SU1664789A1 - Способ получени п-аминометилбензойной кислоты - Google Patents
Способ получени п-аминометилбензойной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1664789A1 SU1664789A1 SU894670483A SU4670483A SU1664789A1 SU 1664789 A1 SU1664789 A1 SU 1664789A1 SU 894670483 A SU894670483 A SU 894670483A SU 4670483 A SU4670483 A SU 4670483A SU 1664789 A1 SU1664789 A1 SU 1664789A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- ester
- terephthalic acid
- amide
- yield
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 title 1
- REIDAMBAPLIATC-UHFFFAOYSA-N 4-methoxycarbonylbenzoic acid Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 REIDAMBAPLIATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229960003375 aminomethylbenzoic acid Drugs 0.000 claims abstract description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- -1 monomethyl ester Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- QCTBMLYLENLHLA-UHFFFAOYSA-N aminomethylbenzoic acid Chemical compound NCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 QCTBMLYLENLHLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 3
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims description 2
- AQBJGAUQEJFPKZ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(aminomethyl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(CN)C=C1 AQBJGAUQEJFPKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 4
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 abstract description 2
- GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 2-carbonoperoxoylbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- OYEQKMASMPBQMP-UHFFFAOYSA-N 4-carbonochloridoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 OYEQKMASMPBQMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- KKZMIDYKRKGJHG-UHFFFAOYSA-N methyl 4-cyanobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C#N)C=C1 KKZMIDYKRKGJHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADCUEPOHPCPMCE-UHFFFAOYSA-N 4-cyanobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C#N)C=C1 ADCUEPOHPCPMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010067484 Adverse reaction Diseases 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001653 FEMA 3120 Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000295923 Yucca aloifolia Species 0.000 description 1
- 235000004552 Yucca aloifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000012044 Yucca brevifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000017049 Yucca glauca Nutrition 0.000 description 1
- 230000006838 adverse reaction Effects 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005267 amalgamation Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910021397 glassy carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002439 hemostatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003969 polarography Methods 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к ароматическим аминам, в частности к получению N-аминометилбензойной кислоты. Цель - повышение выхода продукта и упрощение технологии. Получение ведут омылением диметилового эфира перефталевой кислоты до монометилового эфира перефталевой кислоты с последующим его превращением в эфир монохлорангидрида терефталевой кислоты, обработкой тионилхлоридом, затем аммиаком с получением амида монометилового эфира терефталевой кислоты. Последний подвергают восстановлению в электролизере с разделенными катодным и анодными пространствами на свинцовом, медном или амальгированном медном катоде при плотности тока 100 - 700 А/м2 и 30 - 50°С с использованием в качестве анолита 10%-ного водного раствора H2SO4, а в качестве католита - раствора конц. HCL в изопропиловом спирте при объемном отношении HCL : спирт = 0,25 @ 1,5 : 1,0. Затем омыл ют полученный метиловый эфир N-аминометилбензойной кислоты. Выход продукта до 59% при расчете на весь технологический цикл или до 80%, счита на амид монометилового эфира терефталевой кислоты. 2 табл.
Description
Изобретение относитс к органической химии, а именно к усовершенствованию способа получени п-аминометилбензойной кислоты, используемой в производстве лекарственных препаратов, обладающих кровоостанавливающим действием.
Целью изобретени вл етс повышение выхода продукта и упрощение технологии за счет сокращени числа стадий процесса.
Пример 1. 4,4 г диметилового эфира терефталевой кислоты раствор ют при перемешивании в смеси 40 мл метанола и 17 мл толуола. В полученный раствор постепенно прибавл ют раствор 1,48 г КОН в смеси 19 мл метанола и 8 мл толуола, смесь перемешивают в течение 2 ч при 60°С. Выпавший после охлаждени осадок отфильтровывают , раствор ют в 150 мл дистиллированной воды при перемешивании в течение 20-30 мин, затем к смеси постепенно добавл ют 20%-ный раствор серной кислоты до рН 5-6, перемешивают 1,5 ч при 45- 50°С. Выпавший осадок отфильтровывают. Получают 3,68 г монометилового эфира терефталевой кислоты. Выход 90%.
