SU1419519A3 - Способ получени 1- @ 2- @ 5-(диметиламинометил)-2-(фурилметилтио)-этил @ -амино-1-метиламино-2-нитроэтилена или его гидрохлорида - Google Patents
Способ получени 1- @ 2- @ 5-(диметиламинометил)-2-(фурилметилтио)-этил @ -амино-1-метиламино-2-нитроэтилена или его гидрохлорида Download PDFInfo
- Publication number
- SU1419519A3 SU1419519A3 SU864009783A SU4009783A SU1419519A3 SU 1419519 A3 SU1419519 A3 SU 1419519A3 SU 864009783 A SU864009783 A SU 864009783A SU 4009783 A SU4009783 A SU 4009783A SU 1419519 A3 SU1419519 A3 SU 1419519A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dimethylaminomethyl
- ethyl
- furylmethylthio
- amino
- nitroethylene
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 125000005188 oxoalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- -1 (Dimethyl-aminomethyl) -2- (furylmethylthio) -ethyl Chemical group 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- VMXUWOKSQNHOCA-UKTHLTGXSA-N ranitidine Chemical compound [O-][N+](=O)\C=C(/NC)NCCSCC1=CC=C(CN(C)C)O1 VMXUWOKSQNHOCA-UKTHLTGXSA-N 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 229960000620 ranitidine Drugs 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229960001520 ranitidine hydrochloride Drugs 0.000 description 2
- GGWBHVILAJZWKJ-KJEVSKRMSA-N ranitidine hydrochloride Chemical compound [H+].[Cl-].[O-][N+](=O)\C=C(/NC)NCCSCC1=CC=C(CN(C)C)O1 GGWBHVILAJZWKJ-KJEVSKRMSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- NXGHEDHQXXXTTP-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(methylsulfanyl)-2-nitroethene Chemical group CSC(SC)=C[N+]([O-])=O NXGHEDHQXXXTTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012988 Dithioester Substances 0.000 description 1
- 102000000543 Histamine Receptors Human genes 0.000 description 1
- 108010002059 Histamine Receptors Proteins 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 208000007107 Stomach Ulcer Diseases 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000005022 dithioester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 208000000718 duodenal ulcer Diseases 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- RPMXALUWKZHYOV-UHFFFAOYSA-N nitroethene Chemical group [O-][N+](=O)C=C RPMXALUWKZHYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс кислородсодержащих гетероциклических соединений , в частности 1-{2- 5-(димeтил- aминoмeтил)-2-(фypилмeтилтиo)-этил - амине-1-метиламино-2-нитроэтилена (ранитидина) или его гидрохлорида, который обладает тормоз щим селективным действием, оказываемым на Н-2 гистаминовые рецепторы, и используетс при звы желудка или двенадцатиперстной кишки. Цель - повышение выхода целевого продукта. Получение ранитидина ведут из 1-|2- 5-(ди- метиламинометш1)-2-(фурилметилтио)- этил -амино-1-алкилзамещенного тио-2-нитроэтилена с AgNO и пол рного органического растворител (низшего алифатического спирта) при температуре от 5 С до комнатной. Полученный in situ (диметиламино- метил)-2-(фурилметилтио)-этил -3- нитрокетенимин обрабатывают метиламином . Выдел ют целевой продукт в свободном виде или его гидрохлориде. Способ позвол ет повысить общий вьгход ранитидина - основани на - 26% и ранитидина - гидрохлорида на 24%. 1 3.п. Ф-лы. СО со ел со
Description
сн
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 5-(дт1етиламинометил)-2-(фурилметил- тио)-этил | -амино-1-метиламино-2-нит- розтилена (ранитидина) или его гидрохлорида , который благодар тормоз щв му селективному действию, оказываемому на Н-2 гистаминовые рецепторы, используетс при лечении звы желуд- ка или двенадцатиперстной кишки.
Цель изобретени - повышение выхода целевого продукта за счет использовани в качестве исходного соединени 1- 2- 5-диметиламинометил -2- (фурилметилтио)-этил -амино-1-алкил- замещенный тио-2-нитроэтилена и нитрата серебра.
Пример 1. (Диметил- аминометил) -2-(фурилметилтио) -этил | - амино-1-метиламино-2-нитроэтилен.
