SU1696418A1 - Способ получени 1-метил-3-фенилциклогексана - Google Patents
Способ получени 1-метил-3-фенилциклогексана Download PDFInfo
- Publication number
- SU1696418A1 SU1696418A1 SU904783545A SU4783545A SU1696418A1 SU 1696418 A1 SU1696418 A1 SU 1696418A1 SU 904783545 A SU904783545 A SU 904783545A SU 4783545 A SU4783545 A SU 4783545A SU 1696418 A1 SU1696418 A1 SU 1696418A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- heptane
- methylcyclohexanol
- methyl
- yield
- phenylcyclohexane
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- UXXPWMSRTKKHNF-UHFFFAOYSA-N (3-methylcyclohexyl)benzene Chemical compound C1C(C)CCCC1C1=CC=CC=C1 UXXPWMSRTKKHNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexanol Chemical compound CC1CCCC(O)C1 HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 10
- CMZUMMUJMWNLFH-UHFFFAOYSA-N sodium metavanadate Chemical compound [Na+].[O-][V](=O)=O CMZUMMUJMWNLFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910000166 zirconium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims abstract 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- RATMDIXKNCIQOD-UHFFFAOYSA-N (1-methylcyclohexyl)benzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C1(C)CCCCC1 RATMDIXKNCIQOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 5
- -1 alkyl aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000002826 coolant Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 1-Methylcyclohexanol Chemical compound CC1(O)CCCCC1 VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к алкиларомати- ческим углеводородам, в частности к получению 1-метил-З-фенилциклогексана, который может быть использован в качестве теплоносител Цель - повышение выхода целевого продукта. Получают алкилирова- нием бензола 3-метилциклогексанолом при комнатной температуре в присутствии каталитической системы на основе хлористого алюмини , дополнительно содержащий ва- надат натри в н-гептане. Процесс провод т при мол рном соотношении бензол : 3-метилциклогексанол хлорид алюмини : ванадат натри : н-гептан 1-1:(1,2-1,4):(1,2- 1,4):(1-3). Способ обеспечивает повышение выхода метилфенилциклогексанов на 6 7%, а селективности 1-метил-З-фенилциклогексана на 18,6% с учетом того, что конверси 3-метилциклогексанола увеличиваетс на 60 мас.% 2 табл.
Description
Изобретение относитс к синтезу алки- лароматических углеводородов, конкретно к способу получени 1-метил-З-фенилциклогексана , который может использоватьс в качестве теплоносител .
Целью изобретени вл етс повышение выхода целевого продукта.
П р и м е р 1. Процесс алкилировани провод т в реакционной колбе, в которую помещают бензол 3-метилциклогексанол : АЮз : N32V03 2Н20 н-гептан при мол рном соотношении 1:1:1,2:1,2:1 соответственно . Врем реакции 30 мин при 20°С. Выход метилфенилциклогексанов 91,5 вес.%, селективность 1,3-изомера 91,7%.
Другие примеры, доказывающие оптимальность мол рного соотношени бензол :
1-метилциклогексанол : АЮз . NaaVOs 2Н20 : н-гептан, представлены в табл. 1, 2.
В табл. 1. представлены данные по вли нию содержани хлорида алюмини и ва- нодата натри на выход целевого продукта. Мол рное соотношение бензол : 3-метилциклогексанол : хлорид алюмини :. ванадат натри н-гептан вл етс оптимальным и вы влено на основании экспериментальных данных. Если это соотношение будет меньше 1:1:1,2:1,2:1, то снижаетс как конверси 3-метилциклогексанола и выход метилфенилциклогексанов , так и селективность 1,3-изомера за счет того, что вода выдел юща с при дегидратации спирта дезактивирует катализаторный комплекс. Дальнейшее увеличение количества АЮз и N32V03 2Н20 выше 1:1:1,41,4:1 не привоON Ю О Ьь
00
дит к увеличению выхода метилфенилцикло- гексанов и повышению селективности 1,3- изомера, так как комплекс с высоким содержанием хлорида алюмини м ванадата натри в значительной мере катализирует реакции полимеризации и изомеризации.
Пределы добавки н-гептана в катализа- торном комплексе вл ютс оптимальными и определены на основании экспериментальных данных.
