SU1525139A1 - Method of obtaining o-sec-butylphenol - Google Patents
Method of obtaining o-sec-butylphenol Download PDFInfo
- Publication number
- SU1525139A1 SU1525139A1 SU874326127A SU4326127A SU1525139A1 SU 1525139 A1 SU1525139 A1 SU 1525139A1 SU 874326127 A SU874326127 A SU 874326127A SU 4326127 A SU4326127 A SU 4326127A SU 1525139 A1 SU1525139 A1 SU 1525139A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenol
- yield
- alkylation
- target product
- products
- Prior art date
Links
- NGFPWHGISWUQOI-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butylphenol Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1O NGFPWHGISWUQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 3
- NFIDBGJMFKNGGQ-UHFFFAOYSA-N isopropylmethylphenol Natural products CC(C)CC1=CC=CC=C1O NFIDBGJMFKNGGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 13
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims abstract description 11
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000020335 dealkylation Effects 0.000 claims abstract description 7
- 238000006900 dealkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims abstract description 6
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 abstract description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 abstract 1
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical class CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYYZDBDROVLTJU-UHFFFAOYSA-N 4-n-Butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C=C1 CYYZDBDROVLTJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 alkyl phenols Chemical class 0.000 description 1
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical class CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXAHXNXKFGXIT-UHFFFAOYSA-N propane;prop-1-ene Chemical compound CCC.CC=C JTXAHXNXKFGXIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012261 resinous substance Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс производства фенолов, в частности получени о-втор-бутилфенола, используемых в производстве присадок дл моторных топлив. Цель - повышение выхода и качества целевого продукта. Алкилирование фенола ведут фракцией бутиленов (содержащей @ 8% изобутилена) в присутствии КУ-23 при 100-130°С и мол рном соотношении фенола и бутилена 1:0,5-1 с использованием деалкилировани побочных продуктов на катализаторе АШНЦ-3 при 450-500°С. Эти услови повышают выход (с 81-91,5 до 95-97%) и чистоту целевого продукта (до 99,9%) при утилизации побочных продуктов. 1 ил., 1 табл.The invention relates to the production of phenols, in particular the preparation of o-sec-butylphenol, used in the production of additives for motor fuels. The goal is to increase the yield and quality of the target product. Alkylation of phenol is carried out with a butylene fraction (containing @ 8% isobutylene) in the presence of KU-23 at 100-130 ° C and a molar ratio of phenol and butylene of 1: 0.5-1 using dealkylation of by-products on an AShNTs-3 catalyst at 450- 500 ° C. These conditions increase the yield (from 81-91.5 to 95-97%) and the purity of the target product (up to 99.9%) with the disposal of by-products. 1 ill., 1 tab.
Description
Изобретение относитс к нефтехимическому синтезу, а именно к синтезу алкнлфенолов, которые могут быть использованы в производстве присадок к моторным топливам и маслам.This invention relates to petrochemical synthesis, in particular to the synthesis of alkyl phenols, which can be used in the production of additives to motor fuels and oils.
Цель изобретени - увеличение выхода и повышение качества целевого продукта, а также возможность использовани фракции бутиленов, содержащей до 8% изобутилена.The purpose of the invention is to increase the yield and quality of the target product, as well as the possibility of using a butylene fraction containing up to 8% isobutylene.
Ц р и м е р 1. Фенол алкилируют фракцией бутиленов, полученной на Но- вокуйбышеаском НХК. Состав фракции,%: пропан-пропен 0,20{ изобутан 0,18; н-бутан 16,2У; изобутилен 7,95, бу- тен-1 23,03; транс-бутен-2 29,2; цис-бутен-2 22,28; бутадиен 0,15. Температура алкилировани 130°С, соотношение олефин-фенол 1:1. Полученный алкилат подвергают ректификации сC r i me R 1. Phenol is alkylated with a fraction of butylenes obtained at the Novokuibyshea NKhK. The composition of the fraction,%: propane-propene 0.20 {isobutane 0.18; n-butane 16.2U; isobutylene 7.95, butene-1 23.03; trans-butene-2 29.2; cis-butene-2 22.28; butadiene 0.15. The alkylation temperature is 130 ° C, the olefin-phenol ratio is 1: 1. The resulting alkylate is subjected to rectification
целью выделени о-ВБФ, побочные бу- тилфенолы деалкилируют при 450 С при скорости подачи сырь 1 ч . Образовавшийс катализат дистиллируют с целью выделени фенола.In order to isolate o-IBF, side butylphenols are dealkylated at 450 ° C at a feed rate of 1 hour. The resulting catalyzate is distilled to release phenol.
