SU1467058A1 - Симметричные непредельные трис ( @ -оксиэтиловые) эфиры циануровой кислоты в качестве ингибиторов сероводородной коррозии стали - Google Patents
Симметричные непредельные трис ( @ -оксиэтиловые) эфиры циануровой кислоты в качестве ингибиторов сероводородной коррозии стали Download PDFInfo
- Publication number
- SU1467058A1 SU1467058A1 SU874237259A SU4237259A SU1467058A1 SU 1467058 A1 SU1467058 A1 SU 1467058A1 SU 874237259 A SU874237259 A SU 874237259A SU 4237259 A SU4237259 A SU 4237259A SU 1467058 A1 SU1467058 A1 SU 1467058A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tris
- steel
- inhibitors
- esters
- cyanuric acid
- Prior art date
Links
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 title claims abstract description 11
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 9
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 239000010959 steel Substances 0.000 title claims abstract description 9
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title abstract description 3
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract description 3
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical class OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 abstract description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 abstract description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- -1 propyl cyanuric ester Chemical class 0.000 description 2
- LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethanol Chemical compound OCCBr LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- JFSVGKRARHIICJ-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyphenol Chemical compound CCCOC1=CC=CC=C1O JFSVGKRARHIICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 102220501443 Cytosolic iron-sulfur assembly component 3_C27N_mutation Human genes 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000007973 cyanuric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к Г,3,5-трис-(-окси-у-аллилокси) пропиловому (а), 1,3,5-трис-(|3)-окси, Рр-диаллил) этиловому (б) и 1,3,5трис- (р-окси, -метил,-аллил) этиловому (в) эфирам циануровой кислоты, которые вл ютс ингибиторами сероводородной коррозии стали. Цель - создание более эффективных ингибиторов сероводородной коррозии стали. Синтез целевых соединений ведут из циануровой кислоты с соответствующими замещенными этиленхлоргидринами в среде водного NaOH при 50-95 С с последующей экстракцией толуолом, промывкой экстракта водой и отгонкой летучих компонентов в вакууме. Выход, %; т.пл.. С; брутто ф-ла соответственно: а) 72; 96-98; С, H5,N,0,; б) 75; 101-103; CjjHjqN Oe; в) 68,5; 73-74; С, . Ингибирование коррозии в смеси нефти, насыщенной при 80 С и NaCl (3%-ный водный раствор , дл новых веществ при дозе 125 мг/л составл ет,%: а) 90; б) 95; в) 86, против 76% при дозе 150 мг/л дл известного ингибитора. 1 табл. (Л
Description
1
Изобретение относитс к новым производным циануровой кислоты формулы . .
ОН , . он
R R1 с QbO-j,- OCH2CRiR
OCH.CRiR,
i I. - i
OH
где a) R, - -CHjOCHi-CH CHj,, R - H; 6) R, - RI - -CRj-CH CHi; B) R, - -CHj-CH CH5, Rt - CH,,
вл ющимс ингиб 1торами сероводородной коррозии стали.
Цель изобретени - ингибиторы сероводородной коррозии стали с высоким запщтным эффектом при уменьшенной дозировке по сравнению с существующими аналогами.
Пример 1. 1,3,5-трис-(Д-Ок- си-у-аллилокси) пропиловый эфир циануровой кислоты (1а).
К смеси 43 г (0,3 моль) циануровой кислоты и 150,5 г (1 моль) 1-хлор
4 05 I О СП 00
3 U67058
З-аллилоксипропанола-2 при перемешиg к
вании добавл ют раствор 80 г едкого натра в 200 мл воды. Температура реакционной среды самопроизвольно поднимаетс до ЗО-бО С; при эгтой температуре смесь выдерживают 2-3 ч. Охлаждают до 20±2°С и добавл ют 100 - 150 мл толуола. Органический слой отдел ют, промывают 2-3 раза теплой водой до нейтральной реакции. Отгон ют толуол (в вакууме и не вступивший в реакцию 1-хлор-З-аллилоксипро- панол-2, а также моно-ди эфиры циану ровой кислоты. В остатке содержитс целевой продукт, т.пл. 96-98 С, выход 105,6 г (72,5%). Порошок темно- коричневого цвета, хорошо растворимый в органических растворител х (бензине, толуоле, спиртах, эфире), не растворимый в воде.
Найдено,%: С 53,50; Н 7,01;N 8,90 О 30,59.
Ci, ,
Вычислено,%: С 53,50; Н 7,00; N 8,91; О 30,59.
