[go: up one dir, main page]

SU1225479A3 - Способ получени альдегидов - Google Patents

Способ получени альдегидов Download PDF

Info

Publication number
SU1225479A3
SU1225479A3 SU833657406A SU3657406A SU1225479A3 SU 1225479 A3 SU1225479 A3 SU 1225479A3 SU 833657406 A SU833657406 A SU 833657406A SU 3657406 A SU3657406 A SU 3657406A SU 1225479 A3 SU1225479 A3 SU 1225479A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
solution
added
water
general formula
mol
Prior art date
Application number
SU833657406A
Other languages
English (en)
Inventor
Уеда Акияоси
Нагасаки Хумихико
Такакура Ятака
Коимаа Сигеру
Original Assignee
Ниппон Сода Компани Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP6984782A external-priority patent/JPS58185535A/ja
Priority claimed from JP57069848A external-priority patent/JPS58185559A/ja
Application filed by Ниппон Сода Компани Лимитед (Фирма) filed Critical Ниппон Сода Компани Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1225479A3 publication Critical patent/SU1225479A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/323—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/44—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by —CHO groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/69—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by addition to carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/24—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых соединений альдегидов которые могут быть исгюльэованы как промежуточные продукты дл  получени  3--фенилпиррола, который  вл ет- 5 с  фунгицидом.
Цель изобретени  - разработка способа получени  новых соединений, поз . 14
воп ющих при использовании и честве промежуточных продукт чить 3-фенилпиррол по более технологии
Сущность изобретени  илл с  следующими примерами. Пример 1 .
С1 С1
( CtCH CVl CClCHO- (
I
воп ющих при использовании их в качестве промежуточных продуктов получить 3-фенилпиррол по более простой технологии
Сущность изобретени  иллюстрируетс  следующими примерами. Пример 1 .
С1 С1
Раствор 3,8 г нитрита натри  в 8 мл воды по кэ.пл м добавл ют к раствору;, содержащему 8,2 г (OjOS моль) 2 J 3-д,ихлоранилина, 10 мл воды и 15 мл концентрированной сол ной кислоты. После перемешивани  в течение 20 мин раствор фильт- ругат и.получают водньй раствор соли диазони .
Этот водный раствор соли диазони  при добавл ют к раствору 4,7 г 2э4--дихлоркротональдегида (0,033 моль 20 мл ацетона в 9,2 г хлорида кали . Далее рН смеси довод т до 2 при по (О)-1 С1-+С1СИ2СН СС1СНО- (c -CH-CCi CHO
..||,.... I
Раствор 1,3 г нитрита натри  в 4 мл воды по капл м добавл ют к раствору , содержащему 1,7 г (0,018 моль) анилина, 7 мл воды и 6 мл концентрированной сол ной кислоты,, Аналогично по примеру 1 получают водный раствор соли диазони .
Этот водный раствор соли диазони  добавл ют при 0-5 С к раствору, со- дер ащему 7,, 5 г 254-дихлоркротональ- дегида (0,053 моль) j, 18 мл ацетона и 1,,9 г ацетата натри .
.С1
/
CCICHO- (C)VcH- СС12.СНО
...| ,,J I
СН2С1
Раствор 1,2 г нитрита натри  в 4 мл воды по капл м, добавл ют к раст вору, содержащему 2 г (0,0156 моль) 2-хлоранилина, 9 мл воды и 6 мл концентрированной сол ной кислотЫо Затем аналогично примеру 1 получают водный раствор соли диазони „
