil is obtained, which, by extracting benzaldehyde from it, with a solution of bisulfite gives 52.6 g of pure benzaldehyde (74% yield of theoretical). 9.5 g of benzoic acid is obtained as a by-product.
Предлагаемый способ получени бензальдегида может найти применение как впарфюмерной промышленности, где в больших количествах требуетс свободный от хлора бензальде1;ид, так и в ка естве исходного дл получени многих ценных продуктов (коричной кислоты, коричного альдегида коричного спирта, бромстирола и др.).The proposed method for the production of benzaldehyde can be used both in the perfume industry, where large amounts of chlorine-free benzalide 1 are required, as well as the starting material for the production of many valuable products (cinnamic acid, cinnamic aldehyde, cinnamon alcohol, bromostyrene, etc.).
П р е д м е т а а. т е н т а.PREFACE t e n t a.
Способ получени бекзальдегида иа хлористого бензола, о лнчЕющийс тем,, что смесь паров хлор-истого бензила и воды с избытком воздуха при повышенной температуре пропускают над катализатором , содержащим окислы или соли, ванади .A process for the preparation of benzaldehyde and benzene chloride, citing the fact that a mixture of chlorine-clear benzyl vapor and water with excess air at elevated temperature is passed over a catalyst containing vanadium oxides or salts.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU33783A SU19621A1 (en) | 1928-10-11 | 1928-10-11 | Method for producing benzaldehyde from benzene chloride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU33783A SU19621A1 (en) | 1928-10-11 | 1928-10-11 | Method for producing benzaldehyde from benzene chloride |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU19621A1 true SU19621A1 (en) | 1931-03-31 |
Family
ID=48339150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU33783A SU19621A1 (en) | 1928-10-11 | 1928-10-11 | Method for producing benzaldehyde from benzene chloride |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU19621A1 (en) |
-
1928
- 1928-10-11 SU SU33783A patent/SU19621A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU19621A1 (en) | Method for producing benzaldehyde from benzene chloride | |
| DE3304202A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING AROMATIC ALDEHYDES | |
| JPS6351133B2 (en) | ||
| DE583565C (en) | Process for the production of organic bases | |
| US1844013A (en) | Manufacture of para-isopropyl-alpha-methyl hydrocinnamic aldehyde | |
| Wotiz et al. | The Propargylic Rearrangement. IV. The Carbonation Products of Propargylmagnesium Bromide | |
| SU620487A1 (en) | 4-methyl-2-hexyltetrahydropyranol-4 as fragrant substance for perfumery | |
| US1968300A (en) | Method of manufacturing aromatic carboxylic acids | |
| Ruhoff et al. | The Preparation of Higher Aliphatic Bromides | |
| Fieser et al. | Synthetic experiments in the chrysene series | |
| Jacobs | The Isolation of 1, 2-Diketones from the Ozonization of Disubstituted Acetylenes | |
| US673887A (en) | Process of making nitro and chlor benzaldehyde. | |
| US1769648A (en) | Method of manufacturing chloro-thymol | |
| US1643804A (en) | Process of manufacturing vanillin | |
| West | THE ACTION OF ACETIC ANHYDRIDE ON ALPHA NAPHTHYL PROPIOLIC ACID. | |
| Rossander et al. | Tetracyclohexyldiphenylethane | |
| US1912123A (en) | Production of fatty acids | |
| US1591245A (en) | Process of manufacturing benzoic acid from benzotrichloride | |
| VanDyke et al. | Synthesis of Chaulmoogrylacetic Acid. V | |
| DE863937C (en) | Process for the preparation of 1,4-dichloro- or 1,4-dibromobutane | |
| Pinck et al. | Preparation and Decomposition of 9-Fluorylchloramines | |
| Allenby | The reduction of a-bromoisobutyrophenone with aluminum isopropoxide: the nitration of p-cymene. | |
| US1427400A (en) | Process of producing salicyl aldehyde | |
| SU46572A1 (en) | Method for producing benzaldehyde | |
| SU61741A1 (en) | The method of producing methyl vinyl ketone |