SU1351927A1 - Method of obtaining 4-amino-2-methylpyridine - Google Patents
Method of obtaining 4-amino-2-methylpyridine Download PDFInfo
- Publication number
- SU1351927A1 SU1351927A1 SU864059556A SU4059556A SU1351927A1 SU 1351927 A1 SU1351927 A1 SU 1351927A1 SU 864059556 A SU864059556 A SU 864059556A SU 4059556 A SU4059556 A SU 4059556A SU 1351927 A1 SU1351927 A1 SU 1351927A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methylpyridine
- amino
- amount
- oxide
- nitro
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к получению 4-амино-2-метилпиридина (АМП), который используетс в синтезе гербицида хлорамп. Дл упрощени процесса и уменьшени отхрдов гидрирование М-окиси 4-нитро-2-метилпири- дина ведут в присутствии никелевого катализатора, вз того в количестве 1-40% от массы исходного вещества, в среде органических низкокип щих нейтральных растворителей при повышенном давлении и 60-140 0 с последующим выделением АМП разгонкой. Способ Позвол ет повысить выход до 98% при минимальном количестве побочных продуктов (содержание примесей до 2%) и многократной регенерации растворителей. 1 табл.The invention relates to heterocyclic compounds, in particular to the preparation of 4-amino-2-methylpyridine (AMP), which is used in the synthesis of the herbicide chloramp. To simplify the process and reduce waste, the hydrogenation of 4-nitro-2-methylpyridine M-oxide is carried out in the presence of a nickel catalyst, taken in an amount of 1-40% by weight of the starting material, in an environment of low-boiling neutral solvents at elevated pressure and 60 -140 0 followed by isolation of the AMP by distillation. The method allows to increase the yield up to 98% with a minimum amount of by-products (impurity content up to 2%) and repeated regeneration of solvents. 1 tab.
Description
1one
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 4-амино-2-метилпиридина, вл ющегос полупродуктом в синтезе гербицида хлорамп.The invention relates to an improved method for the preparation of 4-amino-2-methylpyridine, which is an intermediate in the synthesis of the herbicide chlorap.
Целью изобретени вл етс упрощение процесса и уменьшение количества отходов за счет проведени гидрировани N-окиси 4-нитро-2-метилпири- дина в метаноле или ацетоне, или изо пропаноле в присутствии никельсодер- жащего катализатора, вз того в количестве 1-40% от массы исходного сырь , при давлении 30-140 атм, тем- пературе 60-140°С в течение 1-8 ч.The aim of the invention is to simplify the process and reduce the amount of waste due to the hydrogenation of 4-nitro-2-methylpyridine N-oxide in methanol or acetone, or iso-propanol in the presence of a nickel-containing catalyst, taken in an amount of 1-40% of the mass of the feedstock, at a pressure of 30-140 atm, temperature 60-140 ° C for 1-8 hours.
Пример 1. В автоклав помещают 150; мл метанола, 0,1 моль С15,41 г) N-окиси 4-нитро-2-метилпи- ридина и 0,77 г (5% от массы исходно N-окиси) никел на кизельгуре марки П. Автоклав герметизируют, продувают водородом, а затем нагнетают водород до 140 атм. Реакционную смесь нагревают до 140°С и при этой температуре перемешивают вращением автоклава до прекращени поглощени водорода по манометру (3 ч). Затем автоклав охлаждают , сбрасывают избыток газа, катализатор отфильтровывают, промы- вают метанолом, присоедин промьш- н ой метанол к реак1даонной массе, анализируют, отгон ют растворитель и 4-амино-2-метилпиридин очищают вакуумной перегонкой (Тцуг, 153-156 / 14 мм рт.ст.).Example 1. In an autoclave, place 150; ml of methanol, 0.1 mol of C15,41 g) N-oxide of 4-nitro-2-methylpyridine and 0.77 g (5% of the mass of the initial N-oxide) of nickel on P. kieselguhr. Seal the autoclave, blow off with hydrogen. and then hydrogen is injected to 140 atm. The reaction mixture is heated to 140 ° C and stirred at this temperature by rotating the autoclave until the absorption of hydrogen on the manometer stops (3 hours). Then the autoclave is cooled, the excess gas is shed, the catalyst is filtered off, washed with methanol, added with methanol to the reaction mass, analyzed, the solvent is distilled off and 4-amino-2-methylpyridine is purified by vacuum distillation (Ttsug, 153-156 / 14 mmHg.).
Определение чистоты (состава) исходного вещества и продуктов реакции провод т методом ГЖХ на хроматографе Цвет-106 с ДИПом, газ-носитель - азот, 1-метрова колонка (диаметрThe determination of the purity (composition) of the initial substance and the reaction products is carried out by GLC on a Tsvet-106 chromatograph with DIP, carrier gas — nitrogen, 1-meter column (diameter
15 15
2о 25 зо 5 2 25 25 5
40 40
9272 .9272.