К раствору 99,5 г (0,30 моль) (диметиламинометил)-2-(фурилметилтио ) -этил -амино-метилтио-2- нитроэтилена в 2500 мл абсолютного этанола добавл ют раствор 51,0 г (0,30 моль) нитрата серебра в 4000 мл абсолютного этанола в течение 1 мин при 10 С. Сразу осаждени метилмер- каптид серебра. Затем добавл ют 557 мл 29,2%-ного раствора метиламина и смесь перемешивают 2 ч при комнатной температуре. Осадок (который по массе и составу соответствует 98,1% метилмеркаптиду серебра) отфильтровы- вают и фильтрат при комнатной температуре испар ют досуха. Остаток внос т в 600 мл воды и восемь раз экстрагируют этилацетатом по 1200 мл. Значение рН устанавливают 10. Органические фазы соедин ют, высушивают и испар ют в вакууме. Получают чистый ранитидин в виде остатка после дистилл ции с выходом 79 г (84%).
Дл получени гидрохлорида сырое основание раствор ют в 380 мл абсолютного этанола и добавлением концентрированной сол ной кислоты устанавливают значение рН 5,5 при 0-5 С, перемешивают 40 мин при 0 С, затем оставл ют смесь на ночь при 0-5 С. Кристаллический осадок отфильтровывают , промьшают этанолом и высушивают. Получают гидрохлорид целевого соеди- нени с выходом 57,45 г (54,6%), т. пл. 143°С. Из маточника путем второго извлечени можно получить еще 23,15 г (22,0%) гидрохлорида.
В качестве исходного соеди1;ени примен ют З-(диметиламаминоме- тил)-2-(фурилметилтио)-этил -амино- 1-метилтио-2-нитроэтилен (пример 6).
П р и м е р 2. (дмметил- аминометил)-2-(фурилметилтио)-этил - амино-1-метиламино-2-нитроэтилен и его гидрохлорид.
К раствору 5 г (0,015 моль) 1-р- 5-(диметиламинометил)-2-(фурилметил- тио)-этилЗ| -амино-1-метилтио-2-нитро- этилена в 125 мл абсолютного этанола добавл ют раствор 2,55 г (0,015 моль) нитрата серебра D 200 мл абсолютного этанола в течение 1 мин при 6 С, сразу же осаждаетс метилмеркаптид серебра . Смесь перемешивают 3 мин при 5 С, затем добавл ют 30 мл 27%-ного этанольного раствора метиламина. Раствор продолжают .перемешивать еще 2 ч при комнатной температуре и затем фильтруют. Фильтрат оставл ют сто ть в течение дн при 5 С, снова фильтруют и фильтрат испар ют в вакууме при комнатной температуре. К остатку добавл ют 50 мл воды и устанавливают значение рН 5,5 добавлением 1н. сол ной кислоты. Смесь дважды экстрагируют дихлорметаном порци ми по 70 мл, затем устанавливают значение рН водной фазы 10 добавлением 1н едкого натра и четыре раза экстрагируют дихлорметаном порци ми по 70 мл Органические фазы, полученные из последних экстракций, соедин ют, высушивают и испар ют. К остатку добавл ют четырехкратный объем этилацетата, выпарившие кристаллы отфильтровывают и высушивают. Получают 3,02 г (64%) целевого продукта, т.пл. 68-70 С. При повторном испарении и кристаллизации маточника получают дополнительно 0,55 г (11,2%) целевого основани .
Полученное основание можно превратить в гидрохлорид следующим образом.
3,5 г сырого ранитидина раствор ют в 17,5 мл абсолютного этанола и устанавливают значение рН раствора 5,0- 5,5 добавлением концентрированной сол ной кислоты при посто нном пере- мепжвании при О С, Раствор продолжают перемешивать 40 мин при 0°С, затем оставл ют сто ть на ночь при 0- 5 С. Кристаллический осадок отфильтровывают , промывают этанолом и высушивают . Получают гидрохлорид ранитидина с выходом 3,72 г (84,4%), т.пл. 143°С.
3U
П p и м e p 3. 5--(Лиметил- амииометнл)-2-(фурилмстилтио)-этил 1 - амино-1-метиламиио-2-иитроэтилен,
К суспензии 1,66 г (0,005 моль) (диметнламинометил)-2-(фурил- метилтио)-этил | -амино-1-метилтио-2- китроэтилсна в 10 мл абсолютного этанола добавл ют раствор 0,85 г (0,005 моль) нитрата серебра в 10 мл этанольного раствора метиламина при посто нном перемешивании при комнатной температуре. Смесь продолжают перемешивать при комнатной температуре еще 30 мин, после чего фильтруют и фильтрат испар ют. Остаток обрабатывают таким же образом, как описано выше. Таким образом получают 1,21 г (77,1%) целевого основани , т. пл. 68-70°С.
Приме р А, 1-|2- 5-(Диметил- аминометил)-2-(фурилметилтио)-этил | - амино-1-метиламино-2-нитроэтилен.
