SU1620071A1

SU1620071A1 - Аттрактант дл листовертки свинцовополосой РтYсноLома LеснеаNа L

Info

Publication number: SU1620071A1
Application number: SU884621430A
Authority: SU
Inventors: Афанасий Андреевич Ахрем; Федор Адамович Лахвич; Иван Ильич Петрусевич; Анатолий Иосифович Быховец; Ромуальда Михайловна Золотарь; Ольга Николаевна Аверкова
Original assignee: Институт биоорганической химии АН БССР
Priority date: 1988-10-10
Filing date: 1988-10-10
Publication date: 1991-01-15

Abstract

Изобретение относитс к средствам защиты растений, в частности к средствам борьбы с насекомыми-вредител ми. Целью вл етс повышение аттрактивное™ препарата . Дл достижени цели используетс 3- гексадеканоилокси-5,5-диметил-2-циклогек- сен-1-он и З-тетрадеканоилокси-4-карбме- токси-5,5-диметил-2-циклогексен-1-он в соотношении (мас.%) 50:50. Аттрактант привлекает самцов листовертки свинцово- полосой в 2,8 раз больше, чем известна композици . Вещества малотоксичны, применены дл мониторинга и регулировани численности вредител . 2 табл.

Description

Изобретение относитс к защите растений , в частности к средствам борьбы с насекомыми-вредител ми .

Целью изобретени вл етс повышение аттрактивности.

Пример. Приготовление 3-гексадека- ноилокси-5,5-диметил-2-ци кл огексен-1 -она (ЗПД).О

I/

К раствору 7.0 г (0,05 М) димедона и 4,0 г . (0,05 М) пиридина в 100 мл сухого хлороформа при перемешивании прикапывают в течение часа 75 мл раствора 13,7 г (0,05 М) хлорангидрида пальмитированной кислоты в хлороформе. Перемешивают еще 1 ч. Довод т объем реакционной смеси до 300 мл и обрабатывают последовательно разбавленной (1:10) сол ной кислотой, водой, насыщенным раствором соды, дважды водой (все порции по 100 мл). Остаток после удалени растворител в количестве 19.0 г подвергают хроматографическому разделению на колонке с силикагелем L 40/100 и при элюировании системой гексан-эфир 19/1 получают 17.8 г (94.2%) 3-гексадеканоил-ок- си-5,5-диметил-2-циклогексен-1-она с Тп .ш 60-62°С; С24Н42Оз; м.в. 378; Rf 0.59 на пластинке Силуфол UV-254 в системе гексан-эфир 4/1. ИК-спектр (v , СНС1з): 1110; 1140; 1640; 1660: 1750; ПМР-спектр 0. CDCb м.д.): 0,89 (ЗН, т.). 1.11 (6Н, с.), 1.25 26Н. ш.с.). 2.32 (2Н, с.), 2.40 (4Н, м.). 5,85 (1Н, с.). Всего 42Н.

Приготовление 3-тетрадеканоилокси- 4-карбметокси-5,5-дмметил-2-циклогексен- -1-она (ЗМикД)

О

ю о о

VJ

О И

О

ЛАЛААЛЛо/

#

согсн3

К перемешивающему раствору 8,4 г (0,05 М) 4-карбметокси-диметонэ и 4,0 г (0,05 М) пиридина в 100 мл сухого хлороформа прикапывают в течение часа раствор 12,3 г (0,05 М) хлорангидрида миристиновой кис- лоты в 150 мл хлороформа. После часа пере- мешивани реакционную смесь разбавл ют хороформом до 400 мл и обрабатывают последовательно разбавленной (1:10) сол ной кислотой, водой, насыщенным раствором соды, дважды водой (порци ми по 150 мл) и сушат сульфатом магни . Растворитель удал ют в вакууме, остаток подвергают разделению на колонке с силикагелем L 40/100. При элюировании системой гексан-эфир 9/1 получают 19,1 г (95%) 3-тетрадекано- илокси-4-карбометокси-5,5-диметил-2-цик- логексен-1-она с Тп.л. 35-38°С; Rf 0,58 на пластинке Силуфол UV-254 в системе гексан-эфир 3/2; С24Н4оОз м.в. 408; ИК- спектр (V , , CHCIs): 1120; 1160; 1470; 1630; 1675; 1740; 1770. ПМР-спектр (д , СОС1зм.д.):0,89(ЗН.т.)1.16(ЗН,с.), 1,18(ЗН, с.) 1,30 (20Н, ш.с.) 1,66 (4Н, м.) 2,36 (1Н. т.) 2.48 (2Н, т.) 3,72 (ЗН, с.) 6,00 (1Н, с.). Всего 40Н.

