SU1171452A1 - Method of producing tere- or iso-phthalic acids - Google Patents
Method of producing tere- or iso-phthalic acids Download PDFInfo
- Publication number
- SU1171452A1 SU1171452A1 SU833620406A SU3620406A SU1171452A1 SU 1171452 A1 SU1171452 A1 SU 1171452A1 SU 833620406 A SU833620406 A SU 833620406A SU 3620406 A SU3620406 A SU 3620406A SU 1171452 A1 SU1171452 A1 SU 1171452A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- stage
- acetic acid
- reaction mixture
- pressure
- reflux
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 150000002531 isophthalic acids Chemical class 0.000 title 1
- 150000003504 terephthalic acids Chemical class 0.000 title 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 48
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 8
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical class [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 manganese, nickel salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical compound CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 abstract 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 abstract 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;nickel Chemical compound [Ni].CC(O)=O.CC(O)=O MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 3
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229940071125 manganese acetate Drugs 0.000 description 3
- UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate Chemical compound [Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229940078494 nickel acetate Drugs 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 206010062717 Increased upper airway secretion Diseases 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 208000026435 phlegm Diseases 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- NYCVSSWORUBFET-UHFFFAOYSA-M sodium;bromite Chemical compound [Na+].[O-]Br=O NYCVSSWORUBFET-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕРЕ- ИЛИ ИЗОФТАЛЕБОЙ КИСЛОТ жидкофазным окислением п- или м-ксилола газом, содержащим молекул рный кислород в среде уксусной кислоты на первой ступени при повьшенных температуре и давлении в присутствии солей кобальта , марганца, никел и соединений брома с последующей обработкой реакционной массы на. второй ступени при 180-200°С и давлении 8,2-10 ати парогазовой смесью, отличающийс тем, что, с целью интенсификации процесса, улучшени качества продукта и уменьшени потерь уксусной кислоты, процесс окислеки : на первой ступени осуществл ют при 200-215 С и давлении 20-26 ати, полученную реакционную смесь на второй ступени обрабатывают дополнительно флегмой, вз той из зон ступенчатой кристаллизации и имеющей в своем iS составе 80-88% уксусной кислоты, (О 10-16% воды, 1,5-4,0% алифатических соединений общей формулы О или где R,, или Н или , при этом массовое соотношение ф егма: реакционна смесь составл ет 0,3-0,6.A method for producing tertiary acid by acyl acid by liquid phase oxidation of p- or m-xylene with gas containing molecular oxygen in acetic acid in the first stage at elevated temperatures and pressures in the presence of cobalt salts, manganese, nickel and bromine compounds, followed by treatment of the reaction mass on . the second stage at 180-200 ° C and a pressure of 8.2-10 MPa with a gas-vapor mixture, characterized in that, in order to intensify the process, improve the quality of the product and reduce the loss of acetic acid, the oxidation process: in the first stage, at 200 -215 C and a pressure of 20-26 MPa, the resulting reaction mixture at the second stage is additionally treated with reflux taken from step crystallization zones and containing 80-88% acetic acid in its iS composition (O 10-16% water, 1.5 -4.0% of aliphatic compounds of the general formula O or where R ,, or H or, with this sovoe ENGVA ratio f: the reaction mixture is 0.3-0.6.