К раствору 1,66 г (0,005 моль) (диметиламннометил)-2-(фу- рилметилтио)-этил -амино-1-метилтио- 2-нитроэтилен в 20 мл аллилового спирта добавл ют раствор 0,85 г (0,005 моль) нитрата серебра в 60 мл аллилового спирта в течение 2-3 мин при посто нном перемешивании при 8- 10°С. К прикапывают 8 мл этанольного раствора метиламина в течение 1-2 мин и при той же температуре перемешивают раствор 2 ч при комнатной температуре. Обрабатывают раствор таким же образом, как описано выше. Получают 0,95 г (60,5%) целевого основани , т.пл. 70-72 С,
П р и м е р 5 (контрольный). Провод т контрольные опыты дл подтверждени того, что 1-fz- 5-(диметилами- нометил)-2-(фурилметилтио)-этил - амино-1-метилтио-2-нитроэтилен сначала реагирует с нитратом серебра и образующийс при осаждении метилмеркап- тида серебра (диметиламиноме- тил)-2-(фурилметилтио)-этил -3-нит- рокетенимин реагирует с метиламином.
Описанный в примере 1 способ работы осуществл ют следующим образом.
19
После добавлени нитрата серебра образовавшийс в растворе осадок отфильтровывают и после промывани и высушивани анализируют. Вес осадка составл ет 2,28 г (98,1%).
Найдено, %: С 7,96 Н 1,36, Ag 69,1.
(154,98)
Вычислено, 7.: С 7,75; Н 1,95; Ag 69,6.
П р и м е р 6. Получение (диметиламинометил)-2-(фурилметилтно)- этилЗ -амино-1-метилтио-2-нитроэти-
лена.
К liacTBopy 52,80 г (0,32 моль) 1,1-бис(метилтио)-2-нитроэтилена,приготовленного при 80°С с 238 мл толуола , добавл ют 17,12 г (0,08 моль)
2-(2-аминоэтил)-тиометил-5-(диметил- аминометил)-фурана и полученную реакционную смесь при этой температуре помешивают в течение 70 мин, после «lero охлаждают до 3-4°С. Выделившийс
(избыточный) сложный дитиоэфир удал ют фильтрованием. Вес 23,9 г, точка плавлени (Fp) : 121-12А°С. Толуол- фильтрат экстрагируют 120 мл сол ной кислоты и затем 80 мл воды. Объединенные водные фазы промывают толуолом . (Упариванием фазы толуола получают еще 7,05 г сложного дитиоэфира). Значение рН устанавливают до 8 и трижды провод т экстракцию 120 мл этилацетата. Объединенные органичес
кие фазы сушат при помощи сульфата натри . После проведенного фильтровани и упаривани получают 22,87 г (86,3%). продукта. Точка плавлени 68-69 С.
Данный способ позвол ет повысить общий выход целевого продукта в случае ранитидина - основани на 26% и в случае ранитидина - гидрохлорида на 24%.
Claims (2)
1. Способ получени (димe- тилaминoмeтил)-2-(фypилмeтилтиo)- этил -амино-1-метиламино-2-нитроэти- лена формулы
SN-H2C-O-CH2-S-(CH2)2-NH-C-NHCH3 H-tC II
CH-N02
или его гидрохлорида с использование ем производного 5-(диметиламиноме- . тил)-2-(фурилметилтио)-эт ана, пол рного органического растворител и ра-- створа нитрата серебра в этом же растворителе, отличающийс
514195196
тем, что, с целью повьшени выхода 5-(диметиламинометил)-2-(фурилметил- целевого продукта, в качестве произ- тио)-этил2 -амино-1-алкилзамещепный водного 5-(диметиламинометил)-2-(фу- fno-2-нитроэтилен общей формулы рилметилтио)-этана используют 1-{2 )N-H2C-JV CH2-S-(CH2)2-NH-C-S-P,
НзС
CH-N02
где R, - С,-С2-алкнл,ре от 5 С до комнатной температуры
который в среде пол рного органичес- и полученный in situ (диме- кого растворител подвергают взаимо- тиламинометил)-2-(фурилметилтио)- действию с раствором нитрата серебра этил -3-нитрокетенимин формулы в этом же растворителе при температуI
3C N H2C-O-CH2-S-(CH2)2-N C CH-N02
НзСподвергают взаимодействию с метилами-
2. Способ по п.1, отличаю ном и выдел ют целевой продукт в сво-щ и и с тем, что в качестве пол рбодном виде или в виде гидро-ного органического растворител исхлорида .пользуют низший алифатический спирт.
