[go: up one dir, main page]

SU1574173A3 - Способ получени производных резазурина или резоруфина в виде таутомеров - Google Patents

Способ получени производных резазурина или резоруфина в виде таутомеров Download PDF

Info

Publication number
SU1574173A3
SU1574173A3 SU864027681A SU4027681A SU1574173A3 SU 1574173 A3 SU1574173 A3 SU 1574173A3 SU 864027681 A SU864027681 A SU 864027681A SU 4027681 A SU4027681 A SU 4027681A SU 1574173 A3 SU1574173 A3 SU 1574173A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
hydrogen
group
halogen
lower alkyl
resorufin
Prior art date
Application number
SU864027681A
Other languages
English (en)
Inventor
Кляйн Кристиан
Батц Ханс-Георг
Сернетц Манфред
Хофманн Юрген
Original Assignee
Берингер Маннхайм Гмбх (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Берингер Маннхайм Гмбх (Фирма) filed Critical Берингер Маннхайм Гмбх (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1574173A3 publication Critical patent/SU1574173A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
    • C07H3/06—Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/38—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
    • C12Q1/34—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving hydrolase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q2334/00—O-linked chromogens for determinations of hydrolase enzymes, e.g. glycosidases, phosphatases, esterases
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  гетероциклических соединений и, в частности, способа получени  производных резазурина или резоруфина в виде таутомеров общих формул @ где R1 - H, галоген, C1-C5-алкил, C1-C5-алкоксикарбонил или C1-C5-алкоксил
R2 и R5-H, галоген или C1-C5-алкил, R3 и R4 - H, галоген, C1-C5-алкил, C1-C5-алкоксикарбонил, C1-C5-алкоксигруппа, карбоксигруппа или CO-морфолиногруппа
R6 - H, галоген, карбоксил, C1-C5-алкил, C1-C5-алкоксикарбонил, C1-C5-алкоксигруппа, NO2, сульфогруппа или группа формулы - C(O)O-C2H4-O-C2H4-OC2H5 или -C(O)-NH(C2H5)
Y - азот или группа NO, причем все радикалы от R1 до R6 одновременно не водород, если Y - азот, - полупродуктов дл  синтеза новых индикаторных ферментов дл  обнаружени  гликозидаз. Цель изобретени  - создание новых полупродуктов дл  синтеза новых активных веществ. Синтез целевых веществ ведут реакцией соединений общих формул R1C=C(NO)-C(OH)=CR3-C(OH)=CR2 и R6C=CR5-C(OH)=CR4-C(OH)=CH, где R1-R6 - см.выше, в присутствии пиролюзита и серной кислоты в спиртовой среде при 0-20°С. Целевой продукт выдел ют непосредственно при Y - группа NO, или его обрабатывают порошкообразным ZN в водной среде в присутствии NH3 при 0-20°С с выделением целевого продукта при Y - азот. Способ позвол ет получать целевые продукты с выходом 30-85%. 1 табл.