Description
Изобретение относитс к способам получени телефталевой кислоты (ТФК) или изофталевой кислоты (ИФК) - моно меров, широко примен емых в производстве волокнообразующих полимерных материалов (полиэфиров, полиоксидиаз лов, полибензимидазолов), пластмасс красителей, пластификаторов. | Цель изобретени заключаетс в по вышении качества целевого продукта и производительности процесса, а так же в снижении расхода уксусной кисло ты за счет проведени обработки реакционной массы, полученной после окислени , дополнительно с помощью флегм определенного состава. Пример 1. В титановый реактор , снабженный перемешивающим устройством, рабочей емкостью 0,7 л непрерывно со скоростью 800 г/ч подают исходную смесь состава , г: И-Ксилол 152,50(19,06%) Уксусна кислота 626,93(78,49%) Вода17,60(2,20%) Ацетат кобальта 1,18(0,037% Со) Ацетат марганца 0,64(0,020% Мп2 ) Ацетат никел 0,02(0,0005% Бромистый натрий 1,13(0,110% Туда же подают воздух в количестве 12 л/мин и процесс ведут при и давлении 26 ати. Врем реакции составл ет 50 мин. Полученную в результате окислени реакционную смесь передают на второй реактор, который одновременно вл етс первой ступенью кристаллизации, и далее в сборник, работающий при атмосферном давлении (П ступень кристаллизации ) . Флегму, образующуюс в результате конденсации паров в первом и втором кристаллизаторах, объедин ют в общем приемнике флегмы и насосом подают в первый кристаллизатор,где при200С происходит обработка оксидата кислородсодержащей парогазовой смесью, вз той со стадии окислени . Парогазо вую смесь, содержащую 1,5% кислорода 20,0% азота, 14,5% воды, 64,0% уксус ной кислоты, подают в количестве 85-100 л/ч на 1 кг оксидата. Одновре менно в первый кристаллизатор подают флегму в количестве 0,6 кг/кг оксидата . Флегма имеет следующий состав,%: Уксусна кислота 80-82 Вода14-16 Мётилацетат, ацетальдегид , формальдегид .3-4 Полученна терефталева кислота содержит примеси: h-карбоксибензальдегид 0,006%, Ц-толуш1ова кислота следы . Производительность реактора окислени первой ступени составл ет при этом 325 кг/ч ТФК с 1 м реакционного объема. П р и м е р 2. Опыт провод т в услови х примера 1, но при . Примеры 3-5 (сравнительные). Процесс осуществл ют в услови х примеров 1 и 2, но при 190 и 220°С соответственно. Снижение температуры ниже 200°С приводит к ухудшению качества ТФК, а при уменьшенной нагрузке на реактор также к снижению производительности и увеличению по-, терь уксусной кислоты (пример 4). Из примера 5 видно, что повьшение температуры вьше 215°С нецелесообразно , так как резко возрастают потери уксусной кислоты. П р и м е р 6. Опыт провод т в услови х примера 1 при 200°С. Исходна смесь, которую подают со скоростью 875 г/ч, содержит, %: И-Ксилол15,7 Ацетат кобальта 0,051(00) Ацетат марганца 0,027() Ацетат никел 0,005(Ni2 ) Бромид натри 0,102(Вг-) В первой шлюзовой камере оксидат обрабатывают парогазовой смесью, содержащей 69,4% уксусной кислоты, 10,5% воды, 18,9% азота, 1,2% кислорода , а также флегмой в количестве 0,5 кг на 1 кг оксидата состава, %: Уксусна кислота 86-88 Вода10-12 Мётилацетат, ацетапьдегид, формальдегид 1,5-2,0 Получают терефтапевую кислоту с содержанием п-КБА 0,018%, котора без очистки пригодна дл переработки в полиэфиры. Примеры 7-10. Провод т в услови х примера 6,но с различным количеством флегмы, подаваемой на обработку оксидата в шлюзовую каме3 ру. Увеличение количества флегмы боле 0,6 кг на 1 кг оксида не дает существен го эффекта (пример 7),уменьшение коли чества флегмы менее 0,3 кг на 1 кг оксидата приводит к ухудшению качес ва ТФК, а при уменьшенной нагрузке на реактор снижаетс его производительность , и увеличиваютс потери уксусной кислоты (пример 10).Пример 11 (сравнительный). Процесс провод т в соответствии с известным способом. В титановый реактор, снабженньй перемешивающим устройством, рабочей емкостью 2,8 непрерьшно подают исходную смесь, котора содержит, %: П-Ксипол 12,62 Ацетат кобальта 0,038 (Со 2 Ацетат марганца 0,034 (Mn ) Ацетат никел 0,0006 () Бромит натри 0,116 (Вг) Скорость подачи смеси 2,95 . Оксидат при 185С в первой шлюзовой камере обрабатывают парогазовой смесью, поступающей-из реактора окислени , и не обрабатывают флегмой .. 