CH-N02
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU85104A HU196979B (en) | 1985-01-11 | 1985-01-11 | Process for producing basic thioether and salt |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1419519A3 true SU1419519A3 (ru) | 1988-08-23 |
Family
ID=10947932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864009783A SU1419519A3 (ru) | 1985-01-11 | 1986-01-10 | Способ получени 1- @ 2- @ 5-(диметиламинометил)-2-(фурилметилтио)-этил @ -амино-1-метиламино-2-нитроэтилена или его гидрохлорида |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR920010926B1 (ru) |
| CN (1) | CN1005630B (ru) |
| AR (1) | AR242200A1 (ru) |
| AT (1) | AT391470B (ru) |
| CA (1) | CA1262913A (ru) |
| CS (1) | CS261232B2 (ru) |
| DK (1) | DK10486A (ru) |
| ES (1) | ES8703864A1 (ru) |
| FI (1) | FI90419C (ru) |
| GB (1) | GB2169600B (ru) |
| GR (1) | GR860058B (ru) |
| HU (1) | HU196979B (ru) |
| IT (1) | IT1203727B (ru) |
| NO (1) | NO170542C (ru) |
| PT (1) | PT81824B (ru) |
| SU (1) | SU1419519A3 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU210849B (en) * | 1990-11-09 | 1995-08-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for preparing furil derivatives |
| HU207308B (en) * | 1990-11-09 | 1993-03-29 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for producing 1- /2-/5-/dimethyl-amino-methyl/-2-/furyl-methyl-thio/-ethyl//- -amino-1-/methyl-amino-2-nitro-ethylene |
| CN1048984C (zh) * | 1991-12-20 | 2000-02-02 | 多坎化学有限公司 | 晶形1呋喃硝胺氢氯化物的制备 |
| CN102010389B (zh) * | 2009-09-04 | 2012-11-14 | 江苏汉斯通药业有限公司 | 一种制备盐酸雷尼替丁的方法 |
| CN102010388B (zh) * | 2009-09-04 | 2012-09-05 | 江苏汉斯通药业有限公司 | 雷尼替丁的制备方法 |
| CN110590717B (zh) * | 2019-09-18 | 2022-08-26 | 上海大学 | 多取代烯酮亚胺及其合成方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2014561B (en) * | 1977-12-23 | 1982-11-03 | Glaxo Group Ltd | Amine derivatives their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US4233302A (en) * | 1977-12-23 | 1980-11-11 | Glaxo Group Limited | Amine derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
| US4203909A (en) * | 1978-09-26 | 1980-05-20 | Bristol-Myers Company | Furan compounds |
| ES8205211A1 (es) * | 1980-12-05 | 1981-10-16 | Liade Sa Lab | Procedimiento de obtencion de un derivado de amina primaria heterociclica |
| EP0057981A3 (en) * | 1981-02-09 | 1982-08-25 | Beecham Group Plc | Aromatic compounds, processes for their preparation and their use |
| ES8300326A1 (es) * | 1981-05-02 | 1982-11-01 | Especialidades Farmaco Terape | Procedimiento para la obtencion de un compuesto derivado delaminometilfurano |
| ES507180A0 (es) * | 1981-11-16 | 1982-08-16 | Pharmedical Sa Lab | Procedimiento de preparacion de amino alcosi furanos o tio- fenos. |
| PT76557B (en) * | 1982-04-16 | 1986-01-21 | Inke Sa | Process for preparing furan derivatives and addition salts thereof and of pharmaceutical compositions containing the same |
-
1985
- 1985-01-11 HU HU85104A patent/HU196979B/hu not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-01-10 GR GR860058A patent/GR860058B/el unknown
- 1986-01-10 DK DK10486A patent/DK10486A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-01-10 ES ES550809A patent/ES8703864A1/es not_active Expired
- 1986-01-10 CS CS86230A patent/CS261232B2/cs unknown
- 1986-01-10 KR KR1019860000116A patent/KR920010926B1/ko not_active Expired
- 1986-01-10 CA CA000499391A patent/CA1262913A/en not_active Expired
- 1986-01-10 CN CN86100111.7A patent/CN1005630B/zh not_active Expired
- 1986-01-10 IT IT47517/86A patent/IT1203727B/it active
- 1986-01-10 FI FI860123A patent/FI90419C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-01-10 SU SU864009783A patent/SU1419519A3/ru active
