[go: up one dir, main page]

SU1340581A3 - Способ получени производных 1-ацетиламинофенил-2-аминопропанона или их фармакалогически-активных солей - Google Patents

Способ получени производных 1-ацетиламинофенил-2-аминопропанона или их фармакалогически-активных солей Download PDF

Info

Publication number
SU1340581A3
SU1340581A3 SU843805265A SU3805265A SU1340581A3 SU 1340581 A3 SU1340581 A3 SU 1340581A3 SU 843805265 A SU843805265 A SU 843805265A SU 3805265 A SU3805265 A SU 3805265A SU 1340581 A3 SU1340581 A3 SU 1340581A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acetylaminophenyl
formula
crl
group
hydrogen
Prior art date
Application number
SU843805265A
Other languages
English (en)
Inventor
Лафон Луи
Original Assignee
Лаборатуар Л.Лафон (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лаборатуар Л.Лафон (Фирма) filed Critical Лаборатуар Л.Лафон (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1340581A3 publication Critical patent/SU1340581A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D295/104—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/108—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение, касаетс  производных аминопропанонов, в частности соединений общей формулы Ar-C(0)-CH(CHj)-NR ,R, где Ar - ацетиламинофенил; .х группа/Vy 7 при (0)NH; X-VT Y и Z-H или Cl; R, - С -С -апкил, циклопропил; Н или С -С -алкил, циклопропил, или R, и R совместно с азотом образуют гетероцикл: пирроли- дин, морфолин, тиоморфолин, пиперидин , 4-метилпиперазин, или их фармо- кологически активных солей, которые обладают антидепрессивной активностью и могут быть использованы в медицине . Пель - создание более активных веществ указанного класса. Их синтез ведут из хлор- или бромзамещеиного 1-ацетш1аминофеиила и соответствующего амина при температуре от 15 С до точки кипени  в среде исходного амина как растворител . Испытани  но- вьк веществ показывают, что они про вл ют антидепрессивную и стимулирующую активность. 4 табл. СО со 4 О СЛ оо