мощи насыщенного водного раствора ацетата натри , после чего добавл ют t г хлорида меди и осуществл ют его реакцию с раствором смеси при 15 - в течение 18 ч. По окончании реакции раствор экстрагируют трижды 30 мл зфира, промьгеают насьт1;енным водным раствором соли и сушат при помопщ сульфата магни . После отгонки эфира полученное масл нистое вещество перегон ют и получают 4,8 г целевого продукта Выход А5%5 Т,,„ 76°С, 140-148°С/0,3 мм рт, ст. Пример 2,
К раствору добавл ют 1,2 г хлорида лити  и 0,35 г хлорида меди и провод т реакцию между ними в тече- ние 18 ч при 15-20°С, Ацетон отгон ют из реакционного раствора, который затем два сды экстрагируют 40 мл зфи- ра. Экстрагированный раствор сушат при помопщ сульфата магни  и эфир отгон ют Оставшийс  масл нистый продукт перегон ют, в результате чего получают требуемое coep нeниe в количестве г, Вьпсод 41,4%, 96-97 С/0, 15 мм рт. ст. ГЕ р и м е р 3,
.С1
/
Пол5 ченный водный раствор соли диазони  при 0-5°С добавл ют к раствору 6,5 г 2,4-дихлоркротональдеги- да (0,0467 моль),, 18 мл ацетона и 1,7 г ацетата натри . К нему добавл ют 0,9 г хлорида лити  и 0,2 г хлорида меди и провод т реакцию меж31225479
ду ними при 15-20°С в течение 22 ч. 2,2 г, 1 Далее аналогично примеру 2 получают Выход 49,0%. требуемое соединение в количествеПример
{ y-N-iCH-ClCHT CH CClCHO OX-CH-CCi2CHO
,
Раствор 1,2 г нитрита натри  в 4 мл воды по капл м добавл ют к раствору 2,3 г (0,016 моль) 2-нитроани- лш1а, 9 мл воды и 6 мл концентрированной сол ной кислоты. Затем аналогично примеру 1 получают водный раствор соли диазони .
Полученный раствор соли диазони  при 0-5 С добавл ют к смешанному раствору 6,7 г (0,0482 моль) 2,4-ди
О)- 2С1-ЬС1СН2СН СС1ШОРаствор 1,2 г нитрита натри  в 4 мл воды по капл м добавл ют к раствору 2,6 г 2-аминобензотрифторида (0,016 моль), 9 мл воды и 6 мл концентрированной сол ной кислоты. Затем аналогично по примеру 1 получают водньй раствор соли диазони .
Этот водный раствор соли диазони  при добавл ют к смешанному раствору, содержащему 6,7 г
С1 С1
P)-N 2C -ClCH2CIi CC CHO- (OVCH-CC12CHO
СН2,С1
Раствор 1,9 г нитрита натри  в 4 мл воды по капл м добавл ют при 0-2°С к раствору 4,1 г (0,025 моль) 2,3-дихлоранилина, 5 мл воды и 7,5 мл концентрированной сол ной кислоты. При той температуре, при которой он был получен, смешанный раствор перемешивают в течение 20 мин, фильтруют, в результате чего получают водный раствор соли диазони . Полученный раствор добавл ют при 0-5°С к смешанному раствору, содержащему 34,75 г (0,25 моль) 2,4- -дихлоркротональдегида, 5 мл ацетона и 1,86 г (0,025 моль) хлорида кали . Затем рН этого смешанного раствора довод т до 4,1 при помощи
1 , 1 мм рт.ст. 4.
хлоркротональдегида 18 мл ацетона и 1,7 г ацетата натри . К нему добавл ют 1 г хлорида лити  и 0,3 г хлорида меди и провод т реакцию между нрйда при 15-20 С в течение 23 ч.
В результате получают 1,4 г целевого продукта так же, как по примеру 2. 155-163 С/2 г м рт.ст. Выход 31%.
Пример 5.
Гз
(O/-CH-CCt2CHO СН2С1
(0,0482 моль) 2,4-дихлоркротональде- гида, 18 мл ацетона и 2 г ацетата натри . К нему добавл ют 1 г хлорида лити  и 0,3 г хлорида меди и провод т реакцию между ними при 15-20 0 в течение 18 ч.
Затем аналогично, примеру 2 получают 2,3 г целевого продукта. Выход 45,1%. 93-97°С/0,3 мм рт.ст.