12. В услови х примеПрим ра 6 при провод т окисление М-ксилола. Пример 13 (сравнительный). Б услови х примера 1 при 21 провод т окисление М-ксилола без обработки оксидата в первой шлюзовой камере флегмой. Качество ИФК хуже, чем в примере 12, потери уксусной кислоты возрастают.The invention relates to methods for producing telephthalic acid (TPA) or isophthalic acid (IPA) —monomers widely used in the manufacture of fiber-forming polymeric materials (polyesters, polyoxidiazines, polybenzimidazoles), plastic dyes, plasticizers. | The purpose of the invention is to increase the quality of the target product and the productivity of the process, as well as to reduce the consumption of acetic acid by processing the reaction mass obtained after oxidation, additionally using refluxes of a specific composition. Example 1. In a titanium reactor, equipped with a mixing device, with a working capacity of 0.7 l, the initial mixture of the composition, g: I-Xylene, 152.50 (19.06%) is fed at a rate of 800 g / h. Acetic acid 626.93 (78 , 49%) Water 17.60 (2.20%) Cobalt acetate 1.18 (0.037% Co) Manganese acetate 0.64 (0.020% Mn 2) Nickel acetate 0.02 (0.0005% Sodium bromide 1.13 (0.110 % Air is supplied in the amount of 12 l / min and the process is carried out at a pressure of 26 atm. The reaction time is 50 minutes. The resulting oxidation reaction mixture is transferred to the second reactor, which is also the first step Crystallization, and then to the collection operating at atmospheric pressure (P crystallization stage). Phlegm resulting from vapor condensation in the first and second crystallizers is combined in a common reflux receiver and the pump is fed to the first crystallizer, where the oxidized oxygen-containing oxide is processed at 20 ° C. a vapor-gas mixture taken from the oxidation stage. A vapor-gas mixture containing 1.5% oxygen, 20.0% nitrogen, 14.5% water, 64.0% acetic acid, is fed in the amount of 85-100 l / h per 1 kg of oxidate. At the same time, reflux is applied to the first mold in the amount of 0.6 kg / kg of oxidate. Phlegm has the following composition,%: Acetic acid 80-82 Water14-16 Methyl acetate, acetaldehyde, formaldehyde. 3-4 The resulting terephthalic acid contains impurities: h-carboxybenzaldehyde 0.006%, C-toluene acid traces. The productivity of the first stage oxidation reactor is 325 kg / h of TPA per 1 m of reaction volume. EXAMPLE 2. The experiment was carried out under the conditions of Example 1, but with. Examples 3-5 (comparative). The process is carried out under the conditions of examples 1 and 2, but at 190 and 220 ° C, respectively. A decrease in temperature below 200 ° C leads to a deterioration in the quality of TPA, and with a reduced load on the reactor, also to a decrease in productivity and an increase in the loss of acetic acid (Example 4). From example 5 it can be seen that the increase in temperature above 215 ° C is inexpedient, since the loss of acetic acid sharply increases. EXAMPLE 6 The experiment was carried out under conditions of example 1 at 200 ° C. The initial mixture, which is fed at a rate of 875 g / h, contains,%: I-Xylene15.7 Cobalt acetate 0.051 (00) Manganese acetate 0.027 () Nickel acetate 0.005 (Ni2) Sodium bromide 0.102 (Br-) In the first airlock chamber oxidate treated with a gas-vapor mixture containing 69.4% acetic acid, 10.5% water, 18.9% nitrogen, 1.2% oxygen, and reflux in the amount of 0.5 kg per 1 kg of oxidate composition,%: Acetic acid 86 -88 Voda10-12 Methyl acetate, acetadehyde, formaldehyde 1.5-2.0 Terephthalic acid with a p-CBA content of 0.018% is obtained, which is suitable for processing into polyesters without purification. Examples 7-10. Carried out under the conditions of Example 6, but with a different amount of reflux fed to the oxidate treatment in a lock chamber. An increase in the amount of reflux by more than 0.6 kg per 1 kg of oxide does not give a significant effect (Example 7), a decrease in the amount of reflux less than 0.3 kg per 1 kg of oxidate leads to a deterioration in the quality of TPA, and with a reduced load on the reactor it decreases productivity, and loss of acetic acid (Example 10) increase. Example 11 (comparative). The process is carried out in accordance with a known method. To the titanium reactor, equipped with a mixing device, with a working capacity of 2.8, the initial mixture is continuously supplied, which contains,%: P-Xipol 12.62 Cobalt acetate 0.038 (Co 2 Manganese acetate 0.034 (Mn) Nickel acetate 0.0006 () Sodium bromite 0.116 (Bg) The mixture feed rate is 2.95 Oxidate at 185С in the first sluice chamber is treated with a vapor-gas mixture coming from the oxidation reactor and is not treated with reflux. 