SU107542A1 - Method for preparing 3-chlorodiphenylamine - Google Patents
Method for preparing 3-chlorodiphenylamineInfo
- Publication number
- SU107542A1 SU107542A1 SU561313A SU561313A SU107542A1 SU 107542 A1 SU107542 A1 SU 107542A1 SU 561313 A SU561313 A SU 561313A SU 561313 A SU561313 A SU 561313A SU 107542 A1 SU107542 A1 SU 107542A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chlorodiphenylamine
- meta
- reaction
- acetanilide
- preparing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Известны способы получени 3-хлордифенил амина, вл ющегос исходным продуктом дл синтеза биологически активных веществ. Например , способ получени 3-хлордифениламина из 2-хлорбензойной кислоты, либо путем взаимодействи 2,4-дихлорбензойной кислоты с анилином и последующим декарбоксилированием образующейс при этом 5-хлордифениламин - 2 - карбоновой кислоты, либо путем взаимодействи 3-хлорацета1П Лида с бромбензолом и последуюп1им гил,ролизом образуюи1егос при этом З-хлор-Nацетилдифениламина и др.Methods are known for the preparation of 3-chlorodiphenyl amine, which is a starting material for the synthesis of biologically active substances. For example, a method for producing 3-chlorodiphenylamine from 2-chlorobenzoic acid, either by reacting 2,4-dichlorobenzoic acid with aniline and subsequent decarboxylation of the resulting 5-chlorodiphenylamine-2-carboxylic acid, or by reacting 3-chloroacetamide Lid with bromobenzene and subsequent 1 gil, which forms z-chloro-N-acetyl diphenylamine during the formation of a roller, etc.
Описываемый способ получени 3-хлордифениламина заключаетс во взаимодействии мета-бромхлорбензола или мета-дихлорбеизола с ацетанилидом и омылении образующегос N-ацетильного производного 3-хлордифениламииа в 3-хлордифеииламин .The described method for the preparation of 3-chlorodiphenylamine consists in the interaction of meta-bromochlorobenzene or meta-dichloroisol with acetanilide and the saponification of the resulting N-acetyl derivative of 3-chlorodiphenylamine to 3-chlorodipiyl amine.
Описываемый способ исключает необходимость проведени процесса декарбоксилир.овани и выгодно отличаетс от известных простотой осуществлени .The described method eliminates the need to carry out the process of decarboxylating and differs favorably from those known to be easy to carry out.
П р и м ер 1. Получение 3-хлордифениламина из ацетанилида и мета-бромхлор бензол а.Example 1: Preparation of 3-chlorodiphenylamine from acetanilide and meta-bromochloro benzene a.
Смесь 40,5 г ацетанилида (0,3 г/ж), 115 гмета-бролтхлорбензола (0,6 г/м), 23 г безводного иоташа, 1 г йодистого кали и 0,025 г медного порощка нагревают с 100 мл нитробензола на масл ной бане при непрерывном кипении (температура кипени реакционной смеси в начале реакции равна 142°, а в конце ее 205°).A mixture of 40.5 g of acetanilide (0.3 g / l), 115 gmetabrolthlorobenzene (0.6 g / m), 23 g of anhydrous acid, 1 g of potassium iodide, and 0.025 g of copper powder are heated with 100 ml of nitrobenzene in oil bath at continuous boiling (the boiling point of the reaction mixture at the beginning of the reaction is 142 °, and at the end of it 205 °).
По окончании реакции из реакционной массы отгон ют с вод ным паром смесь нитробензола и избыточного мета-бромхлорбензола, которую сушат хлористым кальцием и примен ют в следующем, аналогичном , опыте. При этом берут не 115 г, а 72 г мета-бромхлорбензола на то же, что и в первом опыте, количество ацетанилида.Upon completion of the reaction, a mixture of nitrobenzene and excess meta-bromochlorobenzene, dried with calcium chloride and used in the following similar experiment, is distilled from the reaction mass with water vapor. In this case, not 115 g, but 72 g of meta-bromochlorobenzene are taken for the same amount as in the first experiment, the amount of acetanilide.
Масл нистый остаток после отгонки нитробензола кип т т в течение 3 часов со смесью 400 мл этилового спирта и 240 мл 30%-ной сол ной кислоты (или 160 мл 40%-ного едкого натра), после чего спирт отгон ют до достижени в парах дистилл та температуры 85°. Отогнапныи спирт примен ют в последующем опыте.The oily residue after the distillation of nitrobenzene is boiled for 3 hours with a mixture of 400 ml of ethyl alcohol and 240 ml of 30% hydrochloric acid (or 160 ml of 40% sodium hydroxide), after which the alcohol is distilled off to achieve in vapors distillate temperature 85 °. Distilled alcohol is used in the following experiment.
Остаток после отгонки спирта помещают в делительную воронку с трехкратным объемом воды, и после 1 - 1,5-часового отстаивани отдел ют нижний слой технического 3-хлордифениламина. Сырой технический продукт перегон ют в вакууме при 3 мм остаточного давлени :The residue after distillation of the alcohol is placed in a separatory funnel with a threefold volume of water, and after 1–1.5 hours of settling, the bottom layer of technical 3-chlorodiphenylamine is separated. The crude technical product is distilled under vacuum at 3 mm residual pressure:
1фракци - до 120° составл ет 2 - 3 г1 fraction - up to 120 ° is 2 - 3 g
2фракци -120-165° 5 - 6 2 fractions -120-165 ° 5 - 6
3фракци -165-170° 20 -22 3 fractions -165-170 ° 20 -22
Треть фракци представл ет собой 3-хлордифениламин. Выход его составл ет 32-36% от теоретического , счита на вз тый в реакцию ацетанилид. Качество получаемого продукта хорошее. При сплавлении его с серой и иодом получаетс 2-хлорфенотиазин с т. нл. 194 - 196°.The third fraction is 3-chlorodiphenylamine. Its yield is 32–36% of the theoretical, calculated as acetanilide, which is used in the reaction. The quality of the product is good. When it is fused with sulfur and iodine, 2-chlorophenothiazine with t. Nl is obtained. 194 - 196 °.