Пример 6.
С1 С1
насьпценного водного раствора ацетата натри , добавл ют 0,5 г (0,0037 моль) хлорида меди и провод т реакцию в этом растворе в течение 5 ч при 15-20°С. После завершени  реакции смешанный раствор зкст- рагируют трижды 30 мл эфира, проэкст- рагированный эфиром раствор дважды промывают 30 мл насыщенного раствора соли. Раствор сушат при помощи сульфата магни , эфир отгон ют и получают масл нистый продукт, после перегонки которого получают 4,65 г 2,2,4-трихлор-З-(2,3-дихлорфенил)бу- тилальдегида.( 140-148 с/0,3 мм рт, сТо, Т 76 С, выход 58%о П р и м е р 7.
Cl С
О) - znCl2 -clCH2Cн
8 г Тетрахлорида бис(253-дихлор )диазоний цинка, jS г 4-1Шор кротональдегида и 1 г хлорида ЛИЯ добавл ют к смешанному раствору, содержащему 10 мл ацетонитрила и 4 мл воды, К раствору добавл ют OjS г хлорида меди при и провод т реакидю в течение 3 ч при 20°С при которой начал образовыватьс  азот, Ат етонитрил отгон ют из реакП -I П1
о1 у1
М..
и/ Т  ВГч-сгсщсн- со
OV-cii-CH
N/
ционного раствора, остаток экстрагируют триж,цы 10 мл этилового эфира. Проэкстрагированный раствор трижды 1тромывак)т 10 мл насыщенного водного раствора соли и сушат при помощи сульфата магни  После отгонки эфира остаток перегон ют и получают 4 г
продукта, Т ст.
мер 8,
ton165 173°С/
а С1
Л
О/-СН-СС12СИО
3,9 г 2 5 3-дихлорфенил диазоний тетрафторбората; г 254 дихлоркро- тональдег.ида и г хлорида кали  добавл ют к смешанному раствор-у, со- держащемз 10 мл воды. К суспензии добавл ют г хлорида меди и провод т реакцию при 20-30°С в течение 5 ч,- К реакционной смеси добавл ют этиловый эфирг промьшают ее водой и сушат при помощи сульфата магни „
С1 С1 W4
30
После отгонки этилового бытка 2з4-дихлоркротонал таток: чист т на хромато колонке и получают 2,1 соединени . Т „д. 7 6° С,
Структура соединений на данными элементного масс-спектрами,
Пример 9 S
Cl Cl V-/
{oVcH-CCl CHO-f-NH4.0H-- (о Cl
Х,-.4- I...™У jlI
N Н
1j6 г 2э 254 трихлор-3(2эЗ- Дихлор фенил) бутилальдегида раствор гот в 5 мл диглимэ. о Затем добавл ют 5 мл 28%-ного водного аг/лчнака, раствор греют при температуре примерно 100°С в течение 3 ч при перемешивании:. По окончании: ввод т 2 мл 28%--ного водного аммиака и смесь еще нагревают в
bcH-cci CHO-b iiiiOH- (0)1
CH7.Ci
1,9 г 2,2э4-трихлор-3-фенил-бу- течение 3 ч. После этого добавл ют
тилальдеги,ца раствор ют в 10 мл ди-55 еще 5 мл 25%-ной аммиачной воды, сме- оксана. Затем добавл ют к нему 5 мл шанный раствор нагревают при переме- 25%-ной аммиачной воды, раствор наг- шивании в течение 3 ч и оставл ют
ревают при 90 С при переме):11ивакии в
После отгонки этилового эфира и избытка 2з4-дихлоркротональдегида остаток: чист т на хроматографической колонке и получают 2,1 г целевого соединени . Т „д. 7 6° С, выход 44%,
Структура соединений подтверждена данными элементного анализа и масс-спектрами,
Пример 9 S
Cl Cl V-/
4.0H-- (о Cl
N Н
течение 1 ч при перемешивании, а затем раствор оставл ют созревать на ночь пр:и комнатной температуре. Смесь экстраг:ируют 20 мл этилового эфира, сушат при помощи сульфата магни , этиловый эфир отгон ют и получают коричневый материал. П р :и м а р 10,
Cl
N Н
вызревать при комнатной температуре