3 мм), сорбент - 5% OV-225 на хрома- TOHe-N-cynep, температуре термостата колонок 160-200 0, испарител -300°С. Определение количественного состава производ т методом нормализации по площад м пиков (без учета растворител ) .3 mm), sorbent - 5% OV-225 on chromium-TOHe-N-cynep, column thermostat temperature 160-200 0, evaporator -300 ° C. The quantitative composition is determined by the method of normalization over peak areas (without solvent).
В результате получают 9,90 г (выход 91,6%) практически чистого 4-амино-2-метилпиридина.The result is 9.90 g (yield 91.6%) of substantially pure 4-amino-2-methylpyridine.
Цримеры 2-25 проводили по аналогичной методике. Количество растворител от 150 до 300 мл, в некоторых случа х катализатор отдел ли от реакционной массы декантацией.Tsrimery 2-25 was performed by a similar method. The amount of solvent is from 150 to 300 ml, in some cases the catalyst is separated from the reaction mass by decantation.
Результаты представлены в таблице. Таким образом, предлагаемый способ прост в исполнении и позвол ет получать 4-амино-2-метштпиридин с выходом до 98% при минимальном количестве побочных продуктов.The results are presented in the table. Thus, the proposed method is simple to perform and allows to obtain 4-amino-2-metshtpyridin with a yield of up to 98% with a minimum amount of by-products.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864059556A SU1351927A1 (en) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | Method of obtaining 4-amino-2-methylpyridine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864059556A SU1351927A1 (en) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | Method of obtaining 4-amino-2-methylpyridine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1351927A1 true SU1351927A1 (en) | 1987-11-15 |
Family
ID=21234782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864059556A SU1351927A1 (en) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | Method of obtaining 4-amino-2-methylpyridine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1351927A1 (en) |
-
1986
- 1986-04-22 SU SU864059556A patent/SU1351927A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Deady L.M., Stilmann D.C. Australian Journal of Chemisfry, 1978, V. 31, N 8, p. 1725-1730. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1971589B1 (en) | Method for preparing 3-hydroxytetrahydrofuran using cyclodehydration | |
| US7126034B2 (en) | Process for preparation of 1,3-propanediol | |
| EP0198348B1 (en) | Process for preparing (+)s-2-hydroxy-2-methyl-hexanoic acid | |
| US3442910A (en) | Preparation of hydrocoumarin,coumarin and alkyl substituted derivatives | |
| SU1351927A1 (en) | Method of obtaining 4-amino-2-methylpyridine | |
| US4029709A (en) | Process for the hydrogenation of citral to citronellal and of citronellal to citronellol using chromium-promoted Raney nickel catalyst | |
| Ohno et al. | Reactions of 2-Chlorocycloalkanone Oximes. I. Their Preparations and Conversion to 2-Alkoxy-, 2-Acyloxy-and 2-Alkylthiocycloalkanone Oximes | |
| Smith et al. | Reactions of Acrolein and Related Compounds. VIII. Preparation of Sultones | |
| US4380654A (en) | Process for preparation of 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxybenzofuran | |
| US5952533A (en) | Method of producing 1,6-hexane diol from epoxybutadiene | |
| US3609197A (en) | Preparation of a terpene alcohol | |
| Schmid et al. | The Formation of Alkenes by the Thermal Elimination Reaction of N-Methyl-4-Alkoxypyridinium Iodides. I. Scope of the Reaction | |
| US4105669A (en) | Manufacture of 2-amino-1-alcohols | |
| SU795457A3 (en) | Method of preparing benzoyl cyanide | |
| EP0326959B1 (en) | Perfume base composition comprising 2-cyclohexylpropanal and process for the preparation of this compound | |
| Taylor et al. | Thallium in organic synthesis. XLI. Synthesis of 1-substituted 2 (1H)-pyridones. New synthesis of unsymmetrical biphenyls via photochemical nitrogen-oxygen bond cleavage of 1-aroyloxy-2 (1H)-pyridones | |
| JPH0673007A (en) | Production of 2-chloro-5-aminomethylpyridine | |
| US5777170A (en) | Process for the preparation of a naphthylbutanone | |
| US5136035A (en) | Catalytic synthesis of alkyl morpholinones | |
| Maxwell et al. | Thiocyanations. 3. Preparation of 2-imino-1, 3-dithiolane salts by cyclization of vic-dithiocyanates | |
| KR890003787B1 (en) | Process for the preparation of cyclohexanone carboxylic acids xyic acids | |
| US3314952A (en) | Process for making tertiary amines | |
| Brimacombe et al. | A synthesis of l-lyxo-l-altro-nonitol, a new nonitol | |
| US4384149A (en) | Process for the preparation of 1-nitroalkene | |
| SU1735264A1 (en) | Method of vinyl enters synthesis |