SU1268586A1 - Способ получени незамещенного 4-оксо-1,2,3,3а-тетрагидропирамидо-(1,2,3,3 @ )- @ -карболина или его 5,6-алкил (арил)производных - Google Patents
Способ получени незамещенного 4-оксо-1,2,3,3а-тетрагидропирамидо-(1,2,3,3 @ )- @ -карболина или его 5,6-алкил (арил)производных Download PDFInfo
- Publication number
- SU1268586A1 SU1268586A1 SU853878916A SU3878916A SU1268586A1 SU 1268586 A1 SU1268586 A1 SU 1268586A1 SU 853878916 A SU853878916 A SU 853878916A SU 3878916 A SU3878916 A SU 3878916A SU 1268586 A1 SU1268586 A1 SU 1268586A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetrahydropyrimido
- oxo
- aryl
- derivatives
- carbolin
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 5
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- -1 1-propynol-10 formyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido (1, 2-a) -indole Chemical compound 0.000 description 1
- FBEHFRAORPEGFH-UHFFFAOYSA-N Allyxycarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(N(CC=C)CC=C)C(C)=C1 FBEHFRAORPEGFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс замещенных гетерополициклических соединений, в частности соединений (f) общей 4)ОрмулТ)1 где R,-H или СН, , с,н,. СН 9 R,-H или СН, которые могут быть использованы дл синтеза биологически активных веществ, Дл создани новой гетероциклической § системы был разработан новый способ получени нового соединени (I), ис (Л ход из 1,10-диацил-1,2,3,4-тетрагид, ропиримидо
Description
00
ел
00 Изобретение относитс к способу синтеза тйтрациклических гетероциклон р да oi -карболина общей формулы где RI-H, СН„ Rj-H, СНч, Нз-Н, CHj, которые могут быть использованы как промежуточные продукты в синтезе, в том числе биологически активных веществ, Цель изобретени - разработка спо соба синтеза соединений р да oi-карболина , котора достигаетс осуществлением конденсации по карбонильной группе амидного типа в основной среде. Пример 1. 4-ОКСО-1,2,3,Затетрагидропиримидо- ( 1 ,2,3-15ra)-ot.карболин (I). Раствор 242 мг (1 ммоль 1-ацетил-10-формил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо- (1,2-q)-индола в 3 мл диметилсульфоксида перемешивают при 2(1 С в течение 3 ч с 3-5 ммоль гидрл натри . Смесь выливают в йоду, выпавший осадок карболина (I) отфильт ровывают, перекристаллизовывают из этилового спирта. Выход 137 мг (61% т, пл, 148 С. УФ-спектр,Х„, (IgE): 232(4,72), 270(4,23),347 нм(4,42). Спектр Г1МР (в CDC1,):2,2-2,45(2H м, 2-Н), 4,0-4,2(4Н, м, 1-Н, 3-Н), 6,25(1Н, д, 5-Н, j 17. Гц),. 7,157 ,3 (ЗН, м, 8,9,,10-Н), 7,6-7,8 (1Н, м, 7-Н), 7,85 м,д. (1Н, д, 6-Н). Найдено, %: С 75,1; Н 5,4. С,ц Н,.; NjO. Вычислено, %: С 75,0; Н 5,3. Пример 2. 5-Метил-4-оксо1 ,2,3,За-тетрагидропиримидо-(1,2,31 ,т)-сС-карболин, Получают аналогичн примеру 1 циклизацией 1-пропинол-10 формил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо (1 ,2-а)-индола. Выход 65%, т.ш1.17б УФ-спектр, Лмохс (Ig6): 234(4,66 272(4,01), 351 нм (4,39). Спектр ПМР (в CDCl,):2,1-2,,5 (2Н м,2-Н),.,12(ЗН, с, СН,), 3,8-4,2 1 6 м, 1-Н, 3-Н), 7,0-7,3(ЗН, м,8, ,10-Н), 7,5-7,75(1Н ,м,7-Н),7,7 м.д. 1Н, с, 6-Н). Найдено, %: С 75,6; Н 6,0. С,Н,, . Вычислено, %: С 75,6; Н 5,9. Пример 3. 