SU126229A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU126229A1 SU126229A1 SU629577A SU629577A SU126229A1 SU 126229 A1 SU126229 A1 SU 126229A1 SU 629577 A SU629577 A SU 629577A SU 629577 A SU629577 A SU 629577A SU 126229 A1 SU126229 A1 SU 126229A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dioxane
- dibromide
- acetate
- dehydrocortisone
- hydrobromic
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DTLTUUJDCNTTSN-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;molecular bromine Chemical compound BrBr.C1COCCO1 DTLTUUJDCNTTSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N Prednisone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N 0.000 description 3
- 229960004618 prednisone Drugs 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADQPGESMWOPPLL-UHFFFAOYSA-M [Br-].C1COCCO1 Chemical compound [Br-].C1COCCO1 ADQPGESMWOPPLL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
В ОСНОВНОМ ,авт. св. № 106380 описано получение ацетата 4-бромдегидрокортизона с. т. пл. 195°,aio--107° действием диоксандибромида в присутствии диметилформамида.
Предлагаетс способ получени А-дегидрокортизона и его ацетата, по которому ацетат 4,-дегидрокортизона подвергают бромированию сначала диоксандибромидом в диметилформамиде дл получени 4-р-изомера , а затем действием диоксандибромида в диоксане в присутствии бромистоводородной и уксусной кислот, благодар чему получаетс ацетат 2,4-дибромдегидрокортизона.
Омыление ацетата Д-дегидрокортизона осуществл етс действием концентрированной сол ной кислоты в растворе метанола в атмосфере двуокиси углерода.
Способ осуществл етс следующим образом.
Раствор ют 16, 17 г ацетата 4-бромдегидрокортизона, т. пл. 195 , а в 195 мл диоксана при перемешивании и нагревании до 75°, затем полученный раствор охлаждают до комнатной температуры и прибавл ют 1,78 мл раствора бромистоводородной кислоты в уксусной кислоте . Далее при энергичном размещивании приливают по капл м раствор 9 г диоксандибромида в 49 мл диоксана. Бромирование проходит за 40 мин, после чего раствор охлаждают до 10° и прибавл ют постепенно 244 мл воды и, охладив до 0° в течение 1 часа, фильтруют выпавший белый осадок дибромида и промывают охлажденной водой до нейтральной реакции. Получают 10,35 г дибромида с т. пл. 169-170°. Содержание брома 28%, а 27° и 30° в 0, ацетоне.
Маточник от дибромида разбавл ют водой и извлекают хлористым метиленом Остаток после удалени хлористого метилена обрабатывают цинковой пылью в уксусной кислоте. Получают 4,41 г ацетата дегидрокортизона с т. пл. 220°. Выход дибромида с учетом возвращенного ацетата дегидрокортизона составл ет 72-74% от теоретического, счита на
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU126229A1 true SU126229A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1277890A3 (ru) | Способ получени @ -(бензтиазолилтио) или @ -(бензимидазолилтио)-карбоновых кислот | |
| SU493967A3 (ru) | Способ получени 2-карбалкоксиаминобензимидазол -5(6)-фенилэфиров | |
| SU126229A1 (ru) | ||
| CN116496159A (zh) | 一种6,8-二氯辛酸乙酯的制备方法 | |
| CA1267148A (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF INDOLE-.alpha.-KETOACIDS FROM THE RELATIVE .alpha.-AMINOACID, PARTICULARLY FOR THE PRODUCTION OF INDOLEPYRUVIC ACID | |
| CN108689927B (zh) | 一种苯氧喹啉及其合成方法 | |
| CA2397497C (en) | Process for the preparation of 5-carboxyphthalide and its use for the production of citalopram | |
| SU490289A3 (ru) | Способ получени замещенных бензимидазолов | |
| CN109912651B (zh) | 一种苄基三苯基氯化膦的制备方法 | |
| PL147253B1 (en) | Method of obtaining 4-amino-6-fluorochromanocarboxylic-4 acid or its /2r/ methyl derivative | |
| CN119019241B (zh) | α-环戊基扁桃酸的合成方法 | |
| SU179329A1 (ru) | Н. П. Буланова | |
| SU218168A1 (ru) | Способ получения замещенных8-[8" | |
| SU186501A1 (ru) | ||
| JPH04217970A (ja) | ５−アシロキシ及び５−アルコキシ−２，３−ジヒドロ−４，６，７−トリメチル−２−（ｒｓ）−ベンゾフラン酢酸類の新規合成方法 | |
| SU170957A1 (ru) | Способ получения ариловых эфиров 3-ацилтионкарбазиновой кислоты | |
| SU407899A1 (ru) | Способ получения 2-(оксиметил)-бенз(с) индолина или его производных | |
| KR100503267B1 (ko) | 2-아세틸옥시-4-트리플루오로메틸 벤조산의 제조 방법 | |
| US4599431A (en) | Process for the preparation of naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid and its 1,8-monoanhydride in a high degree of purity | |
| SU539885A1 (ru) | Способ получени производных 12-ацетиламиноиндоло /1,2-с/ хиназолинов | |
| SU259870A1 (ru) | Способ получения 1,6-дифтал имидгексади и н а-2,4 | |
| KR900003788B1 (ko) | 5,6-디알콕시 안트라닐산의 제조방법 | |
| SU143382A1 (ru) | ||
| SU287963A1 (ru) | ||
| SU469693A1 (ru) | Способ окислени алкилароматических углеводородов |