ИК-спектр, см- : 920, 1620, 3030 3095 (); 1030, 1060, 1100, (-СН -О-СНг-); 1260, 1350 (ОН); 1580 2150 ().
Чистота продукта по данным DfOi 99,8%.
П р и м е р 2. I ,3,5-тpиc-(|3-0к- cи, 6,й-диаллил) этиловый эфир циа- нуровой кислоты (1б).
Получают аналогично из 43 г (0,3 моль) циануровой кислоты и 160,5 г (1 моль) диаллил (хлорметил карбинола. Температура реакции 85 - 954. Выход 116 г (75%). Т.пл. 101- 103°С.
Найдено,%:, С 64,67; Н 7,79; N 8,38; О 19,16. C27H,,N,06 Вычислено,%: С 64,67; Н 7,78;
N 8,39; О 19,16.
ИК-спектр, см- : 920, 1620, 3030 3095 (); 1260, 1350 (ОН); 1580, 2150 ().
Чистота продукта по ГЖХ 99,9%.
Примерз. 1,3,5 трис-ф-0к- си,р-метил |3-аллил) этиловый эфир циануровой кислоты (1в).
Получают аналогично из 43 г (0,3 моль) циануровой кислоты и 179 г (1 моль) метил (аллил)бромметил- карбинола. Выход 117,3 г (68,5%). Т. пл. 73-74°С.
Найдено,%: С 59,57; О 22,69; Н 7,81; N 9.93.
C5,H«N,06 Вычислено,%: С 59,57; О 22,69;
Н 7,82; N 9,92.
ИК-спектр, : 920, 1620, 3030, 3095,.(); 1260, 1350 (ОН); 1580, 2150 (); 2872, 2965 (CHj). Чистота продукта по ГЖХ 99,7%.
Ингибирующие свойства соединений формулы 1а-в определ ют в двухфазной системе, состо щей из углеводорода и 3%-ного водного раствора ристого натри в объемном соотношении 1:1. В качестве углеводородной фазы используют нефть.
Испытани провод т на установке, котора состоит из циркул ционной чейки (и-образный стекл нный сосуд , мешалки и привода. Защитный эффект определ ют весовым способом согласно стандартной методике. Образцы - пластины из стали марки Ст-3 чистой поверхности, соответствующей 5-6 классу, устанавливают в чейку со смесью электролита (3%-ный вод- Ш.1Й раствор NaCl) и углеводорода - нефть с насыщением сероводорода 2000 мг/л. Скорость вращени мешалки 500 об/мин, продолжительность испытани 6 ч. После испытани поверхность образцов полностью очищают от продуктов коррозии. По потере массы образцов определ ют скорость коррозии .
В таблице приведены данные, характеризующие вли ние концентрации
ингибитора на скорость коррозии стали (Ст-3) в системе 3%-ный водный раствор NaCl-нефть-(1:1), насыщенный HjS, при различных температурах (20-80 С). Дл сравнени в
этой же таблице представлены данные по наиболее эффективному антикоррозионному агенту: о-(-окси- -аллил- окси)пропоксифенолу (соединение Д).
7 14670588
Таким образом, ингибирующее дей-ОН ОН ствие соединений 1а-в в среде, насы-о.ргн П- - ч-ПГН ГР D щенной сероводородом, вьше, чем уR RlCCH OY СН СК Р, соединени А. Дозировка предлагаемыхg ингибиторов составл ет 125 мг/л, а OCHXRiRo известного 250 мг/л. При увеличении температуры от 20 до ВО С ингибиру-ОН юща эффективность зтменьшаетс незначительно . ч „ X,,, г PU ГН-ГМгде а) RJ СН -О-СН -СН-СН,
Ф „ р „ , „ а „ , о р е . а „ „ ,,, ,,. ,Д ГсГ.,;
Симметричные непредельные трис-в)К, - -GH4-CH :H2 ; СН,, ((Ь-оксиэтиловые) эфиры циануровой15 в качестве ингибиторов сероводород- кислоты формулы -«°й коррозии стали.