Далее 2 мл хлористого тионила постепенно добавл ют к перемешиваемой суспензии монометилового эфира терефталевой кислоты в бензоле (17 мл), содержащей 1 каплю пиридина, перемешивание ведут в течение 10ч, упаривают на вод ной бане, в остаток добавл ют 5 мл бензола, постепенно при перемешивании добавл ют 35-40 мЛ концентрированного водного аммиака при
15-20°С. Осадок отдел ют декантированием с метанолом (15-17 мл), перекристал- лизовывают из метанола, получают 3,0 г амида монометилового эфира терефталевой кислоты. Выход 82%.
3 г амида монометилового эфира тереф- талевой кислоты в электролите, содержащем 30 мл изопропанола и 20 мл концентрированной сол ной кислоты (объемное отношение концентрированна сол на кислота: изопропанол-0,66), электрохимически восстанавливают в электролизере с катионообменной мембраной МК-40 на свинцовом катоде. Катодна плотность тока 600 А/м2, анод-свинец, анолит - 10%- ный водный раствор серной кислоты, температура электролита не превышает 40°С.
Электролиз провод т при перемешивании до прекращени роста концентрации метилового эфира п-аминометилбензойной кислоты. Процесс контролируют методом пол рографии и тонкослойной хроматографии . От электролита отгон ют изопропа- нол, добавл ют 10-15 мл дистиллированной воды и провод т омыление метилового эфира n-аминометилбензойной кислоты в течение 2-3 ч при 100°С. Отогнанный изо- пропанол используют повторно, а п-амино- метилбензойную кислоту выдел ют, довод рН электролита до 8,00 водным раство- ром аммиака. Осадок отфильтровывают и получают 2,03 г белого кристаллического порошка, что соответствует выходу по веществу 80% и выходу по току 16%. Характеристика качества готового продукта: т.пл. 345-347°С (с разложением); рН 1%-ного водного раствора 5,8-7,0; содержание основного вещества не менее 99,0%; примесей не более, мас.%: т желые металлы 0,001; железо 0,003; хлориды 0,02; сульфат- на зола 0,1.
Примеры 2-15. Услови проведени первых двух стадий до восстановлени амида монометилового эфира терефталевой кислоты аналогичны примеру 1. Результаты сведены в табл. 1.
Как видно из табл. 1, метиловый эфир n-аминометилбензойной кислоты получают восстановлением на различных электродах (примеры 1-4). На графите, стеклоуглероде, никеле и платине восстановление не идет. Высок-ий выход по веществу и по току получен на катодах из свинца, меди, амальгамированной меди. Однако, амальгамирование медного электрода усложн ет технологию и приводит к небольшому осмо- лению продукта.
Дл разделени катодного и анодного пространств используют катионообменную
мембрану (примеры 1-14) и керамическую диаграмму (пример 15).
При проведении процесса восстановлени в диапазоне плотностей тока от 100 до 700 А/м2 (примеры 1,8-11) достигают более высокий выход конечного продукта по сравнению с известным способом, при этом врем протекани предлагаемого процесса не превышает указанного в известном. Однако ведение процесса при низких плотност х тока существенно увеличивает врем восстановлени и косвенные энергозатраты (за счет работы насосов и мешалок). Проведение процесса при очень высоких плотност х юка снижает выход по току за счет газовыделени .
, С повышением температуры (примеры 1,12-14) увеличиваетс растворимость амида монометилового эфира терефталевой кислоты и как следствие этого растет выход по току эфира n-аминометилбензойной кислоты . При температуре ниже 30°С проведение процесса нецелесообразно из-за образовани суспензии. При 40°С достигаетс максимальный выход по веществу, однако затем наблюдаетс его снижение (примеры 13 и 14), вследствие протекани побочной реакции.
Электролиз провод т при объемном соотношении концентрированна сол на кислота:изопропанол 0,25:1,5,поскольку уменьшение соотношени приводит к образованию побочных продуктов и амбен не удаетс выделить, а увеличение соотношени также снижает выход по веществу.