2,6-Диметил-4-око-1 ,2,3,За-тетрагидропиримидо-(1, ,3-1,га)-о6-карболин. Получают аналоично из З-метил-1,10-диацетил-1,2, ,4-тетрагидропиримидо-(1,2-а)-индоа . Выход 45%, т.пл. 224 С. УФ-спектр, -А.д (lg):233(4,66), 266(4,20), 343 нм (4,39). Спектр ПМР (в CDC1,):1,2(ЗН,д,2СН ,, J 9 Гц), 2,1-2,6 (1Н,м,2-Н), 2,5(3,Н,с,6-СН), 3,1-4,7(4Н,м,1-Н, 3-Н), 6,05 (1Н,с,5-Н), 7,1-7,35 (ЗН,м,8,9,10-Н), 8,6-8,8 м.д. (1Н,м, 7-Н) . С 75,9, Н 6,5. Найдено; С,Н,бМ20. Вычислено, %: С 76,2j Н 6,4 Пример 4. 2,5,6-Триметил-4оксо-1 ,2,3,За-тетрагидропиримидо-(1, 2,3-1 ,т)-с1 -карболин . Получают аналогично из 3-метил-10-ацетил-1-пропионил-1 ,2,3,4-тетрагидропиримидо-( 1,2-Q)индола . Выход 56%, т.пл. 236°С. УФ-спектр, (1р,е):233(4,65), 270(4,10), 350 нм (4,34). Спектр ПМР ( 1 ,2(ЗН, д, 2-СН,, J 10 Гц), 2,0-2,6 (1Н,м,2Н ), 2,2(ЗН,с,5-СН), 2,55(ЗН,с,6-СНз), 3,0-4,7(4Н,м,1-Н,3-Н), 7,1-7,3 (ЗН, м,8,9,10-Н), 7,6-7,95(1 Н,м,7-Н). Найдено,%: С 77,2, Н 7,0. C,,H,. Вычислено,%: С 76,6, Н 6,8. Пример 5. 2-Метил-5-фенил-4оксо-1 ,2,3,За-тетрагидропиримидо-(1, 2,3-1 ,т)-сС-карболин. Получают анало (гично из 3-метил-10-формил-1-Фенилацетил-1 ,2,3,4-тетрагидропиримидо-( 1,2-с|)индола . Выход 58%, т.пл. 220 С. УФ-спектр, (,) :238(4,68), 279(4,20), 369 нм (4,42). Спектр ПМР (в СГ)С1з):1,25(ЗН, д, 2-СНз, J 10 Гц), 2,1-2,65 (1Н,м, 2-Н), 3,1-4,8(4И,м,1-Н,3-Н), 7,27 ,8(9Н,м,Аг), 8,1 м.д. (1Н,с.6-Н). Найдено,%: С 79,,9, Н 5,7. Cj, Н,8 N,0. %: С 80,2, Н 5,7 Вычислено, Формула и 3 о б р е тени Способ получени незамещенного 4-ОКСО-1,2,3,За-тетрагидропиримидо (1,2,3-1 ,m)-oi-Kap6onHHa или его 5,6алкил (арил)производных общей формулы
«I
-В 2
V
Кл
где R,-H,CH,,
, СН,, CgHj,
R,-H, СН,
отличающийс тем, что, 1,10-диацил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо- (1,2-а)-индол подвергают взаимодействию с гидридом натри в среде диметилсульфоксида,
Claims (3)
- изобретенияСпособ получения незамещенного
- 4-оксо-1,2,3,За —гетрагидропиримидо3 (1,2,3-1 ,т)-о(-карболина или его 5,6алкил(арил)производных общей формулы гдеR(-H,CH3,Rz-H, СН3, С6Н5,R,-H, СН3, отличающийся тем, что,
- 5 1,10-диацил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо-(1,2-а)-индол подвергают взаймо действию с гидридом натрия в среде диметилсульфоксида.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853878916A SU1268586A1 (ru) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | Способ получени незамещенного 4-оксо-1,2,3,3а-тетрагидропирамидо-(1,2,3,3 @ )- @ -карболина или его 5,6-алкил (арил)производных |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853878916A SU1268586A1 (ru) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | Способ получени незамещенного 4-оксо-1,2,3,3а-тетрагидропирамидо-(1,2,3,3 @ )- @ -карболина или его 5,6-алкил (арил)производных |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1268586A1 true SU1268586A1 (ru) | 1986-11-07 |
Family
ID=21171215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU853878916A SU1268586A1 (ru) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | Способ получени незамещенного 4-оксо-1,2,3,3а-тетрагидропирамидо-(1,2,3,3 @ )- @ -карболина или его 5,6-алкил (арил)производных |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1268586A1 (ru) |