Claims (1)
- Формула изобретенияСимметричные непредельные трис(р-оксиэтиловые) эфиры циануровой кислоты формулыОН онI N IНзВ^ССН^О—''у- OCHjCRjR^OCH2CR1R2 он ю , где a) R( - -СН2~0-СН2-СН=СН;R2 - водород;б) R,= R4 - -СН1-СН=СН2;b)R, - -CH2-CH=*CH2; R2 - CH3,15 в качестве ингибиторов сероводородной коррозии стали.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874237259A SU1467058A1 (ru) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | Симметричные непредельные трис ( @ -оксиэтиловые) эфиры циануровой кислоты в качестве ингибиторов сероводородной коррозии стали |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874237259A SU1467058A1 (ru) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | Симметричные непредельные трис ( @ -оксиэтиловые) эфиры циануровой кислоты в качестве ингибиторов сероводородной коррозии стали |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1467058A1 true SU1467058A1 (ru) | 1989-03-23 |
Family
ID=21301186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874237259A SU1467058A1 (ru) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | Симметричные непредельные трис ( @ -оксиэтиловые) эфиры циануровой кислоты в качестве ингибиторов сероводородной коррозии стали |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1467058A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0425271A2 (en) * | 1989-10-25 | 1991-05-02 | Ppg Industries, Inc. | Process for rinsing phosphate conversion coatings with compositions containing an S-triazine compound |
-
1987
- 1987-04-30 SU SU874237259A patent/SU1467058A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР -№ 318315, кл. С 23 F 15/00, 1978. Авторское свидетельство СССР № 1300868, кл. С 07 С 43/23, 1985. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0425271A2 (en) * | 1989-10-25 | 1991-05-02 | Ppg Industries, Inc. | Process for rinsing phosphate conversion coatings with compositions containing an S-triazine compound |
| EP0425271A3 (en) * | 1989-10-25 | 1993-03-03 | Ppg Industries, Inc. | Pretreating composition containing s-triazine compound |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gilman et al. | Relative Reactivities of Organometallic Compounds of the Alkaline Earth Group1 | |
| Mori et al. | Synthesis of optically active forms of seudenol, the pheromone of douglas fir beetle | |
| Sorba et al. | Unsymmetrically substituted furoxans. Part 16. Reaction of benzenesulfonyl substituted furoxans with ethanol and ethanethiol in basic medium | |
| SU1467058A1 (ru) | Симметричные непредельные трис ( @ -оксиэтиловые) эфиры циануровой кислоты в качестве ингибиторов сероводородной коррозии стали | |
| SU1230465A3 (ru) | Способ получени органических сульфидов | |
| SU638252A3 (ru) | Способ получени производных аминоэтанола или их солей | |
| SU604481A3 (ru) | Способ получени производных простых аминоалкилфениловых эфиров или их солей | |
| SU453836A3 (ru) | Способ получения производных 3-бензилпиридина или их солей | |
| US4902820A (en) | Preparation of α-acyloxycarbonyl compounds | |
| Bagavieva et al. | Synthesis and antioxidant properties of (dodecylsulfanyl) methyl quercetin derivatives | |
| Li et al. | Syntheses of novel tripodal calix [n] cryptands (n= 4, 6) and their extraction abilities toward cations | |
| AU606986B2 (en) | Process for the preparation of bisphenol-bisacrylates | |
| US2123556A (en) | Aliphatic halogen-nitro-alcohols and process of preparing them | |
| SU645576A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-бензодиоксана или их солей | |
| SU654172A3 (ru) | Способ получени тиено (3,2-с) пиридина или его производных | |
| SU517253A3 (ru) | Способ получени вторичных сульфонов | |
| SU1159921A1 (ru) | Способ получени 4- или 5-алкилмеркаптометилфуран-2-карбоновых кислот | |
| Schutze et al. | Separation and characterization of petroleum acids: Some Texas petroleum acids | |
| Hammond et al. | The Reaction of Chloranil with the Decomposition Products from Azonitriles | |
| SU451702A1 (ru) | Способ получени восьмичленных гетероциклических фосфороорганических соединений | |
| Bayramov et al. | SYNTHESIS OF NITROGEN-AND PHOSPHORUS-CONTAINING CORROSION INHIBITORS OF STEEL AND BACTERICIDES IN OIL EXTRACTION | |
| Palameta et al. | Stereospecific Syntheses of Long-Chain 1, 2, 3, 4-Alkanetetrols | |
| SU1351935A1 (ru) | Соли хрома с кислыми эфирами фосфорной кислоты в качестве ингибиторов коррозии | |
| SU757511A1 (ru) | Способ выделения пяти- или шестичленных циклических углеводородов из углеводородных смесей 1 | |
| SU1082785A1 (ru) | Монобензоильное производное димера дигидрохинолина,про вл ющее ингибирующие свойства в отношении меди и медных сплавов в среде,содержащей @ -ионы |