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых производных резазурина или резоруфина в виде таутомеров, которые  вл ютс  исходными соединени ми дл  получени  новых производных гликозидсодержащего резазурина или
резоруфина, которые наход т примене- качестве средства дл  обнаружени  гликозидаз.
Целью изобретени   вл етс  создание новых полупродуктов дл  синтеза
о
новых индикаторных ферментов дл  обнаружени  гликозидаз на основе производных гликозидсодержагоего реэаэу- рина или резоруфина, обладающих по- вышенной эффективностью.
Пример 1. Метиловый эфир резоруфин-1-карбоновой кислоты.
5б г нитрозорезорцина,53,3 г метилового эфира 3,5-диоксибензойной кисло- ты и 28,0 г пиролюзита смешивают с 500 мл метанола. При охлаждении льдом при С прикапывают 34,3 мл концентрированной серной кислоты. После удалени  лед ной бани продол- жают перемешивать епте 2 ч. Затем при охлаждении добавл ют 200 мл водного раствора аммиака. Выпавший осадок отфильтровывают через стекл нный Фильтр. К фильтрату добавл ют порци - ми при 5-10 С 10 г цинкового порошка. При комнатной температуре перемешивают до окончани  процесса восстановлени  (контроль с помощью тонкослойной хроматографии, уксусный эфир:ме- танол 4:1 в качестве растворител , арем  реакции 1,5 ч). На ротационном испарителе при температуре бани 25°С концентрируют до 1/3 объема. Путем подкислени  концентрированной сол ной кислотой до изменени  окраски и высушивани  в вакууме над хлоридом кальци  получают метиловый эфир резоруфин-1-карбоновой кислоты. Выход 30,9 г (30% от теории). ( ДМСО), а : 3,98 (синглет,ЗН), 6, (дуплет, J 2,2 Гц, 1Н){ 6,85-6,95 (мультиплет, 2HJ; 7,09 (дуплет, J « 2,2 Гц,1Н); 7,60 (дуплет, J 9,6 Гц
1Н).
Флуоресценци  при абсорбпии макс Ь70 нм, при эмиссии дшкс 588 нм.
Аналогичным образом получают следующие производные резоруфина:
резоруФин-1-карбонова  кислота с УО (видима  область, 0,1 м калиево- фосфатный буфер, рН 7,5) Л ма)с - 569 нм;
метиловый эФир-4-метоксирезору- фин-1-карбоновой кислоты с УФ (видима  область, 0,1 F калиево-фосфатный буфер, рН 7,5) 7k мако 592 нм, метиловый эфир 8-бром-4-метокси- резоруФин-1-карбоновой кислоты с УФ (видима  область, 0,1 М калиево-фос- фатный буфер, рН 7,5)/XMOIKC 569 HM
метиловый эфир 8-бром-4-метокси резоруфин-t-карбоновой кислоты с УФ
,
JQ 15 - 20 . 25 30 р д ц,
40
, - MJ
5741734
(видима  область, 0,1 N калиево-Фос- фатный буфер, рН 7 ,5) л,акс 588 нм
1-нитрорезоруфин с УФ (видима  область, 0,1 У калиево-фосфатный буфер , рН 7,5) Л макс 578 нм,
резоруфин-1-сульфокислота с УФ (видима  область, 0,1 М калиево-фосфатный буфер, рН 7 ,5) 7i М0цсе 570 нм;
1-метилрезоруфин-4-карбонова  кислота с УФ (видима  область, 0,2 М калиево-фосфатлый буфер, рН 7,5) ллсис 571 нм1,
морФолидрезоруфин-4-карбонова  кислота с УФ (видима  область, 0,1 М калиево-фосфатный- буфер, рН 7,7) мане- 575 нм.
ЯМР- н( - ДМСО), о : 3,3-3,8 (мультиплет, 8Н); 6,50 (дуплет, J 2 Гц, 1Н), 6,64 (дуплет, J 10 Гц, 1Н); 6,76 (двойной дуплет, J 10 и 2 Гц, 1Н); 7,44 и 7,51 (каждый раз дуплет, J 10 Гц, 2Н).
Пример 2. Резоруфин-4-кар- бонова  кислота.
1,60 г (10,5 ммоль) нитрозорезорцина , 1,55 г (10,0 ммоль) 2,6-диок- сибензойной кислоты и 0,86 г (10 ммоль)
35
45
50
55
пиролюзита поглощают в 20 мл метанола и охлаждают до О С. К получаемой так&м образом смеси прикапывают 1,06 мл концентрированной серной кислоты. Продолжают перемешивать еще 2 ч без охлаждени . Выпавший осадок красного цвета отфильтровывают , промывают метанолом и высушивают . Выход 2,3 г (85% от теории). УФ (видима  область, 0,1 М калиево- фосфатный буфер, рН 7,5) макс 614 нм (5 48 см ), после2 подкислени  макс 522 нм (Ј 32 см х х ) .
Пример 3. Резоруфин-4-карбо- нова  кислота.
2,3 г резоруфин-4-карбоновой кислоты , полученной по примеру 2 раствор ют в 20 мл воды и 5 мл 25%-ного аммиака. К раствору синего цвета при охлаждении льдом добавл ют 5 г цинковой пыли, а затем удал ют охлаждение льдом, так что раствор постепенно нагреваетс  до комнатной температуры. За восстановлением можно легко следить по изменению окраски от синей до темно-фиолетовой и с помощью тонкослойной хроматографии (растворитель: метанол/уксусный эфир, 1:1). Избыточный цинковый порошок отфильтровывают . Реакционный раствор подкисл ют
5 мл лед ной уксусной кислоты и концентрированной сол ной кислоты.Осадив- шийс  продукт отфильтровывают, промывают разбавленной сол ной кислотой и высушивают в вакууме над хлоридом кальци . Выход 1,8 г (82% от теории), УФ (видима  область, 0,1 У калиево- фосфэтный буфер, рН 7,5): А макс 579,4 нм ( Ј 48,6 см моль 1 );
после подкислени  макс 485,9 нм, (Ј 34, 7 см2 ) .
Пример 4. 8-Хлоррезазурин- -4-карбонова  кислота.
1,83 г 4-хлор-6-нитрозорезорцина, 1,56 г 2,6-диоксибензойной кислоты, 0,86 г пиролюзита и 1,06 мл серной кислоты подают в 20 мл метанола и перемешивают 2 ч при 0°С, а также
14 ч при комнатной температуре. Получают осадок красного цвета, который отфильтровывают и высушивают.
Выход искомого продукта 2,45 г (80% от теории). УФ (видима  область 0,1 N калиево-фосфатный буфер, рН 7,5) мокс 621 ,5 нм.
Аналогичным образом получают следующие соединени :
6-Метилрезазурин-4-карбонова  кислота с УФ (видима  область, 0,1 М калиево-фосфатный буфер, рН 7,5) мам 612 нм,
8-метилрезазурин-4-карбонова  кислота с УФ (видима  область, 0,1 М калиево-фосфатный буфер, рН 7,5) макс 618 Mi
I
8-бромрезазурин-4-карбонова  кислота с УФ (видима  область, 0,1 У. калиево-фосфатный буфер, рН 7,5) макс 609 нм.
Пример 5. 8-хлоррезоруфин- -4-карбонова  кислота.
2г 8-хлоррезазурин-4-карбоновой кислоты, полученной по примеру 4, раствор ют в 20 мл воды и 5 мл 25%- ного аммиака. При охлаждении льдом добавл ют цинковый порошок, вплоть
до полного изменени  окраски до красно-фиолетового цвета. Избыточный цинк отфильтровывают. После подкислени  продукт отфильтровывают и высушивают в вакууме при 40 С над хлоридом кальци . Выход искомого продукта 1,5 г (79% от теории). УФ (щадима  область, 0,1 М кэлиево-фосфатный буфер, рН 7,5) Ъ макс 585,5 нм.
Аналогично примерам 1-5 получают еще соединени , сведенные в таблице..
Структура и спектры производных резазурина или резоруФина в виде та- утомеров формулы (I) приведены в таблице.