на 14 ч. После отгонки диоксана раствор экстрагируют 20 мл этилацетата, промывают насьпценным водным раствором соли, сушат при помощи сульфата магни , а затем растворитель,отгон ют . После очистки полученного сырого
продукта на хроматографической колонке с силикагелем получают 0,65 г целевого продукта, 1,6343.Выход 48,5%.
D
Пример 11,
Р)-СН- СС12.СИО-1-БН/ ОН
сн-гС
1,5 г 2,2,4-трихлор-3-(2-хлорфе- нил)бутилальдегида раствор ют в 10 мл диоксана. К этому раствору по капл м добавл ют 5 мл 25%-ной аммиачной воды и раствор нагревают при 90° при перемешивании в течение 3ч, К раствору добавл ют 5 мл 25%-ной аммиачной воды и еще нагревают при перемешивании в течение 3 ч, а затем оставл ют его на 15 ч при комнатной температуре. Как толь
ко диоксан отгон ют, раствор экстрагируют 20 мл этилацетата, промывают насьпценным водным раствором соли, сушат при помощи сульфата магни  и окончательно отгон ют растворитель. Полученный сьфой продукт чист т на хроматографической колонке с силикагелем , в результате чего получают
0,75 г целевого продукта, 70°С, выход 67,5%. Пример 12.
О)-СН cci7,CHOH-NH он- (о
I
СН2С1
1,5 г 2,2,4-тpиxлop-3-(2-нитpoфe- ил) бутилальдегида раствор ют в 0 мл диоксана и аналогично примерам т
- «ПЛ.
4
N Н
-3 получаю 111-113 с
Пример
сн- cci2,CH04-isHT, - (о,
CH-iCl
он- (о
-С1
рам т
- «ПЛ.
41
N Н
-3 получают целевой продукт, 111-113 с, выход 64%.
Пример 13.
С1 С1
V
Н
-С1
Раствор 3,2 г 2,2,4-тpиxлop-3- - ( 2 , 3-дихлорфенил)бутилальдегида в 40 мл глима кип т т в течение 5 ч, пропуска  над ним газообразньш аммиак . Реакционный раствор охлаждают до комнатной температуры, выпавший осадок ф:-шьтруют и в фильтрат добавл ют 0,8 г 1,8-диазабицикло 5,4,0-7 -ундецена (ДБУ) перед тем, как начали его перемешивать при комнатной
.СГз
O -CH-cchCHO
Раствор 3,1 г 2,2,4-трихлор-3-(2- -трифторметил)бутилальдегида в 40 мл
5
температуре в течение ночи о Нерастворимую часть фильтруют, фильтрат упаривают при пониженном давлении и образовавшийс  остаток чист т на хроматографической колонке с силикагелем . В результате получают 2 г
1 0,
целевого продукта, выход 81%.
59-60°С,
50
Пример
14.
rj
N Н
-Cl
глима продувают газообразным аммиаком при комнатной температуре в те-.
чение 3 ч„ Вновь раствор продувают газообразньм аммиаком в течение еще 3 ч при После охлаждени  раст-, вора до комнатной температуры раствор обрабатьгоают так же, как в приС1 С1 ei
CH-CHCHOH- NH CH-iCl
мерах 1-5, В результате получают
1„5 г целевого продукта. Т,
43Раствор 1эЗ г 2,4-дихлор-3-(2,3- --дихлорфенил)бутилальдегида в 20 мл -is глима продувают газообразным аммиаком в течение 1 ч при УО С, Реакцион- ньм раствор охлаждают до комнатной температуры и добавл ют к.нему 2,4 г ДБУ перед тем, как начать перемеши- 20 вать при комнатной температуре в теРедактор Ю,Середа Заказ 1971/62
Составитель С.Пол кова
Техред о.Сопко Корректор А.Ференц
Тираж 379 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР
по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д. 4/5
„Производственно-полиграфическое предпри тие, г, Ужгород, ул. Проектна , 4 ,
ночи. Раствор концентрируют при пониженном давлении и остаток экстрагируют этилацетатом. Проэкстра- гированиый раствор промывают водой и сушат при помопщ сульфата магни , затем растворитель отгон ют при пониженном давлении. В результате получают 0545г целевого продукта, h I ,6253,