- 1986-01-10 GB GB08600530A patent/GB2169600B/en not_active Expired
- 1986-01-10 NO NO860071A patent/NO170542C/no unknown
- 1986-01-10 PT PT81824A patent/PT81824B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-01-10 AR AR86302826A patent/AR242200A1/es active
- 1986-01-10 AT AT0003486A patent/AT391470B/de not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент СССР № 1194277, кл. С 07 D 307/52, 1983. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR860058B (en) | 1986-05-13 |
| IT1203727B (it) | 1989-02-23 |
| CN1005630B (zh) | 1989-11-01 |
| IT8647517A0 (it) | 1986-01-10 |
| CS261232B2 (en) | 1989-01-12 |
| KR920010926B1 (ko) | 1992-12-24 |
| ES8703864A1 (es) | 1987-03-01 |
| NO170542C (no) | 1992-10-28 |
| PT81824A (en) | 1986-02-01 |
| FI860123A7 (fi) | 1986-07-12 |
| PT81824B (pt) | 1987-11-30 |
| ES550809A0 (es) | 1987-03-01 |
| FI90419C (fi) | 1994-02-10 |
| FI90419B (fi) | 1993-10-29 |
| DK10486A (da) | 1986-07-12 |
| AT391470B (de) | 1990-10-10 |
| CA1262913A (en) | 1989-11-14 |
| CN86100111A (zh) | 1986-11-26 |
| FI860123A0 (fi) | 1986-01-10 |
| GB2169600A (en) | 1986-07-16 |
| NO170542B (no) | 1992-07-20 |
| NO860071L (no) | 1986-07-14 |
| DK10486D0 (da) | 1986-01-10 |
| AR242200A1 (es) | 1993-03-31 |
| HU196979B (en) | 1989-02-28 |
| GB8600530D0 (en) | 1986-02-19 |
| ATA3486A (de) | 1990-04-15 |
| KR860005802A (ko) | 1986-08-13 |
| GB2169600B (en) | 1988-04-20 |
| HUT38922A (en) | 1986-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU873885A3 (ru) | Способ получени -изомеров производных спирогидантоина или их солей | |
| CS272241B2 (en) | Method of crystalline citromycindihydrate production | |
| SU1419519A3 (ru) | Способ получени 1- @ 2- @ 5-(диметиламинометил)-2-(фурилметилтио)-этил @ -амино-1-метиламино-2-нитроэтилена или его гидрохлорида | |
| KR840002007B1 (ko) | 푸란유도체의 제조방법 | |
| KR0147820B1 (ko) | 치환 에텐류의 제조방법 | |
| SU1531854A3 (ru) | Способ получени ранитидина или его гидрохлорида | |
| JPH026348B2 (ru) | ||
| US4841079A (en) | Process for the production of asymmetric hydantoins | |
| KR870001569B1 (ko) | 피롤리딘 유도체의 제조방법 | |
| EP0172719A1 (en) | Process for the production as asymmetric hydantoins | |
| JPH0256354B2 (ru) | ||
| JPH0153272B2 (ru) | ||
| KR810001914B1 (ko) | 아미노 알킬 푸란유도체의 제조방법 | |
| RU2042671C1 (ru) | Производное дикетен-имина в качестве промежуточного продукта для синтеза ранитидина и способ его получения | |
| SU471711A3 (ru) | Способ получени производных -аминоакриловой кислоты | |
| JPS62155268A (ja) | ナイザチジンの合成法 | |
| SU1375133A3 (ru) | Способ получени 2- @ (2-аминоэтил)-тиометил @ -5-(диметиламинометил)-фурана или его аддитивных солей с кислотами (его варианты) | |
| SU455545A3 (ru) | Способ получени пироно-рифамицинов | |
| SU1627081A3 (ru) | Способ получени 5-гидроксидипрафенона и его фармакологически приемлемых солей | |
| KR810001915B1 (ko) | 아미노 알킬푸란 유도체의 제조방법 | |
| SU1384197A3 (ru) | Способ получени 1- @ 2-(5-(ди-метиламинометил)-2-(фурилметилтио)-этил) @ амино-1-(метиламино)-2-нитроэтилена или его гидрохлорида и способ получени дигидрохлорида 2-(2-аминоэтил)-тиометил-5-(диметиламинометил)-фурана или его моногидрохлорида | |
| SU663303A3 (ru) | Способ получени 4,5-дигидро-2-низший-алкоксикарбониламино-4-фенилимидазолов, их солей или их оптически активных изомеров | |
| KR870001001B1 (ko) | 아미노메칠 푸란유도체의 제조방법 | |
| SU722922A1 (ru) | Способ получени 3-метокси-18-нор13-этил- -гомо-1,3,5/10/8,14-эстрапентаен-17а-она или 3-метокси-18-нор -гомо-1,3,5/10/8,13-эстрапентаен17а-она | |
| SU464116A3 (ru) | Способ получени замещенных аминоалкильных эфиров тиолкарбаминовой кислоты |