В табл. 2 приведены данные по вли нию содержани н-гептана на выход целевого продукта. Если это соотношение будет меньше 1:1:1,2:1,2:1, то снижаетс как выход метилфенилциклогексанов, так и селективность 1,3 изомера за счет того, что количество н-гептана будет недостаточно дл образовани катализаторного комплекса , замедл ющего реакцию полимеризации. При увеличении количества н-гептана в реакционной смеси выше мол рного соотношени 1:1:1,2:1,2:3 снижаетс как конверси 3-метилциклогексанола и выход метилфенилциклогексанов, так и селективность 1,3-изомера за счет того, что каталитическа активность комплекса с высоким содержанием н-гептана существенно ниже.
0
Как видно из табл. 1 и 2, выполнение способа согласно изобретению позвол ет повысить выход метилфенилциклогексанов на 6,7%, а селективность 1-метил-З-фенил- цмклогексана на 18,6% с учетом того, что конверси 3-метилциклогексанола увеличивалась на 60 вес.% по сравнению с прототипом , при этом в качестве добавки используют н-гептан, который более дешевый м более прост в получении, чем метилцикло- гексан.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 1-метил-З-фенилцик- логексана алкилированием бензола 3-мо- тмлциклогексанолом при комнатной температуре в присутствии каталитической системы на основе хлористого алюмини , отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта, используют каталитическую систему, дополнительно содержащую ванадат натри в н-гептане и процесс провод т при мол р- ном соотношении бензол : 3-метилциклогек- санол : хлорид алюмини : ванадат натри : н-гептан, равном 1:1:1,2-1,4:1,2-1,4:1-3. .Таблица 1Таблица 2Продолжение табл. 2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU904783545A SU1696418A1 (ru) | 1990-01-19 | 1990-01-19 | Способ получени 1-метил-3-фенилциклогексана |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU904783545A SU1696418A1 (ru) | 1990-01-19 | 1990-01-19 | Способ получени 1-метил-3-фенилциклогексана |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1696418A1 true SU1696418A1 (ru) | 1991-12-07 |
Family
ID=21492132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU904783545A SU1696418A1 (ru) | 1990-01-19 | 1990-01-19 | Способ получени 1-метил-3-фенилциклогексана |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1696418A1 (ru) |
-
1990
- 1990-01-19 SU SU904783545A patent/SU1696418A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Липович В.Г., Полубенцева М,Ф. Алки- лирование ароматических углеводородов. - М.: Хими , 1985. 120-123. ЭНОХ, 1981, т. 51, № 11, с, 2517-2520. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6325575B2 (ru) | ||
| US4107220A (en) | Gas phase nitration of chlorobenzene | |
| US5087793A (en) | Process for preparing inner olefines | |
| JPS6033368B2 (ja) | ヘキサメチルテトラリンの製造方法 | |
| SU1696418A1 (ru) | Способ получени 1-метил-3-фенилциклогексана | |
| US4238630A (en) | Production of aromatic hydrocarbons | |
| JPS6364410B2 (ru) | ||
| JPS6021571B2 (ja) | エチルベンゼンの製造法 | |
| US2028043A (en) | Cumyl phenol | |
| CA1261877A (en) | Process for producing 2-hydroxyphenyl lower alkyl ketones | |
| JPH03267150A (ja) | 炭化水素の塩化水素処理方法及び触媒 | |
| BR8001491A (pt) | Processo para producao de olefinas a partir de metanol bruto | |
| US3985818A (en) | Method for the preparation of unsaturated dimers of α-methylstyrenes | |
| KR950032189A (ko) | 2-메틸스피로(1,3-옥사티올란-5,3')퀴누클리딘의 제조 방법 | |
| SU576038A3 (ru) | Способ получени галоидангидридов моногалоидуксусной кислоты | |
| US2158518A (en) | Production of aromatic aldehydes | |
| US2894965A (en) | Octanoic acid esters and method of preparing the same | |
| SU1198073A1 (ru) | Способ получени 3,4-бензокумарина | |
| EP0043402B1 (en) | Gem-diperoxyesters | |
| US5068479A (en) | Preparation of 1,1,3,4,4,6-hexamethyl-1,2,3,4-tetra-hydronaphthalene | |
| SU1377274A1 (ru) | Способ получени 1-метил-1-фенилциклогексана | |
| JPS5912643B2 (ja) | フエネチルブロマイド類の製法 | |
| SU1035020A1 (ru) | Способ получени дибензилового эфира | |
| JPH0251412B2 (ru) | ||
| SU733714A1 (ru) | Каталитическа система дл диспропорционировани олефинов |