Description

1
Изобретение относитс  к способу получени  новых производных 1-ацетил аминофенил-2-аминопропанонов, про вл ющих антидепрессивную активность в отношении центральной нервной системы , которые имеют опедующую структурную формулу:
(I)
Ar-CO--CH(CH,,)-yR,R2
где R, - алкил С, или циклопропил i R - водород или алкил С,-С4;
NR,R - вместе 5-7-членный азотсодержащий гетероциклический радикал - пирролидин, мор- фолин, тиоморфолин, пиперидин , А-метилпиперазин;
Y
Аг - ацетиламинофенил ХZ
где X - группа формулы , а Y и Z - каждый водород или хлор, или их фармакологически активных солей .
Целью изобретени   вл етс  получение новых производных аминопропано на, обладающих повьшенной антидепрессивной активностью.
Пример , Получение хлоргид рата 1-(4-aцeтилaминoфeнил)-2-изoпpo пилaминoпpoпaнoнa (код CRL 41152).
1-(4-Ацетиламинофенил)-2-хлорпро- панон. Ввод т 27 г ацетанилида в смесь, состо щую из 67 г хлорида алюмини  и 76,8 г хлор-2-хлорпропиони- ла, -при 35-45 с, Переме ливают до полного растворени  ацетанилида. Полученную реакционную смесь выливают на толченый лед, образующийс  осадок отдельно фильтрованием промывают водой до рН 7, сушат, получают 39 г (выход 86%) 1-(4-ацетиламинофенил)- -2-хлорпропанона, т, пл, 124 С.
CRL 41152. Полученные 39 г 1-(4- -ацетиламинофеНИЛ)-2-хлорпропанона раствор ют в 200 мл изопропиламина. Полученную реакционную массу нагревают с обратным холодильником в течение 6 ч. Избыток изопропиламина выпаривают в вакууме. Остаток после выпаривани , представл ющий собой в зкое масло, раствор ют в 200 мл безводного этанола и осаждают хлор- гидрат путем пропускани  тока газообразного хлористого водорода. Посл
0
5
0
25
30
35
40
45
50
55
кристаллизации из этанола получают 40 г (выход 70%) продукта CRL 41152 в виде белого порошка, хорошо растворимого в воде, т. пл. 240 С.
Пример 2. Согласно методике 1, получают хлоргидрат 1-(4-аце- тиламинофенил)-2-изобутиламинопропа- нон (код CRL 41177).
Пример 3. Получение хлор- гидрата 1-(4-ацетиламино-З-хлорфе- нил)-2-изопропиламинопропанона (код CRL 41 192).
1 -(4-Ацетиламино-З-хлорфенил)-2- -хлорпропанон. Суспендируют 45 г 1-(4-ацетиламинофенил)-2-хлорпропа- нона в 400 мл СНС. Ввод т барботи- рованием 0,2 моль хлора. Полученный желтый раствор выпаривают досуха. Остаток после выпаривани  кристаллизуют из толуола и получают 26 г (выход 50%)1-(4-ацетиламино-З-хлорфе- нил)-2-хлорпропанона, т, пл, 118 Cj
CRL 41 192. Полученные 26 г.I-(4-aцe- тилaминo-3-xлopфeнил)-2-xлopпpoпaнo- нa раствор ют в 150 мп изопропиламина . Нагревают с обратным холодильником в течение 4 ч, выпаривают в вакууме избыток изопропиламина. Остаток после выпаривани  в виде масла раствор ют в этаноле и осаждают хлоргид- рат пропусканием тока газообразного хлористого водорода. Получают 9,6 г (выход 15%) продукта CRL 411-92, т, пл, .
Приме р ы 4-5 , Согласно методике примера 1 получают 1-(4-ацетиламинофенил ) -2-пропиламинопропанонов, хлор- гидрат (код 41212) и 1-(4-ацетиламинофенил )-2-метиламинопропанон, хлор- гидрат (код 41217),
Пример 6, Получение хлоргид- рата 1-(4-ацетиламино-3-хлорфенил)- -2-пирролидинопропанона (код CRL 41219),
1- (4-Ацетила1 1ино-3-хлорфенил)2- хлорпропанон. Суспендируют 45 г (0,199 моль) 1-(4-ацетиламинофенил)- -2-хлорпропанона в 400 мл СНС1з. Пропускают барботированием 0,2 моль хлора . Получают раствор желтого цвета, который выпаривают досуха. Остаток после выпаривани  перекристаллизовы- вают из толуола н получают 26 г (выход 50%) 1-(4-ацетиламино-З-хлорфе- нил)-2-хлорпропанона, т. пл, 118 С, CPL 41219, Раствор ют 26 г 1-(4- -ацетиламино-3-хлорфенил)-2-хлорпро- панона в смеси 100 мл пирролндина и 20 мл воды. Нагревают с обратным холодильником в течение 2 ч, затем отгон ют избыток пирролидина в вакууме . Масл нистый остаток после отгонки раствор ют в этаноле и осаждают путем пропускани  газообразного хлористого водорода. Получают 8 г (выход 24%) продукта CRL 41219, т. пл. ,
Пример 7, Получение хлор гид рата 1- (4-ацЕ иламино-3,5-дихлорфенил )-2-изопропиламинопропанона (код CRL 41220).
Раствор ют 28 г дихлоргидрата 1-(4-аминофенш1)-2-изопропиламино- пропанона в 100 мл дистиллированной воды, К этому раствору при 10 С добавл ют 0,2 ммоль хлора посредством барботажа. Перемешивают в течение 2 ч, затем выпаривают досуха в вакууме . Остаток после выпаривани , представл ющий собой твердое вещество коричневого цвета, раствор ют в уксусной кислоте и после перекристаллиза
Пример 11, Получение хлор гидрата 1-(4-ацетиламинофенил)-2-п
ции получают 11 г (выход 35%) дихлор- 25 перидинопропанона (код CRL 41240). гидрата 1-(4-амино-3,5-дихлорфенил)Перемешивают в течение 1 ч при окружающей среды (15
-2-изопропиламинопропанона, т. пл. 260°С.
Нагревают с рефлюксом в течение 4 ч смесь 11 г полученного продукта с 50 мл хлористого ацетила. Затем выпаривают в вакууме хлористого ацетила . Остаток после выпаривани  раствор ют в этаноле и получают 9 г (выход 25%) продукта CRL 41220, т. пл. 260°С.