-
1985
- 1985-02-27 SU SU853878916A patent/SU1268586A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР № 833971, кл. С 07 D 471/02, 1979. Горин Б.И., Голубева Г.А. и др. Синтез и спектрально-люминесцентные свойства 4-ОКСО-1,2,3,3а-тетрагидпопиримидо-( 1, 2,3-1 ,т -й,-карболинов. ХГС, 1985, № 1, с, 82-88. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100378884B1 (ko) | [a]-어닐레이트된피롤유도체와이들의약리학적용도 | |
| NZ228625A (en) | Flavonoid compounds, preparation and pharmaceutical compositions thereof | |
| JPH01500834A (ja) | アザインドール及びインドリジン誘導体、その製造方法及び薬剤としてのその用途 | |
| FI79319C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara tricykliska oxindolkarboxamidderivat. | |
| SU719499A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,3,4,6,7-гексагидро-11 в н-бензо( )-хинолизина или их солей | |
| FI90423B (fi) | Menetelmä (+)-biotiinin valmistamiseksi | |
| CA2140662A1 (en) | Tetracyclic compounds, process and intermediates for their preparation and their use as antitumour agents | |
| CN115677691A (zh) | 一种苯并萘啶酰胺抗癌药sn28049及其类似物的制备方法 | |
| SU1169538A3 (ru) | Способ получени трициклических соединений | |
| CA2049642A1 (en) | Indolonaphthyridines | |
| CA2730071A1 (fr) | Derives anticancereux, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| SU1083910A3 (ru) | Способ получени производных индола или их солей | |
| SU1268586A1 (ru) | Способ получени незамещенного 4-оксо-1,2,3,3а-тетрагидропирамидо-(1,2,3,3 @ )- @ -карболина или его 5,6-алкил (арил)производных | |
| Behforouz et al. | β‐Carbolines derived from β‐methyltryptophan and a stereoselective synthesis of (2RS, 3SR)‐β‐methyltryptophan methyl ester | |
| US5189055A (en) | Phenylpyrrolic compounds used as drugs, their preparation and application | |
| US3714156A (en) | Lactam process | |
| PT574195E (pt) | 5,8-di-hidrodiaza-antracenos antitumorais | |
| FR2496666A1 (fr) | Nouveaux derives de cephalosporine et composition pharmaceutique les contenant | |
| US4988822A (en) | Intermediates for preparing 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-A)pyrrole-1,1-dicarboxylates | |
| DE69818988T2 (de) | 9,10-diazatryclo[4.2.11 2,5]decan- und 9,10-diazatricyclo[3.3.1.1 2,6]decanderive mit analgetischer wirkung | |
| SU1468902A1 (ru) | Способ получени пирано @ 3,4-в @ индолов | |
| Kumar et al. | Synthesis of some novel 1, 2, 4-triazolo [4, 3-a] 2h-pyrano [3, 2-e] pyridine derivatives | |
| SAIGA et al. | Synthesis of 1, 2, 3, 4-tetrahydro-β-carboline derivatives as hepatoprotective agents. IV. Positional isomers of 1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-methylthiothiocarbonyl-β-carboline-3-carboxylic acid and its 1-alkylated derivatives | |
| SAIGA et al. | Synthesis of 1, 2, 3, 4-Tetrahydro-β-carboline Derivatives as Hepatoprotective Agents. II. Alkyl 1, 2, 3, 4-Tetrahydro-β-carboline-2-carbodithioates | |
| Costanzo et al. | Synthesis of derivatives of pyrazolo [1, 5‐a] pyrrolo [1, 2‐c][1, 3, 6]‐benzotriazocine, a new class of compounds with potential CNS activity |