Claims (1)

  1. Формула изобретени  Способ получени  производных ре- 1 зазурина или резоруФина в виде тау- томеров общих формул
    10
    R
    15
    v U)
    20
    5
    где
    4иВ К9иК4
    водород,галоген,
    0
    5
    С,-С5-эл- кил, С -Сд-алкоксикарбо- нил, СЧ-С -алкоксил или карбоксил; водород, галоген или
    алкил
    водород, галоген, кил, С,-С5-алкоксикарбонил, С,,-С5-алкоксигруппа, каРбо ксигруппа или СО-морФоли- ногруппаЈ
    водород, галоген, карбоксил, С1-С5-алкил, С1-С5-алкокси- карбонил, С,-С5-алкоксигруп- па, нитрогрупга, сульфогруп- па или группа формулы
    -СО
    -0-С,4Р4-ОС Н5 или
    0
    Y о т л и ч
    -со-ин-(с4ну),
    азот или группа N0, причем радикалы одновременно не водород, если Y - азот, а ю щ и и с   тем, что сое
    динение общей формулы 1
    к
    (II)
    50
    где R,,-R3 имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
    55
    (III)
    где имеют указанные значени ,
    в присутствии пиролюзита и серной кислоты в спиртовой среде при температуре от 0ЙС до комнатной с получением целевого продукта общих формул (I) , где Y - группа N0, или его обрабатывают
    порошкообразным цинком в водной среде в присутствии аммиака при температуре от 0°С до комнатной с получением целевого продукта общих формул (I), где Y - азот.
    УФ (ввдима  область; калиево-фосфатный буфер с рН 7,5).
SU864027681A 1984-03-29 1986-06-24 Способ получени производных резазурина или резоруфина в виде таутомеров SU1574173A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843411574 DE3411574A1 (de) 1984-03-29 1984-03-29 Glycoside von resorufin-derivaten, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung zur bestimmung der aktivitaet von glycosidasen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1574173A3 true SU1574173A3 (ru) 1990-06-23