Пример 16 (по известному способу). К суспензии монометилового эфира терефталевой кислоты, полученного при щелочном гидролизе диметилового эфира терефталевой кислоты с выходом 90% в бензоле (400 мл) и содержащего 8-10 капель .пиридина, при перемешивании постепенно добавл ют 45 мл хлористого тионила. Полученную реакционную смесь перемешивают в течение 10 ч. раствор и избыточный хлористый тионил испар ют на паровой бане , в остаток добавл ют 100 мл бензола, затем постепенно при перемешивании добавл ют 800-1000 мл концентрированного водного раствора аммиака при . Осадок отдел ют, декантируют с добавлением метанола (300-400 мл) и перекристалли- зовывают из метанола. Получают амид монометилового эфира терефталевой кислоты с выходом 82%.
К суспензии амида монометилового эфира терефталевой кислоты (70 г) в диме- тилформамиде (350 мл) постепенно при перемешивании прибавл ют хлористый тионил (70 мл), реакционную смесь нагревают 1 ч при 70°С и после охлаждени выливают в
лед ную воду (3-3,5 л). Продукт отдел ют и промывают водой. Сырой продукт раствор ют в бензоле (500 мл), отдел ют воду, водный слой промывают небольшими порци ми бензола. Объединенный бензольный слой упаривают до 80-100 мл, добавл ют 50 мл четыреххлористого углерода и 70-100 мл петролейного эфира. Выделившийс метиловый эфир n-цианбензойной кислоты отдел ют фильтрацией. Маточный раствор концентрируют и выдел ют остаточное количество метилового эфира п-цианбензой- ной кислоты осаждением петролейным эфиром. Выход 77%,
Раствор КОН в метаноле (15,2 г в 160мл) постепенно добавл ют к раствору метилового эфира n-цианбензойной кислоты (40 г) в бензоле (400 мл) и метаноле (100 мл) и после 4-5 ч осадок соли отфильтровывают, промывают бензолом и раствор ют в воде (600-800 мл). Раствор промывают бензолом (200 мл). Водный раствор фильтруют и подкисл ют при перемешивании 20%-ной серной кислотой, Далее, фильтрованием отдел ют осадок n-цианбензойной кислоты. Выход 82%.
n-Цианбензойную кислоту (30 г) гидрируют в автоклаве в концентрированном растворе водного аммиака (450-500 мл) в присутствии, NI/Re (20 г) при давлении 80- 100 кг/см2 в течение 5 ч при комнатной температуре. Полученный гидролизат обрабатывают древесным углем, отфильтровывают и аммиачный фильтрат пропускают через колонку, заполненную носителем марки Dowex 50WX2. Элюат отфильтровывают и концентрируют в вакууме. Выход п- аминометилбензойной кислоты 68% (со стадии гидрировани ). Выход целевого продукта, счита на амид монометилового эфира те- рефталевой кислоты, 43%.
В табл. 2 приведены данные выхода конечного продукта.
Как следует из приведенных в табл. 2, в предлагаемом способе по отношению к известному исключают две технологические стадии - получение метилового эфира п-ци5 анбензойной кислоты и получение п-циан- бензойной кислоты, что приводит к существенному упрощению технологической схемы процесса. При этом увеличиваетс выход продукта по сравнению с известным с
0 32 до 59% при расчете на весь технологический цикл или с 43 до 80%, счита на амид монометилового эфира терефталевой кислоты .