Пример 8, Получение хлор- гидр ата 1-(4-ацетиламинофенил)-2- -этиламинопропанона (код CRL 41224).
1-(4-Ацетиламинофенил)-2-хлорпро- панон, Выливают в течение 40 мин 92 г (0,72 моль) хлор-2-хлорпропиони- ла (С1-СО-СНС1-СН,) в суспензию, состо щую из 54 г (0,40 моль) ацетани- лида, 160 г (1,20 моль) хлорида алюмини  и 400 мл сероуглерода. Нагревают с обратным холодильником в течение 1 ч, затем вьшивают в реакционную смесь на смесь вода - лед, подкисленную разбавленной сол ной кислотой, и перемешивают в течение ночи при пературе окружающей среды (15-25 С) Образовавшийс  остаток отдел ют фильтрованием, затем очищают перекристаллизацией из бензола и получают 73 г (выход 36,5%) 1-(4-ацетиламино- фенил)-2-хлопропанона, т. пл. 120 С.
CRL 41224, Нагревают при температуре 60-70°С в течение 1 ч раствор
тем- Оу
25 г (0,11 моль) 1-(4-ацетиламино- фенил-2-хлорпропанона в 164 мл (1,10 моль) этиламина в водном растворе концентрацией 380 г/л. Отгон ют избыток этиламина при пониженном давлении , остаток после выпаривани  экстрагируют несколькими фракци ми этилацетата, затем обрабатывают высушенную этилацетатную фазу хлористоводородным раствором этанола. Образующийс  остаток очищают промывкой в гор чем состо нии безводным этанолом и получают 13,3 г (выход 44,7%, об- щий выход 38, 7%) соединени  CRL 4 1224, т, пл. 230 С (с разл.).
Примеры 9-10. Согласно ме- примера 1 получают 1-(4-аце- тиламинофенил)-2-диметиламинопропа- нон, хлоргидрат (код 41232) и 1-(4- - ацетил амин о фенил) -2 -морфолинопропаI
ной, хлоргидрат (код 41236).
Пример 11, Получение хлор- гидрата 1-(4-ацетиламинофенил)-2-пи перидинопропанона (код CRL 41240).
- 25 перидинопропанона (код CRL 41240). 30
35
gg
температуре
25°С), затем в течение 0,5 ч
50
Перемешивают в течение 1 ч при окружающей среды (15с обратным холодильником раствор, состо щий из 18 г (0,0798 моль) 1-(4-ацетилами- нофенил)-2-хлорпропанона, 78,8 мл (0,7980 моль) пиперидина и 50 мл воды . Выпаривают досуха при пониженном давлении, остаток после выпаривани  раствор ют в этилацетате. Этилацетатную фазу промывают водой, сушат над сульфатом натри  и выпаривают растворитель . Получают 25 г масла коричнево-оранжевого цвета. Это масло обрабатывают в этилацетате хлористоводородным раствором этанола.
После очистки методом кристаллизации и обработки газовой сажей (сажа СХА) в безводном этаноле получают 19,8 г (выход 79,9%) продукта CRL 41240, т. пл. 240°С (с разл.).
Пример 12, Получение дихлоргидрата 1-(4-ацетиламинофенил)-2-(4- -метилпиперазино)пропанона (код CRL 41242).
Перемешивают в течение 1 ч при температуре окружающей среды, затем в течение 0,5 ч с обратным холодильником смесь 18,5 г (0,082 моль) 1-(4- -ацетиламинофенил)-2-хлорпропанона и 91 мл (0,820 моль) 4-метилпиперазина в 60 мл воды. Раствор ют реакционную среду в 100 мл воды и отдел ют фильт- рованием 11,6 г 1-(4-ацетиламинофе40
513
нил)-2-(4-метилпипераэино)пропанона, т. пл. 90°С.
Полученное свободное основание раствор ют в безводном этаноле, обрабатывают газовой сажей СХА, затем хлористо-водородным раствором этанола . Образующийс  осадок отдел ют фильтрованием и получают 14|,1 г (выход 47,5%) продукта CRL 41242, т. пл 230°С (с разл.).
Примеры 13-16, Согласно методике примера 1 получают соединени  CRL 41245, 41247, 41254 и 4 l259.
Пример 17. Получение хлор- гидрата 1-(3-ацетиламинофенил)-2-пи- перидинопропанона (код CRL 41262).
1-(3-Ацетиламинофенил)--2-бромпро- панон, В р-аствор 37 г (0,19 моль) 1-(3-ацетиламинофенил)пропанона в смеси 300 мл тетрагидрофуранаи 300 мл диэтилового эфира в присутствии следов хлорида алюмини  выливают при температуре окружающей среды в течение 2,5 ч 30,4 г (0,19 моль) бро- ма. Реакционную среду дегазируют при температуре около 40°С пропусканием тока азота и вьтаривают досуха при пониженном давлении. Остаток после выпаривани  очищают кристаллизацией из зтилацетата и получают 26,5 г (выход 51,6%) l-(3-aцeтилal инoфeнил) -2-бромпропанона, т. пл. 133°С,
CRL 41262. Перемешивают в течение 1 ч при температуре охлаждающей ере- ды смесь 18,5 г (0,0685 моль) 1-(3- -ацетиламинофенил)-2-бромпропанона, 68 мл (0,685 моль) пиперидина и 45 мл воды. Реакционную среду выпаривают досуха при пониженном давлении, ос- таток после выпаривани  раствор ют в этилацетате и отдел ют нерастворимые вещества фильтрованием, Фильтрат промывают водой, сушат над сульфатом натри , затем обрабатывают хлористо- водородным этанолом, Полученный осадок очищают кристаллизацией из смеси этанол-метанол (3:5 по объему) и получают 15 г (выход 70, 7%) продукта CRL 41262, т. пл. 245°С (с разл.).
Примеры 18-20. Согласно методике примера 1 получают соединени  CRL 41267, 41269 и 41277.
В табл. 1 приведены сое}щнени ., полученные по примерам 1-20.