Family

ID=6231957

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU853878797A SU1487824A3 (ru) 1984-03-29 1985-03-28 Средство для определения гликозидазы
SU864027681A SU1574173A3 (ru) 1984-03-29 1986-06-24 Способ получени производных резазурина или резоруфина в виде таутомеров

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU853878797A SU1487824A3 (ru) 1984-03-29 1985-03-28 Средство для определения гликозидазы

Country Status (15)

Country Link
EP (1) EP0156347B1 (ru)
JP (2) JPS60218397A (ru)
KR (1) KR870000699B1 (ru)
AT (1) ATE66929T1 (ru)
AU (1) AU550958B2 (ru)
CA (1) CA1257253A (ru)
CS (1) CS273162B2 (ru)
DD (2) DD235648A5 (ru)
DE (2) DE3411574A1 (ru)
DK (1) DK140385A (ru)
ES (1) ES8603192A1 (ru)
FI (1) FI81359C (ru)
HU (1) HU198734B (ru)
SU (2) SU1487824A3 (ru)
ZA (1) ZA852333B (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3412939A1 (de) * 1984-04-06 1985-10-17 Behringwerke Ag, 3550 Marburg Substrate fuer hydrolasen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3534927A1 (de) * 1985-10-01 1987-04-02 Boehringer Mannheim Gmbh Phosphate von resorufin-derivaten, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung zur bestimmung der aktivitaet von phosphatasen
DE3629175A1 (de) * 1986-08-28 1988-03-17 Behringwerke Ag Chromogene verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung
US4810636A (en) * 1986-12-09 1989-03-07 Miles Inc. Chromogenic acridinone enzyme substrates
DE3644401A1 (de) * 1986-12-24 1988-07-07 Boehringer Mannheim Gmbh Neue hydrolase-substrate
EP0286039B1 (en) 1987-04-10 1993-06-23 The Flinders University Of South Australia Determination of potassium ions in fluids
DE3732871A1 (de) * 1987-09-30 1989-04-20 Behringwerke Ag Chromogene substrate
US4932871A (en) * 1987-11-20 1990-06-12 Miles Inc. Rapid method for preparing chromogenic alpha-amylase substrate compounds at high preparative yields
DE3743908A1 (de) * 1987-12-23 1989-07-06 Boehringer Mannheim Gmbh Neue oligoglucoside
JPH01211595A (ja) * 1988-02-18 1989-08-24 Kikkoman Corp 新規Ｎ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミン誘導体、その製法及びＮ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミニダーゼ活性測定用試薬への利用
US5151348A (en) * 1988-12-23 1992-09-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Enzyme-linked immunoassay for measurement of cyclosporin a levels in whole blood samples
US5104980A (en) * 1989-06-12 1992-04-14 Miles Inc. Chromogenic dibenzoxazepinone and dibenzothiazepinone enzyme substrates
KR100710561B1 (ko) * 2000-07-12 2007-04-24 에스케이 주식회사 유류 제품 은닉 표지 물질 및 이를 검출하는 방법
WO2002100843A1 (fr) * 2001-06-13 2002-12-19 Jianqing Lu Composes phenoxazines, preparations les contenant et leurs utilisations medicinales
FR2854893B1 (fr) * 2003-05-13 2006-07-07 Biomerieux Sa Nouveaux substrats enzymatiques derives de phenoxazinone et leur utilisation comme revelateur dans la detection de microorganismes a activite peptidase
FR2875242B1 (fr) * 2004-09-10 2006-11-17 Biomerieux Sa Nouveaux substrats enzymatiques derives de phenoxazinone et leur utilisation comme revelateur dans la detection de microorganismes a activite peptidase
BR112017014673B1 (pt) 2015-01-09 2022-11-01 Unilever Ip Holdings B.V Composição de tratamento para lavagem de roupas
EP3932995A1 (en) 2020-07-04 2022-01-05 Emulseo SAS Novel fluorescent substrates and uses thereof in microfluidics

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3378463A (en) * 1965-06-22 1968-04-16 Army Usa Method of measuring enzyme activity
US3391104A (en) * 1966-11-14 1968-07-02 Eastman Kodak Co Light stabilized, poly-alpha-olefin plastic composition
US3950322A (en) * 1973-08-27 1976-04-13 Research Corporation Fluorogenic substrate glycosides
DE2752501A1 (de) * 1977-11-24 1979-05-31 Kurt Prof Dr Wallenfels Mit indikatorgruppen substituierte alpha-d-maltodextrine, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung zur bestimmung von glukosidasen und amylasen
US4406832A (en) * 1981-09-03 1983-09-27 Mallinckrodt, Inc. Peptide-type substrates useful in the quantitative determination of endotoxin
NZ206795A (en) * 1983-01-21 1987-08-31 Merck Frosst Canada Inc Phenothiazines, analogues and pharmaceutical compositions