Дл получени предлагаемой композиции смешивают 1 мг 3-гексадеканоилокси- 5,5-диметил-2-циклогексен-1-она и 1 мг 3-тетрадеканоилокси-4-карбометокси-5,5- диметил-2-циклогекеен-1-она и получают 2 мг аттрактанта, содержащего, мас.%:

3-гексадеканоилокси-5,5-диметил- -2-циклогексен-1-он50

3-тетрадеканоилокси-4-карбметокси-5, 5-диметил-2-циклогексен-1-он 50

Методика изготовлени препаративных форм следующа : определенную дозу действующего вещества синтетического феромона раствор ли в хлороформе и наносили на внутреннюю поверхность резиновой трубки диаметром 3 мм и длиной 20 мм. Растворитель удал ли. В контрольные ловушки помещали ПФ-резиновую трубку, обработанную чистым, без аттрактанта. хлороформом. Ловушки подвешивали в периферийной части кроны блони с западной стороны на высоте 2 м над поверхностью почвы. Рассто ние между повторност ми 100 м, между ловушками в повторности - 50 м, повторность опытов п тикратна . На площади 2500 м2 сада вывешивали одну ловушку . Дл отлова насекомых использовали дельтообразные ловушки Атракон А с клеем

Пестификс. Варианты опыта размещали рандомизированно. Один раз в три дн ловушки просматривали и отловленных насекомых подсчитывали и удал ли дл определени видовой принадлежности. Об эффективности ПФ судили по суммарному отлову насекомых данного вида.

В табл. 1 приведены результаты изучени аттрактивности синтетических феро- монных композиций дл листовертки

СВИНЦОВОПОЛОСОЙ.

Каквидноиз приведенных данных, бинарна смесь 3-гексадеканоилокси-5,5-диметил-2-цикло- гексен-1-она с З-тетрадеканоилокси-4-карбме- токси-5,5-диметил-2-циклогексен-1 -оном в соотношении компонентов 1:1 (2,0 мгд.в. ПФ) про вила высокую аттрактивность дл самцов листовертки свинцовополосой. Приманки, содержащие данную смесь, привлекали в 2,8 раза больше самцов указанного вредител , чем эталонна препаративна форма. Отдельно вз тые компоненты аттрактивностью дл чешуекрылых насекомых не обладали, а другие композиции мало или вообще не привлекали самцов данного вида вредител .

Проведено изучение более узких интервалов отклонени от оптимального соотношени (50,0 + 50,0 вес.%) дл определени доверительных пределов.

В табл. 2 приведена аттрактивность фе- ромонных композиций дл листовертки свинцовополосой.

Таким образом, препаративные формы феромонов, содержащие бинарную смесь 3- гексадеканоилокси-5,5-диметил-2-цикло гексен-1-она и З-тетрадеканои.локси-4-карб- метокси-5,5-диметил-2-циклогексен-1-она 1:1 (2 мг о.в./ПФ) превосходили по своей аттрактивности ПФ. содержащие смеси производных алкенолов дл самцов свинцовополосой листовертки.

Изучение токсичности названных соединений дл теплокровных животных показало , что они относ тс к группе малотоксичных соединений. ЛДзо дл белых мышей при раздельном и совместном применении находитс в пределах 2500-3000 мг/кг живого веса. Все это делает их весьма перспективными дл возможного внедрени в практику сельского и лесного хоз йства как средство мониторинга за вредителем и регулировани численности путем создани самцового вакуума.

Claims

Формула изобретени Аттрактант дл листовертки свинцовополосой Ptycholoma lecheana L, включающий органические соединени ,о т л и ч а ю- щ и и с тем, что, с целью повышени аттрактивности, в качестве органических соединений он содержит 3-гексадеканоилок- си-5,5-диметил-2-циклогексен-1-он и 3-тетрадеканоилокси-4-карбметокси-5 ,5-диме- тил-2-циклогексен-1-он в соотношении 1:1.

Таблица 1

Таблица 2