Определ ют токсичность у мышей- самцов (максимальна  не смертельна  доза) при интраперитонеальном введении выше 256 и ниже 512 мг/кг.
Фармакологические испытани .
В первой серии экспериментов соединени , перечисленные в табл. 1, исследованы с точки зрени  их антидепрессивной активности (антагонизм гипотермии, вызываемой апоморфином и резерпином; уменьшение продолжительности неподвижности, вызванной страхом , и стимулируюгцих свойств, уменьшение продолжительности сна, вызываемого барбиталом),
В этих опытах каждый испытуемый продукт вводилс  внутрибрюшинно в виде раствора в дистиллированной воде в количестве 20 мг/г самцам мышей.
Результаты испьатаний оценивались по следующим критери м.
Действие на гипотермию, вызываемую апоморфином.
Подопытным мышам (кажда  группа состо ла из 5 мышей) вводили внут- рибрюшинно исследуемые соединени  (каждое в количестве 35 мг/кг). Через 0,5 ч после этого им вводили подкожно апоморфин (17 мг/кг). Контрольным животньм (контрольна  группа состо ла из 8 мышей) вводили только дистиллированную воду. Дл  определени  соответствующего изменени  количества апоморфина, вызывающего гипотермию, измер ли ректально температуру до и после введени  исследуемого соединени .
Действие на гипотермию, вызыва ему резерпином.
Через 4 ч после интраперитонеаль- ной инъекции подопытным животным (кажда  группа состо ла из 5 мышей) резерпина (2,5 мг/кг) им вводили внутрибрюшинно исспе дуемые соединени ( каждое в количестве 35 мг/кг). Изменение количества резерпина, вызывающего гипотермию, .рассчитывали указанным способом. Д.Г1Я сравнени  использовались контрольные животные (контрольна  группа состо ла из 8 мы гаей) .
Действие на неподвижность, вызванную страхом.
Через 0,5 ч после того, как подопытным животнь:м (кажда  группа состо ла из 5 мышей) вводили исследуе,мые соединени  (каждое в количестве 35 мг/кг), их помещали в емкость, заполненную водой до высоты 6 см. Конт рольньм животным (контрольна  группа состо ла из 8 мьппей) вводили только воду. Фиксировалось общее врем  не .7
подвижности, в промежутке между второй и шестой минутами после погружени  и рассчитывалось изменение продолжительности неподвижности мышей которых погружали насильственно.
Действие на продолжительность
сна, вызываемого барбиталом.
Через 0,5 ч после введени  мышам (кажда  группа состо ла из 5 мышей) исследуемых соединений (каждого в количестве 35 мг/кг) им вводили внутрибрюшинно инъекцию барбитала (220 мг-кг), Контрольным животным , (контрольна  группа состо ла из 8 мышей) вводили только воду. После этого определ ли процент изменени  продолжительности сна, вызываемого барбиталом,
Полученные результаты приведены в табл. 2, в которой отрицательна  величина означает уменьшение (например , уменьшение гипотермии), а положительна  - увеличение эффективност
Задачей первой серии экспериментов  вл лось определение продуктов, обладающих как антидепрессантной, так и стимулирующей активностью, т,е, продуктов, которые в соответствии с данными испытаний привод т к равному или меньшему, чем 25%-ном изменению, т.е. продукты, уменьшающие гипотермию, вызываемую апоморфи- ном и резерпином, а также неподвижность , вызванную страхом (антидепрес сантна  активность), и продолжительность сна, вызываемую барбиталом (стимулирующа  активность).
Данные табл. 2 подтверждают, что все соединени  в соответствии с примерами 1-20 обладают антидепрессивной и стимулирующей активностью, поскольку во всех опытах они вызывали изменение, равное или меньшее г 25%,
Данные табл. 2 свидетельствуют о том, что соединени  (I) в соответствии с примерами 1-20 обладают большей активностью по сравнению с соответствующими известными карбонильными соединени ми (А-СО; Например, пример 15 сравнивают с СР 6, примеры 1, 3 и 7 - с СР 1, СР 3 и СР 4 соответстйенно; пример 5 с.СР 11 и СР 12) (табл. 3).
Во второй серии экспериментов все соединени , вызывающие изменени , равные или меньшие - 25% во всех опытах первой серии, испытывались на различные действи  их по отношению к
Xj Н
амфетамину, В этой серии экспериментов поведение их сравнивалось с поведением fti-метиптирозина, соединение, которое почти полностью предотвращает по вление стереотипов, вызьгеаемых амфетамином или подобными ему соединени ми , Это торможение стереотипов свидетельствует о блокировании кате- оламина.
В этих опытах дл  определени  интенсивности и продолжительности индуцированного стереотипа движени  самцам крыс (группа из 5 животных, по гр-уппе на каждое соединение, и, кроме того, контрольна  группа из 10 животных, которым вводилась только вода) вводили внутрибрюшинно гидрохлорид амфетамина и испытуемые соединени , а также группам подопытных животных (по 5 самцов крыс в каждой группе) за 2,5 ч до введени  указанным образом гидрохлорида амфетамина или испытуемых соединений (30 мг/кг) вводили внутрибрюшинно 128 мг/кг