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Выложенна за вка DE № 2919258, кл. С 07 D 265/38, опублик. 1980. *

Also Published As

Publication number Publication date
DK140385A (da) 1985-09-30
EP0156347A2 (de) 1985-10-02
AU4037585A (en) 1985-10-03
KR850006427A (ko) 1985-10-05
DD235648A5 (de) 1986-05-14
JPH027589B2 (ru) 1990-02-19
ATE66929T1 (de) 1991-09-15
EP0156347A3 (en) 1988-01-13
DE3411574A1 (de) 1985-10-10
ES541589A0 (es) 1985-12-16
CA1257253A (en) 1989-07-11
ES8603192A1 (es) 1985-12-16
AU550958B2 (en) 1986-04-10
DD246120A5 (de) 1987-05-27
FI851248A0 (fi) 1985-03-28
HU198734B (en) 1989-11-28
KR870000699B1 (ko) 1987-04-07
FI81359B (fi) 1990-06-29
EP0156347B1 (de) 1991-09-04
JPS60218397A (ja) 1985-11-01
ZA852333B (en) 1985-12-24
DK140385D0 (da) 1985-03-28
FI851248L (fi) 1985-09-30
HUT38104A (en) 1986-04-28
JPH02160771A (ja) 1990-06-20
JPH0579064B2 (ru) 1993-11-01
SU1487824A3 (ru) 1989-06-15
CS206485A2 (en) 1990-07-12
DE3583954D1 (de) 1991-10-10
FI81359C (fi) 1990-10-10
CS273162B2 (en) 1991-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1574173A3 (ru) Способ получени производных резазурина или резоруфина в виде таутомеров
EP1260510B1 (en) Fluorescent probes for the quantitation of zinc
SU1333234A3 (ru) Способ получени производных N-фенилбензамида или их солей
EP1069121B1 (en) Reagent for singlet oxygen determination
SU1024006A3 (ru) Способ получени полийодированных производных бензола или их солей
US3979447A (en) γ-Glutamyl-4-nitroanilide compounds
US4620005A (en) 1-isopropyl-4[(4-tetrahydro-1-naphthoyloxy phenyl)(alkylene)-carbonyl(oxymethlcarbonyl)]piperazines having chymotrypsin-inhibitory activity
JP3648763B2 (ja) ウミホタルルシフェリン誘導体および糖加水分解酵素の定量方法
EP1314730B1 (en) Reagent for determining singlet oxygen
SU458131A3 (ru) Способ получени шифровых оснований 7-амино-3-дезацфетоксицефалоспорановой кислоты
US3986931A (en) γ-GLUTAMYL-4-NITROANILIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN DETERMINING γ-GLUTAMYL TRANSPEPTIDASE
SU581860A3 (ru) Способ получени ацильных производных диангидрогекситов
US4049702A (en) γ-Glutamyl-4-nitroanilide compounds
RU2132841C1 (ru) Способ очистки окситетрациклина и промежуточный продукт
SU1138027A3 (ru) Способ получени замещенных ауронов
US4578499A (en) Oxalic acid ester derivatives
JPH03153680A (ja) ビフェニル化合物および製造方法
SU1313856A1 (ru) Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6
US5952494A (en) Method for the preparation of pyrido benzoxazine derivatives
SU1168558A1 (ru) Способ получени алкилзамещенных 6-цианотетрагидро-1,3-оксазин-2-тионов
JPH02145564A (ja) プロピオン酸誘導体の製造方法
SU1413103A1 (ru) 5-(N-Карбобензокси)-аминонафталин-1-сульфохлорид в качестве полупродукта в синтезе замещенных 5-аминонафталин-1-сульфамидов,используемых в качестве детектируемых групп ферментных субстратов
SU446970A1 (ru) Способ получени эфироамидов фосфорной кислоты
SU707520A3 (ru) Способ получени производных анилинометиленмалононитрилов
SU1286589A1 (ru) Способ получени гидроксииодантрахинонов