Материальный баланс процесса представлен в таблице.The material balance of the process is presented in the table.
Конверси фенола без учета рециклаConversion of phenol without recycling
составл ет 82%, выход о-ВЬФ 65,8% в расчете на прореагировавший фенол. С учетом деалкилировани выход основного продукта составл ет 95%.is 82%, the yield of o-Vb is 65.8%, based on the phenol reacted. In view of the dealkylation, the yield of the main product is 95%.
Пример 2. Алкилирование осуществл ют при , соотношении олефин-фенол 1:1. Выделение о-ВБФ из алкилата осуществл ют аналогично примеру 1. Суммарный выход о-ВБФ составл ет 97%.Example 2. Alkylation was carried out at a 1: 1 ratio of olefin-phenol. The isolation of o-IBF from alkylate is carried out analogously to Example 1. The total yield of o-IBF is 97%.
Пример 3. Алкилирование осуществл ют при 130°С, соотношенииExample 3. Alkylation was carried out at 130 ° C, ratio
олефин-фенол 0,75:1. Выделение о-ВБФ из алкилата осуществл ют аналогично примеру 1. Деалкилирование побочных бутилфенолов провод т при 500°С. Суммарный выход о-ВБФ 96,5%.olefin-phenol 0.75: 1. Isolation of o-IBF from alkylate is carried out as in Example 1. Dealkylation of side butylphenols is carried out at 500 ° C. The total yield of o-VBF 96.5%.
Пример А. Алкилирование осуществл ют при 1Зи С, соотношение олефин-фенол (.),5:1, Выделение о-ВЬФ из алкилата осуществл ют аналогично примеру 1. Деалкилирование побочных бутилфенолов провод т при А 75 С, Суммарный выход о-ВБФ составл ет 96%.Example A. Alkylation was carried out at 1Zi C, olefin-phenol (.) Ratio, 5: 1. The isolation of o-VB from alkylate was carried out as in Example 1. Dealkylation of side butylphenols was carried out at A 75 ° C. The total yield of o-VBP was em 96%.
Температурный диапазон алкилиро- вани 100-13U С выбран из условий максимальной селективности процесса. В этом диапазоне содержание побочных бутилфениловых эфиров (БФЭ) не превышает О,3-и,5%, в то врем как снижение температуры алкилировани до 9U°C приводит к содержанию в алкила- те до 5-6% БФЭ. Верхнее значение температуры обусловлено пределом устойчивой работы катализатора.The temperature range of alkylation of 100-13U C is selected from the conditions of maximum selectivity of the process. In this range, the content of butylphenyl ethers (BPE) does not exceed 0, 3, 5%, while lowering the alkylation temperature to 9 U ° C leads to an alkylate content of up to 5-6% BPE. The upper temperature value due to the limit of the stable operation of the catalyst.
На стадии алкилировани соотношение между моно-ВБФ находитс на уровне о-ВБФ:п-ВБФ 2,112,3 и не измен етс ни от температуры, ни от времени процесса, ни от соотношени исходных компонентов. Максимальный выход о-ВБФ достигаетс при эквимол р- ном соотношении реагентов и снижаетс по мере увеличени соотношени олефин-фенол в пользу олефина. Поскольк образующиес побочно п-ВБФ далее подвергаютс деалкилированию, а фенол возвращаетс в процесс, то соотношение реагентов 1:1 вл етс оптимальным .At the alkylation stage, the ratio between mono-HBP is at the level of o-HBP: p-HBP of 2.112.3 and does not vary with temperature, nor with the process time, nor with the ratio of initial components. The maximum yield of o-IBP is achieved at an equimolar ratio of the reactants and decreases as the ratio olefin-phenol increases in favor of the olefin. Since the resulting by-product p-IBP is further dealkylated and phenol is returned to the process, the 1: 1 ratio of reactants is optimal.