Claims (1)

  1. об-метилтирозина. И в этом случае дл  сравнени  использовалась контрольна  группа из 10 животных. Полученные результаты приведены в табл. 4, Формула изобретени 
    35
    40
    5
    0
    5
    Способ получени  производных 1-ацетиламинофенил-2-аминопропанона формулы
    Аг - СО - CH(CH,)-NR,R2,
    где R( - С1-С4-алкил или циклопропил;
    R - водород или С -С -алкил; NRjRj- вместе 5-7-членный азотсодержащий гетероциклический радикал - пирролидин, мор- фолин, тиоморфолин, пиперидин , 4-метилпиперазин; Аг - ацетиламинофенил, Y
    2
    где X - группа формулы
    CHjCONH, а Y и Z - каждый
    водород или хлор,
    или их фармакологически- активных солей , отличающийс  тем, что галоидпроизводное формулы
    АгСОСН(СН,)На1,
    где Аг имеет указанные значени ;
    Hal - хлор или бром, подвергают взаимодействию с амином формулы
    9134058110
    HNR,Rt,туры кипени  реакционной смеси в
    где R, и R имеют указанные значени , присутствии растворител , в качестве
    при температуре от 15 С до темперакоторого используют исходный амин.
    Y 3 2
    ijO-CO-CHCCH bNRiP X 5
    которого используют исходный амин.
    Таблица 1
    По примеру
    Таблица 2
    13
    1340581
    14 Продолжение табл. 2
    -51
    -67
    -40
    -39
    -39
    -26
    -62 -29
    -25
    -27 -26 -27
    -58 -29
    -30 -26
    -31 -26
    -49
    Определено при 110 мг/кг интерперитонально вместо 35 мг/кг и,п, 0пределено при 150 мг/кг и,п. вместо 35 мг/кг и,п.
    Продолжение .табл.2
    Т а б л и ц а 3
    Таблица 4
    Продолжение табл. А
    2 1340581
    Пр одолже н ие т а бл.А Редактор Н. Бобкова Техред И.Попович
    Заказ 4355/58 Тираж 371
    ВНИИПИ Государственного комитета СССР
    по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д.
    Производственно-полиграфическое предпри тие, г, Ужгород, ул. Проектна , 4
    22
    Продолжение табл.4
    Корректор В.Бут га Подписное
SU843805265A 1984-08-20 1984-10-12 Способ получени производных 1-ацетиламинофенил-2-аминопропанона или их фармакалогически-активных солей SU1340581A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8412963A FR2569193B2 (fr) 1984-08-20 1984-08-20 Derives de 1-(acetylaminophenyl)-2-amino-propanone, leur utilisation en therapeutique et leur procede de preparation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1340581A3 true SU1340581A3 (ru) 1987-09-23