12. Under the conditions of Example 6, M-xylene is oxidized. Example 13 (comparative) .B. The conditions of example 1, at 21, oxidize M-xylene without brabotki oxidate in the first air-lock chamber reflux. Quality IFC worse than in Example 12, the loss of acetic acid increases.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833620406A SU1171452A1 (en) | 1983-05-10 | 1983-05-10 | Method of producing tere- or iso-phthalic acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833620406A SU1171452A1 (en) | 1983-05-10 | 1983-05-10 | Method of producing tere- or iso-phthalic acids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1171452A1 true SU1171452A1 (en) | 1985-08-07 |
Family
ID=21073899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833620406A SU1171452A1 (en) | 1983-05-10 | 1983-05-10 | Method of producing tere- or iso-phthalic acids |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1171452A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004103945A1 (en) * | 2003-04-25 | 2004-12-02 | Eastman Chemical Company | A purification process of crude terephthalic acid in a post oxidation zone by the addition of steam |
-
1983
- 1983-05-10 SU SU833620406A patent/SU1171452A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент Англии № 151182, кл. С 2 С, опублик. 1978. Авторское свидетельство СССР № 426461, кл. С 07 С 63/14, 1972. Патент СССР № 257374, хл. С 07 С 51/265, 1967. Авторское свидетельство СССР № 739062, кл. С 07 С 51/265, 1978. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004103945A1 (en) * | 2003-04-25 | 2004-12-02 | Eastman Chemical Company | A purification process of crude terephthalic acid in a post oxidation zone by the addition of steam |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4370496A (en) | Process for continuous production of high purity terephthalic acid | |
| US4286101A (en) | Process for preparing terephthalic acid | |
| US3240803A (en) | Preparation of benzenecarboxylic acid | |
| SU791221A3 (en) | Method of preparing terephthalic acid | |
| US3234271A (en) | Adipic acid production by the two step oxidation of cyclohexane with oxygen | |
| JP2006528682A (en) | Method for heating crude carboxylic acid slurry in post-oxidation zone by adding steam | |
| US2723994A (en) | Oxidation of xylene and toluic acid mixtures to phthalic acids | |
| US4197412A (en) | Process for preparing terephthalic acid | |
| KR800001084B1 (en) | Method for producing high purity terephthalic acid | |
| US4992579A (en) | Process for the production of trimellitic acid | |
| GB2056979A (en) | Process for producing aromatic polycarboxylic acid | |
| US6559339B1 (en) | Method for crystallizing carboxylic acid | |
| SU1171452A1 (en) | Method of producing tere- or iso-phthalic acids | |
| US4587350A (en) | Process for the production of trimellitic anhydride | |
| SU1088662A3 (en) | Process for preparing dimethyltherephthalate | |
| US4346230A (en) | Process for the preparation of dimethyl terephthalate | |
| US4824992A (en) | Process for producing pyromellitic acid | |
| US4827026A (en) | Method for producing 5-t-butylisophthalic acid | |
| EP1971566B1 (en) | A process for preparing high purity terephthalic acid | |
| US6410753B2 (en) | Process for producing trimellitic anhydride | |
| US3944601A (en) | Quality of phthalic acids improved by strong inorganic acids | |
| KR20030033958A (en) | Method for making high-purity naphthalenedicarboxylic acid | |
| GB1577019A (en) | Process for producing high quality terephthalic acid | |
| US4754062A (en) | Iron-enhanced selectivity of heavy metal-bromine catalysis in the oxidation of polyalkylaromatics | |
| US4537978A (en) | Process for the production of trimellitic anhydride |