Температурный диапазон деалкили- ровани A5U-5UO С выбран таким образом , чтобы избежать процессов глубокого крекинга и осмолени , а также обеспечить максимальную конверсию алкилфенолов. Экспериментально установлено , что в выбранном температурном интервале конверси бутилфенолов находитс на уровне 97-99%. Снижение температуры всего на уменьшает конверсию до 8U-85%.The temperature range of the dealkylation of A5U-5UO С is selected in such a way as to avoid the processes of deep cracking and tarring, as well as to ensure the maximum conversion of alkylphenols. It was established experimentally that in the selected temperature range, the conversion of butylphenols is at the level of 97-99%. Reducing the temperature only reduces the conversion to 8U-85%.
На чертеже приведена технологическа схема способа.The drawing is a flow chart of the method.
Фенол и бутилены поступают в алкилатор 1 (аппарат колонного типа со взвешеиньм слоем сульфокатионита КУ-23). Процесс алкилировани осуществл ют при 1UO-13U°C (лучше при 13и°С) и эквимол рном соотношении реагентов. Полученный алкилат, содер0Phenol and butylenes enter the alkylator 1 (column type apparatus with a weighing layer of KU-23 sulfonic cation exchanger). The alkylation process is carried out at 1UO-13U ° C (preferably at 13 ° C) and an equimolar ratio of the reactants. The resulting alkylate contains
5five
00
5five
00
5five
00
5five
00
5five
жацу1й фенол и бутилфенолы, поступает на ректификацию в колонну 2, верхом которой отбирают непрореагировавший фенол и направл ют его в рецикл. Куб колонны 3, где происходит выделение товарного о-ВБФ (поступающего на ректификацию в колонну 3 из куба колонны 2), направл ют на Деалкилирование в аппарат 4 колонного типа с неподвижным слоем катализатора АШНЦ-З, Процесс деалкилировани осуществл ют при 45U-5UU С и объемной скорости подачи бутилфенолов 1-1,5 ч. Катализат, на 98-99% состо щий из фенола, поступает на стадию алкилировани . Кубовый продукт колонны содержит непрореагировавшие бутилфенолы и продукты их термической деструкции. Балансовое количество этого продукта не превышает 0,002-0,003% в расчете на исходный алкилат. Чтобы не накапливать смолистые вещества в системе деалки- латор-колонна ректификации кубовый продукт колонны 5 направл ют на утилизацию .Phenol and butylphenols are fed to the rectification in column 2, the top of which is taken of the unreacted phenol and sent to recycling. The cube of the column 3, where the release of marketable o-IBF (entering the column 3 from the cube of column 2) for rectification occurs, is sent to Dealkylation in the column-type apparatus 4 with a fixed catalyst bed of ASCR-3. The de-alkylation process is carried out at 45U-5UU C and a volumetric feed rate of butylphenols of 1-1.5 hours. The catalyst, 98-99% consisting of phenol, goes to the alkylation stage. The bottom product of the column contains unreacted butylphenols and their thermal degradation products. The balance amount of this product does not exceed 0.002-0.003% based on the original alkylate. In order not to accumulate resinous substances in the system of the dealkylator-rectification column, the bottom product of the column 5 is sent for recycling.
Реакционные газы, образующиес в деалкилаторе, представл ют собой низшие олефины и во избежание загр знени целевого продукта также направл ютс на утилизацию.The reaction gases produced in the dealkilator are lower olefins and, in order to avoid contamination of the target product, are also sent for recycling.