Claims (1)
- 5 Формула изобретениСпособ получени п-аминометилбен- зойной кислоты омылением диметилового эфира тетрафталевой кислоты до монометилового эфира терефталевой кислоты с по0 следующим его превращением в эфир монохлорангидрида терефталевой кислоты, обработкой тионилхлоридом, дальнейшей обработкой аммиаком-с получением амида монометилового эфира терефталевой кис5 лоты и превращением последнего в конечный продукте использованием восстановлени и омылени , отличающийс тем, что, с целью повышени выхода продукта и упрощени технологии, восстановлению0 подвергают амид монометилового эфира терефталевой кислоты в электролизере с разделенными катодным и анодными пространствами на свинцовом, медном или . амальгированном медном катоде при плот5 ности тока 100-700 А/м2 и температуре 30- 50°С с использованием в качестве днолита водного раствора минеральной кислоты, а в качестве католита - раствора концентрированной сол ной кислоты в изопропиловом0 спирте при объемном соотношении HCI : спирт (0,25-1,5): 1, и затем омыл ют полученный метиловый эфир п-аминометилбензойной кислоты.Оо-Ь.-J соСОПримечание. Разделение катодного и анодного пространств с помочью катномообменной мембраны (примеры 1-14) и с помощью керамической диафрагмы (пример 15).°Таблица 2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894670483A SU1664789A1 (ru) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | Способ получени п-аминометилбензойной кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894670483A SU1664789A1 (ru) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | Способ получени п-аминометилбензойной кислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1664789A1 true SU1664789A1 (ru) | 1991-07-23 |
Family
ID=21437886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894670483A SU1664789A1 (ru) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | Способ получени п-аминометилбензойной кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1664789A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7265238B2 (en) | 2005-09-28 | 2007-09-04 | Saltigo Gmbh | Process for preparing methyl 4-(aminomethyl)benzoate |
| CN114752955A (zh) * | 2022-04-20 | 2022-07-15 | 广西师范大学 | 一种电化学合成n-亚硝基-2-氨基二苯甲酮类化合物的方法 |
-
1989
- 1989-03-31 SU SU894670483A patent/SU1664789A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент ЧССР № 5618-67, кл. С 07 С 101/56, опублик. 1968. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7265238B2 (en) | 2005-09-28 | 2007-09-04 | Saltigo Gmbh | Process for preparing methyl 4-(aminomethyl)benzoate |
| CN114752955A (zh) * | 2022-04-20 | 2022-07-15 | 广西师范大学 | 一种电化学合成n-亚硝基-2-氨基二苯甲酮类化合物的方法 |
| CN114752955B (zh) * | 2022-04-20 | 2023-06-16 | 广西师范大学 | 一种电化学合成n-亚硝基-2-氨基二苯甲酮类化合物的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4714530A (en) | Method for producing high purity quaternary ammonium hydroxides | |
| SU1664789A1 (ru) | Способ получени п-аминометилбензойной кислоты | |
| US2592686A (en) | Electrolytic production of fatty | |
| SU1493101A3 (ru) | Способ получени п-аминофенола или его производных | |
| US4061548A (en) | Electrolytic hydroquinone process | |
| RU2135458C1 (ru) | Способ получения янтарной кислоты | |
| JPS6342713B2 (ru) | ||
| Genders et al. | The direct electrosynthesis of l-cysteine free base | |
| US4533454A (en) | Electrolytic cell comprising stainless steel anode, basic aqueous electrolyte and a cathode at which tetrachloro-2-picolinate ions can be selectively reduced in high yield to 3,6-dichloropicolinate ions | |
| JPH04341593A (ja) | 水酸化第四アンモニウム水溶液の製造方法 | |
| JPS6342712B2 (ru) | ||
| US4684449A (en) | Process for producing m-hydroxybenzyl alcohol | |
| JP3478893B2 (ja) | 高純度コリンの製造方法 | |
| RU2102383C1 (ru) | Способ получения 4-аминобензамида | |
| JPH072837A (ja) | Ｄｌ−ホモシスチンから電気化学的方法によりｎ−アセチルホモシステインチオラクトンを調製する方法 | |
| CA1090285A (en) | Process for producing 2-aminomethyl-1- ethylpyrrolidine | |
| US4718994A (en) | Method for preparing hydroxy compounds of aromatic and heteroaromatic series | |
| US4457814A (en) | Process for electrochemical reduction of terephthalic acid | |
| JP2902755B2 (ja) | ｍ―ヒドロキシベンジルアルコールの製造法 | |
| SU595311A1 (ru) | Способ получени бензилгидантоина | |
| SU382603A1 (ru) | Способ получения диацетон-2-кето-1-гулоновой | |
| US4592811A (en) | Electrolytic cell comprising stainless steel anode, basic aqueous electrolyte and a cathode at which tetrachloro-2-picolinate ions can be selectively reduced in high yield to 3,6-dichloropicolinate ions _ | |
| Sakurai | Electrolytic Reduction of Maleimide and Pyrroline | |
| SU101352A1 (ru) | Способ получени селеновой кислоты | |
| SU485113A1 (ru) | Способ получени скатилгидантоина |