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛЬДЕГИДОВ общей формулы:
    --с-сно ch2ci γ где X - хлор, нитро- или трифторметильная группа, η = 0, 1 или 2,
    Υ - хлор, отличающийся тем, что диазосоединение общей формулы:
    xigw, где Y - хлор или тетрафторборидная группа,
    Х,п - имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с альдегидом общей формчлы: Y9
    Г
    С1СН2СН=ССН0 где Υ2 - водород или хлор, в присутствии катализатора - хлорида меди и добавки - хлорида щелочного металла или его смеси с ацетатом щелочного металла в среде воды или ее смеси с ацетоном или ацетонитрилом.
SU833657406A 1982-04-26 1983-10-31 Способ получени альдегидов SU1225479A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6984782A JPS58185535A (ja) 1982-04-26 1982-04-26 ハロゲノ−３−フエニルブチルアルデヒド及びその製造方法
JP57069848A JPS58185559A (ja) 1982-04-26 1982-04-26 ３−フエニルピロ−ル誘導体の製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1225479A3 true SU1225479A3 (ru) 1986-04-15

Family

ID=26411030

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833657406A SU1225479A3 (ru) 1982-04-26 1983-10-31 Способ получени альдегидов

Country Status (7)

Country Link
US (2) US4471126A (ru)
EP (1) EP0092890A1 (ru)
KR (1) KR860001335B1 (ru)
ES (2) ES521830A0 (ru)
HU (2) HU193454B (ru)
IL (1) IL68519A (ru)
SU (1) SU1225479A3 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0130149B1 (de) * 1983-06-17 1989-04-12 Ciba-Geigy Ag 3-Phenyl-4-cyanopyrrol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Mikrobizide
EP0174910B1 (de) * 1984-09-12 1990-04-04 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von 4-Phenyl-pyrrol-derivaten
US4687861A (en) * 1984-11-28 1987-08-18 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal compositions

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1620390A1 (de) * 1965-07-13 1970-04-30 Sankyo Co Verfahren zur Herstellung von Pyrrolderivaten
US4145362A (en) * 1969-04-10 1979-03-20 S.A. P R B En Neerlandais Prb N.V. Process for the arylation of olefines
JPS54103865A (en) * 1978-01-31 1979-08-15 Nippon Soda Co Ltd Pyrrole derivative and agricultural and horticultural fungicides

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US № 4326881, кл. 71-95, 1982. Химическа энциклопеди , М.: Советска энциклопеди , Т. 1,(961, с. 65-66. *

Also Published As

Publication number Publication date
EP0092890A1 (en) 1983-11-02
US4532363A (en) 1985-07-30
HU190087B (en) 1986-08-28
ES528633A0 (es) 1985-05-01
KR860001335B1 (ko) 1986-09-15
ES8406066A1 (es) 1984-07-01
KR840004404A (ko) 1984-10-15
ES8504703A1 (es) 1985-05-01
US4471126A (en) 1984-09-11
HU193454B (en) 1987-10-28
IL68519A0 (en) 1983-07-31
IL68519A (en) 1986-04-29
ES521830A0 (es) 1984-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1225479A3 (ru) Способ получени альдегидов
US4780559A (en) Process for preparing organic fluorides
JPH0245442A (ja) α，β―不飽和ケトンの製法
FR2601005A1 (fr) Procede de preparation d'esters alkyliques de l'acide cyano-2 tetrachlorobenzoique
DE69802176T2 (de) ein neues verfahren für die Herstellung von 3-N,N-dicyclobutylamino-8-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxamide
KR910004668B1 (ko) 6-데메틸-6-데옥시-6-메틸렌-5-옥시테트라 싸이클린 및 이의 IIa-클로로 유도체를 제조하는 방법
EP0115406B1 (en) Process for production of methyl 2-tetradecylgycidate
KR100449310B1 (ko) 2-데옥시-ｌ-리보스의 제조방법
FR2497200A1 (fr) Composes d'acide fluoromethylthioacetique
US4495362A (en) Process for preparing alkyl nitroacetates
SU1329618A3 (ru) Способ получени производных пирролина
JPS6210500B2 (ru)
JP2561480B2 (ja) ４，６−ジアルコキシ−２−アルキルチオピリミジン類の製造方法
SU1299504A3 (ru) Способ получени производных 3-хлор-1-формил-4-фенилпирролов
HU202491B (en) Process for producing pyrroline derivatives
SU1684281A1 (ru) Способ получени тетрахлоризоникотиновой кислоты
KR100323983B1 (ko) γ-치환된-부티로락톤 유도체의 제조방법
SU1671661A1 (ru) Способ получени 3,5-дихлорзамещенных солей пирили
JPS58150552A (ja) ブタナ−ル誘導体およびその製造法
RU1679760C (ru) 1r,3s-2,2-диметил-3-(2-метил-2-оксипропил)циклопропанкарбонитрил как промежуточное соединение в синтезе пиретроидного инсектицида - дельта-метрина и способ получения промежуточного соединения
SU287009A1 (ru) Способ получения этиленциангидрина
RU2334736C1 (ru) Способ получения 3-феноксибензилтиоцианата
SU1168558A1 (ru) Способ получени алкилзамещенных 6-цианотетрагидро-1,3-оксазин-2-тионов
SU1525145A1 (ru) Способ получени смесей изомеров нитроалкилбензола
JPH01168673A (ja) １，３−ジアルキルピラゾール−４−アルデヒド類の製造法