В предлагаемом способе конверси по фенолу составл ет 97-99%, выход целевого продукта составл ет 95-97%, в отличие от прототипа, где общий выход 81-91,5%. Чистота целевого продукта достигаетс 99,9%, В услови х прототипа образуетс при алкилирова- нии смесь, содержаща 0,1-0,2% п-бу- тилфенола, 6,0-12,8% дибутилфенолов и 0,2-0,Ь% трибутилфенола, т.е. побочные продукты составл ют 6,3-13,6% и требуют переработки. В предлагаемом способе примеси подвергаютс деалкилированию в фенол.In the proposed method, the conversion by phenol is 97-99%, the yield of the target product is 95-97%, in contrast to the prototype, where the total yield is 81-91.5%. The purity of the target product is 99.9%. Under the conditions of the prototype, a mixture containing 0.1-0.2% of p-butylphenol, 6.0-12.8% of dibutylphenols and 0.2-0 is formed during alkylation. , B% of tributylphenol, i.e. the by-products are 6.3–13.6% and require processing. In the proposed method, the impurities are dealkylated to phenol.
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет повысить выход целевого продукта и улучшить его качество, а также утилизировать побочные продукты.Thus, the proposed method allows to increase the yield of the target product and improve its quality, as well as to utilize by-products.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874326127A SU1525139A1 (en) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | Method of obtaining o-sec-butylphenol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874326127A SU1525139A1 (en) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | Method of obtaining o-sec-butylphenol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1525139A1 true SU1525139A1 (en) | 1989-11-30 |
Family
ID=21335427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874326127A SU1525139A1 (en) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | Method of obtaining o-sec-butylphenol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1525139A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2470908C2 (en) * | 2007-05-09 | 2012-12-27 | Сигничер Терапьютикс, Инк. | Therapeutic compounds |
| RU2470907C2 (en) * | 2007-05-09 | 2012-12-27 | Сигничер Терапьютикс, Инк. | Therapeutic compounds |
-
1987
- 1987-11-10 SU SU874326127A patent/SU1525139A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент СРР № 6649У, кл. С 07 С 33/06, 1У80. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2470908C2 (en) * | 2007-05-09 | 2012-12-27 | Сигничер Терапьютикс, Инк. | Therapeutic compounds |
| RU2470907C2 (en) * | 2007-05-09 | 2012-12-27 | Сигничер Терапьютикс, Инк. | Therapeutic compounds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1081261A (en) | Process for preparing pure methyl tert.-butyl ether | |
| EP0029333A1 (en) | Long-chain alkylphenols | |
| RU2606130C2 (en) | Method of producing tert-butylphenol from c4-raffinate stream | |
| US4347393A (en) | Process for continuous production of cumene and/or diisopropylbenzene | |
| SU1525139A1 (en) | Method of obtaining o-sec-butylphenol | |
| EP0168803B1 (en) | Method for producing p-isobutylstyrene | |
| US4532368A (en) | Process for making meta- and para-alkylphenols | |
| GB2033376A (en) | Process for recovery of resorcin | |
| US3766276A (en) | Phenol alkylation process | |
| US5399786A (en) | Preparation process of tert-butylphenols | |
| EP0075838A1 (en) | Process for the preparation of methyl tert-butyl ether | |
| US4278604A (en) | Process for preparing an alkenyl-substituted dicarboxylic acid anhydride | |
| US6593491B2 (en) | Production of tertiary butyl acetate | |
| JPH0569095B2 (en) | ||
| US4260833A (en) | Preparation of alkylphenols | |
| EP0313905B1 (en) | Process for the direct hydration of linear olefins | |
| US4709101A (en) | Process for the production of methyl ethers from branched monoolefins | |
| EP0455416B1 (en) | Process for producing methylnorbornene dicarboxylic acid anhydride | |
| EP0691321A2 (en) | Process for catalytic hydration of olefins | |
| US4792639A (en) | Process for the production of methyl ethers from branched monoolefins | |
| US2676191A (en) | Dealkylation of 2,5-tert. alkylphenol compounds | |
| US3933928A (en) | Method for producing 2,6-di-tert.-butyl-4-cumyl phenol | |
| US3461175A (en) | Preparation of 2,6-di-tert-butylphenol | |
| SU556132A1 (en) | Method for producing alkyl and polyalkylphenols | |
| EP0878457B1 (en) | Separation and purification method of tert.-butyl-methylphenol isomers |