SU174638A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU174638A1 SU174638A1 SU897799A SU897799A SU174638A1 SU 174638 A1 SU174638 A1 SU 174638A1 SU 897799 A SU897799 A SU 897799A SU 897799 A SU897799 A SU 897799A SU 174638 A1 SU174638 A1 SU 174638A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- sulfur
- alcohol
- mol
- atom
- ester
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 description 3
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N Cyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyanoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC#N ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-3,5-ДИКАРБАЛКОКСИТИОИзобретение относитс к области получени производных тиофена. Последние могут примен тьс в органическом синтезе и дл производства красителей.
Сущность предложенного способа состоит в том, что эфиры циануксусной кислоты подвергают взаимодействию с серой и с иминами или енаминами р-дикарбонильных соединений, или с серой, р-дикарбонильным соединением и вторичным амином с последующим выделением готового продукта фильтрованием. Процесс провод т при нагревании в среде органического растворител .
Пример 1. Смесь 19,9 г (0,1 моль) морфолинового енамина ацетоуксусного эфира, 11,3 г (0,1 моль) циануксусного эфира, 3,2 г (0,1 г-атом) мелко измельченной серы и 7 Мл этилового спирта нагревают в круглодонной колбе с обратным холодильником на кип щей вод ной бане 2 час, а затем оставл ют на ночь при комнатной температуре. Выделивщиес кристаллы отфильтровывают и тщательно промывают охлажденным спиртом.
Выход 8,6 г (33,5 %), т. пл. 107-108°С (из спирта).
ФЕНОВ
Вычислено, %; С 51,36; Н 5,87; N 5,45;
512,43.
П р и м е р 2. Смесь 12,9 г (0,1 моль) р-аминокротонового эфира, 3,2 г (0,1 г атом) серы,
11,3 г циапуксусиого эфира и 8 мл этилового
спирта кип т т с обратным холодильником
6час. Декантируют содержимое колбы в колбу Эрленмейера и оставл ют на ночь. Выделившиес кристаллы отфильтровывают и
промывают охлажденным спиртом. Выход 8,1 г (29,5 %), т. пл. 107-108°С (из спирта). П р и Л1 е р 3. Аналогично из 26 г (0,2 моль) ацетоуксусного эфира, 22,6 г (0,2 моль) циануксусного эфира, 6,4 г (0,2 г-атом) серы и 4 г
пиперидина (10 ллэтилового спирта, 1 час кип чени ) получают 20,5 г (40%) 2-амино3 ,5-дикарбэтокси-4-метилтиофена, т. пл. 107- 108°С (из спирта).
Предмет изобретени
Способ получени 2-амино-3,5-дикарбалкокситиофенов , отличающийс тем, что эфиры циануксусной кислоты кип т т в среде органического растворител с серой и с имином или енамином р-дикарбонильных соединений, или с серой, р-дикарбонильным соединением и вторичным амином с последующим выделением готового продукта фильтрованием.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU174638A1 true SU174638A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU466681A3 (ru) | Способ получени карбаматных производных кетоксимов | |
| CH648052A5 (de) | Verfahren zur herstellung von triarylmethanverbindungen. | |
| SU174638A1 (ru) | ||
| US4324899A (en) | 2-Amino-5-cyanothiazoles and their preparation | |
| FI75148C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ringsubstituerade cinnamoylantranilsyraderivat. | |
| JPH02204481A (ja) | ピリジン―２，３―ジカルボン酸エステル及びその中間体の製造方法 | |
| US4587356A (en) | Process for the production of nuclear substituted cinnamoylanthranilic acid derivatives | |
| SU692561A3 (ru) | Способ получени производных 2нитро-8-фенилбензофурана | |
| CA1082712A (en) | 4-(p-fluorobenzoyl)-1- 3-(p- fluorobenzoyl)propyl piperidine | |
| US4332941A (en) | Cyclohexanones and cyclohexenones | |
| SU683614A3 (ru) | Способ получени 2-оксиметил-3-окси6-(1-окси-2-трет.бутиламиноэтил)-пиридина или его солей | |
| US3897467A (en) | Process for the preparation of {60 -ketocarboxylic acids | |
| SU470960A3 (ru) | Способ получени производных 3-амино-2-пиразолина | |
| SU569287A3 (ru) | Способ получени производных бензгидрилоксиалкиламина или их солей | |
| SU280470A1 (ru) | Способ получения производных этилена | |
| DE3312283A1 (de) | Verfahren zur herstellung von unsymmetrischen 1,4-dihydropyridincarbonsaeureestern | |
| SU232279A1 (ru) | Способ получения аминофурилвинилкетонов | |
| SU300460A1 (ru) | ВСЕСОЮЗНАЯ йАТсгГ • О-Т^хнач.^^С: *.-.,.Ё:'^-^^^'^тека МБА | |
| SU493065A3 (ru) | Способ получени , -дикето-, (/3-хлор-о-толил/-/или , -дикето -(/3,4-дихлорфенил/)-гидразон)нитрила гидрокоричной кислоты | |
| SU1181267A1 (ru) | Способ получени 2-аминозамещенных 3-метил-1,4-нафтохинона | |
| DE3815046A1 (de) | 3-chlor-2-methylphenethylaminoderivate | |
| Dillard et al. | Acetylenic amines. XIII. syntheses of 3-Carboxy-3-pyrrolin-2-ones | |
| SU172830A1 (ru) | Способ получения производных 2-амино- з-карбалкокси-4, 5, 6, 7-тетрагидротионафтена | |
| FI69844B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av etyl-4-(4-(1,5-dihydro-7-metyl-5-oxo(1,2,4)triazolo(5,1-b)kinazolin-1-yl)alkyl) piperazin-1-karboxylater och saosom i foerfarandet mellanprodukter anvaendbara etyl-4-(4-(3-amino-6-metylkinazolin-2-ylamino)-alkyl)piperazin-1-karboxylater | |
| SU798095A1 (ru) | Способ получени ангидрида4-(2)-диМЕТилАМиНОНАфТАлиН- 1,8-диКАРбОНОВОй КиСлОТы |