Family

ID=9307107

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843805265A SU1340581A3 (ru) 1984-08-20 1984-10-12 Способ получени производных 1-ацетиламинофенил-2-аминопропанона или их фармакалогически-активных солей

Country Status (3)

Country Link
CS (1) CS247087B2 (ru)
FR (1) FR2569193B2 (ru)
SU (1) SU1340581A3 (ru)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1015986B (de) * 1955-07-04 1957-09-19 Thomae Gmbh Dr K Licht- und Sonnenschutzmittel
FR1458118A (fr) * 1964-02-26 1966-03-04 Ciba Geigy Nouveaux amino-phényl-alcanols et procédé pour leur préparation
JPS5946214B2 (ja) * 1975-05-29 1984-11-10 ウェルファイド株式会社 アミノケトン誘導体の製法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US № 3644520, кл. 260-562, 1972. Патент US № 2393820, кл. 260-501.17, 1950. Патент US № 3488737, кл. 260-516, 1970, Патент US № 3729475, 1973. *

Also Published As

Publication number Publication date
CS247087B2 (en) 1986-11-13
FR2569193B2 (fr) 1987-01-16
FR2569193A2 (fr) 1986-02-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1238730A3 (ru) Способ получени производных 1,4-дигидропиридина или их кислотно-аддитивных солей
US2629736A (en) Basically substituted n-alkyl derivatives of alpha, beta, beta-triarylpropionamides
CY1671A (en) A process for the preparation of 2-(2-(4-((4-chlorophenyl)phenylmethyl)-1-piperazinyl)ethoxy)-acetic acid and its dihydrochloride
SU873873A3 (ru) Способ получени производных пропанона или их солей
SU526292A3 (ru) Способ получени производных 8-азапурин-6-она
NO121875B (ru)
US2794804A (en) Substituted piperazines and method of preparing the same
CA1240993A (en) 1-(aminophenyl)-2-aminopropanone derivatives
US2957872A (en) Phthalimidines and process for manufacturing same
US2943090A (en) Substituted piperazines and method of preparing the same
US2826578A (en) Therapeutic agents
US3043849A (en) 3-(3-substituted amino-1-propenyl) indoles
SU1340581A3 (ru) Способ получени производных 1-ацетиламинофенил-2-аминопропанона или их фармакалогически-активных солей
US3989722A (en) 1-Aminomethyl-2,2-diaryl-cyclopropane carboxamides
US3077470A (en) 3-[4-hydroxy-3-(aminomethyl)-phenyl]-4-(4-oxyphenyl)-alkanes and alkenes
US3953467A (en) Pyrazole derivatives and process for preparing the same
SU1402251A3 (ru) Способ получени производных 3-фенил-2-пропенамина в виде геометрических изомеров или их смесей, а также фармакологически приемлемых солей
US3078275A (en) N, n-disubstituted-alpha-(tertiaryaminoalkyl)-alpha, alpha-diphenylacetamides
US3285912A (en) Substituted diphenyl ketones
US3957782A (en) Pyrazolo [3,4-b]pyrazine-5-carboxylic acids, esters, nitriles and amides
SU525426A3 (ru) Способ получени производных 2-аминоэтилбензимидазола
SU810080A3 (ru) Способ получени производных дибензо/ / /1,3,6/ диОКСАзОциНАили иХ КиСлОТНО-АддиТиВНыХ СОлЕй
US3108099A (en) Tertiaky ammo-methyl amides of
US4933442A (en) 1-(acetylaminophenyl)-2-aminopropanone derivatives and central nervous system antidepressant compositions
US3133924A (en) Amino-substituted cyclobutane carboxamides