Вторую фракцию собирают от п ти одинаковых опытов и нерегон ют повторно. Получают дополнительно 8-10 г 3-хлордифениламина.The second fraction is collected from five identical experiments and is not reregulated. An additional 8-10 g of 3-chlorodiphenylamine is obtained.
Пример 2. Получение 3-хлордифениламина из ацетанилида и мета-дихлорбензола .Example 2. Preparation of 3-chlorodiphenylamine from acetanilide and meta-dichlorobenzene.
Реакцию ацетанилида с мета-дихлорбензолом провод т так же, как и с мета-бром.хлорбензолом. Метадихлорбензола берут 88,2 г дл первого оныта и 55,1 г дл носледующих . Реакцию ведут в автоклаве при давлении 10-20 атм. Продолжительность реакции равна 20- 25 часам. Обработкой реакционной массы аналогично тому, как это описано в примере 1, получают 18- 20 г 3-хлордифениламина с т. кип. 165-170° при 3 мм остаточного давлени ; выход его равен 30-32% от теоретического, счита на ацетани .тид.The reaction of acetanilide with meta-dichlorobenzene is carried out in the same way as with meta-bromo. Chlorobenzene. Methadichlorobenzene takes 88.2 g for the first onyta and 55.1 g for the next one. The reaction is carried out in an autoclave at a pressure of 10-20 atm. The duration of the reaction is 20-25 hours. By treating the reaction mass in the same way as described in Example 1, 18-20 g of 3-chlorodiphenylamine are obtained with a bale. 165-170 ° at 3 mm residual pressure; its output is equal to 30-32% of the theoretical value, calculated as acetic acid.
Предмет изобретен и The subject is invented and
Спссоб получени 3-хлордифениламина , отличающийс тем, что, с целью увеличени сырьевой базы, в качестве исходного продукта Т1римен ют мета-бромхлсрбензо.ч и..1и мета-дихлорбензол, который подвергают взаимодействию с ацетанилидом с последующим омылением образующегос N-ацетильного производр ого 3-хлордифе 1иламина.A process for the preparation of 3-chlorodiphenylamine, characterized in that, in order to increase the raw material base, T1 is used as the starting product of meta-bromochrbenzo.ch and. 3-chlordife 1-amine.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU561313A SU107542A1 (en) | 1956-11-22 | 1956-11-22 | Method for preparing 3-chlorodiphenylamine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU561313A SU107542A1 (en) | 1956-11-22 | 1956-11-22 | Method for preparing 3-chlorodiphenylamine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU107542A1 true SU107542A1 (en) | 1956-11-30 |
Family
ID=48380734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU561313A SU107542A1 (en) | 1956-11-22 | 1956-11-22 | Method for preparing 3-chlorodiphenylamine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU107542A1 (en) |
-
1956
- 1956-11-22 SU SU561313A patent/SU107542A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU107542A1 (en) | Method for preparing 3-chlorodiphenylamine | |
| Kharasch et al. | Synthesis of polyenes. III. A new synthesis of diethylstilbestrol | |
| Hauser et al. | Mono-versus Dialkylation of Phenylacetonitrile with Alkyl Halides by Alkali Amides in Liquid Ammonia. Exclusive Monoalkylation with α-Phenylethyl and Benzhydryl Chlorides1 | |
| US2507473A (en) | Coumaran derivatives and process for preparing same | |
| Taylor et al. | Thallium in organic synthesis. XLI. Synthesis of 1-substituted 2 (1H)-pyridones. New synthesis of unsymmetrical biphenyls via photochemical nitrogen-oxygen bond cleavage of 1-aroyloxy-2 (1H)-pyridones | |
| US1885355A (en) | Method of making secondary aromatic amines | |
| US3317603A (en) | Improvement in the preparation of n-vinyl-n-methylacetamide | |
| US2421090A (en) | Long chain aliphatic halides and method of preparing same | |
| US2765320A (en) | Preparation of 2, 3-dimethylindole | |
| US2526859A (en) | Catalytic hydrogenation of betanaphthol to produce beta-tetralone | |
| SU472926A1 (en) | The method of obtaining 5-chloropentadiene1,3 | |
| SU1735264A1 (en) | Method of vinyl enters synthesis | |
| RU2063960C1 (en) | Method of synthesis of free radical polymerization accelerating agent | |
| SU134258A1 (en) | The method of obtaining n-nitrophenylaminoethanol | |
| US3100225A (en) | Process for the production of fluorine-containing organic compounds | |
| DK158038B (en) | METHOD OF PREPARING DI-N-PROPYLACETONITRIL | |
| Walters et al. | Condensation of Formaldehyde with Reissert Compounds | |
| SU1035026A1 (en) | Process for preparing selenolane | |
| US2460291A (en) | Process for preparation of terpene alcohols | |
| SU135478A1 (en) | Method for producing butyl esters by condensation | |
| SU421683A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1,1,2-TRIGALOID-3-HYDROGEN (ALKYL) -BUTADIENE-1,3 | |
| SU387987A1 (en) | ||
| US3088981A (en) | Method of making a glycol from an ocimene peroxide | |
| SU486016A1 (en) | The method of producing nicotinoylethylenediamine or its salts | |
| SU100341A1 (en) | The method of obtaining alpha-piperidone |